CH536838A - Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonyl-semicarbazide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonyl-semicarbazideInfo
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Classifications
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Description
Es ist bekannt, dass verschiedene Benzolsulfonyl- harnstoffe blutzuckersenkende Eigenschaften aufweisen und als oral verabreichbare Antidiabetika geeignet sind [vgl. beispielsweise Arzneimittel-Forschung, Band 8, Sei ten 448-454 (1958)]. Insbesondere der N,-Sulfanilyl-N.- -(n-butyl)-harnstoff und der N,-(4-Methyl-benzolsulfo- nyl)-N@-(n-butyl)-harnstoff haben in der Diabetesthera- pie grosse Bedeutung erlangt.
Es wurde nun gefunden, dass kernhalogenierte Ben- zolsulfonyl-semiearbazide, bei denen das Stickstoffatom 1 mit einer 3 bis 5 Kohlenstoffatome enthaltenden Al kylenkette unter Ringbildung verbunden ist, eine sehr starke blutzuckersenkende Wirksamkeit bei einer durch weg ausserordentlich guten Verträglichkeit besitzen.
Diese gute Verträglichkeit ermöglicht bei der Anwen dung der neuen Verbindungen als orale Antidiabetica eine weitgehende Differenzierung in der Diabetes-Be- handlung hinsichtlich der Faktoren Wirkungsstärke und Verweildauer, die bei den einzelnen Vertretern auch die ser Körperklasse nach der einen oder nach der anderen Richtung wechseln.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung von Benzolsulfonyl-semicarbazi- den der Formel
EMI0001.0024
in welcher R, Halogen und Z eine 3 bis 5 Kohlenstoff atome enthaltende Alkylengruppe, welche ein- oder mehr fach durch niedere Alkylreste substituiert sein kann, be deuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man Benzolsulfonyl-isosemicarbazidäther der Formel
EMI0001.0029
durch Hydrolyse in die entsprechenden Benzolsulfonyl- semicarbazide überführt.
Die Umwandlung der Isoharnstoffalkyläther wird zweckmässig durch saure oder alkalische Hydrolyse (z.B. mittels Halogenwasserstoff bzw. Natronlauge) durchge führt.
Die Verfahrensprodukte können in ihre Salze über geführt werden.
<I>Beispiel</I> 2 g 4-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-1,1-pentamethylen-iso- semicarbazid-äthyläther [hergestellt aus p-Chlorbenzol- sulfonyl-1,1-pentamethylen-thiosemicarbazid und Queck- silberalkoholat, das erhalten wird aus einer alkoholischen Lösung von Quecksilber-II-ehlorid mit molaren Mengen Natriumäthylat; F. 110- 111 C] werden mit 5 ml 2 n Natronlauge im Wasserbad so lange erhitzt, bis sich alles aufgelöst hat.
Durch Zugabe von verdünnter Salzsäure zu der alkalischen Lösung kann das 4-(p-Chlorbenzol- sulfonyl)-1,1-pentamethylen-semicarbazid in guter Aus beute ausgefällt werden; F. 214 - 216 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung antidiabetiseh wirksamer Benzolsulfonyl-semicarbazide der Formel EMI0001.0048 in welcher R, Halogen und Z eine 3 bis 5 Kohlenstoff atome enthaltende Alkylengruppe, welche ein- oder mehr fach durch niedere Alkylreste substituiert sein kann, be deuten, dadurch gekennzeichnet,dass man Benzolsulfo- nyl-isosemicarbazidäther der Formel EMI0001.0055 durch Hydrolyse in die entsprechenden Benzolsulfonyl- semicarbazide überführt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Verfahrensprodukte in ihre Salze überführt.
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1962
- 1962-08-08 CH CH470573A patent/CH536838A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |