CH513916A - Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuranderivaten und ihren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuranderivaten und ihren SalzenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuranderivaten und ihren Salzen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer 5-Nitrofuranderivate der Formel I
EMI0001.0002
in der R1 und R2 Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy- oder eine gegebenenfalls acylierte Ami- nogruppe bedeuten, und deren physiologisch verträg lichen Salzen.
Diese Substanzen können auch in der tautomeren Lactamform vorliegen; die letztgenannte Form wurde der in den Beispielen gewählten Nomenklatur zugrunde gelegt.
Die Verbindungen der Formel I sind neu und zeich nen sich durch eine gute antimikrobielle Wirkung aus. Insbesondere zur Behandlung von Harnweg-Infektionen sind sie hervorragend geeignet.
Als besonders wirksam haben sich jene 4-(5-Nitro- 2-furyl)-pyrimidinderivate der Formel 1 erwiesen, in de nen R1 eine Methyl-, Amino- oder Acetylaminogruppe, und R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeuten.
Die neuen Verbindungen werden hergestellt, indem man Nitrofuranderivate der Formel II
EMI0001.0009
in der X ein Chloratom oder eine Aminogruppe bedeu tet, der sauren Hydrolyse unterwirft. Hierbei können allfällig in den Ausgangsstoffen der Formel II vorhan dene Acylaminogruppen nachträglich zu Aminogruppen verseift werden.
Die Ausgangsprodukte der Formel II werden durch Nitrierung von Verbindungen der Formel III
EMI0001.0014
erhalten. Die Verbindungen der Formel III können ihrerseits z.
B. auf folgendem Weg erhalten werden:
EMI0002.0000
Als physiologisch unbedenkliche Salze der mit Ami- nogruppen substituierten 4-(5-Nitro-2-furyl)-pyrimidin- Derivate der Formel I kommen insbesondere die Hydro- chloride, Sulfate, Phosphate, Tartrate, Citrate oder Oxa- late in Frage, die z. B. durch Neutralisation mit ent sprechenden Säuren hergestellt werden.
Im nachstehenden Beispiel ist das Verfahren zur Herstellung der neuen Substanzen näher erläutert. <I>Beispiel</I> 0,48 g 6-Chlor-2-methyl-4-(5-nitro-2-furyl)-pyrimi- din werden mit 0,34 g wasserfreiem Natriumacetat in 5 ml Eisessig drei Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird mit Sodalösung neutralisiert, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Dimethyl- formamid umkristallisiert. Ausbeute: 0,2 g (45 %) 2- Methyl-4-(5-nitro-2-furyl)-6(1H)-pyrimidinon. Dieses Produkt schmilzt bei 305 C.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 6-Chlor-2- methyl-4-(5-nitro-2-furyl)-pyrimidin, Fp. 173 bis 176 C, wird durch Nitrieren von 6-Chlor-4-(2-furyl)-2-me- thyl-pyrimidin erhalten.
In analoger Weise erhält man die folgenden Sub stanzen: 2-Acetamido-5-methyl-4-(5-nitro-2-furyl)-6(1H)-py- rimidinon, Ausbeute 82% der Theorie, Fp. 305 bis 307 C (Dimethylformamid); 2-Amino-5-methyl-4-(5-nitro-2- furyl)-6(1H)-pyrimidinon. Ausbeute 98 % der Theorie, Fp. 350 C.
2-Acetamido-4-(5-nitro-2-furyl)-6(1H)-pyrimidi- non, Ausbeute 91% der Theorie, Fp. 297 bis 303 C (Zers.); 2-Amino-4-(5-nitro-2-furyl)-6(1H)-pyrimidinon, Ausbeute 84,5 % der Theorie, Fp. 330 bis 337 C (Zers.); 2,5-Dimethyl-4-(5-nitro-2-furyl)-6(11)-pyrimidinon, Ausbeute 42,5 % der Theorie, Fp. 315 C (Dimethyl- formamid).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuran- derivaten der Formel I EMI0002.0034 in der R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, eine niedere Alkyl-, niedere Alkoxy- oder eine gegebe nenfalls acylierte Aminogruppe bedeuten, und ihren physiologisch verträglichen Salzen, dadurch gekenn zeichnet, dass man Nitrofuranderivate der Formel II EMI0002.0035 in der X ein Chloratom oder eine Aminogruppe bedeu tet, der sauren Hydrolyse unterwirft. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die allfällig in den Ausgangs stoffen vorhandenen Acylaminogruppen nachträglich zu Aminogruppen verseift.
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|---|---|---|---|
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