CH537709A - Utilisation d'ingrédients aromatisants - Google Patents

Utilisation d'ingrédients aromatisants

Info

Publication number
CH537709A
CH537709A CH33773A CH33773A CH537709A CH 537709 A CH537709 A CH 537709A CH 33773 A CH33773 A CH 33773A CH 33773 A CH33773 A CH 33773A CH 537709 A CH537709 A CH 537709A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
methyl
tobacco
formula
compound
residue
Prior art date
Application number
CH33773A
Other languages
English (en)
Inventor
P Dr Demole Edouard
Original Assignee
Firmenich & Cie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich & Cie filed Critical Firmenich & Cie
Priority to CH33773A priority Critical patent/CH537709A/fr
Publication of CH537709A publication Critical patent/CH537709A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/713Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups a keto group being part of a six-membered ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202Aliphatic compounds
    • A23L27/2024Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202Aliphatic compounds
    • A23L27/2024Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A23L27/2028Carboxy compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/203Alicyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/204Aromatic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205Heterocyclic compounds
    • A23L27/2052Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A24TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24BMANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A24TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24BMANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/36Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring
    • A24B15/365Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having nitrogen and sulfur as hetero atoms in the same ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A24TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24BMANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/36Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring
    • A24B15/38Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only nitrogen as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/28Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/603Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring of a six-membered ring, e.g. quinone methides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/687Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)

Description


  
 



   Il est bien connu que le tabac destiné à la préparation de cigarettes, par exemple, est essentiellement constitué par un mélange de différents types de tabac, ledit mélange étant nécessaire pour produire un goût et un arôme caractéristiques lorsque le tabac est fumé.



   Les tabacs pour cigarettes qu'on trouve actuellement dans le commerce sont en effet constitués pour la plupart par des mélanges de tabacs de Virginie, de Maryland ou Kentucky, et de tabacs turcs ou orientaux. Les proportions respectives de ces différents types de tabac dans lesdits mélanges sont variables et sont fonction du goût et de l'arôme qu'on désire obtenir. Une pratique couramment employée aujourd'hui consiste à ajouter auxdits mélanges des substances additives telles par exemple des substances aromatisantes et humectantes.



   Un objet de la présente invention est celui de fournir un tabac à fumer qui présente des caractéristiques organoleptiques améliorées par rapport au tabac de base par incorporation audit tabac de base d'une composition aromatisante.



   Le terme  tabac  tel qu'il est utilisé au cours de la présente description doit être compris dans son sens le plus large, et sert à désigner du tabac pour cigarettes, cigares ou pipe aussi bien d'origine naturelle qu'artificielle.



   La présente invention consiste en l'utilisation d'au moins un composé chimique synthétique de formule
EMI1.1     
 dans laquelle chacun des symboles R1 et R2 représente soit un reste monovalent dérivé d'un hydrocarbure aliphatique saturé ou insaturé, cyclique ou acyclique. linéaire ou ramifié, soit   l'un    d'eux représente un reste acyle et l'autre un reste monovalent du même type que celui indiqué ci-dessus ou l'hydrogène, conjointement avec au moins un composé appartenant au groupe des dérivés phénoliques ou éthers de formule
EMI1.2     
 dans laquelle chacun des substituants R3 et R4 représente soit l'hydrogène ou un reste monovalent dérivé d'un hydrocarbure aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié,

   soit soit   l'un    d'eux représente un reste acyle ou alcoxy et l'autre un reste monovalent du même type que celui indiqué ci-dessus, et R5 représente l'hydrogène ou un reste alcoyle, comme agents aromatisants pour l'aromatisation du tabac d'origine naturelle ou artificielle.



   Les composés mentionnés ci-dessus ont été divisés en groupes qui tiennent compte de leur analogie de structure chimique plutôt que de leurs propriétés organoleptiques, celles-ci peuvent en effet être très variées et sont fonction de la nature des autres composants du mélange aromatisant considéré.



   Les compositions aromatisantes dont l'utilisation constitue l'objet de la présente invention peuvent être mises à la disposition des aromatiseurs sous une grande variété de formes. Il est préférable d'utiliser lesdites compositions sous forme de solution. Cependant, la nature chimique du composé considéré, sa solubilité, sa stabilité détermineront la forme de la composition dans laquelle il pourra être employé.



   Une méthode couramment employée pour procéder à l'aromatisation du tabac consiste à asperger une solution alcoolique des composés aromatisants sur du tabac déjà coupé. A cet effet on peut employer avantageusement des mélanges d'alcool-eau ou de   propylèneglycol.   



   Les proportions suivant lesquelles ces composés peuvent être utilisés pour produire des effets aromatisants peuvent varier entre des limites très éloignées les unes des autres et dépendent tout particulièrement de l'effet recherché et de la nature même du produit que   l'on    utilise. C'est ainsi que, par exemple, des proportions de l'ordre de 100 ppm par rapport au poids total du produit à aromatiser peuvent déjà produire des effets organoleptiques intéressants. Ces proportions peuvent aller jusqu'à 5 ou 10% du poids total du produit à aromatiser.



   Il est bien entendu que les proportions données ci-dessus ne représentent pas des limites absolues et des concentrations inférieures ou supérieures à celles indiquées peuvent être utilisées.



   Dans la description spécifique suivante des composés faisant partie des groupes indiqués plus haut on donne d'abord la formule structurale, suivie par une liste de membres du groupe possédant des propriétés excellentes pour cette dite utilisation. Immédiatement après la désignation chimique de chaque membre, on a indiqué la source commerciale ou les références de littérature donnant la méthode pour leur préparation. Les produits disponibles dans le commerce sont identifiés par l'abréviation    p.c. ,    et ils peuvent être achetés chez Fluka AG, Buchs S.G., Suisse; Eastman-Kodak, Rochester N.Y., USA, et K.  & K. Laboratories Inc.,
Plainview N.Y., USA.



   1 - Pyrazines
Les composés de cette classe ont la formule
EMI1.3     
 dans laquelle chacun des symboles R1 et R2 représente soit un reste monovalent dérivé d'un hydrocarbure aliphatique saturé ou insaturé, cyclique ou acyclique, linéaire ou ramifié, soit   l'un    d'eux représente un reste acyle et l'autre un reste monovalent du même type que celui indiqué ci-dessus.



   Les composés typiques sont:
 I. a. 2-méthyl-6-vinyl-pyrazine, J.Org.Chem., 27, 1363 (1962); b. 2-méthyl-5-éthyl-pyrazine, brevet britannique   N"    1156484; c.



     2-methyl-3-acétyl-pyrazine,    publication anticipée de la demande hollandaise   68899.   



   2 - Phénols et leurs dérivés éthers
Les composés de ce groupe ont la formule générale
EMI1.4     
 dans laquelle chacun des substituants R3 et R4 représente soit un reste monovalent dérivé d'un hydrocarbure aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, soit   l'un    deux représente un reste acyle ou alcoxy et l'autre un reste monovalent du même type que celui indiqué ci-dessus, et   R5    représente l'hydrogène ou un reste alcoyle.  



   Les composés typiques sont:
   II.    a.   pvinyl    guaïacol, Helv.Chim.Acta, 15, 145 (1932); b. 3   methyl-Ghydroxy-acétophone,    p.c.; c. 2-méthyl-5-isopropénylanisole Helv.Chim.Acta, 48, 1057 (1965).



   L'invention est illustrée d'une manière plus détaillée par l'exemple suivant.



   Exemple
 On a préparé une composition aromatisante en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids): n-hexanol 0,05 6-méthyl-hept-5-én-2-one 0,10   2-méthyi-6-vinyl-pyrazine    0,15   3-méthyl-6-hydroxy-acétophénone    à 10%* 0,40 octane-2,3-dione 0,20   2,6,6-triméthyl-1-trans-crotonoyl-cyclohex-1-ène à 10%*    0,05
 -ionone à 10% 0,05 extrait de vanille 0,15 géranylacétone 0,15 anhydride diméthylmaléique 0,05 rhum 3,65 alcool éthylique 95% 5,00
 10,00   *    dans l'alcool éthylique à 95%.

 

   On a aspergé un mélange de tabacs du type  american blend  (100 g) avec 10 g d'une solution à 1% de la composition aromatisante précitée dans l'alcool à   95%.    Le tabac ainsi aromatisé a servi à la préparation de cigarettes qui ont été soumises à l'évaluation organoleptique de la part d'un groupe d'experts. Ces derniers ont défini le goût et l'arôme de la fumée des cigarettes préparées comme décrit comme étant caractérisés par une note verte, fleurie, boisée, légèrement fruitée. 

Claims (1)

  1. REVENDICATION
    Utilisation d'au moins un composé chimique synthétique de formule EMI2.1 dans laquelle chacun des symboles R1 et R2 représente soit un reste monovalent dérivé d'un hydrocarbure aliphatique saturé ou insaturé, cyclique ou acyclique, linéaire ou ramifié, soit l'un d'eux représente un reste acyle et l'autre un reste monovalent du même type que celui indiqué ci-dessus ou l'hydrogène, conjointement avec au moins un composé appartenant au groupe des dérivés phénoliques ou éthers de formule EMI2.2 dans laquelle chacun des substituants R3 et R4 représente soit l'hydrogène ou un reste monovalent dérivé d'un hydrocarbure aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié,
    soit l'un deux représente un reste acyle ou alcoxy et l'autre un reste monovalent du même type que celui indiqué ci-dessus et R5 représente l'hy drogène ou un reste alcoyle, comme agents aromatisants pour l'aromatisation du tabac d'origine naturelle ou artificielle.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Utilisation suivant la revendication, caractérisée en ce qu'on emploie comme composé de formule I au moins un composé du groupe ci-après: a. 2-méthyl-6-vinyl-pyrazine ; b. 2-méthyl-5-èthyl- pyrazine; c. 2-méthyl-3-acétyl-pyrazine.
    2. Utilisation suivant la revendication, caractérisée en ce qu'on emploie comme composé de formule II au moins un composé du groupe ci-après: a. p-vinyl guaïacol; b. 3-méthyl-6-hydroxy-acétophénone; c. 2-méthyl-5-isopropényl-anisole.
CH33773A 1971-01-19 1971-01-19 Utilisation d'ingrédients aromatisants CH537709A (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH33773A CH537709A (fr) 1971-01-19 1971-01-19 Utilisation d'ingrédients aromatisants

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH77371A CH552951A (fr) 1971-01-19 1971-01-19 Utilisation d'ingredients aromatisants.
CH33773A CH537709A (fr) 1971-01-19 1971-01-19 Utilisation d'ingrédients aromatisants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH537709A true CH537709A (fr) 1973-06-15

Family

ID=4194837

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH77371A CH552951A (fr) 1971-01-19 1971-01-19 Utilisation d'ingredients aromatisants.
CH33773A CH537709A (fr) 1971-01-19 1971-01-19 Utilisation d'ingrédients aromatisants

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH77371A CH552951A (fr) 1971-01-19 1971-01-19 Utilisation d'ingredients aromatisants.

Country Status (1)

Country Link
CH (2) CH552951A (fr)

Also Published As

Publication number Publication date
CH552951A (fr) 1974-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3920026A (en) Tobacco with flavor enhancer
JPH11504514A (ja) テルペン類を含有していない及び/又は高いフラボノイドヘテロシド含有量を有するイチョウフラボノイド抽出物
CH537709A (fr) Utilisation d'ingrédients aromatisants
US5296461A (en) Diterpenoid alcohols for flavouring purposes
US3903900A (en) Tobacco articles and compositions containing 1,2-cyclohexanedione and methods for producing same
JPS5857314A (ja) 芳香および/またはフレ−バ組成物
US3342186A (en) Aromatized tobaccos
US3875307A (en) Flavoring foodstuffs with a mixture containing 1,2 cyclohexanedione
DE2458639C3 (de) Tabakprodukte mit einem Gehalt an geschmack- oder aromaveränderndem Zusatz
US4512352A (en) Use of 4-methyl-2-hydroxy-benzaldehyde to improve the flavor characteristics of tobacco
CH549960A (fr) Composition aromatisante et son utilisation.
CH549962A (fr) Composition aromatisante et son utilisation.
EP0081699B1 (fr) Nouveaux composés alicycliques, leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants ou aromatisants, procédé pour leur préparation
CH549959A (fr) Composition aromatisante et son utilisation.
CH549958A (fr) Composition aromatisante et son utilisation.
CH617074A5 (fr)
CH568024A5 (en) Flavour-improving compsns contng substd pyrazines and - substd cyclohexenones and/or 2-substd thiazolidines
CH549957A (fr) Composition aromatisante et son utilisation.
CH542591A (fr) Utilisation d'un époxyde dicétonique
CH549961A (fr) Composition aromatisante et son utilisation.
CH600800A5 (en) Flavouring for pharmaceuticals, tobacco, food and drink
CH600798A5 (en) Tri:cyclic aldehyde cpds. contained in sandalwood oil
DE2310781C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Geschmacksverbesserungszusatzes für Tabak
JPH1060471A (ja) 香料組成物
CH563127A5 (en) Diketones prepn - useful in perfumes, as aromatisers and as inters. for carotenoid pharmaceuticals

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased