CH515965A - Verfahren zur Herstellung neuer dispergierbarer Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer dispergierbarer AnthrachinonfarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer dispergierbarer Anthrachinonfarbstoffe Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel lung neuer dispergierbarer Anthrachinonfarbstoffe zur Echtfärbung von Artikeln aus synthetischem Material.
Im besonderen bezieht sich die vorliegende Erfin dung auf ein Verfahren zur Herstellung von neuartigen dispergierbaren Anthrachinonfarbstoffen, die durch die folgende allgemeine Formel dargestellt sind:
EMI0001.0012
worin A ein brückenbildendes Radikal -SO,- oder -CO- ist, R einen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, der frei von wasserlöslichmachenden Radika len ist, X1 und X2 Amino- oder Hydroxyradikale be deuten, Z1, Z2 und Z, Wasserstoff- oder Halogenatome sind,
n eine Ganzzahl 1 oder 2 ist und der $enzolkern W mit einem niederen Alkylradikal, einem niederen Alkoxyradikal oder einem Halogenatom weiter substi tuiert sein kann; und dieses Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass ein ss-Halogenanthrachinon der For mel:
EMI0001.0033
worin Y ein Halogenatom ist und Xr, X2, Zi, Z2 und Z, die oben definierten Bedeutungen haben, mit einem substituierten Pheno der Formel
EMI0001.0040
worin A, n, R und W die vorstehend definierten Be deutungen haben, zusammengebracht wird, wobei das substituierte Phenol in mindestens äquimolarem Ver hältnis zum ss-Halogenanthrachinon angewandt wird,
und die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels in einem organischen Lösungsmittel oder ohne Lösungsmittelzusatz erfolgt.
Die auf diese Art hergestellten Farbstoffe können zum Echtfärben von Artikeln aus synthetischem Mate rial und insbesondere von Fasern aus aromatischen Polyestern und Acetylcellulose verwendet werden.
Bekanntlich sind Echtfärbungen mit dispergierba- ren Farbstoffen dieser Art nur schwierig zu erzielen, d. h. eine Verbesserung von gewissen Echtheiten, be sonders der Sublimationsechtheit, ist in der Regel von einer Verschlechterung der Egalität und Auffärbebar- keit begleitet,
weil diese Echtheit nur durch Änderung von physikalischen Eigenschaften der Farbstoffe und auf Kosten verminderter Faseraffinität derselben verbes sert werden konnte.
Die in ss-Stellung mit einem Phenoxyradikal sub stituierten Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffe sind da für bekannt, dass sie mangelhafte Echtheiten, beson ders ungenügende Sublimationsechtheit, haben.
Es sind auch Farbstoffe bekannt, die ein Phenoxyradikal in ss-Stellung des Anthrachinonsenthalten, wobei dieses Phenoxyradikal mit einem Alkyl-, Alkoxy-;
Alkyhner- capto-, Alkoxycarbonyl- oder .Aikylaminosulfonylradi- kal oder mit einem Halogenatom substituiert ist, aber sie erfüllen nicht immer alle Anforderungen, die an einen vollkommenen Farbstoff gestellt werden, nämlich sowohl egales und hohes Auffärbevermögen und hohe Sublimationsechtheit.
Nun haben die Urheber der vorliegenden Erfin dung die Radikale, mit denen das in ss-Stellung des An- thrachinonkernes eingeführte Phenoxyradikal substitu iert werden soll, untersucht, um die Echtheiten, insbe- sondere die Sublimationsechtheit zu verbessern, ohne dadurch die zu beeinträchtigen.
Sie haben überraschenderweise gefunden, dass durch die Einführung eines Radikals der Formel -0-A-R, worin A und R die vorstehend definierten Bedeutun gen haben, in das besagte Phenoxyradikal neue ver wendbare dispergierbare Anthrachinonfarbstoffe erhal ten werden, die zufriedenstellende Echtheiten, beson ders Sublimationsechtheit, und gutes Auffärbevermö- gen für Artikel aus synthetischem Material besitzen.
Somit sind die neuen, erfindungsgemäss hergestell ten dispergierbaren Anthrachinonfarbstoffe zum Fär ben von Artikeln aus synthetischem Material, insbe sondere von Fasern, besser geeignet als die bisher be kannten Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffe.
Diese Farbstoffe eignen sich z. B. zum Färben von Artikeln aus synthetischem Material wie Fasern, Bän der, Filme, Blätter und dgl.
Zum vollen Verständnis der vorliegenden Erfin dung sollen die folgenden ausführlichen Erläuterungen dienen.
Als Beispiele für aktive ss-Halogenanthrachinone, wie sie in Formel (V) dargestellt sind, werden die fol genden aufgeführt: 1-Amino-2-bromo-4- hydroxyanthrachinon, 1,4-Diamino-2- bromoanthrachinon, 1,4-Dihydroxy-2- bromoanthrachinon, 1,4-Diamino-2,3- dichloroanthrachinon, 1-Amino-4-hydroxy-2,8- dichloroanthrachinon, 1-Amino-4.-hydroxy-2,5- dibromoanthrachinon,
1,4-Dihydroxy-2,5,8- trichloroanthrachinon, 1-Amino-2-bromo-4-hydroxy- 5,8-dichloroanthrachinon, 1,4-Dihydroxy-2-bromo- 6,7-dichloroanthrachinon, 1,4-Amino-4-hydroxy-2,6,7- trichloroanthrachinon, 1,4-Diamino-2-bromo-6,7- dichloroanthrachinon und dgl.
Das substituierte Phenol der Formel (VI) kann leicht erhalten werden durch Acylieren eines Polyhy- droxybenzols, wie zum Beispiel Resorzin, Hydrochinon, Brenzcatechin, Methylhydrochinon, Chlorchyärochi- non, Pyrogallolmonomethyläther, mit dem Anhydrid oder Halogenid einer Carbonsäure der Formel R- COOI-I,
worin R die eingangs definierte Bedeutung hat, oder mit einem Sulfonylhalegenid der Formel R-S0,X, worin X ein Halogenatom bedeutet. Die Acylierung erfolgt nach dem herkömmlichen Acylie- rungsverfahren.
Als dadurch erhaltene substituierte Phenole seien als Beispiele aufgeführt: 3-(Methylsufonyloxy)phenol, 4-(Athylsulfonyloxy)phenol, 2-(Vinylsulfonyloxy)phenol, 3-(Athoxyäthylsulfonyloxy)phenol, 4-(Cyclohexylsulfonyloxy)phenol, 2-(Benzolsulfonyloxy)phenol, 3-(Benzolsulfonyloxy)phenol, 4-(Benzolsulfonyloxy)phenol, 2-(4'-Methylbenzolsulfonyloxy)phenol, 3-(4'-Methylbenzolsulfonyloxy)phenol, 4-(4'-Methylbenzolsulfonyloxy)
phenol, 4-(2'-Methylbenzolsulfonyloxy)phenol, 4-(4'-Propylbenzolsulfonyloxy)phenol, 3-(4'-Methoxybenzolsulfonyloxy)phenol, 2-(4'-Athoxybenzolsulfonyloxy)phenol, 4-(4'-Propoxy benzolsulfonyloxy)phenol, 3-(2',4'-Dimethylbenzolsulfonyloxy)phenol, 4-(4'-Chlorobenzolsulfonyloxy)phenol, 3-(4'-Fluorobenzolsulfonyloxy)phenol, 3-(3'-Brombenzolsulfonyloxy)phenol, 4-(2',4'-Dichlorbenzolsulfonyloxy)phenol;
3-(Methylcarbonyloxy)phenol, 4-(Äthylcarbonyloxy)phenol, 2-(Vinylcarbonyloxy)phenol, 4-(Cyclohexylcarbonyloxy)phenol, 2-(Benzolcarbonyloxy)phenol, 3-(Benzolcarbonyloxy)phenol, 4-(Benzolcarbonylaxy)phenol, 2-(4' Methylbenzolcarbonyl(>xy)phenol, 3-(4'-Methylbenzolcarbonyloxy)phenol, 4-(4'-Methylbenzolcarbonyloxy)phenol, 4-(2'-Methylbenzolcarbonyloxy)phenol, 4-(4'-Propylbenzolcarbonyloxy)phenol,
3-(4'-Methoxybenzolcarbonyloxy)phenol, 2-(4'-Athoxybenzolcarbonyloxy)phenol, 4-(4'-Chlorbenzolcarbonyloxy)phenol und dgl. Wie eingangs erläutert, bedeutet<B>R</B> in den vorste henden Formeln einen aliphatischen oder aromatischen Rest, der frei von wasserlöslichen Radikalen ist, also z. B. frei von Radikalen wie Sulfo-, Sulfinoradikal oder Carboxylgruppen.
Zur erfindungsgemässen Herstellung der Farbstoffe der Formel (I) wird ein ss-Halogenanthrachinon mit einer mindestens äquimolaren Menge des substituierten Phenols (VI) in Gegenwart eines säurebildenden Mit tels wie Natrium- oder Kaliumcarbonat und Alkalihy- droxyd gemischt, wenn notwendig, unter Verwendung eines neutralen Lösungsmittels, vorzugsweise eines hydrophilen Lösungsmittels mit hohem Siedepunkt, z.
B. Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd. Die Reaktionstemperatur ist zwar nicht beschränkt, beträgt aber vorzugsweise 100 -160 C.
Die. vorliegenden neuen dispergierbaren Anthrachi- nonfarbstoffe sind zum Färben von Fasern, Bändern, Filmen und dgl. aus synthetischem Material und vor zugsweise von hydrophoben Faserartikeln wie aromati schen Polyesterfasern verwendbar. Praktisch wird mindestens einer dieser neuen Farb stoffe mit Wasser und einem Dispersionsmittel ver mischt, in einer Kugelmühle gemahlen und die entstan dene kolloidale Mischung sprühgetrocknet.
In einem Färbebad, das diesen Farbstoff enthält, wird bei 110'-130 C unter Druck das Färbegut während 60-90 Minuten gefärbt, dann gespült, reduzierend ge>-- spült und getrocknet, wodurch ein in klarem Farbton mit hoher Licht-, Wasch- und Sublimationsechtheit ge färbtes Produkt erhalten wird.
Hier ist die besondere Erwähnung angezeigt, dass das auf diese Weise erhaltene gefärbte Produkt eine ausserordentlich hohe Sublimierechtheit aufweist.
Das zu färbende Material kann mit dem besagten Färbemittel auch nach dem Carrier-Färbeverfahren oder nach dem Thermosol-Verfahren gefärbt werden, oder es kann mit einer Paste, die das besagte Färbe mittel enthält, bedruckt werden.
Auch dadurch kann ein gefärbtes Produkt in kla rem Farbton mit hoher Licht-, Wasch- und Sublima tionsechtheit erhalten werden.
Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die hier folgenden Beispiele noch konkreter erläu tert werden. Diese Beispiele werden nur als Erläute- rungen aufgeführt und keinesfalls als Einschränkung der vorliegenden Erfindung.
Alle Teile und Prozente sind Gewichtsteile und Ge wichtsprozente.
<I>_ Beispiel 1</I> Eine Mischung von 4 Teilen 1-A mino-2-br omo-4-hydroxyanthrachinon, 26.7 Teilen 3-(4'-Methylbenzolsulfonyloxy)phenol, 1.1 Teil Kaliumcarbonat und 10 Teile Dimethylsulf- oxyd wurde während 14 Stunden bei einer Temperatur von 115"-125 C gerührt.
Nach Beendigung der Reaktion, die durch das Ver schwinden des verwendeten 1-Amino-2-bromo-4-hydroxyanthrachinon chromatographisch nachgewiesen wird, wird die Reak tionsmischung auf Zimmertemperatur abgekühlt, dann werden 20 Teile Methylalkohol zugesetzt und darauf folgend über Nacht gerührt. Dabei bilden sich Kri stalle, die abfiltriert werden, sodann werden diese zu erst mit Methylalkohol und danach mit Wasser gewa schen und getrocknet.
Auf diese Weise wurde ein neuer dispergierbarer Anthrachinonfarbstoff mit der folgenden Formel erhal ten:
EMI0003.0026
EMI0003.0027
Elementaranalyse <SEP> (als <SEP> C27H1sN07S)
<tb> Berechnet: <SEP> C <SEP> 64,6 <SEP> H <SEP> 3,82 <SEP> N <SEP> 2,79 <SEP> S <SEP> 6,38 <SEP> %
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 64,0 <SEP> H <SEP> 3,84 <SEP> N <SEP> 2,31 <SEP> S <SEP> <B>6.,07</B> <SEP> Oh, Der dadurch erhaltene Farbstoff kann zum Färben von aromatischen Polyesterfaser-Artikeln in einem bläulichroten Farbton von ausserordentlicher Licht- und Sublimationsechtheit verwendet werden.
<I>Beispiel 2</I> Eine Mischung von 2 Teilen 1-Amino-bromo-4-hydroxyanthrachinon, 12.6 Teilen 3-(Benzolsulfonyloxy)phenol, 0.55 Teilen Kaliumcarbonat und 5 Teilen Dimethyl- sulfoxyd werden während 11 Stunden bei einer Tempe ratur von 110 -120 C gerührt.
Nach Beendigung der Reaktion werden der Reak tionsmischung 15 Teile Methylalkohol zugesetzt und über Nacht gerührt. Dadurch bilden sich Kristalle, die durch Filtrieren abgetrennt werden, mit Methylalkohol und danach mit Wasser gewaschen und getrocknet wer den.
Der so erhaltene neue Farbstoff hat die folgende Formel:
EMI0003.0038
Schmelzp. 125 -128 C (Rohkristalle) und kann durch Umkristallisation aus einem organischen Lösungsmit tel, zum Beispiel Aceton, gereinigt werden. Dieser Farbstoff kann zum Färben von Artikeln aus aromati- sehen Polyesterfasern in bläulichrotem Farbton von hoher Licht- und Sublimationsechtheit verwendet wer den.
<I>Beispiel 3</I> Eine Mischung von 3 Teilen 1-Aniino-2-bromo-4-hydroxyanthrachinon, 15 Teilen 4-Benzolsulfonyloxyphenol, 0,8 Teilen Kaliumcarbonat und 7,5 Teilen Dimethyl- sulfoxyd werden während 2 Stunden bei einer Tempe ratur von 115 -125 C gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktions mischung abgekühlt und mit 20 Teilen Methylalkohol versetzt, wodurch sich Kristalle abscheiden,
welche wie in Beispiel <B>1</B> behandelt werdest.
Der Hauptbestandteil des auf diese Weise erhalte nen Farbstoffes hat die folgende Formel:
EMI0004.0025
Schmelzpunkt (Rohkristalle): 213 -216 C.
Dieser Farbstoff kann zum Färben von Polyesterfa- ser-Artikeln in einem bläulichroten Farbton von hoher Licht- und Sublimationsechtheit verwendet werden.
In der folgenden Tabelle sind erfindungsgemäss hergestellte neue dispergierbare Anthrachinonfarbstoffe durch Formeln dargestellt und die verschiedenen Fär bungen der damit echtgefärbten aromatischen Poly- ester-Faserartikel aufgeführt.
EMI0004.0041
<I>Tabelle</I>
<tb> Beispiel <SEP> No.
<SEP> Formel <SEP> des <SEP> Farbstoffes <SEP> Farbton
<tb> 0 <SEP> NH2
<tb> / <SEP> \ <SEP> 0 <SEP> # <SEP> # <SEP> OSOp <SEP> # <SEP> # <SEP> OCZHS
<tb> <B>°</B> <SEP> bläulichrot
<tb> I <SEP> I
<tb> 0 <SEP> OH
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<tb> 5 <SEP> / <SEP> I <SEP> \ <SEP> 0 <SEP> <I>0502</I>
<tb> 0 <SEP> C <SEP> H <SEP> 3 <SEP> violett
<tb> 0 <SEP> <B>NH2</B>
<tb> 0 <SEP> OH
<tb> @I <SEP> I
<tb> 0-50Z
<tb> 0 <SEP> OH
<tb> <B>0 <SEP> OH</B>
<tb> 7 <SEP> / <SEP> I <SEP> \ <SEP> 0 <SEP> 0501 <SEP> l <SEP> \ <SEP> <B>cl</B> <SEP> orange
<tb> /
<tb> <B>0 <SEP> OH</B>
EMI0005.0001
<I>Tabelle <SEP> (Fortsetzung)</I>
<tb> Beispiel <SEP> No.
<SEP> Formel <SEP> des <SEP> Farbstoffes <SEP> Farbton
<tb> <B>cl <SEP> 0 <SEP> NH2</B>
<tb> 8 <SEP> 0
<tb> 050p <SEP> C3H7(iso) <SEP> bläuhchrot
<tb> <B>0 <SEP> H</B>
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> /
<tb> 9 <SEP> 1 <SEP> \ <SEP> 0 <SEP> bläulichrot
<tb> <I>0-SO2</I>
<tb> sr
<tb> 0 <SEP> NH2
<tb> <B>cl</B>
<tb> 10 <SEP> / <SEP> 1 <SEP> \ <SEP> 0
<tb> 0-S02C2H4OCH3 <SEP> bläulichrot
<tb> CI <SEP> \ <SEP> /
<tb> Ö <SEP> l)
<SEP> H
<tb> 0 <SEP> NH2
<tb> 11 <SEP> / <SEP> I <SEP> \ <SEP> <B>0---0-0</B> <SEP> s02 <SEP> \ <SEP> Cl <SEP> bläulichrot
<tb> C1
<tb> 0 <SEP> OH
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> 12 <SEP> I <SEP> / <SEP> O <SEP> - <SEP> bläulichrot
<tb> <B>CH3 <SEP> \</B>0-502--0
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> <B>OH</B>
<tb> 13 <SEP> / <SEP> I <SEP> I <SEP> \ <SEP> 0 <SEP> _@ <SEP> bläulichrat
<tb> \ <SEP> / <SEP> 0 <SEP> - <SEP> S02 <SEP> @ <SEP> @ <SEP> .
<tb> ö <SEP> bH
<tb> 0 <SEP> NH2
<tb> 14 <SEP> / <SEP> 0 <SEP> 0502 <SEP> bläulichrot
<tb> Cl
<tb> 0 <SEP> OH
EMI0006.0001
<I>Tabelle <SEP> (Fortsetzung)</I>
<tb> Beispiel <SEP> No.
<SEP> Formel <SEP> des <SEP> Farbstoffes <SEP> Farbton
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> / <SEP> \ <SEP> p <SEP> # <SEP> # <SEP> _ <SEP> 0S02 <SEP> # <SEP> # <SEP> C4H9(n)
<tb> 15 <SEP> \ <SEP> # <SEP> I <SEP> / <SEP> - <SEP> - <SEP> violett
<tb> -<B>cl</B>
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> <B>OCHS</B>
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<tb> bläulichrot
<tb> 16 <SEP> \ <SEP> / <SEP> C <SEP> H3
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<tb> <B>0 <SEP> O <SEP> #./H</B> <SEP> 0s0
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> \ <SEP> 0 <SEP> \
<tb> 17 <SEP> / <SEP> <B>cl <SEP> 0-502</B> <SEP> j <SEP> bläulkhrot
<tb> <B>0 <SEP> OH</B>
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> <B>0---S02C2Hs</B>
<tb> 18 <SEP> / <SEP> \ <SEP> 0- <SEP> \_ <SEP> /\
<tb> \ <SEP> / <SEP> <B>0-502 <SEP> C2H5</B> <SEP> b1äuLichrot
<tb> <B>Ö' <SEP> ÖH</B>
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> / <SEP> \ <SEP> 0
<tb> 0502 <SEP> H
<tb>
bläulicbrot
<tb> 19 <SEP> \ <SEP> /
<tb> <B>cl</B>
<tb> <B>0 <SEP> OH</B>
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> / <SEP> <B>\</B>
<tb> 20 <SEP> <B>0 <SEP> @ <SEP> @ <SEP> 0</B> <SEP> - <SEP> <B>502CH2C1</B>
<tb> / <SEP> - <SEP> bläuhohrot
<tb> I <SEP> I
<tb> <B>0 <SEP> OH</B>
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> / <SEP> <B>\ <SEP> 0 <SEP> # <SEP> # <SEP> OS02CH---CH2</B>
<tb> 21 <SEP> \ <SEP> # <SEP> ( <SEP> / <SEP> - <SEP> bläufichrot
<tb> I <SEP> I
<tb> 0 <SEP> 0H
EMI0007.0001
<I>Tabelle <SEP> (Fortsetzung)</I>
<tb> Beispiel <SEP> No.
<SEP> Formel <SEP> des <SEP> Farbstoffes <SEP> Farbton
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> 22 <SEP> \ <SEP> @ <SEP> <B>1 <SEP> 0--G- <SEP> OCOC4Mg <SEP> (n)</B>
<tb> bläwliohrot
<tb> I <SEP> <B>I</B>
<tb> <B>0 <SEP> OH</B>
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> 23 <SEP> / <SEP> I <SEP> \ <SEP> 0 <SEP> bläulichrot
<tb> <B>OCOCH3</B>
<tb> <B>0 <SEP> OH</B>
<tb> <B>cl <SEP> 0 <SEP> NH2</B>
<tb> 24 <SEP> <B>\ <SEP> 0</B>
<tb> <B>0COCH=CH2</B> <SEP> bläulichrot
<tb> <B>0 <SEP> OH</B>
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> 25 <SEP> / <SEP> \ <SEP> 0
<tb> O <SEP> CO <SEP> C <SEP> H <SEP> 2 <SEP> C <SEP> H <SEP> 2 <SEP> 0C <SEP> H <SEP> 3 <SEP> bläulichrot
<tb> <B>ssr <SEP> 0 <SEP> OH</B>
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> <B>26</B> <SEP> / <SEP> <B>\ <SEP> 0</B>
<tb> <B>OCOCH2CH20H <SEP> violett</B>
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> <B>GI</B>
<tb> \ <SEP> 0
<tb> OCOCH2C1
<SEP> bläulichrot
<tb> 27
<tb> <B>Cl</B>
<tb> <B>0 <SEP> OH</B>
EMI0008.0001
<I>Tabelle <SEP> (Fortsetzung)</I>
<tb> Beispiel <SEP> No. <SEP> Formel <SEP> des <SEP> Farbstoffes <SEP> Farbton
<tb> 0 <SEP> NH2 <SEP> 1
<tb> <B>28</B> <SEP> \ <SEP> 0 <SEP> OCOCH2-0 <SEP> bläullchrot
<tb> 0 <SEP> OH
<tb> 0 <SEP> NH2
<tb> OCOCH2C1
<tb> 29 <SEP> I <SEP> 0 <SEP> bläulichrot
<tb> <B>\</B> <SEP> / <SEP> <B>CH3</B>
<tb> <B>0 <SEP> OH</B>
<tb> 0 <SEP> <B>NH2</B>
<tb> 30 <SEP> / <SEP> I <SEP> \ <SEP> 0
<tb> 0C0
<tb> CH3 <SEP> bläuichrot
<tb> 0 <SEP> H
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<tb> 31 <SEP> \ <SEP> I <SEP> ( <SEP> / <SEP> - <SEP> bläwfichrat
<tb> I <SEP> I
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<tb> 32 <SEP> - <SEP> - <SEP> <B>#</B> <SEP> 5 <SEP> . <SEP> bläuilahrot
<tb> <B>0 <SEP> OH</B>
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
<tb> 33 <SEP> / <SEP> I <SEP> I <SEP> \ <SEP> <B>0--l</B>/ <SEP> \ <SEP> bläuiichrat
<tb> oco <SEP> <B>--o-cl</B>
<tb> 0 <SEP> OH
EMI0009.0001
<I>Tabelle <SEP> (Fortsetzung)</I>
<tb> Beispiel <SEP> No.
<SEP> Formel <SEP> des <SEP> Farbstoffes <SEP> Farbton
<tb> 0 <SEP> NH2
<tb> 34 <SEP> / <SEP> I <SEP> 1 <SEP> \ <SEP> 0 <SEP> \ <SEP> OCOCH3 <SEP> violett
<tb> 0 <SEP> NH2
<tb> 0 <SEP> OH
<tb> 35 <SEP> / <SEP> I <SEP> I <SEP> \ <SEP> 0 <SEP> / <SEP> \ <SEP> <B>OCOCH3</B> <SEP> orange
<tb> 0 <SEP> OH
<tb> 0 <SEP> OH
<tb> GI
<tb> <B>36</B> <SEP> / <SEP> I <SEP> 1 <SEP> \ <SEP> 0 <SEP> \ <SEP> OCOCH3
<tb> orange
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<tb> 0 <SEP> OH
<tb> 0 <SEP> NH2
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<tb> 37 <SEP> I
<tb> \
<tb> OCOCH3 <SEP> bläwlichrat
<tb> 0 <SEP> OH
<tb> <B>0 <SEP> NH2</B>
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<tb> 3 <SEP> 8 <SEP> violett
<tb> \C <SEP> I <SEP> OCO@
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<tb> Cl <SEP> 0 <SEP> OH
<tb> / <SEP> \ <SEP> p
<tb> 39 <SEP> \ <SEP> / <SEP> Orange
<tb> cl
<tb> oco
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer dispergierbarer Anthrachinonfarbstoffe, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel: EMI0010.0005 worin A ein brückenbildendes Radikal -SOQ oder -CO- darstellt, R einen aliphatischen oder aromati schen Rest bedeutet, der keine wasserlöslichmachenden Radikale enthält, X1 und X2 Amino- oder Hydroxyra- dikale sind,<B>7,1,</B> 7i und Z" Wasserstoff- oder Halogen atome bedeuten, n eine Ganzzahl 1 oder 2 ist und der Benzolkern W mit einem niederen Alkylradikal, einem niederen Alkoxyradikal oder einem Halogenatom wei ter substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass ein ss-Halogenanthrachinon der Formel:EMI0010.0025 worin Y ein Halogenatom bedeutet und X1, XQ, Z1, 7z und Z9 die oben definierten Bedeutungen haben, mit einem substituierten Phenol der Formel: EMI0010.0031 worin A, R, W und n die vorstehend definierten Be deutungen haben, zur Reaktion gebracht wird, wobei das substituierte Phenol in mindestens äquimolarem Mengenverhältnis zum ss-Halogenanthrachinon ange wendet wird und die Reaktion in Gegenwart eines säu rebindenden Mittels in einem organischen Lösungsmit tel erfolgt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass das ss-Halogenanthrachinon 1-Amino-2-bromo-4- hydroxyanthrachinon, 1,4-Diamino-2- bromoanthrachinon, 1,4-Dliydroxy-2- bromoanthrachinon, 1,4-Diamino-2,3- dichloroanthrachinon, 1-Amin-4-hydroxy-2,8- dichloroanthrachinon, 1-Amino-4-hyd-roxy-2,5- dibromoanthrachinon,1,4-Dihydroxy-2,5,8- trichloroanthrachinon, 1-Amino-2-bromo-4-hydroxy-5,8- dichloroanthrachinon, 1,4-Dihydroxy-2-bromo-6,7- dichloroanthrachinm, 1-Amino-4-hydroxy-2,6,7- trichloroanthrachinon oder 1,4-Diamino-2-bromo-6,7- dichlororanthrachinon ist. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass das substituierte Phenol 3-(Methylsulfonyloxy)-phecol, 4-(Athylsulfonyloxy)phenol, 2-(Vinylsulfonyloxy)-phenol, 3-(Athoxyäthylsulfonyloxy)phenol, 4-(Cyclohexylsulfonyloxy)phenol, 2-(Benzolsulfonyloxy)phenol, 3-(Benzolsulfonyloxy)phenol, 4-(Benzolsulfonyiaxy)pheuol, 2-(4'-Methylbenzolsulfqnyloxy)phcnol, 3-(4'-Methylbenzolsuifonyloxy)phenol, 4-(4'-Methylbenzolsulfonyloxy)phenol,4-(2'-Methylbenzolsuifonyloxy)phenol, 4-(4'-Propylbenzolsulfonyloxy)phenol, 3-(4'-Methoxybenzolsulfonyloxy)phenol, 2-(4'-Athoxybenzolsulfonyloxy)phenol, 4-(4'-Propoxybenzolsulfonyloxy)phenol, 3-(2',4'-Dimethylbenzolsulfonyloxy)phenol, 444'-Chlorobenzolsulfonyloxy)phenol, 3-(4'-Fluorobenzolsulionyloxy)phenol, 3-(3'-Bromobenzolsulfonyloxy)phenol, 4-(2',4'-Dichlorobenzolsulfonyloxy)phenol, 3-(Methylcarbonyloxy)phenol, 4-(Athylcarbonyloxy)phenol,2-(Vinylcarbonyloxy)phenol, 4-(Cyclohexylcarbonyloxy)phenol, 2 enzolcarbonyloicy)phenol, 3-(Benzolcarbonyloxy)pbenol, 4-(Benzolcarbonyloxy)phenol, 2-(4'-Methylbenzolcarbonyloxy)phenol, 3-(4'-Methylbenzolcarbonyloxy)phenol, 4-(4'-Methylbenzolcarbonyloxy)phenol, 4-(2'-Methylbenzolcarbonyloxy)phenol, 4-(4'-Propylbenzolcarbonyloxy)phenol, 3-(4'-Methoxybenzolcarbonyloxy)phenol, 2-(4'-Athoxybenzolcarbonyloxy)phenol oder 4-(4'-Chlorobenzolcarbonyloxy)phenol ist.
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH515965A true CH515965A (de) | 1971-11-30 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| CH (1) | CH515965A (de) |
-
1966
- 1966-09-20 CH CH478770A patent/CH515965A/de not_active IP Right Cessation
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |