CH554937A - Riech- oder geschmackstoffkomposition. - Google Patents
Riech- oder geschmackstoffkomposition.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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Description
Die Erfindung betrifft eine Riech- oder Geschmackstoffkomposition die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie einen neuen y,6-ungesättigten Aldehyd der Formel
EMI1.1
worin R1 C2-Cg-Alkenyl bedeutet oder falls einer der Reste R2 oder R3 Methyl oder falls R5 C2-C6-Alkenyl darstellt, auch C,-Cg-Alkyl sein kann; worin R2 Methyl bedeutet, oder falls R1 C2-Cg-Alkenyl oder falls R3 Methyl oder falls R5 C2-C6-Alkenyl darstellt, auch Wasserstoff sein kann; worin R3 Methyl bedeutet; oder falls R1 C2-Cg-Alkenyl oder falls R2 Methyl oder falls R5 C2-C6-Alkenyl darstellt, auch Wasser.
stoff sein kann; worin R4 und R6 Wasserstoff oder C1-C6-Al- kyl darstellen und worin R5 C2-C6-Alkenyl bedeutet, oder falls einer der Reste R2 und R3 Methyl oder falls R, C2-C9-Al- kenyl darstellt, auch Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl sein kann, enthält.
Geruchlich und/oder geschmacklich besonders interessante Untergruppen bilden die Verbindungen der Formeln la, Ib und Ic:
EMI1.2
worin R41 eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen darstellt und R1 die angegebene Bedeutung hat.
Die neuen ,o-ungesättigten Aldehyde zeichnen sich durch besondere Riechstoff- bzw. Aromaeigenschaften aus.
So besitzt z. B. 2,6-Dimethyl4-octenal einen fruchtigen Charakter (Melonennote).
Viele der Aldehyde besitzen einen Grün-Geruch mit blumigem Einschlag, wobei die typisch aldehydige Geruchsnote verschieden stark in Erscheinung tritt.
Auf Grund ihrer parfümistisch und geschmacklich wertvollen Eigenschaften werden die Verbindungen der Formel I in Riechstoff- oder Aromastoffkompositionen verwendet, wobei die Riechstoffkompositionen zur Parfümierung alkoholischer Lösungen, Seifen, fester und flüssiger Detergentien, Aerosolen, kosmetischen Produkten aller Art, wie Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Badesalzen und Badeölen dienen können. In Riechstoffkompositionen kann der Gehalt an Aldehyd der Formel I beispielsweise 0,01 bis 2 0/0 betragen. Ein bevorzugter Bereich bildet derjenige von 0,1 bis 1 %. Zur Parfümierung von Seifen genügt üblicherweise ein Zusatz von 1 bis 2 % einer solchen Riechstoffkomposition, für Lotions ein solcher von 2 bis 3 % und für Badezusätze ein solcher von 0,3 bis 5 010.
Die Geschmackstoffkompositionen können zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln und Getränken Verwendung finden.
Ein Beispiel einer Riechstoffkomposition ist das folgende: Blumige Komposition (fresia-artig) mit 2,4-Dimethyl4-octenal
Gewichtsteile 2P-Dimethyl4-octena1 10 /0 in PSDE 30 Hydroxycitronellal 300 Phenyläthylalkohol 80 Methyljonon alpha 70 Rosenholzöl brasilianisch 80 Ylang Ylang Öl Bourbon 10 1,1 ,4,4-Tetramethyl-6-äthyl-7-acetyl- 1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalin 10 Heliotropin 20 p-tert.Butyl-a-methylhydrozimtaldehyd 50 Linalylacetat 120 Geranylacetat 20 Citronellol 50 Nonan-1,3-diol-monoacetat 50 Betanaphthyläthyläther 20 Indol 5 Anthranilsäure-methylester 5 Petitgrainöl Paraguay 10 Kardamomenöl 30
960
Die Verbindungen der Formel I können dadurch erhalten werden,
dass man einen sekundären Allylalkohol der Formel
EMI1.3
mit einem Aldehydenoläther (liga) oder einem entsprechenden Acetal (Illb) der Formeln
EMI2.1
worin R sowie R' Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen darstellen, in Gegenwart eines sauren Katalysators umsetzt.
Zu den besonders interessanten Verbindungen der Formeln la, Ib und Ic gelangt man durch Umsetzung eines sekundären Allylalkohols der Formeln lla oder lib
EMI2.2
mit einem Aldehydenoläther (Illa-l) oder einem entsprechenden Acetal (Illb-l), bzw. durch Umsetzung eines sekundären Allylalkohols der Formel
EMI2.3
mit einem Aldehydenoläther (Illc-l) oder einem entsprechenden Acetal (Illc-2)
EMI2.4
Die durch die Symbole R1, R4, R5 und R6 sowie R, R' und R41 dargestellten Alkylgruppen können gleich oder verschieden und geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Alkylgruppen sind: Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec. Butyl, Isobutyl, Amyl, Hexyl sowie Heptyl (im Falle v.
Rt). Die durch die Symbole R1 und R5 dargestellten Alkenylgruppen können ebenfalls gleich oder verschieden und geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Alkenylgruppen sind: Vinyl, Allyl, Butenyl, z. B. l-Butenyl, 3-Butenyl, 3-Methyl2-butenyl, Pentenyl, Hexenyl, z. B. I-Hexenyl, 2-Hexenyl, Heptenyl (im Falle v. R1).
Es können z. B. die folgenden sekundären Allylalkohole der Formel II als Ausgangsstoffe verwendet werden: I-Hexen-3-ol, 1-Hepten-3-ol, 1 -Octen-3-ol, 1-Decen-3-ol, I-Dode- cen-3-ol, 1 -Tetradecen-3-ol, 2-Octen4-ol, 2-Nonen-4-ol, 6-Met hyl-1 -hepten-3-oi, 4-Methyl-1 -hexen-3-ol, 8-Methyl-1,7-nonadien3-ol, 4,8-Dimethyl-1,7-nonadien-3-ol.
Als Ausgangsstoffe verwendbare Enoläther der Formel lila sind z. B. folgende Substanzen: Vinylmethyläther, Vinyläthyläther, Propen-(l 1 )-yl-äthyläther, 2-Methyl-propen-(1 )-yl-äthyläther.
Acetale der Formel Ilib sind z. B.: Acetaldehyd-diäthylacetal, Propionaldehyd-diäthylacetal, Propionaldehyd-dimethylacetal, Isobutyraldehyd-diäthylacetal, 5-Methyl4-hexenal-diäthylacetal, Oenanthaldehyd-diäthylacetal.
Ein besonders geeigneter saurer Katalysator für die Umsetzung eines sekundären Allylalkohols mit einem Enoläther oder einem Acetal ist die p-Toluolsulfonsäure. Die Konzentration der p-Toluolsulfonsäure im Reaktionsgemisch beträgt zweckmässig etwa 0,01-0,1, insbesondere 0,02-0,05 Gewichtsprozent. Es können jedoch auch andere Mineralsäuren als
Katalysatoren verwendet werden, wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure; ferner starke organische Säuren, wie Oxalsäure oder Trichloressigsäure.
Die Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, beispielsweise oberhalb etwa 50 "C, zweckmässig bei Temperaturen über etwa 100 "C vorgenommen. Temperaturen im Bereiche von etwa 120-250 C werden im allgemeinen bevorzugt.
Die Umsetzung kann sowohl mit als auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungsmittel können z. B.
Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Cyclohexan, Isooctan, Benzol, Toluol, Petroläther, Ligroin, usw., verwendet werden.
Es ist im allgemeinen vorteilhaft, die Umsetzung der Ausgangsstoffe unter Anwendung von Überdruck durchzuführen. Zu diesem Zwecke kann man z. B. die Erhitzung der Ausgangsstoffe im geschlossenen Gefäss vornehmen. Eine weitere Druckerhöhung lässt sich durch Einpressen eines indifferenten Gases, wie z. B. Stickstoff, erzielen. Die Reaktion kann aber auch unter Atmosphärendruck ausgeführt werden, z. B. durch Erhitzen der Ausgangsstoffe zum Rückfluss, zweckmässig in Gegenwart eines der oben genannten Lösungsmittel.
Die Reaktionszeiten variieren naturgemäss stark mit den Reaktionstemperaturen. Zur Erzielung optimaler Ausbeuten können z. B. vorgängig Probeansätze durchgeführt werden; auf Grund des analytischen Befundes des Reaktionsgemisches (z. B. gaschromatographisch) kann nachher die Reaktionsdauer des Ansatzes festgelegt werden.
Aus dem Gemisch der Reaktionsprodukte kann der y,o-un- gesättigte Aldehyd auf an sich bekannte Art, zweckmässig durch fraktionierte Destillation, isoliert werden. Vorteilhaft wird vor der Destillation der saure Katalysator durch Zusatz eines anorganischen oder organischen basischen Mittels, wie Natriumacetat, Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Ammoniak, eines tertiären Amins, wie Triäthylamin oder Pyridin, usw. neutralisiert und hierauf gegebenenfalls aus dem Reaktionsgemisch entfernt.
Nach einer bevorzugten Ausführungsart des Verfahrens setzt man den sekundären Allylalkohol der Formel 11 mit einem Aldehyd-enoläther der Formel lila um. Man verwendet dabei zweckmässig pro Mol Allylalkohol 2 bis 3 Mol Enol äther. Als Reaktionsprodukt erhält man in diesem Fall neben dem y,8ungesättigten Aldehyd (I) rund 1 Mol des dem eingesetzten Enoläther (liga) entsprechenden Acetals (ills) (entstanden durch Anlagerung von 1 Mol Alkohol R'OH an den überschüssigen Enoläther Liga). Das Acetal (ills) kann durch Abspaltung von ROH bzw. R'OH, z. B. mittels Pyrolyse, wieder in den Enoläther lila zurückverwandelt und dieser erneut für die erfindungsgemässe Umsetzung verwendet werden.
Verwendet man für die Umsetzung anstelle des bevorzugten Enoläthers der Formel lila ein Acetal der Formel Ills, so empfiehlt es sich, den bei der Umsetzung sich bildenden Alkohol aus dem Reaktionsgemisch laufend abzudestillieren.
Die Umsetzung kann ohne weiteres auch kontinuierlich durchgeführt werden, indem man z. B. das Reaktionsgemisch unter Druck durch ein auf höhere Temperatur geheiztes Rohr treibt und dabei Verweilzeiten einhält, die eine möglichst vollständige Umsetzung der Ausgangsstoffe gewährleisten.
In den nachfolgenden Synthese-Beispielen sind die Tempe.
raturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
40 g 2-Methyl-l-hepten-3-ol werden unter Rühren zu 20 mg p-Toluolsulfonsäure und 85 g Propenyläthyläther gegeben und das Gemisch in ein geeignetes Druckgefäss übergeführt. Nach Aufdrucken von 5 atm. Stickstoff wird der Autoklav in ein auf 220 vorgeheiztes Bad gestellt und im Verlauf von 30 Minuten auf eine Innentemperatur von 200 bis 210 aufgeheizt. Der Druck steigt dabei auf zunächst 10 atm. und im Verlauf von weiteren 40 Minuten bei gleichbleibender Temperatur auf 12 atm. an. Nach 2stündigem Erhitzen wird der Autoklav durch Einstellen in ein Eisbad abgeschreckt und das Reaktionsgemisch mit Sodalösung und Wasser neutral gewaschen, getrocknet und im Wasserstrahl-Vakuum fraktioniert destilliert.
Man erhält 38,7 g 2,4-Dimethyl4-octenal vom Siedepunkt 85870/12 mmHg, nD20 1,4420. Geruch: Fettig-grün mit wachsartiger und blumiger Nebennote.
Beispiel 2
Analog Beispiel 1 werden 6,1 g 4-Methyl-l-hexen-3-ol mit 13,8 g Propenyläther in Gegenwart von einigen Milligramm p-Toluolsulfonsäure umgesetzt. Man erhält 3,9 g 2,6-Dimethyl 4-octenal (Reinheit ca. 85 0/0 Nebenprodukt: Das als Zwischenprodukt gebildete gemischte Acetal, Propionaldehyd äthyl{4-methyl-1-hexen-3-yl}acetal). Siedepunkt: 79 /13 mmHg nD20 1,4349 bis 1,4353. Geruch: Melonenartig.
Beispiel 3
Analog den Beispielen 1 und 2 erhält man durch Umsetzung von 11,8 g 8-Methyl-1,7-nonadien-3-ol mit 15,6 g Vinyl äthyläther in Gegenwart von 50 mg p-Toluolsulfonsäure 16 g eines Reaktionsproduktes, aus dem sich durch fraktionierte Destillation und mittels präparativer Gaschromatographie das reine 10-Methyl4,9-undecadienal vom Siedepunkt 900/0,05 mmHg, nD20 1,4651 gewinnen lässt. Die Verbindung zeichnet sich durch einen agrumenartigen, starken Aldehyd Geruch aus.
Beispiel 4
Analog den Beispielen 1 und 2 werden 8,0 g 4,8-Dimethyl1,7-nonadien-3-ol und 13 g Propenyläthyläther in Gegenwart von 10 mg p-Toluolsulfonsäure in einem Druckgefäss während 2 Stunden bei 165-175 Olbadtemperatur zur Reaktion gebracht. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird zwecks Verseifung des als Nebenprodukt der Reaktion entstandenen gemischten Acetals mit 100/obiger Schwefelsäure während 2 Stunden bei 65-80 gerührt, danach mit Sodalösung und Wasser neutral gewaschen, getrocknet und fraktioniert destilliert.
Das erhaltene 2,6,10-Trimethy14,9-undecadienal siedet bei 75 /0,3 mmHg, nD20 1,4667. Geruch: Grün-blumig, an Hydratropaldehyd erinnernd.
Beispiel 5
In einem geeigneten Reaktionsgefäss werden 4,5 g 4-Methyl-1-hexen-3-ol mit 7,4 g 1,1-Diäthoxy-5-methyl4-hexen gemischt, 50 mg p-Toluolsulfonsäure zugegeben und das Gemisch während 11 Stunden unter Stickstoff-Begasung bei Rückflusstemperatur gehalten. Nach dieser Zeit hat sich das gemischte Acetal des 5-Methyl4-hexenals gebildet. Der Rückflusskühler wird nun durch eine Vigreuxkolonne ersetzt und das gebildete Äthanol durch Steigerung der Ölbadtemperatur bis auf 1300 abdestilliert. Nach einstündigem Halten des Reaktionsgemisches bei dieser Temperatur wird die letztere noch eine Stunde auf 1500 erhöht. Nach dieser Zeit ist praktisch kein gemischtes Acetal mehr im Reaktionsgemisch vorhanden.
Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Reaktionsprodukt mit Natriumhydrogencarbonat und Wasser neutral gewaschen, getrocknet und fraktioniert destilliert.
Man erhält 2,0 g reines 2I3'-Methyl-2'-butenyl-6-methyl4- octenal vom Siedepunkt 125 /0,2 mmHg, nD20 1,4770. Geruch: Krautig, blumig mit Unterton von Zimtsäureester-Charakter, leicht fettig.
Beispiel 6
Das Gemisch von 20,7 g 4-Methyl-l-hexen-3-ol, 36,0 g 6-Methyl-5-heptenal-diäthylacetal und 20 mg p-Toluolsulfonsäure wird in einem geeigneten Reaktionsgefäss 4 Stunden unter Stickstoffbegasung bei Rückflusstemperatur gehalten.
Nach Ersatz des Rückflusskühlers durch eine Vigreuxkolonne wird das gebildete Äthanol abdestilliert und das Reaktionsgemisch noch 21L Stunden bei 145 gehalten. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt, mit Triäthylamin neutralisiert, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und anschliessend fraktioniert destilliert.
Das erhaltene 2{4-Methyl-3'-pentenyl-}6-methyl4-octenal siedet bei 80-82 /0,06 mmHg; nD20 1,4698. Geruch: Grün-fettig, holzig, typische Aldehyd-Note.
Beispiel 7
5,0 g 4,8-Dimethyl-1,7-nonadien-3-ol und 10 g l-Butenyl äthyläther werden in einem Druckgefäss unter Stickstoff in Ge genwart von 20 mg p-Toluolsulfonsäure während 2 Stunden auf 1800 erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird nach Abküh lung auf Raumtemperatur mit Sodalösung und Wasser neu tral gewaschen, getrocknet und fraktioniert destilliert.
Man erhält 1,6 g 2-Äthyl-6,10-dimethyl4,9-undecadienal vom Siedepunkt 91 /0,3 mmHg, und30 1,4626. Geruch: Fettig grün, nussartig, würzig (Liebstöckl).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHRiech- oder Geschmackstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI4.1 worin R1 C2-Cg-Alkenyl bedeutet, oder falls einer der Reste R2 oder R3 Methyl oder falls R5 C2-C6-Alkenyl darstellt, auch Cl-C9-Aikyl sein kann, worin R2 Methyl bedeutet, oder falls Rt C2-Cg-Alkenyl oder falls R3 Methyl oder falls Rs C2-C6-Alkenyl darstellt, auch Wasserstoff sein kann; worin R3 Methyl bedeutet, oder falls Rt C2-Cg-Alkenyl oder falls R2 Methyl oder falls R5 C2-C6-Alkenyl darstellt, auch Wasserstoff sein kann;worin Rt und Rt Wasserstoff oder C1-C6-Al- kyl darstellen und worin R5 C2-C6-Alkenyl bedeutet, oder falls einer der Reste R2 und R3 Methyl oder falls R1 C2-C9-Al- kenyl darstellt, auch Wasserstoff oder C,-C6-Alkyl sein kann.UNTERANSPRÜCHE 1. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das durch Rl dargestellte Alkyl ein C > -Cg-Alkyl ist.2. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Patentan spruch und Unteranspruch 1, gekennzeichnet durch einen Ge halt an 2,4-Dimethyl4-octenal.3. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI4.2 4. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Unteranspruch 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 0-Methyl4,9-undecadienal.5. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2+3'-Methyl-2'-butenylI6-methyM-octenal.6. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2{4'-Methyl-3'-pentenyl}6-methyl4-octenal.7. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Patentanspruch gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI4.3 worin R41 eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeutet.8. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI4.4 9. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Unteranspruch 8, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,6-Dimethyl4-octenal.10. Riech- oder Geschmackstoffkomposition nach Unteranspruch 8, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,6,10-Trimethyl4,9-undecadienal.
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|---|---|---|---|
| CH403471A CH554937A (de) | 1970-03-24 | 1970-03-24 | Riech- oder geschmackstoffkomposition. |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0045453A1 (de) * | 1980-07-31 | 1982-02-10 | L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme | Neue Alkenole (I) und Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von (I) als Riech- und/oder Geschmackstoffe sowie Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I) |
| EP0173395A1 (de) * | 1984-08-23 | 1986-03-05 | Naarden International N.V. | Parfümierte Zusammensetzungen und Produkte die als wichtigste Substanz eine oder mehrere 4,7-Alkadienale enthalten |
-
1970
- 1970-03-24 CH CH403471A patent/CH554937A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0045453A1 (de) * | 1980-07-31 | 1982-02-10 | L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme | Neue Alkenole (I) und Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von (I) als Riech- und/oder Geschmackstoffe sowie Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I) |
| EP0173395A1 (de) * | 1984-08-23 | 1986-03-05 | Naarden International N.V. | Parfümierte Zusammensetzungen und Produkte die als wichtigste Substanz eine oder mehrere 4,7-Alkadienale enthalten |
| US4687599A (en) * | 1984-08-23 | 1987-08-18 | Naarden International N.V. | Perfume compositions and perfumed products which contain one or more 4,7-alkadienals as the essential substance |
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