CH528862A
CH528862A - Pesiticidal aminophenyl methylcaramates - for use against blood-sucking arthropods

Info

Publication number: CH528862A
Application number: CH1445069A
Authority: CH
Inventors: Erwin Dr Nikles
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1969-09-25
Filing date: 1969-09-25
Publication date: 1972-10-15
Abstract

Agent for combatting blood-sucking arthropods (e.g. flies, mosquitoes, lice, bugs, fleas, ticks, mites) contain as active component >=1 cpd. of formula (I) (where R1 is is not >3C alkyl and R2 is 2-4C unbranched alkyl) or their salts.
Description

       

  
 



  Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von blutsaugenden Arthropoden, welches als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 als freie Base oder in Form eines Salzes enthält, worin R1 einen Alkylrest mit bis zu 3 C-Atomen und R2 einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 4 C-Atomen bedeuten.



   Die Carbamate der Formel I können nach den für die Herstellung dieser Körperklasse üblichen   Methoden - z.    B.



  durch Umsetzen eines Phenols der Formel
EMI1.2     
 mit Methylisocyanat oder Methylcarbaminsäurechlorid oder durch Umsetzen eines Aminophenylcarbonats oder - chlorocarbonats der Formel
EMI1.3     
 mit Methylamin gewonnen werden. Dabei haben R1 und R2 die obengenannte Bedeutung oder stellen Substituenten dar, die sich durch Nachalkylierung in diese genannten Substituenten überführen lassen. X bedeutet ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor.



   Die als Zwischenprodukte benötigten Phenole können in bekannter Weise hergestellt werden. Es ist beispielsweise möglich, o-Aminophenol mit Alkyl- oder Dialkylsulfaten, Alkyltosylaten, Alkylhalogeniden usw. in der Aminogruppe zu alkylieren, wobei ein säurebindendes Mittel zugesetzt werden kann. Eine weitere Methode besteht in der reduktiven Alkylierung von o-Nitro- oder o-Aminophenol mit Aldehyden oder Ketonen und katalytisch angeregtem Wasserstoff.



  Falls R1 und R2 nicht identisch sind, müssen die Alkylierungsreaktionen in zwei Stufen mit verschiedenen Alkylierungsmitteln durchgeführt werden. Besonders reine o-Monoalkylaminophenole werden durch Alkylierung und anschliessende Verseifung aus 1,3-Benzoxazol-2-on gewonnen.



   Die Reihenfolge der bisher beschriebenen Syntheseschritte bis zum Endprodukt kann auch geändert und den spezifischen Eigenschaften der Carbamate angepasst werden. Beispielsweise kann man zuerst das o-Nitrophenylcarbonat oder das   o-Nitrophenyl-N-methylcarbamat    herstellen und diese reduzieren und alkylieren. Im letzteren Fall erhält man direkt die neuen Carbamate, im ersteren Fall ist noch eine Umsetzung mit Methylamin erforderlich.



   Die Aktivkomponente kann nicht nur als freie Base, sondern auch in Salzform vorliegen. Zur Salzbildung lassen sich anorganische und organische Säuren verwenden, z. B.



  Schwefelsäure, Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Oxalsäure, Citronensäure, Methansulfosäure, Toluolsulfosäure, Maleinsäure, Mono-, Di- und Trichloressigsäure und andere mehr. Saure Salze, z. B. das saure Sulfat, zeichnen sich durch besondere Stabilität aus.



   Bevorzugt sind solche Wirkstoffe der Formel (I), in denen R, einen Methyl-, Äthyl- oder Propylrest und R2 einen Äthyl-, Propyl- oder n-Butylrest darstellen.



   Die neuen erfindungsgemässen Carbamate der Formel (I) zeigen sehr gute biozide Eigenschaften bei der allgemeinen Bekämpfung von Insekten und von Schädlingen der   Ordnung Acarina jeweils in allen ihren Entwicklungsstadien.



  So werden Zikaden schon mit geringen Aufwandmengen vernichtet. Fruchtfliegen werden bereits mit Konzentrationen von 2,5 ppm nach 1 Stunde vollständig abgetötet. Aussergewöhnliche Eigenschaften besitzen die Carbamate jedoch generell bei der Vernichtung von blutsaugenden Arthropoden.



   Diese Gruppe von Schädlingen ist weniger durch bestimmte Klassen oder Ordnungen unterteilt, sondern in erster Linie durch ihr Verhalten als Parasiten von Warmblütern charakterisiert und abgegrenzt.



   Ihre Wirkung auf Mensch und Tier ist neben der reinen Belästigung, die von potentiellen Krankheitsüberträgern (Vektoren), die Infektionen verursachen oder als Zwischenwirte von Krankheitserregern auftreten.



   Zu nennen wären als wichtigste Vertreter Fliegen (Stechfliegen, Viehfliegen, Tsetsefliege u. a.), Mücken (Gelbfiebermücke, Malariamücke u. a.), Läuse, Wanzen, Flöhe, ferner Zecken und Milben.



   Die letztgenannten Vertreter aus der Ordnung Acarina haben ihre grösste Bedeutung als Ektoparasiten für Säugetiere und Vögel. Aber auch die anderen genannten Gruppen von Schädlingen stellen eine ständige und überragende Bedrohung jeder Tierhaltung dar, seien es Rinder, Schafe, Ziegen, Schweine, Pferde, Geflügel oder andere Nutztiere.



   Die Verbindungen der Formel (I) zeigen allein oder in Mitteln bei den zu bekämpfenden Schädlingen sowohl Kontakt- wie auch Frassgiftwirkung. Beispielsweise sind das 2  tMethyl-äthylamino)-phenyl-N-methylcarbamat    und das 2-.



  Diäthylamino-phenyl-N-methylcarbamat, hochaktiv gegen Wanzen wie Rhodnius prolixus oder Cimex lectularius, Moskitos wie Aedes aegypti oder Anopheles stephensi, parasitäre Milben wie Dermanyssus gallinae, Zecken wie Boophilus mirroplus, Amblyomma variegatum und andere. Als Basen oder in Form ihrer Salze, speziell der sauren Sulfate, eignen sich die neuen Carbamate als Aktivkomponente in Ködermischungen zur Bekämpfung von Fliegen.



   Die neuen Mittel können auf die verschiedenartigste Weise in fester, flüssiger oder gasförmiger Form, z. B. in Form von Sprays, Stäubepulvern, Emulsionen usw., auch in sogenannten Fliegentellern oder Bändern, die mit einer Lösung der Wirkstoffe getränkt sind, angewendet werden.



   Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen z. B.



  Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröl und Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über   1000 C    liegt.



   Wässerige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd.

   Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.



   Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln, wie beispielsweise zur Bekämpfung von Milben bei Geflügel, können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Für spezielle Verwendungszwecke ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form zu empfehlen. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; unter diesen seien erwähnt: Fettsäuren, Harz, Leim, Casein oder Alginate.



   Die Erfindungsgemässen Mittel können für sich allein oder zusammen mit gebräuchlichen Schädlingsbekämpfungsmitteln, Akariziden,   Nematoziden,.Bakteriziden,    Fungiziden, insbesondere Insektiziden veiwendet werden.



   Als Beispiele solcher Insektizide seien u. a. folgende genannt:
Organische Phosphorverbindungen Bis-O,O-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP)   Dimethyl(2,2,2-trichlor-1-hydroxyäthyl)phosphonat     (Trichlorfon)   1 ,2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat    (Naled) 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat (Dichlorphos) 2-Methoxycarbamyl-   -methylvinyldimethylphosphat     (Mevinphos) Dimethyl-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)-vinylphosphat cis (Monocrotophos)    3 -(Dimethoxyphosphinyloxy)-N,N-dimethyl-cis-crotonamid     (Dicrotophos)    2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl- 1 -methylvinyldimethylphosphat     (Phosphamidon) O,O-Diäthyl-O-(oder   S)-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat     (Demeton)   S-Äthylthioäthyl-O, O-dimethyl-dithiophosphat    (Thiometon) O,

  O-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat (Phorate)   O,O-Diäthyl-S-2-(äthylthio)-äthyldithiophosphat     (Disulfoton) O,O-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl)-äthylthiophosphat  (Oxydemetonmethyl)    O,O-Dimethyl-S-(1    ,2-dicarbäthoxy)-äthyldithiophosphat  (Malathion)   O,O,O,O-Tetraäthyl-S,S'-methylen-bis-dithiophosphat     (Ethion) O-Äthyl-S,S-dipropyldithiophosphat   O, O-Dimethyl-S- (N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl)-    dithiophosphat (Formothion)    O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)-dithiophosphat     (Dimethoat) O,O-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion
Methyl) O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion) O-Äthyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN)
0, O-Dimethyl-O-(4-nitro-m-tolyl) -thiophosphat  (Fenitrothion)    0,

  0-Dimethyl-0-2,4,5-trichlorphenylthiophosphat    (Ronnel)   O -Äthyl-0-2,4,5    -trichlorphenyläthylthiophosphonat  (TrichIoronat) O,O-Dimethyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat  (Bromophos)   O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)-thiophosphat  (Jodofenphos)   4-tert.-Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O-methylamido-    phosphat (Crufomat) O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphat (Fenthion)    Isopropylamino-O-äthyl-0-(4-methylmercapto-3-methyl- phenyl) -phosphat    O,O-Diäthyl-O-p-(methylsulfinyl)-phenyl-thiophosphat  (Fensulfothion)    O-p-(Dimethylsulfamido)-phenyl-O,O-dimethylthiophosphat     (Famphur) 0,0,0'   ,O'-Tetramethyl-O,O'      -thiodi-p-phenylenthio-    phosphat O-Äthyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat    0,

  0-Dimethyl-O-(a-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl)-    phosphat   2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-vinyl-diäthylphosphat     (Chlorfenvinphos)   2-Chlor- 1-(2,4,5    -trichlorphenyl)-vinyl-dimethylphosphat
O-[2-Chlor-1-(2,5-dichlorphenyl)]-vinyl-O,O-diäthylthio phosphat   Phenylglyoxylonitriloxim-O,O-diäthylthiophosphat    (Phoxim)
O,O-Diäthyl-O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2-H-1-benzopyran
7-yl)-thiophosphat (Coumaphos)
2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis-(O,O-diäthyldithiophosphat)  (Dioxathion)
5-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)-methyl]-O,O-diäthyl dithiophosphat (Phosalon)
2-(Diäthoxyphosphinylimino)-1,3-dithiolan
O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5-(4H)-onyl  (4) -methyl] -dithiophosphat
O,O-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphat (Imidan)    0,0-Diäthyl-0-(3 ,5 ,6-trichlor-2-pyridyl)

  -thiophosphat       0,0-Diäthyl-0-2-pyrazinylthiophosphat    (Thionazin)
O,O-Diäthyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl)-thio   phosphat (Diazinon)    O,O-Diäthyl-O-(2-chinoxalyl)-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-(4H)-ylme    thyl)-dithiophosphat    (Azinphosmethyl) O,O-Diäthyl-S-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-(4H)-ylmethyl) dithiophosphat (Azinphosäthyl) S-[4,6-Diamino-S-triazin-2-yl)-methyl]-O,O-dimethyldi thiophosphat (Menazon) O,O-Dimethyl-O-(3-chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat  (Chlorthion) O,O-Dimethyl-O-(oder S)-2-(äthylthioäthyl)-thiophos phat (Demeton-S-Methyl) 2-(O,O-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl)-5-methoxy pyron-4-3   ,4 -dichlorb    enzyl-triph enylphosphoniumchlorid O,O-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl)-dithiophos   phat (Phenkapton)

      O,O-Diäthyl-O-(4-methyl-cumarinyl-7)-thiophosphat    (Potasan)    5 -Amino-bis(dimethylamido)phosphinyl-3   -phenyl- 1,2 ,4-    triazol (Triamiphos) N-Methyl-5-(O,O-dimethylthiolphosphoryl)-3-thiavaler amid (Vamidothion) O,O-Diäthyl-O-[2-dimethylamino-4-methylpyrimidyl-(6)] thiophosphat (Diocthyl) O,O-Dimethyl-S-(methylcarbamoylmethyl)-thiophosphat  (Omethoat)   O-Äthyl-0-(8    -chinolinyl)   -phenylthiophosphonat     (Oxinothiophos) O-Methyl-S-methyl-amidothiophosphat (Monitor) O-Methyl-O-(2,5-dichlor-4-bromphenyl)-benzothiophos phonat   (Phosvel)      O,O,O,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat    3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N-methyl-N-methoxy-cis crotonamid    O,O-Dimethyl-S-(N-äthylcarbamoylmethyl)

  -dithiophosphat     (Ethoat-Methyl)    O,O-Diäthyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl)-dithiophos-    phat (Prothoat) S-N-(1-Cyano-1-methyläthyl)-carbamoylmethyldiäthylthiol   phosphat (Cyanthoat)    S-(2-Acetamidoäthyl)-O,O-dimethyldithiophosphat Hexamethylphosphorsäuretriamid (Hempa) O,O-Dimethyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat  (Dicapthon) O,O-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat (Cyanox) O-Äthyl   -O-p-cyanophenylthiophosphonat    O,O-Diäthyl-O-2,4-dichlorphenylthiophosphat (Dichlor fenthion) O-2,4-Dichlorphenyl-O-methylisopropylamidothiophosphat O,O-Diäthyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat  (Bromophos-Äthyl) Dimethyl-p-(methylthio)-phenylphosphat O,O-Dimethyl-O-p-sulfamidophenylthiophosphat O-[p-(p-Chlorphenyl)-azophenyl]-O,O-dimethylthiophos phat (Azothoat)

   O-Äthyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O-Isobutyl-S-p-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O,O-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat O,O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat    O,O-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl-dithiophosphat     (Carbophenothion) O,O-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethyl)-dithiophosphat  (Phenthoat) O,O-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl)-dithio phosphat    O,O-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl)-dithio-    phosphat   O ,0 -Diäthyl-7 -hydroxy-3 ,4-tetramethylen-coumarinyl-    thiophosphat (Coumithoat)   2-Methoxy-4-H- 1,3    ,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid O,O-Diäthyl-O-(5-phenyl-3-isooxazolyl)-thiophosphat 2-(Diäthoxyphosphinylimino)-4-methyl-1,3-dithiolan Tris-(2-methyl-1-aziridinyl)

  -phosphinoxyd(Metepa) S-(2-Chlor-1-phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat   0,0-Dimethyl-0-(3    ,5,6-trichlor-2-pyridyl)-thiophosphat S-2-(Äthylsulfonyl)-äthyldimethylthiolphosphat  (Dioxydemeton-S-Methyl) Diäthyl-S-2-(äthylsulfinyl)-äthyldithiophosphat (Oxydisulfoton) Bis-O,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (Sulfotep) Dimethyl-1,3-di-(carbomethoxy)-1-propen-2-yl-phosphat Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1-butyroyloxyäthyl)-phosphonat  (Butonat) O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-methoxy-vinyl)-phosphat Bis-(dimethylamido)-fluorphosphat(Dimefox) 3,4-Dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid Dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl-dithiophosphat  (Formocarbam) O,O-Diäthyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl)-phosphat O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl)-phosphat O-Äthyl-S,

  S-diphenyldithiolphosphat O-Äthyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat   O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat    O,O-Dimethyl-S-(4-chlorphenylthiomethyl)-dithiophosphat    (Methylcarbophenothion)    O,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)-dithiophosphat Diisopropylaminofluorphosphat (Mipafox)    O,O-Dimethyl-S-(morpholinylcarbamoylmethyl)-dithio-    phosphat (Morphothion) Bismethylamido-phenylphosphat O,O-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)-dithiophosphat O,O-Dimethyl-(S und O)-äthylsulfinyläthylthiophosphat   0,0-Diäthyl-0-4-nitrophenylphosphat    Triäthoxy-isopropoxy-bis-(thiophosphinyl)-disulfid 2-Methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd   Oktamethylpyrophosphoramid    (Schradan) Bis-(dimethoxythiophosphinylsulfido) -phenylmethan N,N',N'-Tetramethyldiamidofluorphosphat (Dimefox)

   O-Phenyl-O-p-nitrophenyl-methanthiophosphonat (Colep) O-Methyl-O-(2-chlor-4-tert.-butyl-phenyl)-N-methyl amidothiophosphat (Narlene) O-Äthyl-O-(2,4-dichlorphenyl)-phenylthiophosphonat O,O-Diäthyl-O-(4-methylmercapto-3,5-dimethylphenyl) thiophosphat 4,4'-Bis-(O,O-dimethylthiophosphoryloxy)-diphenyldisulfid O,O-Di-(ss-chloräthyl)-O-(3-chlor-4-methyl-cumarinyl-7) phosphat S-(1-Phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat O,O-Dimethyl-O-(3-chlor-4-diäthylsulfamylphenyl) thiophosphat O-Methyl-O-(2-carbisopropoxyphenyl)-amidothiophosphat 5-(O,O-Dimethylphosphoryl)-6-chlor-bicyclo-(3.2.0)   heptadien(1 ,5)    O-Methyl-O-(2-i-propoxycarbonyl-1-methylvinyl)-äthyl amidothiophosphat
Nitrophenole  &  Derivate 4,6-Dinitro-6-methylphenol-Na-salz [Dinitrocresol] Dinitrobutylphenol-(2,2',2"-triäthanolaminsalz)   2-Cyclohexyl-4,

  6-Dinitrophenol    [Dinex] 2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl-crotonat [Dinocap]   2-sec. -Butyl-4    ,6-dinitrophenyl-3 -methyl-butenoat  [Binapacryl] 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionat 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat  [Dinobuton]
Verschiedene Pyrethrin I Pyrethrin II    3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl-chrySanthemumat     (Allethrin)   6-Chloriperonyl-chrysanthemumat (B arthrin)    2,4-Dimethylbenzyl-chrysanthemumat (Dimethrin) 2,3,4,5-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumat 4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid]   6-Methyl-2-oxo-1,3-dithiolo-[4,5-b]-chin     [Quinomethionat]   (I)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl-(I)-     (cis + trans)-chrysanthemum-monocarboxylat  [Furethrin] 2-Pivaloyl-indan-1,

  3-dion [Pindon] N'-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin  (Chlorphenamidin) 4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) 5,6-Dichlor-1-phenoxycarbanyl-2-trifluormethyl-benzimidazol  (Fenozaflor) p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex)   p-Chlorphenyl-benzolsulfonat    (Fenson) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 2-Thio-1,3-dithiolo-(5,6)-chinoxalin (Thiochinox) Prop-2-ynyl-(4-t-butylphenoxy)=cyclohexylsulfit (Propargil)
Formamidine   lL-Dimethyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-formamidin     (Chlorphenamidin) 1-Methyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-formamidin 1-Methyl-2-(2'   -methyl-4'    -bromphenyl) -formamidin   1 -Methyl-2 -(2'    ,4' -dimethylphenyl)

   -formamidin 1-n-Butyl-1-methyl-2-(2'-methyl-4'-chlorphenyl) formamidin 1-Methyl-1-(2'-methyl-4'-chloranilino-methylen) 2-(2"-Methyl-4'-chlorphenyl)-formamidin   1-n-Butyl-2-    (2'   -methyl-4'    -chlorphenyl-imino) -pyrrolidin
Harnstoff N-2-Methyl-4-chlorphenyl-N',N'-dimethyl-thioharnstoff
Carbamate 1-Naphthyl-N-methylcarbamat(Carbaryl) 2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat 4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 4-Dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamat (Aminocarb) 4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (Methiocarb) 3,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat   2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat    (CPMC) 5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-O-(methyl carbamoyl)-oxim 1-(Dimethylcarbamoyl)-5-methyl-3-pyrazolyl-N,N dimethylcarbamat (Dimetilan) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat  (Carbofuran)

   2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-O-(methyl carbamoyl)-oxim (Aldicarb) 8-Chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze   Methyl-2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)-carbanilat    m-(1-Äthylpropyl)-phenyl-N-methylcarbamat 3,5-Di-tert.-butyl-N-methylcarbamat m-(1-Methylbutyl)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat   2-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat m-Tolyl-N-methylcarbamat    2,3   -Xylyl-N-methylcarbamat    3 -Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3   -tert.-Butylphenyl-N-methylcarbamat    3-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat 3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat  (Promecarb) 3,5-Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-5 -isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat  (Dioxacarb) 2-(4,5-Dimethyl-1,

  3-dioxolan-2-yl)-phenyl-N methylcarbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)-N,N-dimethylcarbamat   2-(1 ,3 -phenyl-N,N-dimethylcarbamat    2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (Arprocarb) 2-(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 3-(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbamat 2-Diallylaminophenyl-N-methylcarbamat 4-Diallylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat (Allyxicarb) 4-Benzothienyl-N-methylcarbamat 2,3-Dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat   3-Methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat 1 -Isopropyl-3 -methylpyrazol-5 -yl-N,N-dimethylcarbamat     (Isolan) 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-N,N dimethyl-carbamat  3-Methyl-4-dimethylaminomethyleniminophenyl-N-methyl carbamat 3,

  4-Dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-Cyclopentylphenyl-N-methylcarbamat 3-Dimethylamino-methyleniminophenyl-N-methylcarbamat  (Formetanate) und seine Salze 1-Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat (Methomyl) 2-Methylcarbamoyloximino-1,3-dithiolan 5-Methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxythiolan 2-(1-Methoxy-2-propoxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(1-Butin-3-yl-oxy)-phenyl-N-methylcarbamat   1-Dimethylcarbamyl-1-methylthio-0-methylcarbamyl-    formoxim 1-(2'-Cyanoäthylthio)-O-methylcarbamyl-acetaldoxim 1-Methylthio-O-carbamyl-acetaldoxim O-(3-sec.-Butylphenyl)-N-phenylthio-N-methylcarbamat 2,5-Dimethyl-1,3-dithioland-2-(O-methylcarbamyl)-aldoxim O-2-Diphenyl-N-methylcarbamat 2-(N-Methylcarbamyl-oximino)-3-chlor-bicyclo[2.2.1] heptan 2-(N-Methylcarbamyl-oximino)

  -bicyclo[2.2.1]heptan 3   -Isopropylphenyl-N-methyl-N-chloracetyl-carbamat      3-Isopropylphenyl-N-methyl-N-methylthiomethyl-carbamat      0-(2    ,2-Dimethyl-4-chlor-2,3   -dihydro-7      -benzofuranyl)    -N methylcarbamat O-(2,2,4-Trimethyl-2,3-dihydro-7-benzofuranyl)-N methylcarbamat O-Naphthyl-N-methyl-N-acetyl-carbamat O-5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl-N-methyl-carbamat 3-Isopropyl-4-methylthio-phenyl-N-methylcarbamat 3,5-Dimethyl-4-methoxy-phenyl-N-methylcarbamat 3-Methoxymethoxy-phenyl-N-methylcarbamat 3-Allyloxyphenyl-N-methylcarbamat 2-Propargyloxymethoxy-phenyl-N-methyl-carbamat 2-Allyloxyphenyl-N-methyl-carbamat 4-Methoxycarbonylamino-3-isopropylphenyl-N-methyl carbamat 3 ,

  5   -Dimethyl-4-methoxycarbonylamino-phenyl-N-methyl-    carbamat    2-&gamma;-Methylthiopropylphenyl-N-methyl-carbamat 3-(&alpha;-Methoxymethyl-2-propenyl)-phenyl-N-methyl-carbamat    2-Chlor-5 -tert.-butyl-phenyl-N-methyl-carbamat 4-(Methyl-propargylamino)-3 ,5   -xylyl-N-methyl-carb    amat   4-(Methyl-&gamma;

  -chlorallylamino)-3,5-xylyl-N-methyl-carbamat      4-(Methyl-ss      -chlorallylamino)      -3 ,5    -xylyl-N-methyl-carbamat 1-(ss-Äthoxycarbonyläthyl)-3-methyl-5-pyrazolyl-N,N dimethyl-carbamat 3-Methyl-4-(dimethylamino-methylmercapto-methylen imino)-phenyl-N-methylcarbamat 1,3-Bis-(carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino)-propan hydrochlorid 5,5-Dimethylhydroresorcinoldimethylcarbamat 2-[Äthyl-propargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 2-[Methyl-propargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 2-[Dipropargylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 4-[Dipropargylamino]-3-tolyl-N-methylcarbamat 4-[Dipropargylamino]-3,5-xylyl-N-methylcarbamat 2-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-methylcarbamat 3-[Allyl-isopropylamino]-phenyl-N-methylcarbamat Chlorierte Kohlenwasserstoffe   y-Hexachlorcyclohexan    [Gammexane;

   Lindan; y HCH]   1,2,4,5,G,7,8      ,8-Octachlor-3&alpha;,4,7   ,7a'   -tetrahydro-4,7 -    methylenindan [Chlordan]    1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro-3a,4,7,7a-tetr    methylenindan [Heptachlor] 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-endo-1,4 exo-5,8-dimethanonaphthalin [Aldrin]   1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a- octahydro-exo- 1,4-endo-5,8 -dimethanonaphthalin     [Dieldrin]   1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-    octahydro-endo-endo-5,8-dimethanonaphthalin [Eldrin]
Die Konzentration der zur Anwendung gelangenden Mittel kann in weiten Grenzen je nach Art der Anwendung schwanken.

   Sie beträgt im allgemeinen 0,01 Gewichtsprozent bis 20 Gewichtsprozent für verdünntere Mittel, konzentriertere dagegen besitzen 20 Gewichtsprozent bis 98 Gewichtsprozent Wirkstoff. Höchstkonzentrierte Präparate werden etwa bei der sogenannten ULV-Technik (ultra-low-volume) mit geringsten Mengen von Zusätzen verwendet. Die ULV Technik wird mit feinstzerstäubenden Sprühvorrichtungen angewandt, vorzugsweise mit Hilfe von Flugzeugen.



   Durch Synergisten   lässt    sich die Wirkung der erfindungsgemässen Carbamate noch steigern. Dafür eignen sich z. B.



  Sesamin, Sesamex, Piperonyl cyclonene, Piperonyl butoxy, Piperonal bis[2-(2-butoxyäthoxy)-äthyl]acetat, Sulfoxide, Propylisome, N-(2-Äthylhexyl)-5-norbornen-2,3-dicarboxamid, Octachlordipropyläther,   2-Nitrophenyl-propargyl-    äther,   4-Chlor-2-nitrophenyl-propargyläther,      2,4,5-Trichlor-    phenyl-propargyläther.



   Die folgenden Verbindungen der Formel I werden analog wie in den Herstellungsbeispielen A und B des schweizerischen Patentes Nr. 504 158 beschrieben, hergestellt; 1.   2-(Methyl-n-propyl-amino)-phenyl-N-methylcarbamat,      01    2. 2-(Methyl-n-butyl-amino)-phenyl-N-methylcarbamat, Öl 3.   2-(Äthyl-methyl-amino)-phenyl-N-methylcarbamat,   
Smp.   66-68     4. 2-Diäthylaminophenyl-N-methylcarbamat, Öl,
NMR-Spektrum in CCl4 gemessen   (8-Werte):    t = 1,02, 6 H (zwei   -CH2-CH3)    (J = 7   Hz),    d = 2,89, 3 H (-CO-NH-CH3) (J = 5   Hz),    q = 3,12, 4 H (zwei   -CH2-CH3)    (J = 7   Hz),    b = 5,0-5,3, 1 H   (-CO-NH-),    m = 6,9-7,4, 4 H (aromat.

   H).



   Formulierungs-Beispiele Stäubemittel
Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6   %    Wirkstoffgehalt hergestellt werden.



  Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen: 50 Teile Wirkstoff   der Formel    I 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure 25   Teile Bolus alba    (Kaolin)
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus   p-tert.-Octylphenol    und  Äthylenoxyd
1,5 Teile 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfo saures Natrium.



  Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe der Formel I können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff 70 Teile Xylol 10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines
Alkylphenols mit Äthylenoxyd und   Calcium-dodecylbenzol-    sulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.  



  Granulat
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff der Formel I,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin.



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.

 

   Beispiel 1
Wirkung gegen Mosquito-Weibchen (Aedes aegypti) a) Konzentrationsversuch
In Petrischalen mit 11 cm Druchmesser werden Mückenweibchen während 6 Stunden auf einen Belag der zu testenden Substanz gesetzt. Dieser Belag wird durch Behandeln des Bodens der Schale mit 1 ml acetonischer Substanzlösung und anschliessendes einstündiges Trocknen erzeugt. Zur Anwendung kommen Lösungen mit 1000, 100, 10 und 1 ppm, was einer Konzentration von 1, 0,1, 0,01 und 0,001 mg   AS/Schale (1 mg/Schalee 1 g/9,4 m2) entspricht. Die    Mücken werden in Eis abgekühlt und zu je 10 Stück in die Schalen abgezählt. Pro Konzentration laufen 4 Wiederholungen. Die Auswertung erfolgt nach 45, 90 und 360 Minuten.



  b) Zeitversuch: Prüfung der minimalen Expositionszeit
1,9 ml einer acetonischen Wirkstofflösung mit 1000 ppm Aktivsubstanz werden gleichmässig auf ein Filt 



  
 



  Pesticides
The present invention relates to an agent for combating blood-sucking arthropods, which comprises at least one compound of the formula as the active component
EMI1.1
 as a free base or in the form of a salt, in which R1 is an alkyl radical with up to 3 carbon atoms and R2 is a straight-chain alkyl radical with 2 to 4 carbon atoms.



   The carbamates of the formula I can be prepared by the methods customary for the preparation of this body class - z. B.



  by reacting a phenol of the formula
EMI1.2
 with methyl isocyanate or methyl carbamic acid chloride or by reacting an aminophenyl carbonate or chlorocarbonate of the formula
EMI1.3
 can be obtained with methylamine. Here, R1 and R2 have the abovementioned meaning or represent substituents which can be converted into these stated substituents by post-alkylation. X denotes a halogen atom, preferably chlorine.



   The phenols required as intermediate products can be prepared in a known manner. For example, it is possible to alkylate o-aminophenol with alkyl or dialkyl sulfates, alkyl tosylates, alkyl halides, etc. in the amino group, it being possible for an acid-binding agent to be added. Another method consists in the reductive alkylation of o-nitro or o-aminophenol with aldehydes or ketones and catalytically activated hydrogen.



  If R1 and R2 are not identical, the alkylation reactions must be carried out in two stages with different alkylating agents. Particularly pure o-monoalkylaminophenols are obtained from 1,3-benzoxazol-2-one by alkylation and subsequent saponification.



   The sequence of the synthesis steps described so far up to the end product can also be changed and adapted to the specific properties of the carbamates. For example, you can first prepare the o-nitrophenyl carbonate or the o-nitrophenyl-N-methylcarbamate and reduce and alkylate them. In the latter case, the new carbamates are obtained directly; in the former case, a reaction with methylamine is necessary.



   The active component can be present not only as a free base but also in salt form. Inorganic and organic acids can be used for salt formation, e.g. B.



  Sulfuric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, phosphoric acid, oxalic acid, citric acid, methanesulfonic acid, toluenesulfonic acid, maleic acid, mono-, di- and trichloroacetic acid and others more. Acid salts, e.g. B. the acid sulfate, are characterized by particular stability.



   Preferred active ingredients of the formula (I) are those in which R 1 represents a methyl, ethyl or propyl radical and R 2 represents an ethyl, propyl or n-butyl radical.



   The novel carbamates of the formula (I) according to the invention show very good biocidal properties in the general control of insects and pests of the Acarina order, in each of their stages of development.



  In this way, cicadas are destroyed with small amounts of application. Fruit flies are completely killed after 1 hour with concentrations of 2.5 ppm. However, carbamates generally have exceptional properties when it comes to destroying blood-sucking arthropods.



   This group of pests is less subdivided into specific classes or orders, but primarily characterized and delimited by their behavior as parasites of warm-blooded animals.



   Their effect on humans and animals is, in addition to the pure nuisance, that of potential pathogens (vectors) that cause infections or occur as intermediate hosts of pathogens.



   The most important representatives would be flies (biting flies, cattle flies, tsetse flies, etc.), mosquitoes (yellow fever mosquito, malaria mosquito etc.), lice, bed bugs, fleas, as well as ticks and mites.



   The latter representatives from the order Acarina are most important as ectoparasites for mammals and birds. But the other groups of pests mentioned also represent a constant and overwhelming threat to all animal husbandry, be it cattle, sheep, goats, pigs, horses, poultry or other farm animals.



   The compounds of the formula (I), alone or in compositions, show both contact and food poison effects on the pests to be controlled. For example, the 2-methyl-ethylamino) -phenyl-N-methylcarbamate and the 2-.



  Diethylamino-phenyl-N-methylcarbamate, highly active against bed bugs like Rhodnius prolixus or Cimex lectularius, mosquitoes like Aedes aegypti or Anopheles stephensi, parasitic mites like Dermanyssus gallinae, ticks like Boophilus mirroplus, Amblyomma variegatum and others. As bases or in the form of their salts, especially the acid sulfates, the new carbamates are suitable as active components in bait mixtures for combating flies.



   The new agents can be used in a variety of ways in solid, liquid or gaseous form, e.g. B. in the form of sprays, dust powders, emulsions, etc., can also be used in so-called fly plates or ribbons that are soaked with a solution of the active ingredients.



   For the preparation of directly sprayable solutions of the compounds of general formula (I) come, for. B.



  Mineral oil fractions of high to medium boiling range, such as diesel oil or kerosene, coal tar oil and oils of vegetable or animal origin, and hydrocarbons such as alkylated naphthalenes, tetrahydronaphthalene, optionally using xylene mixtures, cyclohexanols, ketones, and also chlorinated hydrocarbons such as trichloroethane and tetrachloroethane , Trichlorethylene or tri- and tetrachlorobenzenes. Organic solvents with a boiling point above 1000 ° C. are advantageously used.



   Aqueous application forms are particularly expediently prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable wettable powders by adding water. As emulsifying or dispersing agents, non-ionic products come into consideration, e.g. B. condensation products of aliphatic alcohols, amines or carboxylic acids with a long-chain hydrocarbon radical of about 10 to 20 carbon atoms with ethylene oxide, such as the condensation product of octadecyl alcohol and 25 to 30 moles of ethylene oxide, or that of technical oleylamine and 15 moles of ethylene oxide or that of dodecyl mercaptan and 12 Moles of ethylene oxide.

   Among the anion-active emulsifiers that can be used are: the sodium salt of dodecyl alcohol sulfuric acid ester, the sodium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, the potassium or triethanolamine salt of oleic acid or abietic acid or mixtures of these acids, or the sodium salt of petroleum sulfonic acid. Quaternary ammonium compounds, such as cetylpyridinium bromide or dioxyethylbenzyldodecylammonium chloride, are suitable as cationic dispersants.



   For the production of dusts and litter, for example to control mites in poultry, talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate, calcium phosphate, but also coal, cork flour, wood flour and other materials of vegetable origin can be used as solid carriers. For special purposes, the production of the preparations in granulated form is recommended. The various application forms can be provided in the usual way by adding substances which improve the distribution, the adhesive strength, the rain resistance or the penetration capacity; These include: fatty acids, resin, glue, casein or alginates.



   The agents according to the invention can be used on their own or together with customary pesticides, acaricides, nematocides, bactericides, fungicides, in particular insecticides.



   Examples of such insecticides include: a. called the following:
Organic phosphorus compounds bis-O, O-diethylphosphoric anhydride (TEPP) dimethyl (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl) phosphonate (Trichlorfon) 1,2-dibromo-2,2-dichloroethyldimethylphosphate (Naled) 2,2-dichlorovinyldimethylphosphate ( Dichlorphos) 2-methoxycarbamyl- methylvinyldimethylphosphate (Mevinphos) dimethyl-1-methyl-2- (methylcarbamoyl) vinyl phosphate cis (Monocrotophos) 3 - (dimethoxyphosphinyloxy) -N, N-dimethyl-cis-crotonamide (Dicrotophos) 2-chloro- 2-diethylcarbamoyl- 1 -methylvinyldimethylphosphate (phosphamidone) O, O-diethyl-O- (or S) -2- (ethylthio) -ethylthiophosphate (demetone) S-ethylthioethyl-O, O-dimethyl-dithiophosphate (thiometone) O,

  O-diethyl-S-ethylmercaptomethyldithiophosphate (phorates) O, O-diethyl-S-2- (ethylthio) -ethyldithiophosphate (Disulfoton) O, O-dimethyl-S-2- (ethylsulfinyl) -ethylthiophosphate (oxydemetonmethyl) O, O- Dimethyl-S- (1,2-dicarbethoxy) -ethyldithiophosphate (malathion) O, O, O, O-tetraethyl-S, S'-methylene-bis-dithiophosphate (ethion) O-ethyl-S, S-dipropyldithiophosphate O, O-dimethyl-S- (N-methyl-N-formylcarbamoylmethyl) -dithiophosphate (formothione) O, O-dimethyl-S- (N-methylcarbamoylmethyl) -dithiophosphate (dimethoate) O, O-dimethyl-Op-nitrophenylthiophosphate (parathion
Methyl) O, O-diethyl-O-p-nitrophenylthiophosphate (parathion) O-ethyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonate (EPN)
0, O-dimethyl-O- (4-nitro-m-tolyl) thiophosphate (fenitrothion) 0,

  0-dimethyl-0-2,4,5-trichlorophenylthiophosphate (Ronnel) O -ethyl-0-2,4,5 -trichlorophenylethylthiophosphonate (trichloronate) O, O-dimethyl-O-2,5-dichloro-4-bromophenylthiophosphate ( Bromophos) O, O-dimethyl-O- (2,5-dichloro-4-iodophenyl) -thiophosphate (Jodofenphos) 4-tert-butyl-2-chlorophenyl-N-methyl-O-methylamidophosphate (Crufomat) O , O-dimethyl-O- (3-methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphate (fenthion) isopropylamino-O-ethyl-0- (4-methylmercapto-3-methyl-phenyl) -phosphate O, O-diethyl-Op- ( methylsulfinyl) -phenyl-thiophosphate (Fensulfothion) Op- (dimethylsulfamido) -phenyl-O, O-dimethylthiophosphate (Famphur) 0,0,0 ', O'-Tetramethyl-O, O'-thiodi-p-phenylene thiophosphate O -Ethyl-S-phenyl-ethyldithiophosphonate 0,

  0-dimethyl-O- (a-methylbenzyl-3-hydroxycrotonyl) phosphate 2-chloro-1- (2,4-dichlorophenyl) vinyl diethyl phosphate (chlorfenvinphos) 2-chloro 1- (2,4,5 - trichlorophenyl) vinyl dimethyl phosphate
O- [2-chloro-1- (2,5-dichlorophenyl)] vinyl-O, O-diethylthiophosphate phenylglyoxylonitrile oxime-O, O-diethylthiophosphate (phoxime)
O, O-diethyl-O- (3-chloro-4-methyl-2-oxo-2-H-1-benzopyran
7-yl) thiophosphate (Coumaphos)
2,3-p-Dioxanedithiol-S, S-bis- (O, O-diethyldithiophosphate) (dioxathione)
5 - [(6-chloro-2-oxo-3-benzoxazolinyl) methyl] -O, O-diethyl dithiophosphate (phosalone)
2- (Diethoxyphosphinylimino) -1,3-dithiolane
O, O-Dimethyl-S- [2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5- (4H) -onyl (4) -methyl] -dithiophosphate
O, O-dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphate (imidane) 0,0-diethyl-0- (3, 5, 6-trichloro-2-pyridyl)

  -thiophosphate 0,0-diethyl-0-2-pyrazinylthiophosphate (thionazine)
O, O-diethyl-O- (2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) -thio phosphate (Diazinon) O, O-diethyl-O- (2-quinoxalyl) thiophosphate O, O-dimethyl-S- (4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3- (4H) -ylmethyl) -dithiophosphate (azinphosmethyl) O, O-diethyl-S- (4-oxo-1,2,3-benzotriazine-3- (4H) -ylmethyl) dithiophosphate (azinphosethyl) S- [4,6-diamino-S-triazin-2-yl) methyl] -O, O-dimethyldi thiophosphate (Menazon) O, O-dimethyl-O- (3 chloro-4-nitrophenyl) thiophosphate (chlorothione) O, O-dimethyl-O- (or S) -2- (ethylthioethyl) thiophosphate (demeton-S-methyl) 2- (O, O-dimethyl-phosphoryl -thiomethyl) -5-methoxy pyrone-4-3, 4 -dichlorobenzyl-triphenylphosphonium chloride O, O-diethyl-S- (2,5-dichlorophenylthiomethyl) -dithiophosphate (phenkapton)

      O, O-diethyl-O- (4-methyl-coumarinyl-7) thiophosphate (Potasan) 5 -amino-bis (dimethylamido) phosphinyl-3-phenyl- 1,2,4-triazole (Triamiphos) N-methyl- 5- (O, O-dimethylthiolphosphoryl) -3-thiaval amide (vamidothion) O, O-diethyl-O- [2-dimethylamino-4-methylpyrimidyl- (6)] thiophosphate (diocthyl) O, O-dimethyl-S- (methylcarbamoylmethyl) thiophosphate (omethoate) O-ethyl-0- (8-quinolinyl) -phenylthiophosphonate (oxinothiophos) O-methyl-S-methyl-amidothiophosphate (monitor) O-methyl-O- (2,5-dichloro-4 -bromophenyl) -benzothiophos phonate (Phosvel) O, O, O, O-tetrapropyldithiopyrophosphate 3- (dimethoxyphosphinyloxy) -N-methyl-N-methoxy-cis crotonamide O, O-dimethyl-S- (N-ethylcarbamoylmethyl)

  -dithiophosphate (ethoate-methyl) O, O-diethyl-S- (N-isopropylcarbamoylmethyl) -dithiophosphate (prothoate) SN- (1-cyano-1-methylethyl) -carbamoylmethyl diethylthiol phosphate (cyanthoate) S- (2-acetamidoethyl ) -O, O-dimethyldithiophosphate hexamethylphosphoric acid triamide (Hempa) O, O-dimethyl-O- (2-chloro-4-nitrophenyl) thiophosphate (dicapthone) O, O-dimethyl-Op-cyanophenylthiophosphate (Cyanox) O-ethyl -Op -cyanophenylthiophosphonate O, O-diethyl-O-2,4-dichlorophenylthiophosphate (dichlorofenthion) O-2,4-dichlorophenyl-O-methylisopropylamidothiophosphate O, O-diethyl-O-2,5-dichloro-4-bromophenylthiophosphate (bromophos- Ethyl) dimethyl-p- (methylthio) -phenylphosphate O, O-dimethyl-Op-sulfamidophenylthiophosphate O- [p- (p-chlorophenyl) -azophenyl] -O, O-dimethylthiophosphate (azothoate)

   O-ethyl-S-4-chlorophenyl-ethyldithiophosphonate O-isobutyl-Sp-chlorophenyl-ethyldithiophosphonate O, O-dimethyl-Sp-chlorophenylthiophosphate O, O-dimethyl-S- (p-chlorophenylthiomethyl) -dithiophosphate O, O-diethyl p-chlorophenylmercaptomethyl-dithiophosphate (carbophenothione) O, O-diethyl-Sp-chlorophenylthiomethyl-thiophosphate O, O-dimethyl-S- (carbethoxyphenylmethyl) -dithiophosphate (phenthoate) O, O-diethyl-S- (carbofluoroethoxy) -dithio phosphate O, O-dimethyl-S- (carboisopropoxy-phenylmethyl) -dithiophosphate O, 0 -diethyl-7-hydroxy-3, 4-tetramethylene-coumarinyl thiophosphate (coumithoate) 2-methoxy-4-H- 1,3, 2-benzodioxaphosphorine-2-sulfide O, O-diethyl-O- (5-phenyl-3-isooxazolyl) thiophosphate 2- (diethoxyphosphinylimino) -4-methyl-1,3-dithiolane tris- (2- methyl-1-aziridinyl)

  -phosphine oxide (Metepa) S- (2-chloro-1-phthalimidoethyl) -O, O-diethyldithiophosphate N-hydroxynaphthalimido-diethyl phosphate dimethyl 3,5,6-trichloro-2-pyridyl phosphate 0,0-dimethyl-0- (3 , 5,6-trichloro-2-pyridyl) thiophosphate S-2- (ethylsulfonyl) -ethyldimethylthiolphosphate (dioxydemetone-S-methyl) diethyl-S-2- (ethylsulfinyl) -ethyldithiophosphate (Oxydisulfoton) bis-O, O-diethyl anhydride (Sulfotep) dimethyl-1,3-di- (carbomethoxy) -1-propen-2-yl-phosphate dimethyl- (2,2,2-trichloro-1-butyroyloxyethyl) -phosphonate (butonate) O, O-dimethyl- O- (2,2-dichloro-1-methoxy-vinyl) phosphate bis (dimethylamido) fluorophosphate (Dimefox) 3,4-dichlorobenzyl triphenylphosphonium chloride dimethyl N-methoxymethylcarbamoylmethyl dithiophosphate (formocarbam) O, O-diethyl O- (2,2-dichloro-1-chloroethoxyvinyl) phosphate O, O-dimethyl-O- (2,2-dichloro-1-chloroethoxyvinyl) phosphate O-ethyl-S,

  S-diphenyldithiolphosphate O-ethyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonate O, O-diethyl-S-benzyl-thiol phosphate O, O-dimethyl-S- (4-chlorophenylthiomethyl) -dithiophosphate (methylcarbophenothione) O, O-dimethyl-S- ( ethylthiomethyl) dithiophosphate Diisopropylaminofluorophosphate (Mipafox) O, O-Dimethyl-S- (morpholinylcarbamoylmethyl) -dithiophosphate (Morphothion) bismethylamido-phenylphosphate O, O-dimethyl-S- (benzenesulfonyl) -dithi and O) -äthylsulfinyläthylthiophosphat 0,0-diethyl-0-4-nitrophenylphosphat triethoxy-isopropoxy-bis- (thiophosphinyl) -disulfide 2-methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxide octamethylpyrophosphoramid (Schradan) Bis- (dimethoxythiophosphinylsulfido) -phenylmethane N, N ', N'-tetramethyldiamidofluorophosphate (Dimefox)

   O-phenyl-Op-nitrophenyl-methanethiophosphonate (Colep) O-methyl-O- (2-chloro-4-tert-butyl-phenyl) -N-methyl amidothiophosphate (Narlene) O-ethyl-O- (2,4 -dichlorphenyl) -phenylthiophosphonate O, O-diethyl-O- (4-methylmercapto-3,5-dimethylphenyl) thiophosphate 4,4'-bis- (O, O-dimethylthiophosphoryloxy) -diphenyl disulfide O, O-di- (ss- chloroethyl) -O- (3-chloro-4-methyl-coumarinyl-7) phosphate S- (1-phthalimidoethyl) -O, O-diethyldithiophosphate O, O-dimethyl-O- (3-chloro-4-diethylsulfamylphenyl) thiophosphate O-methyl-O- (2-carbisopropoxyphenyl) -amidothiophosphate 5- (O, O-dimethylphosphoryl) -6-chloro-bicyclo- (3.2.0) heptadiene (1,5) O-methyl-O- (2-i propoxycarbonyl 1-methylvinyl) ethyl amidothiophosphate
Nitrophenols & derivatives 4,6-Dinitro-6-methylphenol-Na-salt [Dinitrocresol] Dinitrobutylphenol- (2,2 ', 2 "-triethanolamine salt) 2-Cyclohexyl-4,

  6-Dinitrophenol [Dinex] 2- (1-methylheptyl) -4,6-dinitrophenyl crotonate [Dinocap] 2-sec. -Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methyl-butenoate [binapacryl] 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionate 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonate [dinobutone]
Various Pyrethrin I Pyrethrin II 3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl-chrySanthemumat (Allethrin) 6-Chloriperonyl-chrysanthemumat (Barthrin) 2,4-Dimethylbenzyl-chrysanthemumat (Dimethrin) 2, 3,4,5-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumate 4-chlorobenzyl-4-chlorophenyl sulfide [chlorine surfactant] 6-methyl-2-oxo-1,3-dithiolo- [4,5-b] -quin [quinomethionate] (I) -3- ( 2-furfuryl) -2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl- (I) - (cis + trans) -chrysanthemum-monocarboxylate [furethrin] 2-pivaloyl-indan-1,

  3-dione [pindone] N '- (4-chloro-2-methylphenyl) -N, N-dimethylformamidine (chlorophenamidine) 4-chlorobenzyl-4-fluorophenyl sulfide (fluorosurfactants) 5,6-dichloro-1-phenoxycarbanyl-2 -trifluoromethyl-benzimidazole (fenozaflor) p-chlorophenyl-p-chlorobenzenesulfonate (Ovex) p-chlorophenylbenzenesulfonate (Fenson) p-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylsulfone (tetradifon) p-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylsulfon (Tetrasul) p-chlorobenzyl-p-chlorophenyl sulfide (chlorine surfactant) 2-thio-1,3-dithiolo- (5,6) -quinoxaline (thioquinox) prop-2-ynyl- (4-t-butylphenoxy) = cyclohexyl sulfite (propargil )
Formamidine IL-Dimethyl-2- (2'-methyl-4'-chlorophenyl) -formamidine (chlorophenamidine) 1-methyl-2- (2'-methyl-4'-chlorophenyl) -formamidine 1-methyl-2- (2 '-methyl-4' -bromophenyl) -formamidine 1 -methyl-2 - (2 ', 4' -dimethylphenyl)

   -formamidine 1-n-butyl-1-methyl-2- (2'-methyl-4'-chlorophenyl) formamidine 1-methyl-1- (2'-methyl-4'-chloroanilino-methylene) 2- (2 " -Methyl-4'-chlorophenyl) -formamidine 1-n-butyl-2- (2'-methyl-4 '-chlorophenyl-imino) -pyrrolidine
Urea N-2-methyl-4-chlorophenyl-N ', N'-dimethyl-thiourea
Carbamate 1-Naphthyl-N-methylcarbamate (carbaryl) 2-butynyl-4-chlorophenylcarbamate 4-dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamate 4-dimethylamino-3-tolyl-N-methylcarbamate (aminocarb) 4-methylthio-3 , 5-xylyl-N-methylcarbamate (methiocarb) 3,4,5-trimethylphenyl-N-methylcarbamate 2-chlorophenyl-N-methylcarbamate (CPMC) 5-chloro-6-oxo-2-norbornane-carbonitrile-O- (methyl carbamoyl) oxime 1- (dimethylcarbamoyl) -5-methyl-3-pyrazolyl-N, N-dimethylcarbamate (dimetilane) 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamate (carbofuran)

   2-methyl-2-methylthio-propionaldehyde-O- (methyl carbamoyl) oxime (aldicarb) 8-quinaldyl-N-methylcarbamate and its salts methyl-2-isopropyl-4- (methylcarbamoyloxy) -carbanilate m- (1-ethylpropyl ) -phenyl-N-methylcarbamate 3,5-di-tert-butyl-N-methylcarbamate m- (1-methylbutyl) -phenyl-N-methylcarbamate 2-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-sec-butylphenyl-N- methylcarbamate m-tolyl-N-methylcarbamate 2,3-xylyl-N-methylcarbamate 3 -isopropylphenyl-N-methylcarbamate 3-tert-butylphenyl-N-methylcarbamate 3-sec-butylphenyl-N-methylcarbamate 3-isopropyl-5- methylphenyl-N-methylcarbamate (Promecarb) 3,5-diisopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-chloro-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 2-chloro-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamate 2- (1,3-dioxolane 2-yl) -phenyl-N-methylcarbamate (dioxacarb) 2- (4,5-dimethyl-1,

  3-dioxolan-2-yl) -phenyl-N methylcarbamate 2- (1,3-dioxolan-2-yl) -phenyl-N, N-dimethylcarbamate 2- (1,3-dithiolan-2-yl) -N, N-dimethylcarbamate 2- (1,3-phenyl-N, N-dimethylcarbamate 2-isopropoxyphenyl-N-methylcarbamate (arprocarb) 2- (2-propinyloxy) -phenyl-N-methylcarbamate 3- (2-propinyloxy) -phenyl- N-methylcarbamate 2-dimethylaminophenyl-N-methylcarbamate 2-diallylaminophenyl-N-methylcarbamate 4-diallylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamate (allyxicarb) 4-benzothienyl-N-methylcarbamate 2,3-dihydro-2-methyl- 7-benzofuranyl-N-methylcarbamate 3-methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N, N-dimethylcarbamate 1-isopropyl-3-methylpyrazol-5 -yl-N, N-dimethylcarbamate (Isolan) 2-dimethylamino-5, 6-dimethylpyrimidin-4-yl-N, N-dimethyl-carbamate 3-methyl-4-dimethylaminomethyleneiminophenyl-N-methyl carbamate 3,

  4-dimethylphenyl-N-methylcarbamate 2-cyclopentylphenyl-N-methylcarbamate 3-dimethylamino-methyleniminophenyl-N-methylcarbamate (Formetanate) and its salts 1-methylthio-ethylimino-N-methylcarbamate (methomyl) 2-methylcarbamoyloximino-1,3-dithiolane 5-methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxythiolane 2- (1-methoxy-2-propoxy) -phenyl-N-methylcarbamate 2- (1-butyn-3-yl-oxy) -phenyl-N-methylcarbamate 1 -Dimethylcarbamyl-1-methylthio-0-methylcarbamyl- formoxime 1- (2'-cyanoethylthio) -O-methylcarbamyl-acetaldoxime 1-methylthio-O-carbamyl-acetaldoxime O- (3-sec-butylphenyl) -N-phenylthio- N-methylcarbamate 2,5-dimethyl-1,3-dithioland-2- (O-methylcarbamyl) aldoxime O-2-diphenyl-N-methylcarbamate 2- (N-methylcarbamyl-oximino) -3-chlorobicyclo [2.2 .1] heptane 2- (N-methylcarbamyl-oximino)

  -bicyclo [2.2.1] heptane 3 -isopropylphenyl-N-methyl-N-chloroacetyl-carbamate 3-isopropylphenyl-N-methyl-N-methylthiomethyl-carbamate 0- (2,2-dimethyl-4-chloro-2,3 -dihydro-7 -benzofuranyl) -N methylcarbamate O- (2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-7-benzofuranyl) -N methylcarbamate O-naphthyl-N-methyl-N-acetyl-carbamate O-5 , 6,7,8-tetrahydronaphthyl-N-methyl-carbamate 3-isopropyl-4-methylthio-phenyl-N-methylcarbamate 3,5-dimethyl-4-methoxyphenyl-N-methylcarbamate 3-methoxymethoxyphenyl-N- methyl carbamate 3-allyloxyphenyl-N-methylcarbamate 2-propargyloxymethoxy-phenyl-N-methyl-carbamate 2-allyloxyphenyl-N-methyl-carbamate 4-methoxycarbonylamino-3-isopropylphenyl-N-methyl carbamate 3,

  5 -Dimethyl-4-methoxycarbonylamino-phenyl-N-methyl-carbamate 2- γ-methylthiopropylphenyl-N-methyl-carbamate 3 - (α-methoxymethyl-2-propenyl) -phenyl-N-methyl-carbamate 2-chloro -5-tert-butyl-phenyl-N-methyl-carbamate 4- (methyl-propargylamino) -3, 5 -xylyl-N-methyl-carbamate 4- (methyl-?

  -chlorallylamino) -3,5-xylyl-N-methyl-carbamate 4- (methyl-ss -chlorallylamino) -3, 5 -xylyl-N-methyl-carbamate 1- (ss-ethoxycarbonylethyl) -3-methyl-5- pyrazolyl-N, N-dimethyl-carbamate 3-methyl-4- (dimethylamino-methylmercapto-methylene imino) -phenyl-N-methylcarbamate 1,3-bis- (carbamoylthio) -2- (N, N-dimethylamino) -propane hydrochloride 5,5-dimethylhydroresorcinol dimethylcarbamate 2- [ethyl-propargylamino] -phenyl-N-methylcarbamate 2- [methyl-propargylamino] -phenyl-N-methylcarbamate 2- [dipropargylamino] -phenyl-N-methylcarbamate 4- [dipropargylamino] -3- Tolyl-N-methylcarbamate 4- [Dipropargylamino] -3,5-xylyl-N-methylcarbamate 2- [allyl-isopropylamino] -phenyl-N-methylcarbamate 3- [allyl-isopropylamino] -phenyl-N-methylcarbamate Chlorinated hydrocarbons y- Hexachlorocyclohexane [gammexanes;

   Lindane; y HCH] 1,2,4,5, G, 7,8, 8-octachlor-3α, 4,7,7a'-tetrahydro-4,7-methyleneindane [chlordane] 1,4,5,6,7 , 8,8-heptachloro-3a, 4,7,7a-tetr methylenindane [heptachlor] 1,2,3,4,10,10-hexachloro-1,4,4a, 5,8,8a-hexahydro-endo- 1,4 exo-5,8-dimethanonaphthalene [Aldrin] 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a, 5,6,7,8,8a-octahydro -exo- 1,4-endo-5,8 -dimethanonaphthalene [Dieldrin] 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a, 5,6,7,8 , 8a-octahydro-endo-endo-5,8-dimethanonaphthalene [Eldrin]
The concentration of the agents used can vary within wide limits depending on the type of application.

   It is generally from 0.01 percent by weight to 20 percent by weight for more dilute agents, while more concentrated agents have 20 percent by weight to 98 percent by weight of active ingredient. Highly concentrated preparations are used, for example, in the so-called ULV (ultra-low-volume) technique with the smallest amounts of additives. The ULV technique is used with ultra-fine atomizing spray devices, preferably with the help of aircraft.



   The effect of the carbamates according to the invention can be further increased by synergists. For this are z. B.



  Sesamin, sesamex, piperonyl cyclonene, piperonyl butoxy, piperonal bis [2- (2-butoxyethoxy) ethyl] acetate, sulfoxides, propyl isomes, N- (2-ethylhexyl) -5-norbornene-2,3-dicarboxamide, octachlorodipropyl ether, 2 -Nitrophenyl-propargyl ether, 4-chloro-2-nitrophenyl propargyl ether, 2,4,5-trichlorophenyl propargyl ether.



   The following compounds of the formula I are prepared analogously as described in preparation examples A and B of Swiss patent no. 504 158; 1. 2- (methyl-n-propyl-amino) -phenyl-N-methylcarbamate, 01 2. 2- (methyl-n-butyl-amino) -phenyl-N-methylcarbamate, oil 3. 2- (ethyl-methyl -amino) -phenyl-N-methylcarbamate,
M.p. 66-68 4. 2-diethylaminophenyl-N-methylcarbamate, oil,
NMR spectrum measured in CCl4 (8 values): t = 1.02, 6 H (two -CH2-CH3) (J = 7 Hz), d = 2.89, 3 H (-CO-NH-CH3) (J = 5 Hz), q = 3.12, 4 H (two -CH2-CH3) (J = 7 Hz), b = 5.0-5.3, 1H (-CO-NH-), m = 6.9-7.4, 4 H (aromat.

   H).



   Formulation examples dust
Equal parts of an active ingredient of the formula I and precipitated silica are finely ground. By mixing it with kaolin or talc, it can be used to produce dusts with preferably 1-6% active ingredient content.



  Wettable powder
To produce a wettable powder, for example, the following components are mixed and finely ground: 50 parts of active ingredient of formula I 20 parts of highly adsorptive silica 25 parts of Bolus alba (kaolin)
3.5 parts of reaction product from p-tert-octylphenol and ethylene oxide
1.5 parts of 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazole-6,3'-disulfonic acid sodium.



  Emulsion concentrate
Highly soluble active ingredients of the formula I can also be formulated as an emulsion concentrate according to the following procedure: 20 parts of active ingredient 70 parts of xylene 10 parts of a mixture of a reaction product of a
Alkylphenols with ethylene oxide and calcium dodecylbenzene sulfonate are mixed. When diluting with water to the desired concentration, a sprayable emulsion is created.



  granules
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of active ingredient of formula I,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin.



   The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.

 

   example 1
Action against mosquito females (Aedes aegypti) a) Concentration test
In Petri dishes with a diameter of 11 cm, female mosquitoes are placed on a coating of the substance to be tested for 6 hours. This coating is produced by treating the bottom of the dish with 1 ml of acetone substance solution and then drying it for one hour. Solutions with 1000, 100, 10 and 1 ppm are used, which corresponds to a concentration of 1, 0.1, 0.01 and 0.001 mg AS / shell (1 mg / shell 1 g / 9.4 m2). The mosquitoes are cooled in ice and counted in the bowls by 10 pieces. Do 4 repetitions per concentration. The evaluation takes place after 45, 90 and 360 minutes.



  b) Time trial: testing of the minimum exposure time
1.9 ml of an acetone solution with 1000 ppm of active substance are evenly applied to a filter
Claims

PATENT CLAIM I
Agent for combating blood-sucking arthropods, which contains at least one compound of the formula as active component EMI7.1 as a free base or in the form of a salt, in which R1 is an alkyl radical with up to 3 carbon atoms and R2 is a straight-chain alkyl radical with 2 to 4 carbon atoms.
SUBCLAIMS 1. Means according to claim I, which is the active component of the compound of formula EMI7.2 contains.
2. Means according to claim I, which is the active component of the compound of formula EMI7.3 contains. 3. Agent according to claim I, which is the compound of the formula EMI7.4 contains.
4. Means according to claim I, which is the compound of the formula EMI7.5 contains.
PATENT CLAIM II Use of an agent according to claim I for combating blood-sucking insects.
SUBCLAIMS 5. Use according to claim II for combating mosquitoes.
6. Use according to claim II for combating bed bugs.