FR2903982A1 - Nouveaux composes odorants, procede de synthese et utilisations - Google Patents
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Abstract
Composé de formule générale (I) : dans laquelle X est un groupe CHO, CH2OH, CH2OR, CH2OC(O)R ou CH(OR1)(OR2), etR, R1, R2 représentent chacun une chaîne alkyle ou alcényle ayant 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone, ladite chaîne étant linéaire ou ramifiée, ou R1 et R2 peuvent former ensemble un cycle préférentiellement un cycle à 5 ou 6 atomes,et la liaison en pointillé est présente ou absente, procédé de synthèse et utilisation en tant qu'agent odorant ou agent de masquage d'une odeur.
Description
1 NOUVEAUX COMPOSES ODORANTS, PROCEDE DE SYNTHESE ET UTILISATIONS La
présente invention concerne de nouveaux composés odorants, qui peuvent être utilisés en parfumerie. L'invention concerne notamment de nouveaux aldéhydes, les alcools, esters et éthers correspondants, leur procédé de synthèse et leurs utilisations en parfumerie. Le terme parfumerie est ici utilisé pour désigner non seulement la parfumerie au sens habituel du terme, mais également les autres domaines dans lesquels l'odeur des produits est importante. Il peut s'agir de compositions de parfumerie au sens habituel du terme, telles que bases et concentrés parfumants, eaux de Cologne, eaux de toilette, parfums et produits similaires ; de compositions topiques - en particulier cosmétiques - telles que crèmes pour le visage et le corps, poudres de talc, huiles pour cheveux, shampoings, lotions capillaires, sels et huiles de bain, gels de douche et de bain, savons de toilette, anti-transpirants et désodorisants corporels, lotions et crèmes de rasage, savons, crèmes, dentifrices, bains de bouche, pommades, et produits similaires ; et de produits d'entretien, tels qu'assouplissants, détergents, lessives, désodorisants d'ambiance, et produits similaires.
Les aldéhydes représentent l'une des grandes familles de molécules odorantes utilisées en parfumerie. Dans cette famille, les aldéhydes possédant entre huit et douze atomes de carbone jouent un rôle important. Parmi ces aldéhydes, on trouve des aldéhydes terpéniques, qui possèdent des odeurs florales. On trouve également des aldéhydes linéaires, dérivés d'acides gras, qui ont des notes fraîches, typiques des fruits de la famille des agrumes.
2903982 2 La Demanderesse a récemment décrit dans la demande de brevet FR 05 00551, des composés utilisables comme agents odorants grâce à leurs notes fraîches, zestées orange et herbacées aux accents de feuille de coriandre, notamment 5 le 6,8-diméthyl-non-7-énal. Après de nouvelles recherches, la Demanderesse a obtenu de nouveaux composés qui combinent des odeurs florales et des notes fraîches, notamment le 2,5,7-triméthyl-oct-6-énal qui présente des notes florales, fuitées, vertes et 10 aqueuses avec une note de melon d'eau. Les nouveaux agents odorants décrits dans la présente demande permettent ainsi d'étendre la gamme des notes pouvant être apportées à une composition. La présente invention a pour objet un nouveau 15 composé représenté par la formule générale (I) suivante : (I) dans laquelle X est un groupe CHO, CH2OH, CH2OR, CH2OC (0) R ou 20 CH(0R1) (OR2) , et R, R1r R2 représentent chacun une chaîne alkyle ou alcényle ayant 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone, ladite chaîne étant linéaire ou ramifiée, ou R1 et R2 peuvent former ensemble un cycle, préférentiellement un cycle à 5 ou 6 25 atomes, et la liaison en pointillé est présente ou absente. Les composés de l'invention, en particulier les composés de formule (I), peuvent être présents sous forme d'un isomère ou d'un mélange d'isomères, en particulier d'un 30 énantiomère ou d'un mélange d'énantiomères, ou d'un mélange 2903982 3 racémique, ou d'un diastéréoisomère ou d'un mélange de diastéréoisomères. En particulier, la présente invention a pour objet un composé répondant à la formule générale (II) ci-5 dessous dans laquelle X est un groupe CHO, CH2OH, CH2OR, CH2OC (0) R ou CH(0R1) (OR2) , et R, R1r R2 représentent chacun une chaîne alkyle ou alcényle 10 ayant 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone, ladite chaîne étant linéaire ou ramifiée, ou R1 et R2 peuvent former ensemble un cycle, préférentiellement un cycle à 5 ou 6 atomes, et la liaison en pointillé est présente ou absente.
15 Plus particulièrement, la présente invention concerne un composé qui est le 2,5,7-triméthyl-oct-6-énal répondant à la formule (IIa) ci-dessous 20 Le composé de formule (IIa) peut être présent sous forme d'un isomère ou d'un mélange d'isomères, en particulier d'un énantiomère ou d'un mélange d'énantiomères, ou d'un mélange racémique, ou d'un diastéréoisomère ou d'un mélange de diastéréoisomères.
25 Le composé de formule (IIa) peut présenter plusieurs isomères optiques tels que le 2(R),5(R),7-triméthyl-oct-6-énal, le 2(S),5(R),7-triméthyl-oct-6-énal, le 2903982 4 2(R),5(S),7-triméthyl-oct-6-énal et le 2(S),5(S),7-triméthyloct-6-énal. La présente invention concerne également un autre composé de formule (II'a), le 2,5,7-triméthyl-octanal, c'est- 5 à-dire le composé de formule (II) où la liaison en pointillé est absente et X représente un groupe CHO. La présente invention a également pour objet l'alcool insaturé (IIb) et l'alcool saturé (II'b) dérivés des 10 composés de formule (IIa) et (II'a). Le composé de formule (IIb) ci-dessous est le 2,5,7-triméthyl-oct-6-en-1-ol OH (IIb) Le composé de formule (II'b) ci-dessous est le 15 2,5,7-triméthyl-oct-6-an-1-ol (II'b) OH Les alcools (IIb) et (II'b) de la présente invention peuvent être aisément préparés par réduction des composés de formule (IIa) dans des conditions bien connues de 20 l'homme de l'art. Dans un mode de réalisation particulier de l'invention, l'alcool insaturé (IIb) est obtenu par réduction sélective de la fonction aldéhyde de (IIa) par un réducteur tel que le borohydrure de sodium (NaBH4) et l'alcool saturé (II'b) est synthétisé par réduction de la fonction aldéhyde 25 ainsi que de la double liaison C-C du composé (IIa) par 2903982 5 l'hydrogène en présence d'un catalyseur du type notamment palladium sur charbon ou le nickel de Raney. L'aldéhyde saturé (II'a) de la présente invention peut être préparé par oxydation de (II'b) selon des méthodes 5 bien connues de l'homme de l'art comme, par exemple, par le réactif de Corey (CrO3/Pyridine/HC1). La présente invention concerne également les esters insaturés (IIc) et saturés (II'c), dérivés des alcools (IIb) et (II'b) respectivement, qui sont des composés de 10 formule générale (II) dans laquelle X représente un groupe - CH2OC(0)R où R représente une chaîne alkyle ou alcényle ayant 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone, linéaire ou branchée et la liaison en pointillé est présente (IIc) ou absente (II'c), (11'c) 15 ledit groupe ester OC(0)R étant de préférence un groupe acétate, propionate, butyrate, isobutyrate, pentanoate, 2-méthyl-butyrate, 3-méthyl-butyrate, l'hexanoate, 2-méthyl- 20 pentanoate, 3-méthyl-pentanoate, 4-méthyl-pentanoate, 2,2-diméthyl-butyrate, 2,3-diméthyl-butyrate, 3,3-diméthyl- butyrate, 2-butenoate, 2-méthyl-2-butenoate, 2-méthyl-2-butenyle, et 3-hexenyle. La présente invention concerne en particulier les 25 esters du 2,5,7-triméthyl-oct-6-én-1-ol (IIb) et les esters du 2,5,7-triméthyl-oct-6-an-1-ol (II'b), de préférence les acétate, propionate, butyrate, isobutyrate, pentanoate, 2- méthyl-butyrate, 3-méthyl-butyrate, l'hexanoate, 2-méthyl- 2903982 6 pentanoate, 3-méthyl-pentanoate, 4-méthyl-pentanoate, 2,2-diméthyl-butyrate, 2,3-diméthyl-butyrate, 3,3-diméthylbutyrate, 2-butenoate, 2-méthyl-2-butenoate, et 3-hexenoate du 2,5,7-triméthyl-oct-6-én-1-ol (IIb) ou du 2,5,7-triméthyl- 5 oct-6-an-1-ol (II'b). Les esters (IIc) et (II'c) de la présente invention peuvent être respectivement préparés à partir des alcools (IIb) et (II'b), notamment par estérification des acides ou chlorures d'acyle ayant 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes 10 de carbone linéaires ou branchés adéquat, selon des conditions bien connues de l'homme de l'art. La présente invention concerne également les éthers de formule générale (I) dans laquelle X est CH2OR, R étant de préférence choisi parmi un groupe éthyle, propyle, 15 butyle, isobutyle, pentyle, 2-méthyl-butyle, 3-méthyl-butyle, l'hexyle, 2-méthyl-pentyle, 3-méthyl-pentyle, 4-méthyl- pentyle, 2,2-diméthyl-butyle, 2,3-diméthyl-butyle, 3,3- diméthyl-butyle, 2-butenyle, 2-méthyl-2-butenyle, et 3- hexenyle.
20 L'invention concerne en particulier les éthers du 2,5,7-triméthyl-oct-6-én-1-ol (IIb) et les éthers du 2,5,7-triméthyl-oct-6-an-1-ol (II'b). La présente invention concerne également un composé de formule générale (I), répondant à la formule 25 générale (III) ci-dessous dans laquelle X est un groupe CHO, CH2OH, CH2OR, CH2OC (0) R ou CH (OR1) (OR2), et R, R1, R2 représentent chacun une chaîne alkyle ou alcényle 30 ayant 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone, ladite chaîne étant linéaire ou ramifiée, ou R1 et R2 peuvent former 2903982 7 ensemble un cycle, préférentiellement un cycle à 5 ou 6 atomes, et la liaison en pointillé est présente ou absente. En particulier, la présente invention a pour 5 objet un composé répondant à la formule (IIIa) ci-dessous, qui est le 2-éthyl-4,6-diméthyl-hept-5-énal La présente invention concerne également un composé répondant à la formule (III'a) ci-dessous, qui est le 10 2-éthyl-4,6-diméthyl-heptanal La présente invention a également pour objet l'alcool insaturé (IIIb) et l'alcool saturé (III'b) dérivés des composés de formule (IIIa) et (III'a).
15 Le composé de formule (IIIb) ci-dessous est le 2-éthyl-4,6-diméthyl-hept-5-en-1-ol (IIIb) Le composé de formule (III'b) ci-dessous est le 2-éthyl-4,6-diméthyl-heptan-1-ol OH (III'b) 20 La présente invention concerne aussi les esters du 2-éthyl-4,6-diméthyl-hept-5-en-1-ol (IIIb) et du 2-éthyl-4,6-diméthyl-heptan-1-ol (III'b). Ces composés (IIIc) et 2903982 8 (III'c), dérivés des alcools (IIIb) et (III'b) respectivement, sont des composés de formule générale (III) dans laquelle X représente un groupe -CH2OC(0)R où R représente une chaîne alkyle ou alcényle ayant 1, 2, 3, 4, 5 5 ou 6 atomes de carbone, linéaire ou branchée et la liaison en pointillé est présente (IIIc) ou absente (III'c), La présente invention a pour objet une composition comprenant au moins un composé répondant à la formule générale (I), et de préférence, ladite composition comprend au moins un composé de formule générale (II) et/ou 15 au moins un composé de formule générale (III). Le terme " alkyle ", au sens de la présente invention, signifie tous les hydrocarbures saturés linéaires ou ramifiés, ayant de préférence 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone, et notamment les groupes méthyle, éthyle, propyle, 20 isopropyle, butyle, t-butyle, pentyle, lesdits groupes étant optionnellement substitués par une fonction réactive telle que par exemple un alcool, acide, amine, amide, ester ou éther. Le terme " alcényle ", au sens de la présente 25 invention, signifie tous les hydrocarbures mono- ou poly- insaturés linéaires ou ramifiés, ayant de préférence 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone, et notamment les groupes méthylène, éthylène, propylène, butylène, pentylène, lesdits groupes étant optionnellement substitués par une fonction 10 2903982 9 réactive telle que par exemple un alcool, acide, amine, amide, ester ou éther. Les composés selon l'invention peuvent être sous la forme d'un isomère optique pur ou sous la forme d'un 5 mélange d'isomères optiques. La présente invention a également pour objet un procédé de préparation du composé de formule générale (I) (I) dans laquelle dans laquelle X est un groupe CHO, CH2OH, 10 CH2OR, CH2OC (0) R ou CH(0R1) (OR2) , et R, R1r R2 représentent chacun une chaîne alkyle ou alcényle ayant 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone, ladite chaîne étant linéaire ou ramifiée, ou R1 et R2 peuvent former ensemble un cycle, préférentiellement un cycle à 5 ou 6 15 atomes, et la liaison en pointillé est présente ou absente, dans lequel on effectue une hydroformylation par réaction du 5,7-diméthyl-octa-1,6-diène avec du monoxyde de carbone et de l'hydrogène en présence d'un système catalytique.
20 L'hydroformylation est une réaction bien connue de l'homme du métier. Aussi connue sous le nom de réaction oxo, ce procédé implique la réaction d'une oléfine avec du monoxyde de carbone et de l'hydrogène en présence d'un catalyseur pour conduire à un aldéhyde. Le catalyseur est 25 choisi parmi les métaux de transition du groupe VIII. Les complexes de cobalt ou de rhodium sont généralement utilisés, avec une préférence pour les complexes de rhodium qui sont plus actifs. Les ligands utilisés sont essentiellement des phosphines.
30 Dans un mode de réalisation du procédé de l'invention, le système catalytique utilisé comprend un 2903982 10 catalyseur de rhodium, de préférence le [Rh(acac)(C0)2], et une phosphine. Ladite phosphine est de préférence la triphénylphosphine. D'autres catalyseurs de rhodium peuvent aussi être utilisés comme le [Rh (OAc) (cod) 2] ou le 5 [Rh(oMe)(cod)2], comme décrit par Piet W.N.M. et Carmen Claver (eds) dans Rhodium Catalysed Hydroformylation Catalysis by Metal Complexes Vol. 22, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, (2000), ISBN 0-7923-6551-8.
10 Dans un mode de réalisation de l'invention, La réaction d'hydroformylation du 5,7-diméthyl-octa-1,6-diène peut être effectuée en utilisant un ratio catalyseur/oléfine de l'ordre de 1000 à 4000, de préférence de 1500 à 3000 et très préférentiellement de 2000 à 2500. 3 à 20 équivalents, 15 de préférence 5 à 15 équivalents et très préférentiellement 8 équivalents de ligand triphénylphosphine par rapport au catalyseur sont utilisés. Suivant ce mode de réalisation, le substrat et le système de catalyseur en solution dans le toluène sont 20 introduits dans un autoclave sous atmosphère d'azote. L'autoclave est ensuite purgé plusieurs fois avec un mélange équimolaire de monoxyde de carbone et d'hydrogène. On procède ensuite à l'hydroformylation en utilisant une pression de mélange équimolaire de CO et H2 de l'ordre de 5 à 80 bar, de 25 préférence de 30 à 60 bar, et une température de l'ordre de 60 à 120 C, de préférence 90 C. Dans ces conditions, l'hydroformylation du 5,7-diméthyl-octa-1,6-diène conduit au composé de formule générale (I). 2903982 11 5,7-Dimethyl-octa-1, 6-diene Le composé de formule générale (I) comprend le 2,5,7-triméthyl-oct-6-énal (IIa) et le 2-éthyl-4,6-diméthylhept-5-énal (IIIa). Le composé 2,5,7-triméthyl-oct-6-énal 5 (IIa) peut ensuite être isolé par distillation fractionnée. Dans un autre mode de réalisation du procédé de l'invention, le système de catalyseur comprend une biphosphine. Parmi les biphosphines, le 1,2- bis(diphénylphosphino)éthane (dppe ou Diphos) ou le 1,1'- 10 bis(diphénylphosphino)ferrocène (dppf) sont préférentiellement utilisés. L'utilisation de ligands phosphines adéquats permet à l'homme de l'art d'orienter et d'augmenter la régiosélectivité de la réaction d'hydroformylation vers les composés de formule générale (I).
15 Dans un mode de réalisation du procédé de l'invention, ledit procédé comprend en outre une étape de réduction pour obtenir l'alcool dérivé du composé de formule (I). Les conditions de cette étape de réduction sont bien connues de l'homme de l'art.
20 Par exemple, les alcools (IIb) et (II'b) de la présente invention peuvent être aisément préparés par réduction des composés de formule (IIa) dans des conditions bien connues de l'homme de l'art. Dans un mode de réalisation particulier de l'invention, l'alcool insaturé (IIb) est 25 obtenu par réduction sélective de la fonction aldéhyde de (IIa) par un réducteur tel que le borohydrure de sodium (NaBH4) et l'alcool saturé (II'b) est synthétisé par réduction de la fonction aldéhyde ainsi que de la double liaison C-C du composé (IIa) par l'hydrogène en présence d'un 2903982 12 catalyseur tel que le palladium sur charbon ou le nickel de Raney. Dans un autre mode de réalisation du procédé de l'invention, ledit procédé comprend en outre une étape 5 d'oxydation de l'alcool saturé obtenu précédemment pour obtenir l'aldéhyde saturé de formule générale (I) dans laquelle la liaison est absente. Par exemple, l'aldéhyde saturé (II'a) de la présente invention peut être préparé par oxydation de (II'b) 10 selon des méthodes bien connues de l'homme de l'art comme, par exemple, par le réactif de Corey (CrO3/Pyridine/HC1). Dans un autre mode de réalisation du procédé de l'invention, ledit procédé comprend en outre une étape d'estérification pour obtenir l'ester dérivé de l'alcool 15 dérivé du composé de formule (I). Les conditions de l'étape d'estérification sont bien connues de l'homme de l'art. Un schéma de synthèse du 2,5,7-triméthyl-non-7-énal (IIa) et de ses dérivés est donné, à titre d'exemple non limitatif, ci-dessous : 20 De par leurs propriétés odorantes, les composés de formule générale (I) trouvent un emploi très varié en parfumerie, au sens détaillé précédemment, notamment et à titre non limitatif en cosmétique et pour les produits d'entretien.
25 L'invention a également pour objet l'utilisation d'au moins un composé de formule générale (I) ou d'une composition comprenant au moins un composé de formule générale (I), comme agent odorant, agent de masquage d'odeur ou agent de neutralisation d'odeur, seul ou en en mélange 30 avec un ou plusieurs autres composés odorants connus de l'homme du métier, que l'homme du métier est à même de choisir en fonction de l'effet recherché. Le ou les agents 2903982 13 odorants supplémentaires peuvent être des composés de formule (I) ou d'autres agents odorants connus de l'homme du métier. L'invention a pour objet les compositions comprenant un produit de base et une quantité efficace d'un 5 composé de formule générale (I) ou d'une composition comprenant au moins un composé de formule générale (I). Il peut s'agir d'une composition elle-même odorante, ou d'une composition dans laquelle le composé odorant selon l'invention est utilisé pour masquer ou 10 neutraliser certaines odeurs. Le produit de base sera aisément déterminé par l'homme du métier en fonction de la composition envisagée et donc de l'utilisation envisagée, pour lesquelles les composants habituels, tels que solvant(s) et/ou adjuvant(s), 15 sont bien connus. La quantité efficace d'un composé de formule générale (I) ou d'une composition comprenant au moins un composé de formule générale (I), variera selon la nature de la composition, l'effet odorant souhaité, et la nature des 20 autres composés odorants ou non éventuellement présents, et pourra être aisément déterminée par l'homme du métier, sachant qu'elle peut varier dans une plage très étendue, de 0,1 à 99% en poids, en particulier 0,1 à 50% en poids, notamment 0,1 à 30% en poids.
25 Une composition comprenant au moins un composé répondant à la formule générale (I), peut être utilisée telle quelle ou être incorporée dans ou sur un matériau support inerte ou qui peut contenir d'autres ingrédients actifs de la composition finie. Une grande variété de matériaux supports 30 peut être employée incluant, par exemple, les solvants polaires, les huiles, les graisses, les solides finement divisés, les cyclodextrines, les maltodextrines, les gommes, 2903982 14 les résines et n'importe quel autre matériau support connu pour une telle composition. L'invention a donc aussi pour objet l'utilisation d'un composé de formule générale (I) ou d'une composition 5 comprenant au moins un composé de formule générale (I), pour la préparation d'une composition odorante ou d'un article odorant dans les applications décrites ci-dessus, en particulier en parfumerie, en cosmétique, par exemple pour des shampooings ou des savons, et pour des produits 10 d'entretien, tels que des assouplissants ou des lessives. L'invention concerne en particulier une composition de parfumerie, notamment une base ou un concentré parfumant, une eau de Cologne, une eau de toilette ou un parfum, comprenant au moins un composé de formule générale 15 (I) ou une composition comprenant au moins un composé de formule générale (I). L'invention concerne également en particulier une composition cosmétique, notamment crème pour le visage et le corps, poudre de talc, huile pour cheveux ou pour le corps, shampoing, lotion capillaire, sel de bain, 20 huile de bain, gel de douche, gel de bain, savon de toilette, anti-transpirant corporel, désodorisant corporel, lotions, crème de rasage, savon de rasage, crème, dentifrice, bain de bouche, pommade comprenant au moins un composé de formule générale (I) ou une composition comprenant au moins un 25 composé de formule générale (I). Un autre objet de l'invention est une méthode de traitement ou de soin cosmétique, préventive ou non, mettant en oeuvre au moins un composé de formule générale (I) ou une composition comprenant au moins un composé de formule générale (I).
30 L'invention concerne encore un produit d'entretien, notamment assouplissant, détergent, lessive, désodorisant d'ambiance, comprenant au moins un composé de 2903982 15 formule générale (I) ou une composition comprenant au moins un composé de formule générale (I). Les exemples suivants illustrent davantage les nouveaux composés odorants, leur procédés de synthèse, leur 5 intérêt et leurs utilisations. Ces exemples ne sont présentés que dans un but d'illustration et ne peuvent être considérés comme limitatifs de l'invention. Exemple 1 : Synthèse du 2,5,7-triméthyl-oct-6-énal (IIa) 10 Dans un autoclave de 150 ml sous azote, on charge 35,3 g de 5,7-diméthyl-octa-1,6-diène, 12,9 g de toluène préalablement dégazé à l'azote, 210 mg de triphénylphosphine et 26 mg de catalyseur [Rh(acac)(CO)2]. L'autoclave est fermé et purgé trois fois avec un mélange équimolaire de monoxyde de carbone 15 et d'hydrogène. La pression intérieure est réglée à 60 bar. On chauffe lentement à 90 C. Le milieu réactionnel est chauffé pendant 16 heures sous ces conditions. L'autoclave est ensuite refroidi à température ambiante avant d'être lentement dépressurisé. Le brut de réaction est ensuite 20 transféré dans un appareil de distillation et rectifié (70-90 C/7 Torr) pour conduire à un mélange d'aldéhydes. Le 2,5,7-triméthyl-oct-6-énal est séparé du mélange précédent par fractionnement à l'aide d'une colonne à bande tournante (Téb : 64-65 C / 6 Torr). 8 g de 2,5,7-triméthyl-oct-6-énal 25 sont obtenus. Le rendement est de 19%. Les analyses des spectres infra rouges, RMN et de masse correspondent à la structure de l'aldéhyde (IIa).
1H-RMN (500MHz, CDC13, 8 .ppm) : 0.914 / 0.918 (2d, J=6.7 Hz, 3H) ; 1.075 / 1.077 (2d, J=7 Hz, 3H) ; 1.13-1.37 (m, 30 4H) ; 1.60 (s, 3H) ; 1.68 (s, 3H) ; 2.29 (m, 2H) ; 4.86 (m, 1H) ; 9.59 (m, 1H).
13C-RMN (125MHz, CDC13, 8, ppm): 13.3 / 13.4 (2q) ; 17.9 / 18.0 (2q) ; 21.3 / 21.4 (2q) ; 25.8 (q) ; 28.5 / 28.6 (2t); 32.5 / 32.6 (2d); 35.0 (t) ; 46.5 / 46.6 (2d) ; 2903982 16 130.4 /130.5 (2s) ; 130.8 / 130.9 (2d) ; 205.4 (d). MS: 168 (2), 96 (100), 83 (65), 69 (22), 55 (86), 41 (47). IR: 3434w, 2964s, 2928s, 2869s, 2707w, 2810w, 1727s, 1454m, 1378m, 1120w, 1071w, 921w, 842w.
5 Exemple 2 : Synthèse du 2,5,7-triméthyl-oct-6-en-1-ol (IIb) On place dans un ballon de 100 ml muni d'un thermomètre 0.6g de borohydrure de sodium (0.016 mol) dans 40g d'éthanol sec. On refroidit à l'aide d'un bain de glace puis on introduit 10 4.7g (0.03 mol) de 2,5,7-triméthyl-oct-6-énal sans dépasser 10 C dans la masse. Le milieu réactionnel est agité à température ambiante pendant 16 heures. On refroidit à 5 C et on détruit l'excès du réducteur par addition lente de 6g d'acétone sans dépasser 10 C dans la masse. Le milieu 15 réactionnel est acidifié avec 10g d'acide chlorhydrique à 10% sans dépasser 10 C dans la masse. On ajoute encore 10g d'eau, puis 40g de t-butyl-méthyl éther. Les phases sont séparées et la phase organique est lavée une fois avec 10 g d'eau saturée en bicarbonate de sodium et deux fois avec 10g d'eau et 10g 20 d'eau salée. On sèche, filtre et évapore le solvent sous pression réduite. On obtient 4.2g d'alcool après distillation (Téb. : 82 C/1 Torr). Le rendement est à 88%.
1H-RMN (200MHz, CDC13, 8 ,ppm) : 0.89 (s, 3H) ; 0.92 (s, 3H) ; 1-1.6 (m, 6H) ; 1.59 (s, 3H); 1.68 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 3.51 (m, 25 2H) ; 4.88 (m, 1H).
13C-RMN (50MHz, CDC13, 6. ppm) : 17.0 /17.1 (2q); 18.3 (q); 21.6 / 21.8 (2q); 26.2 (q); 31.4 (t); 33.1 / 33.2 (2d); 35.4 /35.5 (2t) ; 36.3 / 36.4 (2d) ; 68.7 / 68.8 (2t) ; 130.1 /130. 2 (2s) ; 131.7 / 131.8 (2d). MS: 170 (2), 152, 83 (100), 55 (61), 41(28). IR : 3339br, 2960s, 2926s, 30 2872s, 2728w, 1453m, 1416m, 1376m, 1336m, 1041m, 985w, 842w 2903982 17 Exemple 3 : Acétate du 2,5,7-triméthyl-oct-6-en-l-ol On place dans un ballon de 100 ml muni d'un thermomètre et d'une ampoule à addition, 4g (24 mmol) de 2,5,7-Triméthyloct-6-en-1-ol, 3.3g (33 mmol) de triéthyle amine et 40 ml de 5 t-butyl-méthyl éther. On refroidit à 5 C et on ajoute 2.6g (33 mmol) de chlorure d'acétyle dilué dans 5 ml de t-butylméthyl éther, sans dépasser 10 C dans la masse. Le mélange est ensuite agité à température ambiante pendant 14 heures. On refroidit à 5 C et on ajoute 15 ml d'une solution saturée 10 de bicarbonate de sodium. Les phases sont séparées et la phase organique est lavée avec 10 ml d'eau, puis avec de l'eau salée jusqu'à neutralité. On sèche sur sulfate de magésium puis on filtre. Le solvant est ensuite évaporé sous pression réduite. L'acétate est purifié par distillation sous 15 pression réduite pour donner 3.7g de produit pur (Téb. : 54 C/0.4 Torr). Le rendement est de 72%.
1H-RMN (200MHz, CDC13, 8 ppm) : 0.89-0.92 (m, 6H) ; 1.05-1.36 (m, 4H) ; 1.59 (s, 3H) ; 1.68 (s, 3H) ; 1.72 (m, 1H) ; 2.05 (s, 3H) ; 2.27 (m, 1H); 3.82 (m, 1H); 3.94 (m, 1H); 4.86 (m, 1H).
13C-RMN 20 (50MHz, CDC13, 5. ppm) : 16.9/17.0 (2q) ; 18.0 (q) ; 21.0 (q) ; 21.2/21.4 (2q); 25.8 (q) ; 31.2 (t); 32.6/32.7 (2d); 32.7/32.8 (2d) ; 34.9/35.0 (2t) ; 69.4/69.5 (2t) ; 129.9/130.0 (2s); 131. 2 / 131.3 (2d) ; 171.2 (s). MS : 212 (1), 152 (14), 137 (10), 109 (24), 95 (28), 83 (100), 67 25 (14), 55 (58), 43 (50). IR: 2963s, 2926s, 2857m, 1743s, 1455m, 1375m, 1237s, 1037m, 984w, 842w. Exemple 4 : Evaluation olfactive du composé pur (IIa) Dans un premier temps, les caractéristiques odorantes du 30 composé (IIa) pur ont été évaluées par un panel. Le panel d'évaluation est composé de plusieurs professionnels, évaluant qualitativement le composé. Le composé (IIa) a été 2903982 18 décrit comme floral, fruité, vert, aqueux avec une note de melon d'eau et possédant une facette grasse. Exemple 5 : Evaluation olfactive du composé (IIa) dans une 5 composition Une composition parfumante a été créée (essai 2), dans laquelle l'impact olfactif du composé (IIa) a été examiné par comparaison avec une composition ne contenant pas le composé (essai 1). Cette composition parfumante peut être utilisée 10 pour des produits cosmétiques topiques notamment shampoing, gel douche, crème. Composant Essai 1 Essai 2 (% en poids) (% en poids) ALDEHYDE C14 - GAMMA UNDECALACTONE 4.0 4.0 ALDEHYDE C19 ALLYLE CAPROATE (VMF) 1.0 1.0 BENZOIQUE ALD. (10% DPG) 2.5 2.5 VERDYLE PROPIONATE 2.5 2.5 CYCLAMEN ALDEHYDE (GIVAUDAN) 1.0 1.0 CYCLOGALBANATE (DRAGOCO) 0.5 0.5 ETHYL MALTOL - VELTOL PLUS (10% 2.5 2.5 DPG) ETHYLE BUTYRATE ( 1 0 % DPG) 1.0 1 .
0 ETHYLE METHYL 2 BUTYRATE 1.5 1.5 FOLIONE (GIVAUDAN 1,00% DPG) 3.5 3.5 GALAXOL I DE 14.0 14.0 GERANYLE ACETATE 100% SPECIAL 2.5 2.5 HEXENOL CIS 3 (10% DPG) 1.5 1.5 HEXYLCINNAMIQUE ALDEHYDE 10.0 10.0 HEXYLE ACETATE 1.5 1.5 IONONE BETA 4.0 4.0 ISOAMYLE ACETATE 1.0 1.0 2903982 19 Composant Essai 1 Essai 2 (% en poids) (% en poids) NONADIENOL T2 C6 (1,00 % DPG) 1.5 1.5 NONENOL CIS (10 % DPG) 3.0 3.0 STYRALLYLE ACETATE 0.5 0.5 TERPINEOL 8.0 8.0 TRIPLAL (IFF) 0.5 0.5 VERDOX (IFF) 20.0 20.0 VERTENOL ACETATE 2.0 2.0 DPG 10.0 5.0 2, 5, 7-TRIMETHYL-OCT-6-ENAL (10% 0.0 5.0 DPG) Total 100.0 100.0 L'utilisation du 2,5,7-triméthyl-oct-6-énal (contre équivalent DPG) dans une composition type melon d'eau (vert, aqueux) apporte de la puissance et de la largeur 5 à la note. Elle est également moins montante, fraîche, verte et plus lactée. En dilution, l'utilisation du 2,5,7- triméthyl-oct-6-énal apporte une même impression de puissance et de largeur dans la note melon d'eau avec cette facette un peu grasse. 10
Claims (8)
1. Composé de formule générale (I) : (I) dans laquelle X est un groupe CHO, CH2OH, CH2OR, CH2OC(0)R ou CH (0R1) (OR2), et R, R1r R2 représentent chacun une chaîne alkyle ou alcényle ayant 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone, ladite chaîne 10 étant linéaire ou ramifiée, ou R1 et R2 peuvent former ensemble un cycle, préférentiellement un cycle à 5 ou 6 atomes, et la liaison en pointillé est présente ou absente. 15
2. Composé selon la revendication 1, répondant à la formule générale (II) ci-dessous dans laquelle X est un groupe CHO, CH2OH, CH2OR, CH2OC (0) R ou 20 CH(0R1) (OR2) , et R, R1r R2 représentent chacun une chaîne alkyle ou alcényle ayant 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone, ladite chaîne étant linéaire ou ramifiée, ou R1 et R2 peuvent former ensemble un cycle, préférentiellement un cycle à 5 ou 6 25 atomes, et la liaison en pointillé est présente ou absente. 2903982 21
3. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, qui est le 2,5,7-triméthyl-oct-6-énal de formule (IIa) représenté ci-dessous 5
4. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, qui est le 2,5,7-triméthyl-octanal (II'a) représenté 10 ci-dessous
5. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, qui est le 2,5,7-triméthyl-oct-6-en-l-ol (IIb) 15 représenté ci-dessous OH (IIb)
6. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, qui est le 2,5,7-triméthyl-oct-6-an-1-ol (II'b) 20 représenté ci-dessous (II'b) OH 2903982 22
7. Composé de la formule générale (II) selon la revendication 2 dans laquelle X représente un groupe - CH2OC(0)R où R représente une chaîne alkyle ou alcényle ayant 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone, linéaire ou branchée et 5 la liaison en pointillé est présente (IIc) ou absente (II'c), ledit groupe ester OC(0)R est un groupe acétate, propionate, butyrate, isobutyrate, pentanoate, 2-méthyl-butyrate, 3méthyl-butyrate, l'hexanoate, 2-méthyl-pentanoate, 3-méthylpentanoate, 4-méthyl-pentanoate, 2,2-diméthyl-butyrate, 2,3-diméthyl-butyrate, 3,3-diméthyl-butyrate, 2-butenoate, 2-méthyl-2-butenoate, ou 3-hexenoate. 20 9. Composé selon la revendication 8, qui est un ester du 2,5,7-triméthyl-oct-6-én-1-ol (IIb) ou un ester du 2,5,7-triméthyl-oct-6-an-1-ol (II'b). 10. Composé de formule générale (I) selon la 25 revendication 1 ou de formule générale (II) selon la revendication 2, caractérisé en ce que X est CH2OR, dans lequel le R est choisi parmi un groupe méthyle, éthyle, propyle, butyle, isobutyle, pentyle, 2-méthyl-butyle, 3-
8. Composé de formule générale revendication 1 ou de formule générale revendication 2, caractérisé en ce que X (I) selon la (II) selon la est CH2OC(0)R, où 2903982 23 méthyl-butyle, l'hexyle, 2-méthyl-pentyle, 3-méthyl-pentyle, 4-méthyl-pentyle, 2,2-diméthyl-butyle, 2,3-diméthyl-butyle, 3,3-diméthyl-butyle, 2-butenyle, 2-méthyl-2-butenyle, et 3-hexenyle. 11. Composé selon la revendication 10, qui est un éther du 2,5,7-triméthyl-oct-6-én-l-ol (IIb) ou un éther du 2,5,7-triméthyl-oct-6-an-1-ol (II'b). 10 12. Composé selon la revendication 1, répondant à la formule générale (III) ci-dessous X dans laquelle X est un groupe CHO, CH2OH, CH2OR, CH2OC (0) R ou CH (OR1) (OR2), et R, R1r R2 représentent chacun une chaîne alkyle ou alcényle ayant 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone, ladite chaîne étant linéaire ou ramifiée, ou R1 et R2 peuvent former ensemble un cycle préférentiellement un cycle à 5 ou 6 atomes, et la liaison en pointillé est présente ou absente. 13. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisé en ce qu'il se présente sous la forme d'un isomère optique pur ou sous la forme d'un mélange d'isomères optiques. 14. Composition comprenant au moins un composé répondant à la formule générale (I) telle que décrite dans la revendication 1, et optionnellement, au moins un composé de formule générale (II) tel que décrit dans la revendication 2 5 2903982 24 et/ou au moins un composé de formule générale (III) tel que décrit dans la revendication 12. 15. Procédé de préparation d'un composé de formule 5 générale (I) : (I) dans laquelle X est un groupe CHO, CH2OH, CH2OR, CH2OC (0) R ou CH(0R1) (OR2) , et 10 R, R1r R2 représentent chacun une chaîne alkyle ou alcényle ayant 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 atomes de carbone, ladite chaîne étant linéaire ou ramifiée, ou R1 et R2 peuvent former ensemble un cycle, préférentiellement un cycle à 5 ou 6 atomes, 15 et la liaison en pointillé est présente ou absente, procédé dans lequel on effectue une hydroformylation par réaction du 5,7-diméthyl-octa-1,6-diène avec du monoxyde de carbone et de l'hydrogène en présence d'un système catalytique. 20 16. Procédé selon la revendication 15, dans lequel le système catalytique comprend un catalyseur de rhodium, de préférence le [Rh(acac)(CO)2], et une phosphine, de préférence la triphénylphosphine. 17. Procédé selon la revendication 16, dans lequel le système catalytique comprend une bisphosphine, de préférence le 1,2-bis(diphénylphosphino)éthane ou le 1,1'-bis(diphénylphosphino)ferrocène. 25 30 2903982 25 18. Procédé selon 15 à 17, comprenant en outre une étape de réduction pour obtenir l'alcool dérivé du composé de formule (I). 5 19. Procédé selon 18, comprenant en outre une étape d'estérification pour obtenir l'ester dérivé de l'alcool dérivé du composé de formule (I). 20. Composition selon la revendication 14 ou 10 comprenant au moins un composé de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée en ce que le ou lesdits composés sont incorporés dans ou sur un matériau support inerte ou qui peut contenir d'autres ingrédients actifs, ledit support étant notamment choisi 15 parmi les solvants polaires, les huiles, les graisses, les solides finement divisés, les cyclodextrines, les maltodextrines, les gommes, les résines. 21. Composition de parfumerie, notamment base ou 20 concentré parfumant, eau de Cologne, eau de toilette ou parfum, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 ou une composition telle que décrite dans la revendication 14. 25 22. Composition cosmétique, notamment crème pour le visage et le corps, poudre de talc, huile pour cheveux ou pour le corps, shampoing, lotion capillaire, sel de bain, huile de bain, gel de douche, gel de bain, savon de toilette, 30 anti-transpirant corporel, désodorisant corporel, lotions, crème de rasage, savon de rasage, crème, dentifrice, bain de bouche, pommade, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé de formule générale (I) selon l'une quelconque des 2903982 26 revendications 1 à 13 ou une composition telle que décrite dans la revendication 14. 23. Produit d'entretien, notamment assouplissant, 5 détergent, lessive, désodorisant d'ambiance, caractérisé en ce qu'il comprend au moins un composé de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 ou une composition telle que décrite dans la revendication 14. 10 24. Utilisation d'au moins un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 ou d'une composition selon la revendication 14, comme agent odorant ou comme agent de masquage d'odeur ou comme agent de neutralisation d'odeur. 15 25. Utilisation selon la revendication 24, dans laquelle ledit au moins un composé de formule générale (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 ou ladite au moins une composition telle que décrite dans la revendication 14 est utilisé(e) en association avec d'autres agents 20 odorants.
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| US3920752A (en) * | 1969-04-26 | 1975-11-18 | Givaudan Corp | Novel gamma, delta unsaturated aldehydes |
| US3959396A (en) * | 1966-08-03 | 1976-05-25 | Givaudan Corporation | Unsaturated alcohols and perfume compositions containing same |
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-
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- 2007-07-10 WO PCT/FR2007/051627 patent/WO2008009841A1/fr not_active Ceased
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3959396A (en) * | 1966-08-03 | 1976-05-25 | Givaudan Corporation | Unsaturated alcohols and perfume compositions containing same |
| US3920752A (en) * | 1969-04-26 | 1975-11-18 | Givaudan Corp | Novel gamma, delta unsaturated aldehydes |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ZAMBELLI A ET AL: "CARBON-13 NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE ANALYSIS OF MODEL COMPOUNDS OFSATURATED END GROUPS IN POLYPROPYLENE", MACROMOLECULES, ACS, WASHINGTON, DC, US, 1979, pages 154 - 156, XP000667338, ISSN: 0024-9297 * |
Also Published As
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