CH512568A - Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Monoazofarbstoffs - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines reaktiven MonoazofarbstoffsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Monoazofarbstoffs Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Monoazofarbstoffs der Formel EMI1.1 Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus l-Aminobenzol-2,5-dZsulfonsäure mit 1 Mol der Kupplungskomponente der Formel EMI1.2 kuppelt. Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der französischen Patentschrift Nr. 1 221 621 (Beispiel 166) oder aus der französischen Zusatzpatentsclrrift Nr. 75 771 (Beispiel 166) bekannten Reaktivfarbstoffen zeichnet sich der erfindungsgemäss hergestellte Farbstoff durch eine grössere Reaktivität aus. Die Diazotierung der 1-Aminobenzol-2,5-disulfon- säure kann nach der direkten oder nach der indirekten Methode in mineralsaurem Medium bei Temperaturen von 0-20 C, vorzugsweise bei 5-15 C, erfolgen. Die Kupplung der Diazoverbindung wird zweckmässig in schwach saurem bis neutralem Medium, vorzugsweise im pH-Bereich von 3-5, und bei Temperaturen von 0-25 C, vorzugsweise bei 10-20 C, ausgeführt. Nach Beendigung der Kupplung kann der Reaktivfarbstoff z. B. durch Aussalzen und/oder durch Versetzen mit einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel wie Methanol, Äthanol, Isopropanol oder Aceton ausgefällt, abfiltriert, gegebenenfalls gewaschen und getrocknet werden. Der neue Reaktivfarbstoff ist gut wasserlöslich, wenig substantiv und wenig salzempfindlich, so dass nach der Fixierung der nicht gebundene Anteil leicht ausgewaschen werden kann. Er eignet sich daher gut zum Färben von Leder, zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Wolle, Seide, synthetischen Polyamidfa sern und Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, z. B. Baumwolle, Leinen, Viskosereyon, Kupferreyon, Zellwolle, sowie von Gemischen und/oder Gebilden aus diesen Fasern. Das Färben, Klotzen und Bedrucken bzw. Fixieren des Farbstoffes auf Cellulosefasern erfolgt vorteilhafterweise in alkalischem Medium, z. B. in Gegenwart von Natriumhydwgencar- bonat, Natriumcarbonat, Natronlauge, Kalilauge, Natriummetasilikat, Natriumborat, Trinatriumphosphat, Ammoniak, usw. Zur Vermeidung von Reduktionserscheinungen werden beim Färben, Klotzen oder Bedrucken der Faser oft mit Vorteil milde Oxydationsmittel, wie 1-nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium, zugesetzt. Die Fixierung des Farbstoffes erfolgt bei den Cellulosefasern in der Regel in der Wärme. Die Färbungen und Drucke auf Cellulosefasern zeichnen sich insbesondere durch hervorragende Nassechtheiten aus. Diese sind in der Bildung einer stabilen chemischen Bindung zwischen dem Farbstoffmolekül und dem Cellulosemolekül begründet. Oft nimmt nicht die gesamte Farbstoffmenge an der chemischen Umsetzung mit der Faser teil. Der Anteil des nicht umgesetzten Farbstoffes wird in diesen Fällen durch geeignete Operationen, wie Spülen wnd/oder Seifen, gegebenenfalls unter Anwendung von höheren Temperaturen, von der Faser entfernt, wobei auch synthetische Waschmittel, z. B. Alkylarylsulfonate, Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylpolyglykoläthersulfat sowie Monound Dialkylphenylpolyglykoläther, Verwendung finden. Im nachfogenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 46 Teile des Mononatriumsalzes der 1 -(3'-Aminobenzoylamino)-8-hydroxy- naphthalin-3,6-disulfonsäure werden bei einer Temperatur von 50-600 in 800 Teilen Wasser durch Zugabe von verdünnter Natriumcarbonatlösung bei einem pH-Wert von 5,0 gelöst und die Lösung auf 150 abgekühlt. Dazu gibt man während 3 Stunden etwa 18,5 Teile 5-Chlor-2,4,6-trifluorpyrimidin, wobei der pH-Wert während der Kondensation durch Zutropfen einer verdünnten Natriumcarbonatlösung zwischen 4,0 und 4,5 gehalten wird. Nach beendeter Reaktion wird die Kupplungskomponente der Formel (II) durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt und abfiltriert. Die feuchte Paste wird mit 250 Teilen Wasser angerührt. Nun wird bei einer Temperatur von 20 die Diazoverbindung zugegeben, welche man folgen dermassen erhalten hat: 27,5 Teile des Mononatriumsalzes der 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure werden in 60 Teilen Wasser gelöst und bei einer Temperatur von 10-150 mit 25 Teilen 300/obiger Salzsäure und einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 24 Teilen Wasser versetzt. Nach einstündigem Nachrühren bei 10-150 ist die Diazotierung beendet und ein etwaiger Ueberschuss an salpetriger Säure wird durch Aminosulfonsäure zerstört. Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumbicarbonat auf einen pH-Wert von 3,5 gestellt und während 2 Stunden bei 15-20 gerührt. Anschliessend stellt man die Farb stofflösung durch Einstreuen von Natriumcarbonat auf den pH-Wert von 4,5. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel (I) durch Zugabe von Natriumchlorid und Aceton ausgefällt, abfiltriert und im Vakuum bei 35-400 getrocknet. Der getrocknete Farbstoff löst sich in Wasser mit roter Farbe. Druckvorschrift Mercerisierter Baumwollsatin wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt: 30 Teile des nach obenstehenden Angaben erhaltenen Farbstoffes 100 Teile Harnstoff 345 Teile Wasser 500 Teile einer 30/oigen Natriumalginatverdiclcung 10 Teile l-nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium 15 Teile Natriumbicarbonat 1000 Teile Das bedruckte Textilgut wird während 2-4 Minuten bei 102-104 gedämpft und anschliessend kalt und warm gespült. Nach dem heissen Seifen mit anschliessendem erneuten Spülen und Trocknen erhält man einen roten Druck mit guter Nass- und Lichtechtheit. Klotzvorschrift Man löst 3 Teile des nach der obenstehenden Beschreibung erhaltenen Farbstoffes in 100 Teilen warmem Wasser, dem man 10 Teile Farbstoff zusetzt. Nach Abkühlen auf 20 gibt man noch 30 Teile einer 10 0/oigen Natriumcarbonatlösung und 0,5 Teile 1nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium zu. Mit dieser Lösung wird ein Zellwollgewebe so imprägniert, dass es 75 0/o seines Gewichtes an Farbstofflösung aufnimmt. Nach dem Trocknen wird das Gewebe während 5 Minuten bei 102" feucht gedämpft, hierauf gespült und während 15 Minuten kochend geseift. Nach dem Trocknen erhält man eine rote Färbung von guter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung des reaktiven Monoazofarbstoffes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure mit 1 Mol der Kupplungskomponente der Formel EMI3.1 kuppelt.
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| CH1237668A CH512568A (de) | 1968-08-16 | 1968-08-16 | Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Monoazofarbstoffs |
Applications Claiming Priority (1)
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| CH512568A true CH512568A (de) | 1971-09-15 |
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| CH (1) | CH512568A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2694762A1 (fr) * | 1992-08-14 | 1994-02-18 | Sandoz Sa | Nouveaux composés mono-azoïques, leur préparation et leur utilisation comme colorants réactifs. |
-
1968
- 1968-08-16 CH CH1237668A patent/CH512568A/de not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2694762A1 (fr) * | 1992-08-14 | 1994-02-18 | Sandoz Sa | Nouveaux composés mono-azoïques, leur préparation et leur utilisation comme colorants réactifs. |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |