CH628671A5 - Verfahren zur herstellung von reaktivfarbstoffen. - Google Patents
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Description
628 671
2
PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel
F
9
X
1 \__
N SN
i ti
NH - C C - N
V
1
'Ro
Die Erfindung betrifft demnach ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel
F
,A
N
i
X
10
(1),
II
1 \_
NH - C G - N
V
A
*R-
(1).
worin Rt Wasserstoff oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, R2 der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes, und Xj 15 und X2 Wasserstoff oder eine Sulfogruppe ist, und wobei der Benzolring A noch weitere Substituenten enthalten kann,
dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
(2),
worin Xj und X2 Wasserstoff oder eine Sulfogruppe ist, mit 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin kondensiert, das entstehende Zwischenprodukt mit einer Diaminobenzolverbindung der Formel worin R] Wasserstoff oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, R2 der Rest eines sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffes, und X, und X2 Wassrstoff oder eine Sulfogruppe ist, und wobei der Benzolring A noch weitere Substituenten enthalten kann, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
(2),
worin X1 und X2 Wasserstoff oder eine Sulfogruppe ist, mit 2,4,6-TrifIuor-l,3,5-triazin kondensiert, das entstehende Zwischenprodukt mit einer Diaminobenzolverbindung der Formel
30
HN
\
Ri
(3),
HN-
/R.
R,'
\
(3),
R/
35
worin R! Wasserstoff oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe und R2' der Rest einer eine diazotierbare primäre Aminogruppe enthaltenden Diazokomponente ist, kondensiert, das sekundäre Kondensationsprodukt diazotiert und mit einer Kupplungskom- 40 ponente der Formel K-H, worin K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der hetero-cyclischen Reihe ist, kuppelt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente der Formel K-H eine 45 Aminonaphtholsulfonsäure verwendet.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente der Formel K-H eine Kupplungskomponente der Pyrazolon-, 6-Hydroxypyridon-oder der Di- oder Triaminopyridinreihe verwendet. 50
worin R! Wasserstoff oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe und R2' der Rest einer eine diazotierbare primäre Aminogruppe enthaltenden Diazokomponente ist, kondensiert, das sekundäre Kondensationsprodukt diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel K-H, worin K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe oder der hetero-cyclischen Reihe ist, kuppelt.
Der Phenylkern À kann neben der Sulfogruppe und den Resten X noch weitere Substituenten tragen, wie z.B. Methyloder Äthylgruppen, Methoxy- oder Äthoxygruppen, Halogenatome, wie z.B. Chlor, und Carbonsäuregruppen.
Ist R2' ein Arylrest ohne Farbstoffcharakter, so bedeutet dies insbesondere einen Benzol- oder Naphthalinrest, der solche Substituenten trägt, die noch eine weitere Diazotierung ermöglichen, wie z.B. eine Aminogruppe.
Als Amine der Formel (2) seien genannt: Anilin-2-sulfonsäure, Anilin-2,4- oder -2,5-disulfonsäure.
Als Verbindungen der Formel (3) seien genannt:
Die vorliegende Erfindung betrifft wasserlösliche, sulfo-gruppenhaltige Fluortriazin-Reaktivfarbstoffe, die am Triazin-ring durch einen ortho-Sulfophenylaminorest substituiert sind. Derartige Farbstoffe sind bisher nicht beschrieben, da die einheitliche Kondensation von ortho-sulfo-substituierten Ami-noazofarbstoffen wegen der raschen Hydrolyse des Trifluortri-azins Schwierigkeiten bereitet.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass sich Trifluortri-azin in einfacher Weise und mit nahezu quantitativen Ausbeuten mit ortho-sulfosubstituierten Anilinderivaten ohne Farbstoffcharakter kondensieren lässt, und dass diese Kondensationsprodukte dann ihrerseits durch weitere Kondensation, Diazotierung und/oder Kupplung in wertvolle Reaktivfarbstoffe übergeführt werden können.
Diamine
1.3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure,
1.4-Phenylendiamin-2-sulfonsäure, 55 2,4-Diaminotoluol-5-sulfonsäure,
2.5-Diaminotoluol-3-sulfonsäure. Als Zwischenprodukt der Formel
60
65
H
Ä,
3
628 671
das durch Diazotierung und Kupplung in einen Farbstoff ü geführt werden kann, seien z.B. das folgende genannt:
F
so3H
Geeignete Kupplungskomponenten K-H sind z.B.: 3-Kre-sol, Phenol-4-suIfonsäure, ß-Naphthol, 2-Naphthol-6- oder -7-sulfonsäure, 2-Naphthol-3,6- oder -6,8-disulfonsäure, 1-Naph-thol-4-sulfonsäure, l-PhenyI-3-methyl-5-pyrazolon, l-(4'-Sul-fophenyl)-3-methyl-5-pyrazo'ion, l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophe-nyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 3-AminocarbonyI-4-methyl-6-hy-droxypyridon-2, l-Äthyl-3-cyan- oder -3-chlor-4-methyl-6-hy-droxypyridon-2, l-Äthyl-3-sulfomethyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2,2,4,6-Triamino-3-cyanpyridin, 2-(3'- Sulfophenyl-amino)-4,6-diamino-3-cyanpyridin, 2-(2'-Hydroxyäthylami-no)-3-cyan-4-methyl-6-aminopyridin, 2,6-Bis-(2'-hydroxy-äthylamino)-3-cyan-4-methylpyridin, 2-BenzoyIamino-5-naph-thol-7-sulfonsäure, l-Benzoylamino-8-naphthol-3,6- oder -4,6-disulfonsäure, Phenol, p-Kresol, Acetoacetanilid und Aceto-acet-2-methoxyanilin-5-sulfonsäure, l-(4'-Sulfophenyl)-pyra-zolon-(5)-3-carbonsäure, 3-MethyIpyrazolon-(5), 4-Hydroxy-chinolon-(2), 8-Acetylamino-l-naphthol-3-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure, l-Naphthol-4,6- oder -4,7-disulfonsäure.
Die Herstellung der Farbstoffe der Formel (1) und deren Farbstoffzwischenprodukte erfolgt vorzugsweise in wässeriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert. Vorteilhaft wird der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoff laufend durch Zugabe wässriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate neutralisiert. Die Diazotierung der eine diazotierbare Aminogruppe enthaltenden Zwischenprodukte erfolgt in der Regel durch Einwirkung salpetriger Säure in wässerig-mineralsaurer Lösung bei tiefer Temperatur, die Kupplung bei schwach sauren, neutralen bis schwach alkalischen pH-Werten.
Die Farbstoffe der Formel( 1 ) zeichnen sich gegenüber solchen, die keine Sulfogruppe in ortho-Stellung zur Aminogruppe am Triazinring enthalten, durch eine höhere Reaktivität aus.
Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Superpolyamidfasern und Superpolyurethanen, insbesondere aber cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich sowohl für das Ausziehverfahren als auch zum Färben nach dem 5 Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden.
io Sie eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z.B. von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.
Es empfiehlt sich, die Färbungen und Drucke einem grandis liehen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Anteile fördernden Mittels zu unterwerfen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden ange-20 geben.
Beispiel
25,3 Teile l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure werden in 100 Teilen Wasser bei pH 7 gelöst. Bei 0 ° werden unter gutem Rühren innert 15 Minuten 13,5 Teile 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin zugetropft. Durch gleichzeitiges Zutropfen wässeriger Natrium-bicarbonatlösung hält man den pH-Wert bei 5 bis 6. Zu der erhaltenen Lösung des Monokondensates gibt man eine wässerige Lösung von 21 Teilen des Natriumsalzes der 1,3-Diamino-benzol-4-sulfonsäure und kondensiert bei 15 ° und einem pH-Wert von 6,5, bis kein Diamin mehr nachweisbar ist. Das erhaltene, noch eine diazotierbare Aminogruppe enthaltende Kondensationsprodukt wird nun analog den Angaben des Beispiels 1 diazotiert. Zur Lösung der Diazoverbindung gibt man 40,5 Teile des Dinatriumsalzes der l-Acetylamino-8-hydroxynaph-thalin-3,6-disulfonsäure und kuppelt anschliessend bei pH 7 bis 7,5. Durch Eindampfen des gesamten Reaktionsgemisches erhält man ein rotes Farbstoffpulver, das Baumwolle in brillanten Rottönen färbt.
In ähnlicher Weise lassen sich weitere erfindungsgemässe Farbstoffe herstellen, wenn man 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin analog der oben geschilderten Arbeitsweise zuerst mit einer Aminobenzolsulfonsäure der Spalte 2 und anschliessend mit einer Diaminobenzolsulfonsäure der Spalte 3 der nachfolgenden Tabelle kondensiert. Wird das so erhaltene sekundäre Umsetzungsprodukt diazotiert und mit der in Spalte 4 aufgeführten Kupplungskomponente vereinigt, so erhält man Reaktivfarbstoffe, die Cellulosematerial in den in Spalte 5 angegebenen Tönen licht- und nassecht färben.
Nr. Aminobenzolsulfonsäure Diaminobenzolsulfonsäure Kupplungskomponente
Farbton auf Cellulose
1 -Aminobenzol-2-sulfonsäure 1,4-Diaminobenzol-2-
sulfonsäure
1 -Amino-4-methylbenzol-2-sulfonsäure
1 -Amino-3-methyl-benzol-6-sulfonsäure
1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure do.
1 -(2 ' ,5 '-Disulfophenyl)- rotstichig
3-methyl-pyrazolon-(5) gelb
1-Äthyl-3-sulfomethyl-4- gelb methyl-6-hydroxypyridon-(2)
2-Aminonaphthalin-5,7-di- orange sulfonsäure
1 - Aminobenzol-2,4-di-sulfonsäure do.
1 -Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure scharlach
1 -Amino-4-methoxy-benzol-2-sulfonsäure do.
2-Hydroxynaphthalin-3,6- orange disulfonsäure
628 671
Nr. Aminobenzolsulfonsäure
6 l-Amino-4-carboxy-benzol-2-sulfonsäure
4
Diaminobenzolsulfonsäure Kupplungskomponente do.
2-Sulf oacetylamino-5 -hydroxynaphthalin-7 -sulfonsäure
Farbton auf Cellulose orange
7 l-Amino-4-methoxy- do. benzol-2,5-disulfonsäure
8 l-Aminobenzol-2,5-di- do. sulfonsäure
2-Acetylamino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure l-Benzoylamino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disuIfon-säure gelbstichig rot blaustichig rot
1 -Aminobenzol-2-sulfonsäure
1,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure
HO
u—0 SOjH
rotstichig blau
10 l-Amino-4-chlor-benzol-2-sulfonsäure do.
blau
Färbevorschrift I
2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 0,5 Teilen m-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, sodass es um 75% seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet.
Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20 ° warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75 % Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 30 Sekunden bei 100 bis 101 °, spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,3 %igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
35
45
Färbevorschrift II
2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst.
Die Lösung gibt man zu 1900 Teilen kaltem Wasser, fügt 60 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein.
Man steigert die Temperatur auf 40 °, wobei nach 30 Minuten 40 Teile kalzinierte Soda und nochmals 60 Teile Natriumchlorid zugegeben werden. Man hält die Temperatur 30 Minuten auf 40 spült und seift dann die Färbung während 15 Minuten in einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
C
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