CH520727A - Härtbare Mischungen aus Epoxidharzen und einen heterocyclischen Kern enthaltenden diprimären Diaminen - Google Patents
Härtbare Mischungen aus Epoxidharzen und einen heterocyclischen Kern enthaltenden diprimären DiaminenInfo
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Description
Hiirtbare Mischungen aus Epoxidharzen und einen heterocyclischen Kern enthaltenden diprimären
Diaminen
Gegenstand des Hauptpatentes Nr. 509 368 sind härtbare Gemische, die zur Herstellung von Formkörpern, Imprägnierungen, Überzügen und Verklebungen geeignet sind, und die dadurch gekenzeichnet sind, dass sie a) Epoxid mit durchschnittlich mehr als einer Epo xidgruppe im Molekül, und b) als Härter ein Dl-(N-γ-aminopropyl)-hydatoin der Formel
EMI1.1
enthalten, worin Ri und R2 unabhängig voneinander je ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, oder worin R1 und R2 zusammen einen zweiwertigen aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest bilden.
Es wurde nun gefunden, dass man auch dann härt- bare Gemische erhält, welche zur Herstellung von Formkörpern, Imprägnierungen, Überzügen und Verklebungen geeignet sind, wenn man als Härter anstelle von Di-(N-γ-aminopropyl)-hydantoin gemäss dem Patentanspruch I des Hauptpatentes Nr. 509 368 ein solches Di-(N-y-aminopropyl)-hydantoin einsetzt, welches der Formel (I) entspricht, in der jedoch R1 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest und R2 ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit härtbare Gemische, die zur Herstellung von Formkörpern, Imprägnierungen, Überzügen und Verklebungen geeignet sind, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass sie a) eine Polyepoxidverbindung mit durchschnittlich mehr als einer Epoxidgruppe im Molekiil, und b) als Härter ein Di-(N-y-aminopropyl)-hydantoin der Formel
EMI2.1
enthalten, worin R1 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest und R2 ein Wasserstoffatom oder einen ali- phatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten.
Die Herstellung der in den erfindungsgmässen härtbaren Gemischen enthaltenen Härter erfolgt analog den Angaben, wie sie in dem Hauptpatent Nr. 509 368 fiir die Herstellung der entsprechenden Di-(N-y-aminopropyl)-hydantoine gemacht worden sind. Auch beziiglich der Mengenverhältnise der Epoxidverbindungen und der Härter in den härtbaren Gemischen, beziiglich der Verwendung der verschiedenen Arten von Polyepoxidverbindungen, bezüglich des Zusatzes weiterer Hilfssubstanzen und beziiglich der Verarbeitungsbedingungen gilt hier alles das, was in dem Hauptpatent ausgesagt worden ist.
Ftir die in den nachfolgenden Beispielen beschriebene Herstellung von härtbaren Mischungen wurde wieder das Epoxidharz A verwendet, welches bereits in dem Hauptpatent Nr. 509 368 beschrieben worden war.
1. Herstellung von 1,3-Di-(γ-aminopropyl)-5-methyl- S-phenylhydantoin
Die Hydrierung von 118,5 g (0,4 Mol) 1,3-Di-(p- cyanoäthyl)-5-methyl-5-phenylhydantoin in Gegenwart von 120 ml absolutem Äthylalkohol, 12 g Raney-Nickel und 60 g Ammoniakgas erfolgt in einem 500-ml-Autoklaven während erwa 6 Stunden bei 100 C und einem Gesamtfruck von 125 Atmosphären. Der Katalysator wird abfiltriert und die Lösung wird von fltichtigen Anteilen am Rotationsverdampfer befreit (am Schluss bei etwa 800 C/0,1 mm Hg).
Man erhält 120 g (98,5 % der Theorie) eines bei Raumtemperatur hochviskosen Roh-Diamins mit einem Amingruppengehalt von 6,38 Äquivalenten/kg (97 % der Theorie).
2. Herstellung von 1,3-Di-(y-aminopropyl)-5,5- diphenylhydantoin
Die Hydrierung von 716 g (2,0 Mol) 1,3-Di-(pcyanoäthyl)-5,5-diphenylhydantoin erfolgt in einem 5 Liter-Riihrautoklaven in Gegenwart von 72 g Raney Nickel, 716 g Isopropylalkohol und 350 g Ammoniakgas während etwa 7 Stunden bei 1000 C und einem Ge samtdruck von 125 Atmosphären. Die Aufarbeitung wird wie in den vorangehenden Beispielen ausgeführt
Man erhält 671 g (91,6 % der Theorie) eines bei Raumtemperatur hochviskosen Roh-Diamins mit einem Amingruppengehalt von 5,18 Aquivalenten/kg (95 % der Theorie).
Beispiel 1
100 g Epoxidharz A mit einem Epoxidgehalt von 5,14 Epoxidäquivalenten/kg wurden auf ca. 40 C vorgewärmt und mit 39 g 1,3-Di-(γ-aminopropyl)-5-methyl- 5-phenyl-hydantoin sorgfältig gemischt. Die Mischung wurde in vorgewärmte Metallformen zur Herstellung einer Platte mit den Abmessungen 135x135x4 mm und eines Priifkbrpers mit den Abmessungen 120 X 15 X 10 mm gegossen. Ferner wurde eine kleine Menge der Mischung auf die vorher durch Schleifen aufgerauhten und durch Waschen mit Aceton gereinigten Enden von Prifstreifen aus einer Aluminiumlegierung (geschiitzte Markenbezeichnung Anticorodal B ) mit den Abmessungen 170X25X1,5 mm aufgestrichen.
Je zwei dieser Priifstreifen wurden mit Hilfe einer Lehre so justiert, dass sich die mit der Harz-Härtermischung bestrichenen Enden 10 mm überlappen und wurden dann für die Härtung in dieser Stellung mit einer Schlauchklemme fixiert.
Sowohl die in den Plattenformen befindliche härt- bare Mischung als auch die zum Verkleben der Blechstreifen verwendete härtbare Mischung wurde während 24 Stunden bei 40 C gehärtet und während 6 Stunden bei 100 C nachgehärtet.
Aus der Platte wurden Prüfkörper mit den Abmessungen 60X10X4 mm zur Bestimmung von Biegefestigkeit hergestellt. Der zusätzlich zur Platte gegossene Prüfstab diente der Bestimmung der Formbeständigkeit in der Wärme nach Martens. Die verklebten Blechstreifen wurden zur Prüfung auf Zugscherfestigkeit im Zugversuch verwendet. Es wurden folgende Resultate erhalten: Biegefestigkeit (VSM 77 103)=11,9 kg/mm2 Durchbiegung (VSM 77 103) = 5,6 mm Schlagbiegefestigkeit (VSM 77 105) = 5,3 cmkg/cm2 Zugscherfestigkeit auf Anftcorodat B = 0,79 kg/mm2 Formbeständigkeit in der
Wärme nach Martens (DIN 53 458) = 84 C.
Beispiel 2
100 g Epoxidharz A mit einem Epoxidgehalt von 5,14 Epoxidäquivalenten wurden auf ca. 40 C aufgewärmt und mit 48 g 1,3-Di-(r-aminopropyl)-5,5-di- phenylhydantoin sorgfältig gemischt und dann wie im vorhergehenden Beispiel 1 beschrieben verarbeitet. Die Priifung des gehärteten Materials ergab folgende Eigenschaften: Biegefestigkeit (VSM 77 103)111,9 kg/mm2 Durchbiegung (VSM 77 103) = 6,7 mm Schlagbiegefestigkeit (VSM 77 105)=10,6 cmkg/cm2 Zugscherfestigkeit auf Anticorodal B = 0,50 kg/mm2 Formbeständigkeit in der
Wärme nach Martens (DIN 53 458) = 96 C Gewichtszunahme nach
Wasserlagerung (4 Tage, 200 C) = 0,21 %.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHHärtbare Gemische, die zur Herstellung von Form kBrpern, Imprägnierungen, Übezügen und Verklebungen geeignet sind, dadurch gekennzeichnet, dass sie a) eine Polyepoxidverbindung mit durchschnittlich mehr als einer Epoxidgruppe im Molekiil und b) als Härter ein Di-(N-y-aminopropyl)-hydantoin der Formel EMI3.1 enthalten, worin R1 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest und R2 ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten.
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| CH1544169A CH520727A (de) | 1968-11-22 | 1969-10-15 | Härtbare Mischungen aus Epoxidharzen und einen heterocyclischen Kern enthaltenden diprimären Diaminen |
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| CH520727A true CH520727A (de) | 1972-03-31 |
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ID=25716420
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|---|---|---|---|---|
| CN111788247A (zh) * | 2018-01-12 | 2020-10-16 | 味之素株式会社 | 被覆粒子 |
-
1969
- 1969-10-15 CH CH1544169A patent/CH520727A/de unknown
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