JPS5857314A - 芳香および/またはフレ−バ組成物 - Google Patents
芳香および/またはフレ−バ組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、シス−6,7−ジメチルオクタ−6゜6−ジ
エン酸を含有する芳香および/またはフレーバ組成物に
関する。
エン酸を含有する芳香および/またはフレーバ組成物に
関する。
本発明は、嗅覚的または感覚的(味覚的)に有効量のシ
ス−6,7−シスチルオクター6.6−ジエン酸を用い
る事によって、芳香組成物の香気またはフレーバ組成物
のフレーバを改良する方法に関する。
ス−6,7−シスチルオクター6.6−ジエン酸を用い
る事によって、芳香組成物の香気またはフレーバ組成物
のフレーバを改良する方法に関する。
丈に、本発明は、香料および/またはフレーパ剤として
のシス−3,7−ジメチルオクタ−3゜6−クエン酸の
使用に関する。
のシス−3,7−ジメチルオクタ−3゜6−クエン酸の
使用に関する。
シス−6,7−ジメチルオクタ−6,6−クエン酸、す
なわち式 を有するシス−イソゲラン酸は、「Journal o
fthe Ch@m1cal 5ociety J、1
960年、2864−2869頁、および「Journ
al of Americanchemical 8o
ciety j゛1,1967年、第89巻、3828
−3841頁によって公知である。しかし、式1を有す
る化合物の官能特性または有用性に関しては何ら報告さ
れていない。篇ろくべきことには、式lを有する化合物
は、式 を有するトランス−イソゲラン酸、または式1′■“ を有するrラン酸の様な構造上極めて関連性の高い公知
の化合物とは嗅覚的特性を全く異にするものである。
なわち式 を有するシス−イソゲラン酸は、「Journal o
fthe Ch@m1cal 5ociety J、1
960年、2864−2869頁、および「Journ
al of Americanchemical 8o
ciety j゛1,1967年、第89巻、3828
−3841頁によって公知である。しかし、式1を有す
る化合物の官能特性または有用性に関しては何ら報告さ
れていない。篇ろくべきことには、式lを有する化合物
は、式 を有するトランス−イソゲラン酸、または式1′■“ を有するrラン酸の様な構造上極めて関連性の高い公知
の化合物とは嗅覚的特性を全く異にするものである。
上記の相違は、以下の表から明らかになる。
香り
1 1’ l’非常に
強烈な臭 弱い臭気であり、 中程度のtm臭の気であ
り、極め 微かに物が燃え ある花様で、微かて粘着
性が強く、る様な、酸様の な草本様の、新鮮金属的
、樹脂質 香料として全く な、ウツディを基の、古
ぼけた教 興味のない臭い。 調とする臭い。
強烈な臭 弱い臭気であり、 中程度のtm臭の気であ
り、極め 微かに物が燃え ある花様で、微かて粘着
性が強く、る様な、酸様の な草本様の、新鮮金属的
、樹脂質 香料として全く な、ウツディを基の、古
ぼけた教 興味のない臭い。 調とする臭い。
会に足を踏み入れ
た時に感じる古びた実り。
本発明の研究過福において、式lの化合物は、大量
を有する2、2.4−)リメチルシクロヘキサー3(ま
たは4)−エン−カルボン酸と非常に良好に組合わせ得
る事も判明した。式Iの化合物および成田の化合物の併
用は、顕著な官能特性を示す。
たは4)−エン−カルボン酸と非常に良好に組合わせ得
る事も判明した。式Iの化合物および成田の化合物の併
用は、顕著な官能特性を示す。
特に成用の化合物は、式lの化合物のナチュラルノート
な強め、上記組、放物において式…の化合物は丸味をつ
ける効果を有し、且つ式lの化合物の樹脂様ノートを強
めることができる。
な強め、上記組、放物において式…の化合物は丸味をつ
ける効果を有し、且つ式lの化合物の樹脂様ノートを強
めることができる。
成用の化合物の臭い特性は、以下の如く記載することが
できる。すなわち、乳香様、オリパヌム様、どじあおい
様、こはく様で、皮様(aft、@rleather
) 、ミルラ様、動物様、オボパナックス様で、且つ古
い木材様の極めて自然なボトムノート。
できる。すなわち、乳香様、オリパヌム様、どじあおい
様、こはく様で、皮様(aft、@rleather
) 、ミルラ様、動物様、オボパナックス様で、且つ古
い木材様の極めて自然なボトムノート。
式■の化合物も公知である(例えば、[TheJour
nal of Organic Oh@m1stry
J、1968年、第34巻、2196−2203頁、参
照)。
nal of Organic Oh@m1stry
J、1968年、第34巻、2196−2203頁、参
照)。
式lの化合物の各異性体は容易に入手し得るが、異性体
混合物を用いるのが便利である。
混合物を用いるのが便利である。
式Iの化合物または式lの化合物と式Hの化合物との混
合物は、特に、天然の香気ノートを基調として、公知の
組成物を変性するのに適する。
合物は、特に、天然の香気ノートを基調として、公知の
組成物を変性するのに適する。
式1および弐nの化合物は、数多くの公知の天然または
合成の芳香成分と併用するととKより、天然の原料成分
としては、容易に揮発するもののみならず、半揮発性お
よび難揮発性(すなわち不揮発性)の成分をも包含する
ことができ、且つ合成成分としては、下記にまとめ上げ
たものから明らかな如く、実質的に総てのクラスの物質
を包含し得る。
合成の芳香成分と併用するととKより、天然の原料成分
としては、容易に揮発するもののみならず、半揮発性お
よび難揮発性(すなわち不揮発性)の成分をも包含する
ことができ、且つ合成成分としては、下記にまとめ上げ
たものから明らかな如く、実質的に総てのクラスの物質
を包含し得る。
天然の香気成分:パジル油、ツリー・モス・アブソリュ
ート、ベンディン・バルサム、ベルガモツト油、海狸香
、シダーウッド油、シスシス油類、レモン油、コリアン
/−油、tイーypvス油(cypr軸s oil )
、ニレξ油、松葉油、ガルバナム油、グレープフルーツ
油、ジャスミン・アブソリュート、ラベンダー油、マン
ダリン油、マスティックスアブソリュート、じゃ香油、
1−トル油(m7rtls Oll ) 、パルマo−
ず油、パチューリ油、パラグアイペチグレン油、プパー
ミント油、こしよう油、ローズマリー油、白檀油、テレ
ぎン油、タイム油、ベチバー油、ワームウッド油、イラ
ンイラン油、霊猫香抽出物など。
ート、ベンディン・バルサム、ベルガモツト油、海狸香
、シダーウッド油、シスシス油類、レモン油、コリアン
/−油、tイーypvス油(cypr軸s oil )
、ニレξ油、松葉油、ガルバナム油、グレープフルーツ
油、ジャスミン・アブソリュート、ラベンダー油、マン
ダリン油、マスティックスアブソリュート、じゃ香油、
1−トル油(m7rtls Oll ) 、パルマo−
ず油、パチューリ油、パラグアイペチグレン油、プパー
ミント油、こしよう油、ローズマリー油、白檀油、テレ
ぎン油、タイム油、ベチバー油、ワームウッド油、イラ
ンイラン油、霊猫香抽出物など。
アルコール類ニジトロネロール、ゲラニオール、リナロ
ール、ネロール、フェニルエチルアルコール、ロジノー
ル、サンダロール〔6−メチル−5−(2,2,3−)
リフチルシクロペント−6−エン−1−イル)−ペンタ
ン−2−オール〕、サンヂラ〔6−イツカンフイルー(
5)−シクロへΦサノール〕、桂皮アルコールなど。
ール、ネロール、フェニルエチルアルコール、ロジノー
ル、サンダロール〔6−メチル−5−(2,2,3−)
リフチルシクロペント−6−エン−1−イル)−ペンタ
ン−2−オール〕、サンヂラ〔6−イツカンフイルー(
5)−シクロへΦサノール〕、桂皮アルコールなど。
アルデヒド類ニアニスアルデヒド、ベンズアルデヒド、
シトラール、へりオナール(α−メチル=3.4−メチ
レンジオキシヒドロ桂皮アルデヒド)、へりオトロピン
、α−ヘキシル桂皮アルデヒド、ヒドロキシシトロネラ
ール、ラウリルアルデヒド、リリアール(p−jlF3
級ゾチルーα−メチルヒドロ桂皮アルデヒド)、ウンヂ
シレンアルデヒド、パニVン、桂皮アルデヒドなど。
シトラール、へりオナール(α−メチル=3.4−メチ
レンジオキシヒドロ桂皮アルデヒド)、へりオトロピン
、α−ヘキシル桂皮アルデヒド、ヒドロキシシトロネラ
ール、ラウリルアルデヒド、リリアール(p−jlF3
級ゾチルーα−メチルヒドロ桂皮アルデヒド)、ウンヂ
シレンアルデヒド、パニVン、桂皮アルデヒドなど。
ケトン類:アセトフェノン類(例えばp−メチル、p−
メトヤシ)、アセチルセドレン、アリルヨノン、イロ/
aL (t−ヨノン、β−ヨノン、ムスク・ケトン、メ
チルヨノンなど。
メトヤシ)、アセチルセドレン、アリルヨノン、イロ/
aL (t−ヨノン、β−ヨノン、ムスク・ケトン、メ
チルヨノンなど。
エステル類:アセト酢酸エチル、フェノキシ酢酸アリル
、アントラニル酸エステル類、酢酸ベンジル、シンナミ
ルfaビオネート、ジメチルペンゾルカルビニルブチレ
ート、脂肪酸エステル類、酢酸リナリル、メタンプラト
(1−アセトキシ−1−メチル−2−第2級ブチルシク
ロヘキサン)、メチルゾヒドロジャスモネート、サリチ
ル酸エステル類、酢酸スチラリル、酢酸ベチベリルなど
。
、アントラニル酸エステル類、酢酸ベンジル、シンナミ
ルfaビオネート、ジメチルペンゾルカルビニルブチレ
ート、脂肪酸エステル類、酢酸リナリル、メタンプラト
(1−アセトキシ−1−メチル−2−第2級ブチルシク
ロヘキサン)、メチルゾヒドロジャスモネート、サリチ
ル酸エステル類、酢酸スチラリル、酢酸ベチベリルなど
。
2クトン@:エチレンブラシレート、クマリン、r−7
ナラクトン、r−ウンデカラクト/、C14−アルデヒ
ド(a−ウンデカラクトン)など。
ナラクトン、r−ウンデカラクト/、C14−アルデヒ
ド(a−ウンデカラクトン)など。
エーテル類:カリオフィレンエポキシド、マドロックス
(1−メチル−1−メトキシシクロドデカン)のような
シクロドデカノールエーテル類、エポキシセドレンなど
。
(1−メチル−1−メトキシシクロドデカン)のような
シクロドデカノールエーテル類、エポキシセドレンなど
。
香料に多用される種々の成分:ムスクアン、ゾレット、
セレストリド(4−7セチルー6−第6級ブチル−1,
1−ゾメチルインダン)、オイゲノール、ガラクツリド
(1,3,4,6,7,8−へキサヒドロ−4,6,6
,7,8,8−へキサメチルシクロベンターr−2−ベ
ンゾピラン)、インドール、インブチルキノリン、P−
メンタン−8−チオール−6−オン、メチルオイゲノー
ル、ムスク174(12−オキサヘキサデカノリド)な
ど。
セレストリド(4−7セチルー6−第6級ブチル−1,
1−ゾメチルインダン)、オイゲノール、ガラクツリド
(1,3,4,6,7,8−へキサヒドロ−4,6,6
,7,8,8−へキサメチルシクロベンターr−2−ベ
ンゾピラン)、インドール、インブチルキノリン、P−
メンタン−8−チオール−6−オン、メチルオイゲノー
ル、ムスク174(12−オキサヘキサデカノリド)な
ど。
式Iの化合物(または式Iの化合物と弐■の化合物との
混合物)が、例えばオリエンタル(すなわち重く、甘い
)ノート、アンプ、iP(ambra )、粉っぽいノ
ート、コロンのシトラスノートなどの公知の組成物の香
気ノートを丸やかにし且つ調和させて印象的なものにさ
えするという本発明は、顕著なものである。従って、例
えばローズベースノート類などの例えば花様ベースノー
ト類のような香料ベースでは、本発明の化合物は、重く
甘く、且ついく分か果実様のゾルガリアンローズの所望
な特゛徴を強調する。
混合物)が、例えばオリエンタル(すなわち重く、甘い
)ノート、アンプ、iP(ambra )、粉っぽいノ
ート、コロンのシトラスノートなどの公知の組成物の香
気ノートを丸やかにし且つ調和させて印象的なものにさ
えするという本発明は、顕著なものである。従って、例
えばローズベースノート類などの例えば花様ベースノー
ト類のような香料ベースでは、本発明の化合物は、重く
甘く、且ついく分か果実様のゾルガリアンローズの所望
な特゛徴を強調する。
いき値試験では、式lの化合物は、式1′の化合物また
は式1’の化合物に比較して、はぼ102だけ強烈であ
ることが明らかになった。式lの化合物は、それ故、一
種の「インパクト化合物」である。
は式1’の化合物に比較して、はぼ102だけ強烈であ
ることが明らかになった。式lの化合物は、それ故、一
種の「インパクト化合物」である。
式Iの化合物または式lの化合物と大川の化合物との混
合物は、(例えばアプリコツト・タイプの)フルーツベ
ースに対して有効に用いることができ、丸味にする効果
と同時に一層強く且つ一層天然果実様の効果を賦与する
ことができる。
合物は、(例えばアプリコツト・タイプの)フルーツベ
ースに対して有効に用いることができ、丸味にする効果
と同時に一層強く且つ一層天然果実様の効果を賦与する
ことができる。
式lの化合物(または式lの化合物と式■の化合物との
混合物)は広範囲に使用することができ、例えば組成物
では0.011 (洗剤類)から10係(アルコール溶
液類)の量を加えることができる。
混合物)は広範囲に使用することができ、例えば組成物
では0.011 (洗剤類)から10係(アルコール溶
液類)の量を加えることができる。
しかしながら熟練した調香師は一層低濃度で有為な効果
を得ることができるし、または一層高濃度で新規なコン
プレックスを合成することもできるから、上記の量は発
明の範囲を限定する量ではないことが理解されるであろ
う。望ましい濃度範囲は0.1 %から5q6である。
を得ることができるし、または一層高濃度で新規なコン
プレックスを合成することもできるから、上記の量は発
明の範囲を限定する量ではないことが理解されるであろ
う。望ましい濃度範囲は0.1 %から5q6である。
式lの化合物を用いてつくった組成物は、あらゆる種類
の賦香した消耗品(オーデーロン、オードトワレ、エツ
センス、ローション、クリーム、シャンy’ −、石’
rf ン% Iにう、粉末、歯みがきペースト、口腔清
浄剤、デオドラント、タバコなど)K用いることができ
る。
の賦香した消耗品(オーデーロン、オードトワレ、エツ
センス、ローション、クリーム、シャンy’ −、石’
rf ン% Iにう、粉末、歯みがきペースト、口腔清
浄剤、デオドラント、タバコなど)K用いることができ
る。
式lの化合物(または式lの化合物と弐■の化合物との
混合物)は、芳香組成物の製造に用いることができ、上
記の記載内容から明らかな如く、広範囲にわたる公知の
香料または香料混合書を用いることができる。上記組成
物の製造において、前記に定義した公知の香料または香
料混合物を、調香師に公知の方法、例えばW、 A、
Poaher著の「Perfumes+ 、 Coam
eclcm 、 5oaps J 、第2巻、第7版、
Ohapman and Hall、ロンドン、197
4年に記載の方法に従って用いることができる。
混合物)は、芳香組成物の製造に用いることができ、上
記の記載内容から明らかな如く、広範囲にわたる公知の
香料または香料混合書を用いることができる。上記組成
物の製造において、前記に定義した公知の香料または香
料混合物を、調香師に公知の方法、例えばW、 A、
Poaher著の「Perfumes+ 、 Coam
eclcm 、 5oaps J 、第2巻、第7版、
Ohapman and Hall、ロンドン、197
4年に記載の方法に従って用いることができる。
式Iの化合物または式Iの化合物と式■の化合物との混
合物はフレーバに用いるのにも非常に適に適しているが
、タバコの7レバー付けに用いるのにも特に適している
。
合物はフレーバに用いるのにも非常に適に適しているが
、タバコの7レバー付けに用いるのにも特に適している
。
式Iの化合物は、徳々のフルーツフレーバ(例えばラズ
ベリーまたはアプリコツトフレーバ)の改良、強化、促
進または変性などを目的として用いることができる。こ
れらのフレーバは、例えば、食料品(ヨーグルト、糖菓
なと)、嗜好品(茶、タバコなど)、および飲料(レモ
ネードなど)に用いることかできる。
ベリーまたはアプリコツトフレーバ)の改良、強化、促
進または変性などを目的として用いることができる。こ
れらのフレーバは、例えば、食料品(ヨーグルト、糖菓
なと)、嗜好品(茶、タバコなど)、および飲料(レモ
ネードなど)に用いることかできる。
式■の化合物(fたは式■の化合物と式Hの化合物との
混合物)はその顕著な7レーバ特性により、低濃度でフ
レーバ成分として用いることができる。適当なfIk度
範曲としては、例えは最終製品(すなわち、7レーバ付
げした食料品、嗜好品または飲料)で0.01 ppm
から100 ppm テあり、好ましくは0.1 pp
mから20 ppmである。
混合物)はその顕著な7レーバ特性により、低濃度でフ
レーバ成分として用いることができる。適当なfIk度
範曲としては、例えは最終製品(すなわち、7レーバ付
げした食料品、嗜好品または飲料)で0.01 ppm
から100 ppm テあり、好ましくは0.1 pp
mから20 ppmである。
例えばタバ干の賦香では、トップ・フレーバの場合には
、#度範囲は最終製品において0.1 ppmから2
ppmとすることができる。
、#度範囲は最終製品において0.1 ppmから2
ppmとすることができる。
本発明の化合物は、フレーバ組成物に用いられる成分と
混合することができ、または公知の方法でフレーバ成分
に加えることもできる。本発明に係る7レ一バ成分には
、公知の方法によって食品材料中に希釈または分散し5
るフレーバ組成物がある0上配フレ一バ組成物は、約0
.1から10:uiチ、特に0.5%から6]1t%で
貧有され、且つ公知の方法によって、溶液、ペーストま
たは粉末などの通常の使用形体に変換することかできる
。生成物はt’s乾燥、真空転gf、または凍結乾燥す
ることもできる。
混合することができ、または公知の方法でフレーバ成分
に加えることもできる。本発明に係る7レ一バ成分には
、公知の方法によって食品材料中に希釈または分散し5
るフレーバ組成物がある0上配フレ一バ組成物は、約0
.1から10:uiチ、特に0.5%から6]1t%で
貧有され、且つ公知の方法によって、溶液、ペーストま
たは粉末などの通常の使用形体に変換することかできる
。生成物はt’s乾燥、真空転gf、または凍結乾燥す
ることもできる。
本発明によるフレーバ組成物をつ(るりに好都合に使用
される公知のフレーバ成分は、上記の記載内容に包含さ
れており、または文献(J、Merory着、 l’F
ood Flavourings、Compositi
on、ManufactursBBd Use J 、
% 2版、ゾ、エイビー、パゾリツシ/グ体弐会社、ウ
ェストボート、コネテカット、1968年、またはG、
Fenaroli着、1FenaroLi’5Han
dbook of Flavour Ingredie
nts J、第2版、第2巻、CRCプレス株式会社、
クリーブランド、オハイオ、1975年参照〕から得る
こともできる。
される公知のフレーバ成分は、上記の記載内容に包含さ
れており、または文献(J、Merory着、 l’F
ood Flavourings、Compositi
on、ManufactursBBd Use J 、
% 2版、ゾ、エイビー、パゾリツシ/グ体弐会社、ウ
ェストボート、コネテカット、1968年、またはG、
Fenaroli着、1FenaroLi’5Han
dbook of Flavour Ingredie
nts J、第2版、第2巻、CRCプレス株式会社、
クリーブランド、オハイオ、1975年参照〕から得る
こともできる。
通常の使用形体を得るには、例えば下記の如き担体材料
、濃化剤、フレーバ改良剤、スパイス類、助剤などを用
いることができる。
、濃化剤、フレーバ改良剤、スパイス類、助剤などを用
いることができる。
アラビヤがム、トラがカントがム、塩類、ビール酵母、
アルイネート類、カラrニンまたは類似の吸収剤;イン
ドール類、マルトール、ジェナール類、スパイスオレオ
レジ7類、スモークフレーバ:丁子香、ジアセチル、ク
エン酸ナトリウム;グルタミン酸モノナトリウム、イノ
シン−5′−モノリン酸シナトリウム(IMF ) 、
グアノシン−5−リン酸シナトリウム(GMP ) ;
または特殊なフレーzltllit、 水、エタノール
、ゾロピレングリコール、グリセリン。
アルイネート類、カラrニンまたは類似の吸収剤;イン
ドール類、マルトール、ジェナール類、スパイスオレオ
レジ7類、スモークフレーバ:丁子香、ジアセチル、ク
エン酸ナトリウム;グルタミン酸モノナトリウム、イノ
シン−5′−モノリン酸シナトリウム(IMF ) 、
グアノシン−5−リン酸シナトリウム(GMP ) ;
または特殊なフレーzltllit、 水、エタノール
、ゾロピレングリコール、グリセリン。
タバコの場合には、式Iの化合物(または式lの化合物
と式Hの化合物との混合物)は、特にタバコ製品の官能
特性を改良するのに用いることができる。
と式Hの化合物との混合物)は、特にタバコ製品の官能
特性を改良するのに用いることができる。
「タバコ製品」というf@語は、商業上共通な一般飴で
あり、タバコそれ自体のみならず、再構成し且つ均質に
したタバコ葉および茎のようなタバコ副成品、タバコ代
用品(例えばレタスおよびキャベツ葉など)、タバコ加
工に用いられる紙、フィルターなどの材料、およびタバ
コ製品に用いられるフレーバ組成物をも包含する。紙巻
きタバコ、葉巻きタバコ、噛みタバコ、パイプタバコな
ども、「タバコ製品」に包含される。
あり、タバコそれ自体のみならず、再構成し且つ均質に
したタバコ葉および茎のようなタバコ副成品、タバコ代
用品(例えばレタスおよびキャベツ葉など)、タバコ加
工に用いられる紙、フィルターなどの材料、およびタバ
コ製品に用いられるフレーバ組成物をも包含する。紙巻
きタバコ、葉巻きタバコ、噛みタバコ、パイプタバコな
ども、「タバコ製品」に包含される。
式Iの化合物または式lの化合物と弐lの化合物との混
合物をタバコ混合物に添加すると、新しいタバコの香気
のみならず、喫煙時タバコの香気およびフレーバをも改
良する。式lの化合物で処理したタバコを上記化合物で
処理しない化合物と比較すると、式lの化合物を含有す
るタバコの香気は、未処理タバコに比較して、強められ
ており、一層丸味があり、且つ軽くなっている。
合物をタバコ混合物に添加すると、新しいタバコの香気
のみならず、喫煙時タバコの香気およびフレーバをも改
良する。式lの化合物で処理したタバコを上記化合物で
処理しない化合物と比較すると、式lの化合物を含有す
るタバコの香気は、未処理タバコに比較して、強められ
ており、一層丸味があり、且つ軽くなっている。
処理タバコおよび未処理タバコ間の差異は喫煙時に一層
顧著になる。未処理の紙巻きタバコは喫煙時に不快な荒
さを感じるが、式lの化合物または式Iの化合物と弐■
の化合物との混合物を添加する事により、喫煙時の不快
な荒さは減少する。
顧著になる。未処理の紙巻きタバコは喫煙時に不快な荒
さを感じるが、式lの化合物または式Iの化合物と弐■
の化合物との混合物を添加する事により、喫煙時の不快
な荒さは減少する。
上記化合物または混合物で処理した紙巻きタバコは、喫
煙時に一層柔らかく、軽く、且つ丸味のあるフレーバを
示し、未処理の紙巻きタバコに比較して明らかにすぐれ
ている。
煙時に一層柔らかく、軽く、且つ丸味のあるフレーバを
示し、未処理の紙巻きタバコに比較して明らかにすぐれ
ている。
式lの化合物または式Iの化合物と式■の化合物との混
合物の望ましい添加量は、種々の因子、例えば所望の効
果および他の同時に使用される添加物の種類および量、
および/または調香師の個人的嗜好性による。タバコ重
量に対して0.01p]>!lの量でも有効であること
が判明しており、一方10 Ppmの量を使用すること
もできる。しかしながら好ましくは0.1 ppmから
2 ppmの量が用いられる。
合物の望ましい添加量は、種々の因子、例えば所望の効
果および他の同時に使用される添加物の種類および量、
および/または調香師の個人的嗜好性による。タバコ重
量に対して0.01p]>!lの量でも有効であること
が判明しており、一方10 Ppmの量を使用すること
もできる。しかしながら好ましくは0.1 ppmから
2 ppmの量が用いられる。
上記の添加量の範囲は、単に好ましい量を示すためのも
のであり、調香師の熟練度および調香師が轡望する効果
に依存しているものであることが理解されるであろう。
のであり、調香師の熟練度および調香師が轡望する効果
に依存しているものであることが理解されるであろう。
式lおよび弐■の化合物は、当業者に公知の方法(例え
ば、噴霧、浸種、コーティングなど)によって、タバコ
製品(紙巻タバコ用紙など)に添加または混合すること
ができる。
ば、噴霧、浸種、コーティングなど)によって、タバコ
製品(紙巻タバコ用紙など)に添加または混合すること
ができる。
下記の実施例は、本発明のすぐれた具体例を説明するた
めのものであり、本発明を限定するためのものではない
。更に下記の実施例は当業者に&1自明である実施から
誘導できる変更例をも包含するものである。
めのものであり、本発明を限定するためのものではない
。更に下記の実施例は当業者に&1自明である実施から
誘導できる変更例をも包含するものである。
式lの化合物と式■の化合物との比率は、広範囲に変化
しうる。適当な範囲は、例えば90:1から1:90で
ある。
しうる。適当な範囲は、例えば90:1から1:90で
ある。
実施例1
花様香料ペース
重量部
ヒドロキシシトロネラール 250酢酸ベ
チベニル 100ベルガモツト
油 1008andela(
Bl(シボ−ダン) 100フエニル
エチルアルコール 60イソラルデイン
60シヤスミ/(合成)5
0 ロゾノール(天然)50 ムスク ケトン 60イラン
イラン油(合成)20 C−12−フルヂヒド(ラウリン) 〔10憾ゾプロピレングリコール溶液 (DPG ) ] 2
0クマリン 20ウン
デシレンアルデヒド(101ppe溶液)10 ゾデロぎレンゲリコール 12595 式lの化合物5部を上記の花様組成物に添加すると、上
記組成物は非常に丸味があり暖かみのあるものとなる。
チベニル 100ベルガモツト
油 1008andela(
Bl(シボ−ダン) 100フエニル
エチルアルコール 60イソラルデイン
60シヤスミ/(合成)5
0 ロゾノール(天然)50 ムスク ケトン 60イラン
イラン油(合成)20 C−12−フルヂヒド(ラウリン) 〔10憾ゾプロピレングリコール溶液 (DPG ) ] 2
0クマリン 20ウン
デシレンアルデヒド(101ppe溶液)10 ゾデロぎレンゲリコール 12595 式lの化合物5部を上記の花様組成物に添加すると、上
記組成物は非常に丸味があり暖かみのあるものとなる。
ラクトンノート(ジャスミン ノート)が極めて好よし
く強調される。
く強調される。
実施例2
果実様香料コ/ゾレツクス
重量部
ベルがモット油 200グレ
ープフルーツ油 200Corps
(3assis■(シボ−ダン) 20
0β−ヨノン 200バニ
リン 190990 上記コンプレックスに式Iの化合物10部を添加すると
、24時間値で式Iの化合物は、協調的に作用して、元
のベースの鋭い印象を和らげ得ることが判明した。新た
に上記化合物を添加すると、グレープフルーツ・ノート
が強調されるようKなる。他方、rラニウム酸の同量を
上記コンプレックスに添加すると、好ましくないオーデ
コロン・ノートが極iK強調されるようになる。
ープフルーツ油 200Corps
(3assis■(シボ−ダン) 20
0β−ヨノン 200バニ
リン 190990 上記コンプレックスに式Iの化合物10部を添加すると
、24時間値で式Iの化合物は、協調的に作用して、元
のベースの鋭い印象を和らげ得ることが判明した。新た
に上記化合物を添加すると、グレープフルーツ・ノート
が強調されるようKなる。他方、rラニウム酸の同量を
上記コンプレックスに添加すると、好ましくないオーデ
コロン・ノートが極iK強調されるようになる。
実施例3
フジエール様香料組成物
重量部
うゝンダー油 210サリ
チル酸アミル 200ツリーモス
(50%ジプロピレングリ コール溶液) 100シトロネ
ロール 100rラニオール
80ムスク・アンプレット
80ベルがモット油
8゜α−ヨノン
80α−ア2ル桂皮アルデヒド
25オイデノール
20Methambrat■(シボ−ダン)26
98 上記組成物に式lの化合物2部を添加すると、上記ベー
スの新鮮味が実質的に増加する。一方、rラニウム酸は
、上記ベースには全く適尚ではない。
チル酸アミル 200ツリーモス
(50%ジプロピレングリ コール溶液) 100シトロネ
ロール 100rラニオール
80ムスク・アンプレット
80ベルがモット油
8゜α−ヨノン
80α−ア2ル桂皮アルデヒド
25オイデノール
20Methambrat■(シボ−ダン)26
98 上記組成物に式lの化合物2部を添加すると、上記ベー
スの新鮮味が実質的に増加する。一方、rラニウム酸は
、上記ベースには全く適尚ではない。
実施例4
「カーボテヤード(0arbochard ) J (
シデレ)タイプの香料ペース。
シデレ)タイプの香料ペース。
Xt部
イソラルデイン 200ムスク
・アンプレット 100フエニルエ
チルアルコール 100ベルガモツト油
100ツリー・モス
50酢酸ベチベニル
5゜ジャスミン(合成)50 パチューり油 40ロゾノ
ール(天然) 40オイrノー
ル 408ande
la■(シボ−ダン) 40α
−ヘキシル桂皮アルデヒド 40Maar
o*■ 30シペツト
(合成)[10%ゾデロビレングリコール(DP()
)溶液]20 酢酸スチラリル 20海狸香(
合成) 2イソブチルキノ
リン(10%IIPG溶液)10ヒドロキシシトロネラ
ール 45ウンデシレンアルデヒド(1
Q % LIPG溶液)10 レモン油 5ウンデ
カラクトン 2ラプダナム・
レジノイド 195 上記組成物に式lの化合物5部を添加することKよって
、48時間値では、ベースの柔かいヨノンノートが好ま
しく強調される。他方、上記ベースにデラニウム酸を添
加すると、シ・グ一様ノートが極端に強調され、乾きす
ぎた感じになる。
・アンプレット 100フエニルエ
チルアルコール 100ベルガモツト油
100ツリー・モス
50酢酸ベチベニル
5゜ジャスミン(合成)50 パチューり油 40ロゾノ
ール(天然) 40オイrノー
ル 408ande
la■(シボ−ダン) 40α
−ヘキシル桂皮アルデヒド 40Maar
o*■ 30シペツト
(合成)[10%ゾデロビレングリコール(DP()
)溶液]20 酢酸スチラリル 20海狸香(
合成) 2イソブチルキノ
リン(10%IIPG溶液)10ヒドロキシシトロネラ
ール 45ウンデシレンアルデヒド(1
Q % LIPG溶液)10 レモン油 5ウンデ
カラクトン 2ラプダナム・
レジノイド 195 上記組成物に式lの化合物5部を添加することKよって
、48時間値では、ベースの柔かいヨノンノートが好ま
しく強調される。他方、上記ベースにデラニウム酸を添
加すると、シ・グ一様ノートが極端に強調され、乾きす
ぎた感じになる。
実施例5
シゾレタイプの香料ベース
重量部
MaeLrox■(シボ−ダン) 2
00ベルガモツト油 150
ヒドロキシシトロネラール 100シトロ
ネロール 80ゾチグレン油
60ムスク174
60コリアンダー油
40ガルバナム油
40シダーウツド油
40パデユーり油
40レモン油 4
0エレミ油 10オー
クモス 25パイン油(
プミロン) 11゜995 上記のシゾレタイゾの香料ベースに101溶液の式lの
化合物5部を添カロすると、上記ベースは一層拡散性が
大きくなり且つ甘くなる。24時間値では好都合なベチ
バー−シトラスノート(ボトムノート)が強調される。
00ベルガモツト油 150
ヒドロキシシトロネラール 100シトロ
ネロール 80ゾチグレン油
60ムスク174
60コリアンダー油
40ガルバナム油
40シダーウツド油
40パデユーり油
40レモン油 4
0エレミ油 10オー
クモス 25パイン油(
プミロン) 11゜995 上記のシゾレタイゾの香料ベースに101溶液の式lの
化合物5部を添カロすると、上記ベースは一層拡散性が
大きくなり且つ甘くなる。24時間値では好都合なベチ
バー−シトラスノート(ボトムノート)が強調される。
他方、rラニクム酸5部を上記ベースに添加すると、不
快でほこりっぽく且つかび臭いノートが生成する。
快でほこりっぽく且つかび臭いノートが生成する。
実施例6
ガーデニアタイプの香料ベース
重量部
ヒドロキシシトロネラール 15゜ペルが
モット油 140α−ヨノン
100α−アきル桂皮ア
ルデヒド 85ヘリオトロピン
8゜酢酸スチラリル
8゜イランイラン油
8゜酢酸ベンジル 8
゜リナロール 0 ノナルアセトン(ジプロピレングリコ ール10g6溶液)2゜ ジャスミン(合成)15 ウンデカ2クトン(ジプロピレングリ ”−”10m#液) 797 上記のが−デニアベースに式1の化合物3部を添加する
と、上記ベースは極めて好ましく丸くなる。他方、上記
ベースにゲラニウム酸3部を添加すると、上記ベースは
否定的な影響を受ける。すなわち、上記ベースは少しも
丸くならない。
モット油 140α−ヨノン
100α−アきル桂皮ア
ルデヒド 85ヘリオトロピン
8゜酢酸スチラリル
8゜イランイラン油
8゜酢酸ベンジル 8
゜リナロール 0 ノナルアセトン(ジプロピレングリコ ール10g6溶液)2゜ ジャスミン(合成)15 ウンデカ2クトン(ジプロピレングリ ”−”10m#液) 797 上記のが−デニアベースに式1の化合物3部を添加する
と、上記ベースは極めて好ましく丸くなる。他方、上記
ベースにゲラニウム酸3部を添加すると、上記ベースは
否定的な影響を受ける。すなわち、上記ベースは少しも
丸くならない。
実施例7
動物様ベース
アセチルセドレン io。
パチューリ油 5゜サリチ
ル酸ベンシル 40酢酸リナリル
40ミルラ油
30ベンゾインレゾノイル(シ
アメーゼ)60エチレンデラシレート30 海狸香(合成)30 C−11アルデヒド(ジプロピレン グリコール10g6溶液)20 C−12アルデヒド(ジプロピレン グリコール10qb溶液)20 β−ヨノン 20酢酸p
−クレシル−フェニル 5インドール
5ゾプロピレングリコー
ルを加えて総重量部を1000部とする。
ル酸ベンシル 40酢酸リナリル
40ミルラ油
30ベンゾインレゾノイル(シ
アメーゼ)60エチレンデラシレート30 海狸香(合成)30 C−11アルデヒド(ジプロピレン グリコール10g6溶液)20 C−12アルデヒド(ジプロピレン グリコール10qb溶液)20 β−ヨノン 20酢酸p
−クレシル−フェニル 5インドール
5ゾプロピレングリコー
ルを加えて総重量部を1000部とする。
上記ベースにシス−イソゲラニウム酸10部を添加する
と、上記ベースの動物様ノートは更に顕著になる。rラ
ニウム酸10部を上記ベースに添加しても、動物様ノー
トは強調されることはない。
と、上記ベースの動物様ノートは更に顕著になる。rラ
ニウム酸10部を上記ベースに添加しても、動物様ノー
トは強調されることはない。
ゲラニウム酸は、よ−スを調和のくずれた花様にし、ア
ル−ヒトノートを強調する。24.48および72時間
のみならず、96時間後でも、上記ベースにイソゲラニ
ウム酸を添加した場合のボトムノートは、におい紙に非
常に暖だかみがあり、ゆったりとし、且つ典型的な動物
様ノートを保っている。
ル−ヒトノートを強調する。24.48および72時間
のみならず、96時間後でも、上記ベースにイソゲラニ
ウム酸を添加した場合のボトムノートは、におい紙に非
常に暖だかみがあり、ゆったりとし、且つ典型的な動物
様ノートを保っている。
実施例8
シダレ香料ベース
重量部
酢酸スチラリル 20メチルノ
ニルアセトアルデヒド (1(11ゾプロピレングリコール溶液)20酢酸ベチ
ベニル 50ロジノール
50パチユーリ油
50ツリーモスアゾンリユート(
5係 ジプロピレングリコール溶液)50 p−$33級ブチル−α−メチ ルドロ桂皮アルデヒド 100ヒドロキ
シシトロネラール100 メチルヨノン 100ムス
クアンプレツト 100クマリン
100ベルガモツト油
100ジプロピレングリコ
ールを加えて総量を1000点量部とする。
ニルアセトアルデヒド (1(11ゾプロピレングリコール溶液)20酢酸ベチ
ベニル 50ロジノール
50パチユーリ油
50ツリーモスアゾンリユート(
5係 ジプロピレングリコール溶液)50 p−$33級ブチル−α−メチ ルドロ桂皮アルデヒド 100ヒドロキ
シシトロネラール100 メチルヨノン 100ムス
クアンプレツト 100クマリン
100ベルガモツト油
100ジプロピレングリコ
ールを加えて総量を1000点量部とする。
上記ベースにシス−ゲラニウム酸10部を添加すると、
(ゲラニウム酸を添加する場合とは反対に)上記ベース
のシトラスノートが非常に強調され、且つウツディノー
トも同時に強調される。シスーゲラニウム酸を上、起ベ
ースに添加したものは、?トムベースに調和のとれたシ
トラスノートを賦与し、24時間後には繊細で暖だかく
うるおいを帯びた酸様ニュアンスを示し、且つ96時間
後でもにおい紙に上記の酸様ノートを保持している。
(ゲラニウム酸を添加する場合とは反対に)上記ベース
のシトラスノートが非常に強調され、且つウツディノー
トも同時に強調される。シスーゲラニウム酸を上、起ベ
ースに添加したものは、?トムベースに調和のとれたシ
トラスノートを賦与し、24時間後には繊細で暖だかく
うるおいを帯びた酸様ニュアンスを示し、且つ96時間
後でもにおい紙に上記の酸様ノートを保持している。
他方、ゲラニウム酸は上記ベースに添加した場合、調和
を損なうだけである。
を損なうだけである。
実施例9
ウツディタイプの香料ベース
重量部
MadrOx■(シボ−ダン) 15゜
酢酸ベチベニル 150Ban
dela■(シボ−ダン) 15゜リナ
ロール 100パチユー
り油 50イロナール(α
−イロン)50 酢酸リナリル 5゜シトロネ
ロール 5゜酢酸ベンジル
6゜ツリーモス(無色、アブ
ソリュート) 50α−7ミル桂皮アルデヒド
2゜メチルノニルアセトアルデヒド(1
0%0%ジプロピレングリコール) 20オ
イrノール 2゜C−
11−アルデヒド(10qbジゾロビレングリコール溶
液)1゜ シスト油(フレンチ)10 8Bndalore■(シボ−ダン)1゜ジゾロピレン
グリコールを加えて総量を1000重量部とする。
酢酸ベチベニル 150Ban
dela■(シボ−ダン) 15゜リナ
ロール 100パチユー
り油 50イロナール(α
−イロン)50 酢酸リナリル 5゜シトロネ
ロール 5゜酢酸ベンジル
6゜ツリーモス(無色、アブ
ソリュート) 50α−7ミル桂皮アルデヒド
2゜メチルノニルアセトアルデヒド(1
0%0%ジプロピレングリコール) 20オ
イrノール 2゜C−
11−アルデヒド(10qbジゾロビレングリコール溶
液)1゜ シスト油(フレンチ)10 8Bndalore■(シボ−ダン)1゜ジゾロピレン
グリコールを加えて総量を1000重量部とする。
上記ベースにシス−イソゲラニウム酸10部を添加する
と、透明感の増した、一層強調されたウツディノートが
賦与され、48,72および96時間後においてもにお
い紙上で検出される。ゲラニウム酸には上記の如き効果
は認められない。
と、透明感の増した、一層強調されたウツディノートが
賦与され、48,72および96時間後においてもにお
い紙上で検出される。ゲラニウム酸には上記の如き効果
は認められない。
実施例10
スパイシーベース
重量部
酢酸ベンジル 100ヒドロキ
シシトロネラール 100フエニルエチル
アルコール 100サリチル酸アミル
100パチー−り油
80イランイラン油
50オイデノール
50酢酸リナリル
60ムスクケトン 50
酢酸セドリル 50エポ
キシセドレン 30アセチルセ
ドレン 30クマリン
30ス(アξント油
15タイム油
15サリチル酸メチル
5レモン油
5ゾゾロピレングリコールを加えて、総量を10
00点量部とする。
シシトロネラール 100フエニルエチル
アルコール 100サリチル酸アミル
100パチー−り油
80イランイラン油
50オイデノール
50酢酸リナリル
60ムスクケトン 50
酢酸セドリル 50エポ
キシセドレン 30アセチルセ
ドレン 30クマリン
30ス(アξント油
15タイム油
15サリチル酸メチル
5レモン油
5ゾゾロピレングリコールを加えて、総量を10
00点量部とする。
上記ベースにシスーゲラニウム酸10部を添加すると、
新たに浸したにおい紙上で上記ベースのノートは一層強
調され、就中上記ベースにrラニウム酸10部を加えた
ものに比較して一層調和がとれたものになる。上記の強
調および調和性は、24.48、および96時間後にも
ボトムノート中に残存している。
新たに浸したにおい紙上で上記ベースのノートは一層強
調され、就中上記ベースにrラニウム酸10部を加えた
ものに比較して一層調和がとれたものになる。上記の強
調および調和性は、24.48、および96時間後にも
ボトムノート中に残存している。
実施例11
式Iの化合物60部および式…の化合物70部から成る
混合物を含有する〔ウツディ、フォレスト様〕香料ベー
ス。
混合物を含有する〔ウツディ、フォレスト様〕香料ベー
ス。
重量部
テレピン油(精留物) 2oOニレき
油 100サイプレス油
100酢酸ボルニル
50酢酸セドリル
50ミルラ油
10ツリーモス(無色)10 アセチルセドレン 10カリ
オフイレン 5シスト
ラゾダナム油(101ゾプロ ピレングリコール溶鬼) 5ゾプロ
ピレングリコール 45090 上記の(ウツディ、フオレスト様)ベースに式lの化合
物60部および大川の化合物70部から成る混合I#I
j10部を添加することにより、上記ベースは乳香(オ
リパヌム、香、乳香)様に特徴的に変調され、且つ極め
て樹脂性が強くなる。72時間後においても、上記混合
物を添加した香料ベースはそのボトムベームは依然とし
て強く、乳香様ノートは完全に残っている。
油 100サイプレス油
100酢酸ボルニル
50酢酸セドリル
50ミルラ油
10ツリーモス(無色)10 アセチルセドレン 10カリ
オフイレン 5シスト
ラゾダナム油(101ゾプロ ピレングリコール溶鬼) 5ゾプロ
ピレングリコール 45090 上記の(ウツディ、フオレスト様)ベースに式lの化合
物60部および大川の化合物70部から成る混合I#I
j10部を添加することにより、上記ベースは乳香(オ
リパヌム、香、乳香)様に特徴的に変調され、且つ極め
て樹脂性が強くなる。72時間後においても、上記混合
物を添加した香料ベースはそのボトムベームは依然とし
て強く、乳香様ノートは完全に残っている。
実施例12
タバコフレーバ(いわゆるアプリコツトタイプのトップ
フレーバ)の調製方法。
フレーバ)の調製方法。
重量部
A B
酢酸テルペニル 0.25 0.25ア
ント2ニル酸メチル 0.25 0.25酢
酸リナリル 0.3 0.3ネロー
ル 0.5 0.5桂皮アルデヒ
ド 0.5 0.5デラニオール
1.5 1.5ブチグレン(パラグア
イ) 2.5 2.5酪酸アミル
10.0 10.0酢酸イソアミル
10,0 10.0インパレリアン酸イソアミル
15.0 15.0デ酸アミル
20,0 20.0カシロン酸エチル
20.0 20.0α−ヨノン 3
0.0 30.0エチルエナンテート 3
0,0 30.0エチルイソバレレート 4
5,0 45.0バニリン
85.0 85.0ベンズアルデヒド 1
20.0 120.0014−アルデヒド(γ− ウンデカラクトン 125.0 125
.0エチルアルコール 484.2 464
.2式Iの化合物 20.0
1.000.8 1.000.0 上記の組成物人に式Iの化合物を添加することにより、
フルーティノートは明らかに強調される。
ント2ニル酸メチル 0.25 0.25酢
酸リナリル 0.3 0.3ネロー
ル 0.5 0.5桂皮アルデヒ
ド 0.5 0.5デラニオール
1.5 1.5ブチグレン(パラグア
イ) 2.5 2.5酪酸アミル
10.0 10.0酢酸イソアミル
10,0 10.0インパレリアン酸イソアミル
15.0 15.0デ酸アミル
20,0 20.0カシロン酸エチル
20.0 20.0α−ヨノン 3
0.0 30.0エチルエナンテート 3
0,0 30.0エチルイソバレレート 4
5,0 45.0バニリン
85.0 85.0ベンズアルデヒド 1
20.0 120.0014−アルデヒド(γ− ウンデカラクトン 125.0 125
.0エチルアルコール 484.2 464
.2式Iの化合物 20.0
1.000.8 1.000.0 上記の組成物人に式Iの化合物を添加することにより、
フルーティノートは明らかに強調される。
喫煙時には、上記組成物で賦香したタバコでは、極めて
顕著なフルーティノートが確認され、史にタバコノート
もまた強調される。
顕著なフルーティノートが確認され、史にタバコノート
もまた強調される。
代理人 浅 村 皓
外4名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) シス−3,7−シスチルオクター6.6−ジ
エン酸を含有する、芳香および/またはフレーバ組成物
。 (2) シス−3,7−シメチルオクター3.6−ジ
エン酸を2.2.4−)リメチルシクロヘキサー3(ま
たは4)−エン−カルざン酸と一緒に含有する、芳香お
よび/またはフレーバ組成物。 (3)香料および/筐たはフレーバ剤として、または芳
香および/またはフレーバ組成物の変性剤としてのシス
−6,7−ジメチルオクタ−3,6−ゾエン酸の使用。 14)香料および/またはフレーバ剤として、または芳
香および/またはフレーバ組成物の変性剤としてのシス
−6,7−シスチルオクター6.6−ジエン酸および2
,2.4−トリメチルシクロヘキサ−3(または4)−
エン−カルボン酸の併用。 (5) シス−3,7−シメチルオクター3,6−ジ
エン酸の嗅覚的または味覚的に有効な量を用いることを
4?11とする、芳香組成物の香気またはフレーバ組成
物のフレーバを改良する方法。 (6)シス−5,7−ジメチルオクタ−3,6−ゾエン
酸と2.2.4−)リメチルシクロヘキサー3(または
4)−エン−カルボン酸との混合物の嗅覚的または感覚
的(味覚的)に有効な量を用いることを%黴とする、芳
香組成物の香気またはフレーバ組成物のフレーバを改良
する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5823/81-4 | 1981-09-09 | ||
| CH582381 | 1981-09-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5857314A true JPS5857314A (ja) | 1983-04-05 |
| JPH0221440B2 JPH0221440B2 (ja) | 1990-05-14 |
Family
ID=4299891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57156494A Granted JPS5857314A (ja) | 1981-09-09 | 1982-09-08 | 芳香および/またはフレ−バ組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4496476A (ja) |
| EP (1) | EP0073984B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5857314A (ja) |
| DE (1) | DE3278403D1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4832059A (en) * | 1987-12-08 | 1989-05-23 | Lorillard, Inc. | Citrus-flavored tobacco articles |
| US5024847A (en) * | 1989-09-18 | 1991-06-18 | Basf K&F Corporation | Sulfur containing acyclic terpenes |
| EP0673408B1 (en) * | 1992-12-11 | 1996-07-24 | Quest International B.V. | Dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid esters in perfumery |
| US6127450A (en) | 1998-06-09 | 2000-10-03 | Kerr Corporation | Dental restorative composite |
| CA2427988C (en) * | 2000-11-06 | 2009-06-16 | Japan Tobacco Inc. | Tobacco odor deodorizing perfume composition, tobacco odor deodorant, cigarette low in sidestream smoke odor, and tobacco package |
| ES2333581T5 (es) * | 2000-11-06 | 2014-04-07 | Japan Tobacco Inc. | Uso de composiciones de perfume como agente para reducir el olor de la corriente de humo secundaria en un cigarrillo |
| CN101652342B (zh) * | 2007-03-30 | 2014-01-29 | 奇华顿股份有限公司 | 遮蔽不适感感觉的有机化合物 |
| WO2008119196A1 (en) * | 2007-03-30 | 2008-10-09 | Givaudan Sa | Off-note blocking sensory organic compounds |
| CN106235396A (zh) * | 2016-08-17 | 2016-12-21 | 广西中烟工业有限责任公司 | 一种桃金娘提取物的制备方法及其在卷烟中的应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3553110A (en) * | 1967-02-02 | 1971-01-05 | Int Flavors & Fragrances Inc | Perfume compositions containing unconjugated octanitriles |
| NL7500220A (nl) * | 1975-01-08 | 1976-07-12 | Naarden International Nv | Vertakte carbonzuren. |
-
1982
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1984
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