CH515987A - Composition aromatisante - Google Patents
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Description
Composition aromatisante La présente invention concerne une composition aromatisante caractérisé en ce qu'elle contient, en tant que l'un de ses composants, au moins un composé synthétique de formule EMI1.1 dans laquelle l'un des X représente l'hydrogène et l'autre un reste alcoyle, ou l'hydrogène, l'un des R représente un reste alcoyle, et l'autre également un alcoyle ou l'hydrogène. On a découvert que les composés de formule I sont doués de propriétés organoleptiques très intéressantes et de ce fait sont utilisables comme ingrédients dans le préparation d'arômes synthétiques et comme agents aromatisants d'aliments pour l'homme et les animaux, de boissons, de préparations pharmaceutiques et du tabac. Les composés de formule I dans laquelle OR représente une fonction éthérée peuvent être obtenus par alcoylation suivant les moyens habituels d'éthérification des fonctions hydroxylées des composés de formule EMI1.2 dans laquelle des substituants X ont le sens décrit plus haut et R est un reste alcoyle. Les carbinols Ia peuvent être préparés par alcoylation d'un composé de formule EMI1.3 dans laquelle les X ont le sens donné ci-dessus. Comme agent alcoylant, on peut employer par exemple un composé organo-métallique de formule R-ME où ME est une fonction métallique, par exemple Li ou Mg-halogène, et R a le sens défini cidessus. De préférence, on emploie un agent halogénomagnésien et on opère suivant les conditions d'une réaction de Geignard. Suivant les mêmes méthodes d'alcoylation, on peut préparer les composés de formule EMI1.4 dans laquelle R est un reste alcoyle et les X ont le sens indiqué plus haut, à partir d'un composé de formule EMI1.5 dans laquelle les X ont le sens défini ciFdessus. Le schéma suivant illustre un mode d'obtention des composés de formule III: EMI2.1 <tb> [ < <SEP> ou/ <SEP> et <SEP> > <SEP> cyclisetion <SEP> > <SEP> CX <tb> <SEP> IV <SEP> V <tb> <SEP> lalcoylotion <tb> <SEP> jYC <tb> <SEP> X <SEP> X <tb> Les composés IV et V peuvent être préparés à partir de dihydro-a-ionone (méthylée ou non) suivant les moyens habituels [voir par exemple Bull. Soc. Chim. France 481 (1924); Angew. Chem. 72, 400 (1962); Ber. deutsch. chem. Ges. 74, 1474 (1941); J. Russ. Phys. Chem. Soc. 19, 553 (1887); J. Prakt. Chem. 37 (2), 417 (1888); Ann. Chim. 105-144 (1965/10); Bull. Soc. Chim. France 978 (1963)]. Ainsi, par exemple, le 1, 3, 7, 7-tétraméthylbicyclo [4. 4. 0]-décanol-(3) peut être obtenu comme suit: Sous agitation on introduit en 30 min. à 0-5 C, 21,6 g (0,1035 mole) de pentachlorure de phosphore dans 20 g (0,1085 mole) de dihydro-a-ionone. Puis on agite la solution brun-rouge sans refroidir de sorte que la température monte à 20-25 C. On verse ensuite le mélange réactionnel sur de la glace et l'extrait au pentane. On lave l'extrait avec une solution saturée de NaHCO" et NaCi et le sèche sur MgSO4. Après filtration et concentration de l'extrait, on obtient 23 g d'une huile rouge consistant essentiellement en un mélange de chlorures de la dihydro-a-ionone. Dans un ballon à 4 cols on chauffe sous argon 140 ml d'éthylènediamine à 100-110 C, puis on y dissout en agitant 1,4 g de lithium (0,2 mole) en morceaux. Après disparition de la couleur bleue, on refroidit le mélange réactionnel à 200 C. A cette température, on introduit en refroidissant avec un bain eau/glace en 15 min. 23 g du mélange de chlorures dissout dans 40 mi d'éthylènediamine. On agite le mélange réactionnel pendant 30 min. à température ambiante, le verse sur de la glace et l'extrait au pentane. l'extrait est ensuite lavé à l'eau, séché sur MgSO4, filtré et concentré. On obtient 13,2 g d'un produit composé de 2, 6, 6-triméthyl-1 [butyn-(3)-yl41)]-cyclohexène-(1 et 2) et de 2, 6, 6-triméthyl1-allénylméthyl-cyclohexène-(1 et 2) dans un rapport pondéral d'environ 7: 1. Point d'éb. du produit: 35-38 C/0,08 mm. Rendement: 65 lo par rapport à la dihydro-a-ionone. On charge un ballon avec 100 ml d'acide formique (98 /o), 5 ml d'acide sulfurique concentré et 10 ml d'eau. En agitant on introduit à 50-60 C en 10 min. 2,71 g du mélange des composés acétylénique et allénique (7: 1). On agite ensuite le mélange réactionnel pendant 3t/2 h. à 60 C, puis le verse sur de la glace et l'extrait au pentane. On lave l'extrait à l'eau et avec une solution saturée de NaHCO3, le sèche sur MgSO4, le filtre et le concentre. On obtient 1,8 g de 1, 7, 7-triméthylbicyclo [4. 4. 0] décanone-(3) sous forme d'un mélange d'isomères A et B. Point d'éb. du mélange: 700 C/0,001 mm. Le rendement en mélange est de 60 lo. On sépare les isomères par chromatographie gazeuse sur colonne TCEP (Tricyanoéthoxypropane 15 lo) à 1500 C, vitesse d'hélium 40 ml/min. On obtient 51,1 lo de l'isomère A, F. = 59-60 C, et 48,90/o de l'isomère B, F. = 71-72 C. On peut varier les conditions de cyclisation du mélange des composés acétylénique et allénique (7 : 1), par exemple de la manière représentée au tableau qui suit. Tableau Agent de Composition du mélange des isomères cyclisation Milieu Température Durée A et B H2SO4 CH3COOH/H2O 35o C 5 h 51,1 O/o 48,9 O/o H2SO4 CHSCOOHIH2O 500 C 15 h 51,80/o 48,2 oxo HIC104 CHaCOOH/H2O 40-50" C 15 h 51,0 oxo 49,0 oxo CFSCOOH H2O 354 C 4 '/2 h 42,20/o 57,8 O/o Amberlite CH3COOH 800 C 15 h 59,0 O/o 41,0% A une suspension de 2,6 g de tournures de Mg dans 20 ml d'éther anhydre, on ajoute goutte à goutte 9,5 g de bromure de méthyle en solution dans 10 ml d'éther. Lorsque l'addition est terminée, on chauffe '/2 heure à reflux puis on ajoute goutte à goutte 19,4 g de 1, 7, 7-triméthylbicyclo[4. 4. 0]-décanone-(3) dissoute dans 50 ml d'éther. On maintient encore deux heures à reflux puis on verse le mélange dans une solution saturée glacée de NH4CL. On extrait à l'éther puis on neutralise, lave et sèche l'extrait. Après concentration de l'extrait sous pression réduite, on distille le résidu et obtient 18,5 g de 1, 3, 7, 7-tétraméthylbicyclo[4. 4. 0]-décanol-t3), point d'éb. 80-850 C/0,001 Torr qui cristallise après repos au froid. Par recristallisation dans l'hexane on prépare un échantillon analytique, F. 95-970. Constantes analytiques: Spectre IR (CCî4): 3610, 3480, 1455, 1385, 1378, 1365 cm-'. Spectre RMN (CCl4): 0,84 (3H,s), 0,87 (3H,s), 1,1 (6H,s), 1,2-2,0 (bandes complexes) 8 ppm. Spectre de masse: 210,177, 43, 69, 83, 195, 57, 109, 95. L'invention sera mieux illustrée par les exemples suivants. Exemple 1 Une composition aromatisante de base a été préparée en dissolvant 1,0 g de 1, 3, 7, 7-tétraméthylbicyclo [4. 4. 0]décanol-(3) dans 99,0 g d'alcool éthylique. Un aliment test a été ensuite préparé par dissolution de 0,03 g de la solution de base précitée dans 30 g de miel de prairie, tandis qu'un aliment de contrôle a été obtenu par l'adjonction de 0,03 g d'alcool éthylique à 30 g de miel du même type. Les aliments ainsi préparés ont été soumis à un groupe de dégustateurs expérimentés qui devaient se prononcer sur leurs caractéristiques organoleptiques. Sans exceptions l'aliment test a été jugé comme ayant une note boisée plus prononcée que l'aliment de contrôle et en même temps on a trouvé qu'il rappelle un miel de sapin. Exemple 2 Une composition aromatisante de base a été préparée comme décrit dans l'exemple 1. 0,03g de ladite composition ont été ajoutés à 60 ml de vin blanc ordinaire à goût neutre. Le vin ainsi préparé a été soumis à un groupe de dégustateurs expérimentés qui, sans exceptions, ont défini le vin ainsi aromatisé comme ayant une note boisée nettement plus prononcée que celle du vin non aromatisé.
Claims (1)
- REVENDICATIONComposition aromatisante caractérisée en ce qu'elle contient, en tant que l'un de ses composants, au moins un composé synthétique de formule EMI3.1 dans laquelle l'un des X représente l'hydrogène et l'autre un reste alcoyle ou l'hydrogène, l'un des R représente un reste alcoyle et l'autre également un alcoyle ou l'hydrogène.SOUS-REVENDICATION Composition suivant la revendication, caractérisée en ce qu'elle contient le 1, 3, 7, 7-tétraméthylbicyclo[4. 4. 0]-décanol-(3).
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Family
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1969
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1982000030A1 (fr) * | 1980-06-20 | 1982-01-07 | Dodge & Olcott Inc Fritzsche | Ambrinol et ses homologues |
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |