CH514724A

CH514724A - Procédé pour teindre des fibres textiles en polyoléfines modifiées par un métal, application de ce procédé et fibres textiles peintes par ce procédé

Info

Publication number: CH514724A
Application number: CH537565A
Authority: CH
Inventors: Sugiyama Hiroshi; Ikeda Takuo; Chinuki Takashi; Otsuka Hideo
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 1964-04-17
Filing date: 1965-04-17
Publication date: 1971-10-31
Also published as: GB1090045A; DE1644332A1; CH441568A; US3377337A; CH537565A4

Description


  
 



  Procédé pour teindre des fibres textiles en polyoléfines modifiées par un métal,
 application de ce procédé et fibres textiles peintes par ce procédé
 La présente invention a pour objet un procédé pour teindre des fibres textiles en polyoléfines modifiées par un métal, qui est caractérisé en ce qu'on teint ces fibres avec un colorant   monoazoSque    ayant la formule générale
EMI1.1     
 où R1 représente un atome d'hydrogène ou le radical méthoxy, et   R    et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical alcoyle inférieur ayant 1 à 2 atomes de carbone ou le radical hydroxyéthyle,   R9    et R3 ne représentant pas simultanément des groupes méthyle.



   Les matières polyoléfiniques, par exemple le polyéthylène et le polypropylène, sont très hydrophobes et ont peu d'affinité pour les colorants, et par suite présentent des propriétés qu'on appelle résistantes à la teinture.



  A ce sujet, différents efforts ont été faits pour obtenir des produits bien teints de polyoléfine, en examinant les méthodes de traitement chimique ou de mélange avec les matières et par la sélection des colorants. Parmi ces produits, on a trouvé que des produits teints améliorés sont obtenus en incorporant dans la polyoléfine un métal sous la forme d'un sel ou d'un complexe comme antioxydant, comme stabilisant ou comme agent améliorant la faculté d'être teint, par des procédés consistant à former ou à filer tout en mélangeant, et à teindre le produit obtenu avec des colorants susceptibles d'être coordonnés avec ledit métal. Par exemple, le brevet anglais   No    935125 et le brevet belge   No    614566 (I.C.I.) décrivent dans des exemples l'application de divers colorants à plusieurs polyoléfines modifiées par un métal.

  Pour chelater avec des métaux dans les polyoléfines, il est cependant requis que la propriété hydrophobe et la capacité de chelater des colorants soient appropriées, bien qu'elles soient susceptibles d'être coordonnées avec le métal et qu'elles soient insolubles dans l'eau. Ainsi, une relation délicate est observée parmi les structures des colorants, leur capacité de teinture et leurs diverses résistances.



   Le brevet français No 1152103 décrit un procédé pour teindre des fibres en polyesters aromatiques, procédé dans lequel les fibres sont teintes avec un colorant métallisable et traitées avant ou après la teinture avec un composé de coordination de métal. Cependant, même lorsqu'on essaie de teindre des fibres en polyoléfine selon ce procédé il est impossible d'obtenir une adsorption suffisante. En plus, même en cas d'une certaine adsorption du colorant le grand teint est très mauvais et le produit est pratiquement inutilisable. Une raison pour la mauvaise qualité réside dans le fait qu'une chelation du colorant se produit à la surface des fibres parce que le composé de coordination de métal est ajouté avant ou après la teinture.



   D'autre part, même des fibres en polyoléfine peuvent être teintes convenablement avec le procédé selon la présente invention, le grand teint étant satisfaisant car une chelation se produit avec le métal contenu dans la molécule de la fibre.



   Les colorants utilisés peuvent être préparés en diazotant des 8-aminoquinoléines conformément à un procédé classique tel que décrit dans le brevet anglais   No    963994 et en copulant les produits obtenus avec des aminophénols m-N-substitués. Les colorants ainsi obtenus peuvent être utilisés sous la forme de particules finement divisées par des procédés appropriés, de préférence sous la forme  de dispersions en incorporant sous forme de mélange ces particules avec un agent dispersant tel qu'un condensat d'un acide alcoyl-naphtalène-sulfonique et de formaldéhyde ou un produit semblable, qui sont mélangés avec les colorants pendant ou après la réaction de copulation.



   Comme exemples de composés diazoiques, on peut citer la 8-aminoquinoléine et la 8-amino-6-méthoxyquinoléine, et le composant copulant peut être le N,Ndiéthyl-m-aminophénol, le N-éthyl-m-aminophénol, le
N-hydroxyéthyl-m-aminophénol, le   N,N-di-B-hydroxy-      éthyl -m -aminophénol .   



   Comme susmentionné, les fibres textiles de polyoléfines telles que le polyéthylène ou le polypropylène, qui doivent être teintes, contiennent sous la forme d'un sel ou d'un complexe un métal capable de chelater avec les colorants. Le métal qui doit être contenu dans les polyoléfines peut être du nickel, du zinc, du cuivre, du chrome, du cobalt ou de l'aluminium, et est ordinairement incorporé, avant l'opération de formation ou de filage des polyoléfines, sous la forme d'un état finement divisé et sous la forme d'un sel d'acide gras supérieur, tel que l'acide stéarique ou l'acide oléique, ou d'un sel complexe de l'éthyl-acétoacétate, l'acétylacétone, la 8-hydroxyquinoléine ou le thiobisphénol.



   La teinture est effectuée, comme dans le cas des colorants dispersés ordinaires, sous la forme d'une dispersion aqueuse ou d'une suspension à une température de bain de 80-1200 C en présence d'au moins un agent tensio-actif anionique ou nonionique.



   La présente invention sera illustrée à l'aide de quelques exemples qui n'ont aucun caractère limitatif.



   Préparation des colorants
 A.   144 g    de 8-aminoquinoléine furent dissous dans 250   cm3    d'acide chlorhydrique à 35   O/o    et   il    d'eau, et la solution fut refroidie avec de la glace à 0-50 C, puis diazotée par l'addition d'une solution aqueuse contenant 70 g de nitrite de sodium. La réaction de diazotation se déroula rapidement. La solution diazoique ainsi obtenue fut ajoutée à une température inférieure à 100 C à une solution refroidie préparée en dissolvant 165 g de N,Ndiéthyl-m-aminophénol dans 125 cm3 d'acide chlorhydrique à 35   o/o    et 21 d'eau. Il est préférable d'ajouter un agent dispersant, par exemple du sodium-lignin-sulfonate auparavant dans la solution.

  Ensuite, le mélange de réaction fut neutralisé jusqu'à un pH de 3,5-4,0 par l'addition d'une solution d'acétate de sodium. Pendant la réaction, le colorant copulé se déposa graduellement dans le mélange de réaction, et le colorant précipité fut séparé par filtrage, lavé avec une grande quantité d'eau, puis séché. On obtint ainsi 330 g du colorant représenté par la formule suivante
EMI2.1     

 Le colorant ainsi obtenu était une poudre orange rougeâtre (point de fusion 93-95o C) et colora une fibre textile de polypropylène contenant du stéarate de nickel en une couleur rouge.



   Le même colorant fut obtenu aussi bien lorsque la copulation susmentionnée fut effectuée soit dans un état fortement acide sans neutralisation avec de l'acétate de sodium, soit dans un état alcalin en dissolvant le constituant copulant dans une solution de soude caustique et en chargeant la solution diazoique dans cette dernière.



   B. Dans le tableau suivant, les composants diazoïques montrés dans la colonne I et les composants de copulation montrés dans la colonne   II    furent soumis à des procédures similaires à celles de l'exemple A pour obtenir les colorants montrés dans la colonne III, qui permettent de teindre des fibres textiles de polypropylène contenant du stéarate de nickel dans les teintes indiquées dans la colonne IV.



     Exemple    I
EMI2.2     

 Deux parties en poids du colorant représenté par la formule susmentionnée furent utilisées pour teindre 100 parties en poids d'une fibre textile de polypropylène contenant 1   o/o    en poids de stéarate de nickel préparée par le procédé de fusion du polypropylène par mélange de celui-ci avec le stéarate de nickel et par filage du mélange à   1000 C    pendant une heure dans un bain contenant   1 g/l    de polyéthylène-glycol-alcoylphényl-éther comme agent tensio-actif nonionique et   1 g/l    d'un poly   éthylène-glycol-alcoylphényl-éther-sulfate    comme agent tensio-actif anionique avec un rapport de liquide de 50:1.

  Après teinture, la fibre fut soumise à un savonnage à 700 C pendant 10 minutes dans un bain contenant   2g/l    d'un ester de l'acide sulfurique d'un alcool supérieur comme agent tensio-actif anionique avec un rapport de liquide de 40 :1, de sorte que   l'on    obtint un produit teint en couleur rouge clair. Le produit teint présentait une excellente résistance à la lumière (5  < ) (ISO R105-1959 Fade-O-meter), au lavage (5) (ISO
TC38/SCI-1962 Test 3), au frottement (5) (ISO R1051959), au nettoyage à sec (5) (ISO R105-1959   Perchlène).   

 

   D'une manière semblable à celle indiquée ci-dessus, une fibre de polypropylène contenant 1   o/o    d'éthyl-acétoacétate de nickel fut teinte pour obtenir un produit teint de couleur excellente ayant une bonne résistance.



   En outre, un produit teint en pourpre rougeâtre, ayant une excellente résistance, fut obtenu en appliquant le même procédé que celui indiqué ci-dessus à une fibre de polypropylène contenant 1   o/o    de stéarate de zinc.  
EMI3.1     





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<tb>  <SEP> h
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<tb>  <SEP> P: 

  <SEP> HO <SEP> N(%li4pll)'2 <SEP> ÉÉNN <SEP> =
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<tb>  <SEP> CA
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<tb>  <SEP> H <SEP>  < 
<tb>  <SEP> tS
<tb>   
 Exemple 2
 D'une manière semblable à celle de l'exemple 1, chaque colorant des structures indiquées dans la colonne I du tableau suivant fut utilisé pour teindre des fibres textiles de polypropylène contenant 1 % de stéarate de nickel ou 1 % d'éthyl-acétoacétate de nickel pour donner des produits teints dans la couleur indiquée dans la colonne II avec une excellente résistance.



   (I)   (Structure -du    colorant) (II) (Couleur du produit
 teint)
EMI4.1     

EMI4.2     


<tb>  <SEP> Rouge
<tb>  <SEP> Orange <SEP> brunâtre
<tb>  <SEP> Rouge
<tb>  <SEP> Pourpre <SEP> rougeâtre
<tb> Pourpre
<tb>

Claims

REVENDICATIONS I. Procédé pour teindre des fibres textiles en polyoléfines modifiées par un métal, caractérisé en ce qu'on teint ces fibres avec un colorant monoazoique ayant la formule générale EMI4.3 où R1 représente un atome d'hydrogène ou le radical méthoxy, et R2 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical alcoyle inférieur ayant 1 à 2 atomes de carbone ou le radical hydroxyéthyle, R2 et R3 ne représentant pas simultanément des groupes méthyle.

II. Application du procédé selon la revendication I pour teindre des fibres textiles en polypropylène modifié par un métal.

III. Fibres textiles en polyoléfines modifiées par un métal, teintes par le procédé selon la revendication I.

SOUS-REVENDICATION Application selon la revendication II pour teindre des fibres textiles en polypropylène modifié par le nickel ou le zinc.

Ecrits et images opposés en cours d'examen Brevet français No 1152103