CH517114A - Procédé de préparation de 4-(4-tétrahydropyranyl) pyridines - Google Patents
Procédé de préparation de 4-(4-tétrahydropyranyl) pyridinesInfo
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Description
Procédé de préparation de 4-(4-tétrahydropyranyl) pyridines La présente invention a pour objet un procédé de préparation de 4-(4-tétrahydropyranyl)pyridines de for mule générale
EMI0001.0000
dans laquelle Ri et R2 sont chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur ; ils peuvent être identi ques ou différents.
On prépare les tétrahydropyranylpyridines par la réaction d'une 4-méthyl-pyridine avec le di-chloroéthyléther
EMI0001.0004
Les tétrahydropyranylpyridines ont de nombreuses utilisations. On peut les utiliser comme agents de dur cissement des composés époxydés. On peut aussi les uti liser pour la fabrication d'agents inhibiteurs de l'attaque acide. Les tétrahydropyranylpyridines possèdent des pro priétés herbicides. Les composés quaternaires préparés à partir des tétrahydropyranylpyridines possèdent des propriétés fongicides, bactéricides ainsi qu'herbicides. Ce sont. aussi des produits intermédiaires avantageux pour des synthèses organiques.
L'exemple suivant illustre le procédé de préparation des tétrahydropyranylpyridines.
<I>Exemple</I> La 4-(4-tétrahydropyranyl)pyridine On prépare une solution d'une mole de bis (2-chloro- éthyl)éther dans 500 ml d'ammoniac liquide. On addi tionne à cette solution, au cours de 15 minutes, une solu tion composée d'une mole de sodio-4-picoline dans 700 ml d'ammoniac liquide. Lorsque l'addition est com plète, on agite le mélange réactionnel pendant environ 30 minutes. On additionne alors une suspension d'une mole d'amidure de sodium dans 500 ml d'ammoniac liquide. On agite le mélange réactionnel pendant 5 heu res, puis additionne 400 ml d'isopropanol. On laisse s'évaporer l'ammoniac. On filtre le mélange restant pour séparer le chlorure de sodium formé pendant la réaction.
On isole la 4-(4-tétrahydropyranyl)pyridine obtenue du filtrat par distillation fractionnée sous vide.
Le comportement chimique des nouveaux composés est typique de celui des composés contenant un noyau de pyridine, dans les limites imposées par la présence du noyau de tétrahydropyranne.
Ils réagissent avec des halogénures d'alcoyle pour former des composés quaternaires de pyridinium. Après oxydation avec de l'eau oxygénée on obtient le N-oxyde correspondant. Après hydrogénation catalytique sous pression on obtient la tétrahydropyranylpipéridine cor respondante.
Les tétrahydropyranylpyridines sont des agents de durcissement utiles pour les résines époxy. Lorsque l'on chauffe un mélange de 91 g d'une résine époxy, Epi Rez 510 (fabriqué par Devoe & Reynolds ) et 10 g de 4-(4-tétrahydropyranyl)pyridine à 800 C pendant en viron deux heures, le mélange durcit. La résine durcie présente une surface lisse, non terne et résistant à la rayure.
Les composés quaternaires préparés à partir des tétrahydropyranylpyridines sont utiles pour retarder l'action des acides minéraux sur l'acier. Un agent inhibi teur d'acide particulièrement avantageux est le sel qua ternaire préparé à partir du chlorure de stéaryle et de la 4-(4-tétrahydropyranyl)pyridine. L'addition de 0,05 g seulement de ce sel quaternaire à 1500 ml de H2SO4 aqueux à 6 0/o inhibe l'attaque de l'acide à 800 C à raison de 98,6 0/0 .
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de 4-(4-tétrahydropyranyl) pyridines de formule EMI0002.0005 dans laquelle Rl et R2 sont un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur, caractérisé en ce que l'on fait réagir une 4-méthylpyridine avec le dichloroéthyl- éther.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US79571469A | 1969-01-31 | 1969-01-31 | |
| CH1914069A CH507288A (fr) | 1969-01-31 | 1969-12-23 | Procédé de préparation de 4-(4-tétrahydropyranyl)pyridines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH517114A true CH517114A (fr) | 1971-12-31 |
Family
ID=25722116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH372771A CH517114A (fr) | 1969-01-31 | 1969-12-23 | Procédé de préparation de 4-(4-tétrahydropyranyl) pyridines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH517114A (fr) |
-
1969
- 1969-12-23 CH CH372771A patent/CH517114A/fr not_active IP Right Cessation
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Legal Events
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