CH520185A - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
- Publication number
- CH520185A CH520185A CH556369A CH556369A CH520185A CH 520185 A CH520185 A CH 520185A CH 556369 A CH556369 A CH 556369A CH 556369 A CH556369 A CH 556369A CH 520185 A CH520185 A CH 520185A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dyes
- alkoxy
- dichloro
- formula
- triazines
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 35
- -1 aminomonoazo Chemical group 0.000 title claims abstract description 24
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 title description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 3
- OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3,5-triazine Chemical class ClC1=NC=NC(Cl)=N1 OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 7
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 abstract description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 abstract description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 abstract 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical group C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)urea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CKZQTJDTHHVYSK-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C.N1=NN=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C.N1=NN=CC=C1 CKZQTJDTHHVYSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical group CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M sodium;3-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- WDQPNXLZKXUEEC-UHFFFAOYSA-N (3-amino-4-methoxyphenyl)urea Chemical compound COC1=CC=C(NC(N)=O)C=C1N WDQPNXLZKXUEEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 125000005923 1,2-dimethylpropyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMCICDADKZXNHW-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-2-amine Chemical compound NN1NC=CC=N1 VMCICDADKZXNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKAPWXKZLYJQJJ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-methoxy-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 JKAPWXKZLYJQJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDRRVDWNUVOYMG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1h-naphthalene-1,2,3-trisulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)(S(O)(=O)=O)C(S(O)(=O)=O)C2=C1 RDRRVDWNUVOYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROGZKOUUYGSDS-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalene-1,2,3-trisulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C(S(O)(=O)=O)=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 RROGZKOUUYGSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1S(O)(=O)=O GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue, wertvolle Monoazofarbstoffe der Formel
EMI1.1
worin R einen Trisulfonsäurenaphthyl-(2prest, Z ein Wasserstoffatom, eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe und X den Rest eines über eine -NH-Brücke gebundenen 2-Alkoxy4-chlor- (oder -bromp1,3,5-triazins bedeuten. Sie bezieht sich vor allem auf derartige Monoazofarbstoffe, die einen 2-Chlor4-alkoxy-1,3,5-triazinrest aufweisen, dessen Alkoxyrest sich von einem niedrigmolekularen aliphatischen Alkohol, insbesondere von einem sekundären Alkohol oder von einem Monoäther eines Dialkohols ableitet.
Zur Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffe werden 2-Alkoxy4,6-dichlor (oder -dibrom) ,3,5-triazine, insbesondere das 2-(1-Methyl-äthoxy)4,6-dichlor-l ,3,5-tria- zin, mit einem Aminomonoazofarbstoff der Formel
EMI1.2
worin R und Z die bei der Erläuterung der Formel (1) angegebene Bedeutung haben, derart kondensiert, dass monohalogenhaltige Triazinkondensationsprodukte entstehen.
Als Alkoxydihalogentriazine kommen beim vorliegenden Verfahren z. B. die folgenden ih Betracht:
4,6-Dichlor- (oder -Dibromp2-methoxy-, -2-äthoxy-, -2-propyloxy-,-2-butyloxy-,-2-(2-methyl-propyloxy),-2-pentyloxy-, -2(3-methyl-butyloxy), -242-methyl-butyloxyS, -2-hexyloxy-, -2(2,2-dimethyl-pentyloxy), -2-(2-chloräthoxyS, 243-chlorpropyloxy > , -242-methoxy-äthoxyS, -242-äthoxy- äthoxyS, -242-butyloxy-äthoxyS, -2-(3-methoxy-butyloxy)-, 2{242-methoxy-äthoxyXäthoxy}, -242-äthoxy-äthoxymetho- xy > , -242-äthylmercapto-äthoxyS, -2-(2-phenoxy-äthoxy)-, -2-cyclohexylmethoxy-, -242-acetyloxy-äthoxy)-, -2-furfuryloxy-,
-2-tetrahydrofurfuryloxy-, -2-(2-buten-1-oxy), -2-carboxymethoxy-, -241 -methyl-äthoxyS, -241 -methyl-propyloxyS, -241 l-methylpentyloxy > , -241 -äthoxymethyl-2-äthoxy-ätho- xyS, -2-(1,2-dimethyl-propyloxy), -2-cyclopentyloxy-, -2-cyclohexyloxy-, -2(2-methyl-cyclohexyloxy > , -2-tetrahydrofu ryl43poxy-, -2-benzyl-oxy-, -2-(2-hydroxy-benzyloxyS, -244-methoxy-benzyloxyS, -2-allyloxy-, -2-propargyloxy-, -2-(3-methoxy-propyloxy),-2-(2-propyloxy-äthoxyS oder -2-(3-phenyl-allyloxyt ,3,5-triazin.
Zur Herstellung der Ausgangsfarbstoffe der Formel (2) können diazotierte 2-Aminonaphthalintrisulfonsäuren, wie die 2-Naphthylamin-1,3,7-, -1,5,7- und insbesondere die -3,5,7-, 4,6,8- oder -3,6,8-trisulfonsäure mit 3-Ureidoanilinen, wie dem 6-Methyl- oder 6-Methoxy-3-ureidoanilin und vor allem dem nicht weiter substituierten 3-Ureidoanilin selbst in schwach saurem Medium gekuppelt werden.
Die Diazotierung der zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (1) angegebenen Aminonaphthalintrisulfonsäuren kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure, und Natriumnitrit, erfolgen. Die Kupplung der so erhaltenen Diazoverbindungen mit den erwähnten, in 4-Stellung kuppelnden Anilinderivaten erfolgt ebenfalls nach an sich bekannten Methoden.
Die Kondensation der so erhaltenen Aminomonoazofarbstoffe mit Alkoxy-dichlor- oder -dibromtriazinen ist so vorzunehmen, dass im erhaltenen Kondensationsprodukt noch ein austauschfähiges Halogenatom übrigbleibt.
Die erfindungsgemässe Kondensation führt man zweckmässig unter Verwendung säurebindender Mittel, wie Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd, und unter milden Bedingungen aus, d. h. z. B. in organischen Lösungsmitteln oder bei relativ tiefen Temperaturen in wässerigem Medium.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe können isoliert und zu brauchbaren, trockenen Färbepräparaten verarbeitet werden.
Die erfindungsgemässe Isolierung erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemitteln und von Puffermitteln, wie Gemische gleicher Teile Mono- und Dinatriumphosphat, getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen die erfindungsgemässen trockenen Präparate direkt, d. h. ohne Zwischenisolierung der Farbstoffe herstellen.
Die erfindungsgemässen neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Wolle, Seide, Leder und Superpolyamiden, insbesondere aber cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich ganz besonders zum Färben nach dem Druckverfahren sowie nach dem sogenannte Pad-Steam-Färbeverfahren, wonach die Farbstoffe auf die zu färbende Ware durch Drucken oder Foulardieren aufgebracht und dort mittels säurebindender Mittel, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden. Dieses Verfahren und die Direktfärbemethode, die bei vielen der gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffen auch anwendbar ist, ergeben wertvolle, waschecht fixierte Färbungen, während nach dem Druckverfahren echte Drucke erhalten werden, die besonders durch ihre Farbintensität gekennzeichnet sind.
Die mit den neuen Farbstoffen auf cellulosehaltigen Fasern erhältlichen Färbungen und Drucke zeichnen sich in der Regel durch einen hohen Fixierungsgrad, eine erhöhte Reaktionsfähigkeit, eine gute Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Nassechtheiten, insbesondere durch eine sehr gute Waschechtheit und durch eine ausgezeichnete Entfernbarkeit nicht fixierter Farbstoffanteile aus.
Gegenüber den bekannten, nächstvergleichbaren Farbstoffen, die den Rest eines 4,6-Dichlor- (oder -Dibrom > 2aminotriazins enthalten, weisen die erfindungsgemäss erhaltenen Produkte Vorteile auf; so sind sie z. B. für das Zweiphasendruckverfahren besser geeignet.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen Gewichts- und Volumteilen soll das gleiche Verhältnis wie zwischen dem Gramm und dem Kubikzentimeter bestehen.
Beispiel
38,3 Teile 2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure werden diazotiert und mit 15,1 Teilen 1-Amino-3-ureidobenzol bei einem pH-Wert von 4 bis 5 gekuppelt. Zu der erhaltenen und neutralisierten Lösung des Aminoazofarbstoffes gibt man 20 Teile 2,4-Dichlor-6-methoxy-l,3,5-triazin und rührt das Gemisch 2 Stunden zwischen 30 und 40 ". Dabei wird die freiwerdende Mineralsäure allmählich mit einer verdünnten Natriumhydroxydlösung neutralisiert. Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in goldgelben Tönen.
Nach dem angegebenen Beispiel erhält man aus den Verbindungen der Kolonne I, II und III der nachfolgenden Tabelle ähnliche Farbstoffe, die Baumwolle in der in Kolonne IV angegebenen Nuance färben.
II 111 IV 1 2-Naphthylamin-3,6,8- 1-Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2-äthoxy-1,3,5- Goldgelb trisulfonsäure triazin
2 2-Naphthylamin-3,6,8- 1-Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2-propyloxy-1,3,5- Goldgelb trisulfonsäure triazin
3 2-Naphthylamin-3,6,8- 1 -Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2-(1-methyl-äthoxyS Goldgelb trisulfonsäure 1,3,5-triazin
4 2-Naphthylamin-3,6,8- 1 -Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2(2-äthoxy-äthoxy) Goldgelb trisulfonsäure 1,3,5-triazin
5 2-Naphthylamin4,6,8- 1-Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2-methoxy-1,3,5- Goldgelb trisulfonsäure
triazin
6 2-Naphthylamin4,6,8- 1-Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2(1-methyl-äthoxy)- Goldgelb trisulfonsäure 1,3,5-triazin
7 2-Naphthylamin4,6,8- 1 -Amino-3-ureido- 4,6-Dichlor-2-methoxy-1,3,5- rotstichig Gelb trisulfonsäure 6-methylbenzol triazin
8 2-Naphthylamin4,6,8- 1-Amino-3-ureido- 4,6-Dichlor-242-äthoxy-äthoxyS rotstichig Gelb trisulfonsäure 6-methylbenzol 1,3,5-triazin
9 2-Naphthylamin-3,5,7- 1-Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2-äthoxy-1,3,5- Goldgelb trisulfonsäure triazin 10 2-Naphthylamin-3,6,8- 1 -Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2(2-methoxy-äthoxy > Goldgelb trisulfonsäure 1,3,5-triazin 11
2-Naphthylamin-3,6,8- 1 -Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2-(2-methoxy-propoxy)- Goldgelb trisulfonsäure 13,5triazin 12 2-Naphthylamin-3,6,8- 1 -Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2-(2-propyloxy- Goldgelb trisulfonsäure äthoxyS1,3,5-triazin 13 2-Naphthylamin-3,6,8- 1 -Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2{242-methoxy- Goldgelb trisulfonsäure äthoxypäthoxy}1,3,5-triazin 14 2-Naphthylamin-3,6,8- 1-Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-241-methyl-2-meth Goldgelb trisulfonsäure oxy-äthoxy1 3,5-triazin 15 2-Naphthylamin-3,6,8- 1-Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2-benzyloxy-1,3,5- Goldgelb
trisulfonsäure triazin 1 II III Iv 16 2-Naphthylamin-3,6,8- 1 -Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2-cyclohexyloxy- Goldgelb trisulfonsäure 13,5-triazin 17 2-Naphthylamin-3,6,8- 1-Amino-3-ureido- 4,6-Dichlor-2-methoxy-1,3,5- rotstichig Gelb trisulfonsäure 6-methylbenzol triazin 18 2-Naphthylamin-3,6,8- 1-Amino-3-ureido- 4,6-Dichlor-2-methoxy-1,3,5- Orange trisulfonsäure 6-methylbenzol triazin 19 2-Naphthylamin-3,6,8- 1-Amino-3-ureido- 4,6-Dichlor-2-(2-äthoxy-äthoxy)- Orange trisulfonsäure 6-methylbenzol 1 ,3,5-triazin 20 2-Naphthylamin-3,6,8- 1-Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2-butyloxy-1,3,5- Goldgelb trisulfonsäure triazin 21 2-Naphthylamin-3,6,8- 1-Amino-3-ureidobenzol
4,6-Dichlor-2-(2-methyl-propyl- Goldgelb trisulfonsäure - oxyS1,3,5-triazin 22 2-Naphthylamin-3,6,8- 1-Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2-methoxy-1,3,5- Goldgelb trisulfonsäure triazin 23 2-Naphthylamin-3,6,8- 1 -Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2-tetrahydrofurfuryl- Goldgelb trisulfonsäure oxy-1,3,5-triazin 24 2-Naphthylamin-3,6,8- 1 -Amino-3.ureidobenzol 4,6-Dichlor-2-allyloxy- Goldgelb trisulfonsäure 1,3,5-triazin 25 2-Naphthylamin-3,6,8- 1 -Amino-3-ureidobenzol 4,6-Dichlor-2-propargyl- Goldgelb trisulfonsäure oxy-1,3,5-trazin 26 2-Naphthylamin-3,6,8- 1 -Amino-3-ureidobenzol <RTI
ID=3.20> 4,6-Dichlor.2(3-methoxy- Goldgelb trisulfonsäure propyloxy)-l ,3,5-triazin Färbevorschrift
2 Teile des gemäss Beispiel erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 0,5 Teilen m-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, so dass es um 75 /0 seines Gewichts zunimmt und dann ge trocknet.
Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20 warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydro- xyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält,squetscht auf 75 % Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 20 bis 30 Sekunden bei 100 bis 101 ", spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,3 %igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
Druckvorschrift
2 Teile des gemäss Beispiel hergestellten Farbstoffes werden unter schnellem Rühren in 100 Teile einer Stammverdickung, enthaltend 45 Teile S0loige Natriumalginatverdickung, 32 Teile Wasser, 20 Teile Harnstoff, 1 Teil m-nitrobenzolsulfonsaures Natrium sowie 2 Teile Natriumbicarbonat, eingestreut.
Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleaudruckmaschine und dämpft den erhaltenen bedruckten Stoff 1 bis 2 Minuten bei 100 in gesättigtem Dampf. Das bedruckte Gewebe wird dann in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült, wobei sich die nicht chemisch fixierten Anteile sehr leicht von der Faser entfernen lassen, und anschliessend getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoazofarbstoffe der Formel EMI3.1 worin R einen TrisulfonsäurenaphthylA2prest, Z ein Wasserstoffatom, eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe und X den Rest eines über eine -NH-Brücke gebundenen 4-Chlor- oder 4-Brom-2-alkoxy-1,3,5-triazins, dessen Alkoxygruppe einen weiteren über ein Sauerstoffoder Schwefelatom oder eine Carbonylgruppe gebundenen Rest enthält, bedeuten, durch Kondensation der entsprechenden Aminomonoazofarbstoffe mit den entsprechenden 4,6-Dichlor- oder 4,6-Dibrom-2-alkoxy-1,3,5-triazi- nen herstellt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel EMI3.2 worin R einen 4,6,8; 3,6,8- oder 3,5,7-Trisulfonsäurenaph thyl-(2trest bedeutet, als Ausgangsstoffe verwendet.2. Verfahren gemäss Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die angegebenen Aminomonoazofarbstoffe mit 4,6-Dichlor-1,3,5-tria- zinen der Formel EMI3.3 umsetzt, worin Rl einen Alkylenrest und R2 einen Alkyloder Alkoxyalkylrest mit zusammen höchstens 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.3. Verfahren gemäss Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die angegebenen Aminomonoazofarbstoffe mit 4,6-Dichlor-1,3,5-triazinen umsetzt, die in 2-Stellung den über das Sauerstoffatom gebundenen Rest eines Monoäthers eines Dialkohols tragen.4. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel EMI4.1 worin R einen 4,6, & 3,6,8- oder 3,5,7-Trisulfonsäurenaph thyl-(2trest bedeutet, mit einem 242-Alkoxyäthoxy)4,6- dichlor-triazin im molekularen Verhältnis von ca. 1 1 umsetzt.5. Verfahren gemäss Patentanspruch oder einem der vorangehenden Unteransprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man die in Unteranspruch 1 angegebenen Farbstoffe mit 4,6-Dichlor-triazinon umsetzt, die in 2-Stellung den über das Sauerstoffatom gebundenen Rest des Äthoxyät- hyl-, Methoxy-äthyl- oder Methoxypropylalkohols tragen.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH556369A CH520185A (de) | 1968-05-17 | 1969-04-10 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| ES367302A ES367302A1 (es) | 1968-05-17 | 1969-05-16 | Procedimiento para la preparacion de nuevos colorantes azoicos. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH729668A CH502424A (de) | 1968-05-17 | 1968-05-17 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| CH556369A CH520185A (de) | 1968-05-17 | 1969-04-10 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH520185A true CH520185A (de) | 1972-03-15 |
Family
ID=25697989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH556369A CH520185A (de) | 1968-05-17 | 1969-04-10 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH520185A (de) |
| ES (1) | ES367302A1 (de) |
-
1969
- 1969-04-10 CH CH556369A patent/CH520185A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-05-16 ES ES367302A patent/ES367302A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES367302A1 (es) | 1971-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2557141C2 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| CH628671A5 (de) | Verfahren zur herstellung von reaktivfarbstoffen. | |
| DE2050948A1 (de) | Reaktive Farbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE3202120A1 (de) | "wasserloesliche kupferkomplex-disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendng als farbstoffe" | |
| DE2162612C2 (de) | Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2318412C2 (de) | Azo-Reaktivfarbstoffe | |
| DE1544442C3 (de) | Faserreaktive Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken | |
| DE1419794C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dlsazoreaktivfarbstoffen und deren Verwendung | |
| CH520185A (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE1924684A1 (de) | Neue Monazoverbindungen und deren Verwendung | |
| DE1298220B (de) | Verfahren zur Herstellung faserreaktiver Monoazofarbstoffe | |
| DE3118074A1 (de) | Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| CH599316A5 (en) | Fibre-reactive azo dyes prepn. | |
| CH524671A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen | |
| DE1192346B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azophthalocyaninfarbstoffen | |
| DE1231365B (de) | Verfahren zur Herstellung faserreaktiver Azofarbstoffe | |
| AT214545B (de) | Verfahren zur Herstellung von mindestens einen dihalogenierten Pyrimidinring enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninreihe | |
| DE2108402A1 (de) | Neue Azoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1283984B (de) | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Schwermetallkomplexen von Monoazofarbstoffen | |
| DE1924683A1 (de) | Faserreaktive Farbstoffe,deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1112229B (de) | Verfahren zur Herstellung von reaktiven Azofarbstoffen | |
| CH377019A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| DE1954269A1 (de) | Disazoverbindungen,deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1225790B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| CH394436A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |