CH544797A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

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CH544797A
CH544797A CH1548970A CH1548970A CH544797A CH 544797 A CH544797 A CH 544797A CH 1548970 A CH1548970 A CH 1548970A CH 1548970 A CH1548970 A CH 1548970A CH 544797 A CH544797 A CH 544797A
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anthraquinone
sep
benzoylamino
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amino
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Karl-Heinz Dr Peters
Ruetger Dr Neeff
Heinrich Dr Leister
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Bayer Ag
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Description


  Gegenstand der vorliegenden     Erfindung    ist die Verstellung neuer     Anthrachinonfarbstoffe    der Formel  
EMI0001.0003     
    worin R für einen     Substituenten    steht, p die Zahlen     0-G,    m die  Zahl 4 oder 5 und die Zahlen 1     oder    2 bedeutet, sowie deren  Verwendung als Pigmente.  



  Geeignete     Substituenten    R sind beispielsweise: Halogen  atome, wie Fluor, Chlor oder Brom;     Nitrogruppen,        Amino-          gruppen,        Alkylaminogruppen    mit     1-i8        C-Atomen,        Cycloal-          kylaminogruppen,        Arylaminogruppen,        Alkylcarbonylamino-          gruppen    mit 1-18     C-Atomen,        Arylcarbonylaminogruppen,

       beispielsweise     substituierte    oder     unsubstituierte        Benzoyl-    oder       Naphthoylaminogruppen,        Hydroxygruppen,        Alkoxygruppen,     insbesondere solche mit 1-3     C-Atomen,        Alkyl-        oder    gegebe  nenfalls substituierte     Phenylthiogruppen,        Alkyl-    oder gegebe  nenfalls substituierte     Phenylsulfonylgruppen,        Carboxygruppen,          Carbalkoxygruppen,

      gegebenenfalls substituierte     Carbamoyl-          gruppen,        Acylgruppen,    gegebenenfalls     substituierte        Sulfamoyl-          gruppen    oder gegebenenfalls     substituierte        Phenylsulfonylami-          nogruppen.     



  Bevorzugte     Farbstoffe    sind solche der Formel  
EMI0001.0045     
    worin     Ri-Ra    für Wasserstoff oder einen     Substituenten    stehen  mit der     Massgabe,    dass einer oder zwei der Reste     R1-Ra    für  einen Rest  
EMI0001.0050     
    stehen und wobei R, m und p die     oben        angegebene    Bedeutung  besitzen.  



  Bevorzugt innerhalb der Farbstoffe der Formel     (II)    sind  solche, in denen     zwei    der Reste     Rl-R4    für den Rest  
EMI0001.0056     
    stehen, insbesondere jedoch solche, in denen     Ri    und Ra für  den Rest  
EMI0001.0058     
    stehen und R,     R3,        Ra,    m und p die in Formel (Il) angegebene  Bedeutung haben sowie solche, in denen     Ri    und     R3    für den  Rest  
EMI0001.0063     
    stehen, während     R2,        Ra,    R sowie m und p die in Formel (Il)  angegebene Bedeutung besitzen.  



  Weiterhin bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel       (1I),    worin     Rt-Ra    die angegebene Bedeutung haben und min  destens einer der Reste R oder     Ri-Ra    für die Gruppe  
EMI0001.0069     
    steht, worin Y einen     Substituenten    darstellt und q für die  Zahlen 0-5 steht.  



  Geeignete     Substituenten    Y sind hierbei die für R angegebe  nen. Bevorzugte     Substituenten    Y sind Halogen, wie F, Cl,     Br,          N02,        Alkylgruppen    mit     1-4        C-Atomen,        Trifluormethylgrup-          pen,        Carboxylgruppen,    gegebenenfalls substituierte     Carba-          moylgruppen,        Hydroxygruppen,

          Alkoxygruppen    mit     1-4        C-          Atomen    sowie     Sulfamoylgruppen.     



  Bevorzugte Farbstoffe im Rahmen der Formel (1) sind  weiterhin ganz allgemein solche, die frei von     Sulfonsäuregrup-          pen    sind.  



  Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt     erfin-          dungsgemäss    durch     Acylierung    von     Aminoanthrachinonen    der  Formel  
EMI0001.0095     
    worin R für einen     Substituenten    steht, p die Zahlen 0-6  bedeutet und     n'    für 1 oder 2 steht, wobei n und     n'    gleich oder  verschieden sind, mit mindestens n     Mol    eines reaktiven Deri  vats einer     Carbonsäure    der Formel    
EMI0002.0001     
    worin m für die Zahl 4 oder 5 steht.  



  In einer bevorzugten Ausführungsform setzt man 1     Mol     eines Amins der Formel     (III)    mit mindestens n     Mol    eines       Carbonsäurehalogenids    der Formel  
EMI0002.0006     
    worin m die angegebene Bedeutung besitzt und X Halogen,  wie Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, bei Temperaturen zwi  schen     40-C    und 220 C in einem     inerten    organischen Lösungs  mittel, wie Benzol,     Toluol,        Xylol,    Chlorbenzol,     Dichlorbenzol,          Trichlorbenzol,    Nitrobenzol, gegebenenfalls in Anwesenheit  basischer Katalysatoren, wie     Pyridin,

          Morpholin,        Trimethyl-          amin,        Collidin,        Picolin,        Lutidin,        Chinolin,        Dimethylformamid     mit oder ohne Zusatz von säurebindenden Mitteln, wie Soda,  Pottasche, Natrium- oder     Kaliumbicarbonat    oder gebranntem  Kalk bis zum völligen Verbrauch des Ausgangsamins um.  



  Geeignete     Aminoanthrachinone    der Formel     (III)    sind bei  spielsweise die folgenden:       1-Amino-anthrachinon,          2-Amino-anthrachinon,     1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8- oder     2,6-Diamino-anthrachinon,          1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon,          4-Amino-1-methylamino-anthrachinon,          4-Amino-1-butylamino-anthrachinon,          4-Amino-l-dodecylamino-anthrachinon,          4-Amino-l-octadecylamino-anthrachinon,          4-Amino-l-cyclohexylamino-anthrachinon,          4-Amino-1-anilino-anthrachinon,

            4-Amino-1-(4-chlor-anilino)-anthrachinon,          4-Amino-1-(2,4-dichloranilino)-anthrachinon,          4-Amino-1-(4-methoxy-anilino-anthrachinon,     4-, 5-, 6- und     7-Chlor-l-amino-anthrachinon,     6- oder     7-Fluor-l-amino-anthrachinon,     5,8- oder     6,7-Dichlor-l-amino-anthrachinon,          6,7-Difluor-l-amino-anthrachinon,          4,5,8-Trichlor-l-amino-anthrachinon,          5,8-Dichlor-1,4-diamino-anthrachinon,          4-Chlor-1,5-diamino-anthrachinon,          3-Brom-4-amino-1-(p-toluidino)-anthrachinon,

       4- oder     5-Nitro-l-amino-anthrachinon,          5-Nitro-1,4-diamino-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-l-acetylamino-anthrachinon,          5-Amino-l-propionylamino-anthrachinon,          5-Amino-l-butyrylamino-anthrachinon,          5-Amino-l-laurylamino-anthrachinon,          5-Amino-l-palmitoylamino-anthrachinon,          5-Amino-l-stearoylamino-anthrachinon,     4-, 5- oder     8-Amino-l-benzoylamino-anthrachinon,          5-Amino-1,4-dibenzoylamino-anthrachinon,          4-Amino-1-(2-,    3- oder       4-Chlor-benzoylamino)-anthrachinon,

            4-Amino-1-(4-fluor-benzoylamino)-anthrachinon,          4-Amino-1-(2,4-difluor-benzoylamino)-anthrachinon,            4-Amino-1-(2,4-,    2,5- oder       3,4-dichlor-benzoylamino)-anthrachinon,          4-Amino-1-(2,4,5-trichlor-benzoylamino)-anthrachinon,          4-Amino-1-(2,3,4,5-,    2,3,5,6- oder       2,3,4,6-Tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon,          4-Amino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon,          4-Amino-1-(4-fluor-2-chlor-benzoylamino)-anthrachinon,          4-Amino-1-(2-fluor-4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon,

       4- oder     5-Amino-1-(2-brombenzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(4-chlor-2-          brombenzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(2-chlor-4-          brombenzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(2,4-dibrom-          benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(2-,    3- oder       4-nitrobenzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(4-    oder       6-chlor-3-nitro-benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(2,4-    oder       3,

  5-dinitro-benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-l-phenyl-acetylamino-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(4-chlor-          phenylacetyl-amino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(4-nitro-          phenylacetylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(2-    oder       3-methyl-benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(3-trifluormethyl-          benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(4-nitro-          3-methyl-benzoylamino)-anthrachinon,

       4- oder     5-Amino-1-(4-methyl-          benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(4-trifluormethyl-    '       benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-l-          (4-methyl-phenylacetylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(4-tert.butyl-          benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(4-phenyl-          benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(3-carboxy-          benzoylamino)-anthrachinon,

       4- oder     5-Amino-1-(3-    oder       4-carbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(4-methylcarbamoyl-          benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(4-n-butylcarbamoyl-          benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(4-phenylcarbamoyl-          benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-[4-(2-chlor-          phenylcarbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-[4-(sulfolan-          3-yl-phenylcarbamoyl)-benzoylamino]-anthrachinon,

       4- oder     5-Amino-1-(2-hydroxy-          benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(2-methoxy-          benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(4-chlor-2-          hydroxy-benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(2-chlor-4-          hydroxy-benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(4-methoxy-          benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-1-(3-sulfamoyl-          benzoylamino)-anthrachinon,

           4- oder     5-Amino-1-(2-chlor-          3-sulfamoyl-benzoylamino)-anthrachinon,          4-Amino-1-(naphthoyl-1-    oder       -2-amino)-anthrachinon,          8-Amino-1-(2-,    3- oder       4-chlor-benzoylamino)-anthrachinon,          8-Amino-1-(2,4-,    2,5- oder       3,4-dichlor-benzoylamino)-anthrachinon,          8-Amino-1-(4-nitro-benzoylamino)-anthrachinon,          8-Amino-1-(3-    oder       4-methyl-benzoylamino)-anthrachinon,          8-Amino-1-(3-    oder       4-trifluormethyl-benzoylamino)

  -anthrachinon,     8-A     mino-1-(4-methoxy-benzoylamino)-anthrachinon,          5,8-Dichlor-4-amino-l-benzoylamino)-anthrachinon,          5,8-Dichlor-4-amino-(2-,    3- oder     4-chlor-    oder       2,4-dichlor-        oder          4-methyl-benzoylamino)-anthrachinon,     4- oder     5-Amino-l-hydroxy-anthrachinon,          4,8-Diamino-l-hydroxy-anthrachinon,          4,5,8-Triamino-l-hydroxy-anthrachinon,          8-Chlor-5-amino-1,4-dihydroxy-anthrachinon,          5-8-Dichlor-1,4-diamino-anthrachinon,

            8-Nitro4-amino-1,5-dihydroxy-anthrachinon,          4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon,          5-Nitro-4-amino-1,8-dihydroxy-anthrachinon,          4,5-Diamino-1,8-dihydroxy-anthrachinon,          8-Amino-1,4,5-trihydroxy-anthrachinon,          4-Amino-l-methoxy-    oder     iso-propoxy-anthrachinon,          1-Amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anthrachinon,          8-Chlor-4-amino-l-hydroxy-    oder       -methoxy-anthrachinon,          2,6-Dibrom-1,5-diamino-4,8-dihydroxy-anthrachinon,     das Gemisch,

   das man bei der     Bromierung    von       4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-    oder von       4,5-Diamino-1,8-dihydroxy-anthrachinon     in     z.B.    Schwefels ure  gewinnt, und das etwa ein Atom Brom pro     Mol          4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-    oder       4,5-Diamino-1,8-dihydroxy-anthrachinon        enth lt,          1-Amino-anthrachinon-2-carbons ure,          1-Amino-anthrachinon-2-carbons ureamid,          1-Amino-anthrachinon-2-carbons ure-methylester,          -propylester    oder     -butylester,

            1-Amino-2-acetyl-anthrachinon,          4-Amino-1-(p-toluolsulfamido)-          2-(phenyl-sulfonyl)-anthrachinon,          1-Amino-6-methylthio-anthrachinon,          1-Amino-6-phenylthio-anthrachinon,          1-Amino-6-methylsulfonyl-anthrachinon    und       1-Amino-6-(4-chlor-phenylsulfonyl)-anthrachinon.     



  Geeignete     Carbons urederivate    sind beispielsweise die       Halogenide,    insbesondere die     Fluoride,    Chloride und     Bromide     oder die Ester, insbesondere die     Methylester    oder      thylester     von     Carbons uren    der Formel (IV), wie     Pentachlor-benzoe-          s ure.     



  Die erhaltenen Farbstoffe der Formel l eignen sich zum  F rben der verschiedensten Materialien, beispielsweise als       KÜpenfarbstoffe    zum F rben von     Cellulosefasern,    insbeson  dere aber als Pigmente. Dank ihrer     hervorragenden    Lichtecht  heit und guten     Migrationsechtheit    kÌnnen sie fÜr die verschie  densten Pigmentapplikationen verwendet werden.  



  Die neuen Farbstoffe der Formel (1) fallen in einer fÜr  Pigmente geeigneten Form an oder kÌnnen zur  berfÜhrung  in eine fÜr Pigmente geeignete Form durch an sich bekannte  Nachbehandlung in feine Verteilung ÜbergefÜhrt werden,     z.B.     durch LÌsen oder Quellen in starken anorganischen S uren,  wie Schwefels ure, und Austragen auf Eis. Die Feinverteilung    kann auch durch Mahlen mit oder ohne     Mahlhilfsstoffe,    wie  anorganische Salze oder Sand, gegebenenfalls in Anwesenheit  von LÌsungsmitteln, wie     Toluol,        Xylol,        Dichlorbenzol    oder     N-          Methylpyrrolidon,    erzielt werden.

   Farbst rke und Transparenz  des Pigments kÌnnen durch Variation der Nachbehandlung  beeinflusst werden.  



  Die Pigmente kÌnnen zur Herstellung von sehr echt pig  mentierten Systemen, wie Mischungen mit anderen Stoffen,  Zubereitungen,     Anstrichmitteln,    Druckfarben, gef rbtem  Papier und gef rbten makromolekularen Stoffen, verwendet  werden. Unter Mischung mit anderen Stoffen kÌnnen     z.B.     solche mit anorganischen Weisspigmenten, wie     Titandioxyd          (Rutil)    oder mit Zement verstanden werden. Zubereitung sind       z.B.        Flushpasten    mit organischen FlÜssigkeiten oder Teige und  Feinteige mit Wasser,     Dispergiermitteln    und gegebenenfalls  Konservierungsmitteln.

   Die Bezeichnung     Anstrichmittel    steht       z.B.    fÜr physikalisch oder     oxydativ    trocknende Lacke,     Ein-          brennlacke,    Reaktionslacke,     Zweikomponentenlacke,        Disper-          sionsfarben    fÜr wetterfeste  berzÜge und Leimfarben. Unter  Druckfarben sind solche fÜr Papier-, Textil- und Blechdruck  zu verstehen.

   Die makromolekularen Stoffe kÌnnen natÜr  lichen Ursprungs sein, wie Kautschuk, durch chemische Modi  fikation erhalten werden, wie     Acetylcellulose,        Cellulosebutyrat     oder Viskose oder synthetisch erzeugt werden, wie     Polymeri-          sate,        Polyadditionsprodukte    und Polykondensate.

   Genannt  seien plastische Massen, wie     Polvvinvlchlorid,        Polvvinvlacetat,          Polyvinylpropionat,        Polyolefine,        z.B.    Poly thylen oder     Poly-          propylen,    Polyester,     z.B.        Poly thylenterephthalat,    Polyamide,  Superpolyamide,     Polymerisate    und     Mischpolymerisate    aus       Acrylestern,        Methacrylestern        Acryl-nitril,        Acrylamid,

          Buta-          dien,        Styrol,    sowie     Polyurethane    und     Polycarbonate.    Die mit  den beanspruchten Produkten pigmentierten Stoffe kÌnnen in  beliebiger Form vorliegen.  



  Die erh ltlichen Verbindungen besitzen hervorragende  Pigmenteigenschaften und sind nicht nur ausgezeichnet wasser  echt, Ìlecht, s ureecht, kalkecht,     alkaliecht,        lÌsungsmittelecht,          Überlackierecht,        Überspritzecht,        sublimierecht,    hitzebest ndig,       vulkanisierbest ndig,    sondern auch sehr ergiebig, in plastischen  Massen gut     verteilbar    und von hervorragender Licht- und  Wetterechtheit.  



  Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile,  wenn nichts anderes angegeben ist; sie verhalten sich zu       Volumteilen    wie kg zu Liter.  



       Beispiel   <I>1</I>  a) Zu einer LÌsung von 26,2 Teilen     Pentachlor-benzoyl-          chlorid    in 600 Teilen Nitrobenzol tr gt man bei     100 C    10,0  Teile gut gemahlenes     1,5-Diamino-anthrachinon    ein. Man  heizt unter RÜhren innerhalb einer Stunde auf     210 C    und  rÜhrt bei dieser Temperatur weitere vier Stunden.

   Man saugt  bei     170 C    ab, w scht mit Nitrobenzol von     170 C    nach, w scht  nach AbkÜhlen auf     60-C    mit Methanol     nitrobenzolfrei    und  trocknet bei     50 C    im     Umluftschrank.    Man erh lt 26,3 Teile       1,5-Di-(Pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon    in Form  gelber,     quaderfÌrmiger    Prismen, die sich in konzentrierter  Schwefels ure orangegelb lÌsen.  



  Verwendet man anstelle des     1,5-Diamino-anthrachinons     gleiche Teile     1,4-Diamino-anthrachinon,    so erh lt man 27,0  Teile     1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon    in Form  orangeroter balkenfÌrmiger Prismen, die sich in konzentrierter  Schwefels ure rot lÌsen.  



  Verwendet man anstelle des     1,5-Diamino-anthrachinon    eine   quivalente Menge     4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon     (1l,35 Teile), so erh lt man 25,0 Teile       4,8-Di-(penta-chlor-be        nzoylam        ino)-1,        5-di        hydroxy-anthrachi-          non     in Form rotvioletter Prismen, die sich in konzentrierter Schwe  fels ure hellbraun lösen.

        b) 8 Teile     1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon,     die durch Mahlen in einer Schwingmühle mit 2 Teilen     Xylol     und 160 Teilen     Natriumchlorid    und Auswaschen der Kochsalz  anteile in feine Verteilung gebracht wurden, werden mit  einem     Einbrennlack    aus 25 Teilen     Kokosölalkydharz        (40%          Kokosöl),    10 Teilen     Melaminharz,    50 Teilen     Toluol    und 7  Teilen     Glykolmonomethyläther    auf einer automatischen     Hoo-          ver-Muller-Anreibmaschine    angerieben.

   Man trägt die  Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den  Lack durch Einbrennen bei 130C und erhält gelbe deckkräf  tige Lackierungen sehr guter     Überlackierechtheit    und hervor  ragender Licht- und Wetterechtheit. Pigmentierte     Einbrenn-          lacke    gleicher     Echtheiten    erhält man, wenn man 15-25 Teile  des angegebenen     Alkydharzesoder    eines     Alkydharzesauf     Basis von Baumwollsaatöl,

       Ricinusöl    oder synthetischen Fett  säuren verwendet und statt der angegebenen     Melaminharz-          menge    10-15 Teile des erwähnten     Melaminharzes    oder eines  Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit Harnstoff oder  mit     Benzoguanamin    einsetzt.

   Pigmentierte     Einbrennlacke     ähnlich guter     Echtheiten    und roten Farbtons erhält man, wenn  man statt des angegebenen       1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon     entsprechende Mengen in feine Verteilung gebrachtes       1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon    oder       4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-          1,5-dihydroxy-anthrachinon     verwendet.

   Reibt man statt der angegebenen Pigmentmenge 1  bis 10 Teile einer Mischung von     Titandioxyd        (Rutiltyp)    mit  einem der im Beispiel 1b angegebenen Pigmente im Verhältnis  0,5-50:1 in den im Beispiel     1b    angegebenen Lack ein, erhält  man bei gleicher Weiterverarbeitung Lackierungen gleicher       Echtheiten    und mit steigendem     Titandioxydgehalt    nach weiss  verschobenem gelbem bzw. rotem Farbton.

   Lackierungen mit  ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man bei Verwendung  von physikalisch trocknenden Sprit-,     Zapon-    und Nitrolacken,  von lufttrocknenden Öl-, Kunstharz- und     Nitrokombinations-          lacken,    Ofen- und lufttrocknenden     Epoxidharzlacken,    gegebe  nenfalls in Kombination mit Harnstoff-,     Melamin-,        Alkyd-          oder        Phenolharzen.     



  Verwendet man Reaktionslacke auf Basis ungesättigten  Polyesterharzes oder     aminhärtende        Epoxidharzlacke    mit       Dipropylentriamin    als     Aminkomponente,    erhält man gelbe  bzw. rote Lackierungen hervorragender Wetter- und     Ausblüh-          echtheit.     



       Pigmentierung    ähnlicher Echtheit erhält man bei Anwen  dung anderer     Zweikomponentenlacke    auf Basis von aromati  schen oder     aliphatischen        Isocyanaten    und     hydroxylgruppenhal-          tigen        Polyäthern    oder Polyestern, sowie mit feuchtigkeitstrock  nenden,     Polyharnstofflackierungen    ergebenden     Polyisocyanat-          lacken.     



  c) 5 Teile eines Feinteiges, erhalten durch Kneten von 50  Teilen     1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon    mit 15  Teilen eines     Arylpolyglykoläther-Emulgators    und 35 Teilen  Wasser werden mit 10 Teilen Schwerspat als Füllstoff, 10  Teilen     Titandioxid        (Rutiltyp)    als Weisspigment und 40 Teilen  einer wässrigen     Dispersionsfarbe,    enthaltend ca. 50%     Polyvi-          nylacetat,    gemischt. Man verstreicht die Farbe und erhält nach  Trocknen gelbe Anstriche sehr guter Kalk- und Zementecht  heit sowie hervorragender Wetter- und Lichtechtheit.  



  Der durch Kneten erhaltene Feinteig eignet sich     gleicher-          massen    zum Pigmentieren klarer     Polyvinylacetat-Dispersions-          farben,    für     Dispersionsfarben,    die     Mischpolymerisate    aus       Styrol    und     Maleinsäuren    als Bindemittel enthalten, sowie       Dispersionsfarben    auf Basis von     Polyvinylpropionat,        Polyme-          thacrylat    oder     Butadienstyrol    und     Tapetenstreichfarben    auf  Leimbasis mit Kreide.

   Anstriche roten Farbtons und ähnlicher       Echtheiten    erhält man, wenn man statt des angegebenen     1,5-          Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon    entsprechende    Mengen     1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon    oder       4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachi-          non    verwendet.

   Zur Herstellung des     Pigment-Teiges    können  auch andere nicht     ionogene        Emulgatoren,    wie die Umset  zungsprodukte von     Nonylphenyol    mit     Äthylenoxyd    oder     iono-          gene    Netzmittel, wie die     Natriumsalze    von     Alkylarylsulfonsäu-          ren,        z.B.    der     Dinaphthylmethandisulfonsäure,

          Natriumsalze     von substituierten     Sulfofettsäureestern    und     Natriumsalze    von       Paraffinsulfosäuren    in Kombination mit     Alkylpolyglykoläthern     verwendet werden.  



  d) Eine Mischung aus 65 Teilen     Polyvinylchlorid,    35 Teilen       Diisooctylphthalat,    2 Teilen     Dibutylzinnmercaptid,    0,5 Teilen       Titandioxid    und 0,5 Teilen     1,5-Di(pentachlor-benzoylamino)-          anthrachinon,    das durch Mahlen mit     Natriumchlorid    in Anwe  senheit von Testbenzin in feine Verteilung gebracht wurde,  wird auf einem Mischwalzwerk bei 165C eingefärbt. Man  erhält eine intensiv gelbgefärbte Masse, die zur Herstellung  von Folien oder Formkörpern dienen kann. Die Färbung  zeichnet sich durch hervorragende Licht- und sehr gute Weich  macherechtheit aus.

   Färbungen roten Tones und ähnlicher       Echtheiten    erhält man, wenn man das angegebene     1,5-Di-          (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon    durch entsprechende  Mengen     1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon    oder       4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachi-          non    ersetzt.  



  Gelbe bzw. rote Formlinge sehr guter Licht- und     Migra-          tionsechtheit    erhält man, wenn man 0,2 Teile der angegebe  nen, in feine Verteilung gebrachten Pigmente mit 100 Teilen  Polyäthylen-,     Polypropylen-    oder     Polystyrolgranulat    mischt  und bei 220  bis 280C direkt in einer     Spritzgussmaschine     verspritzt oder in einer     Strangpresse    zu gefärbten Stäben bzw.  auf dem Mischwalzwerk zu gefärbten Fellen verarbeitet. Die  Felle bzw. Stäbe werden gegebenenfalls granuliert und in einer       Spritzgussmaschine    verspritzt.  



  In ähnlicher Weise können bei 280-300 C, gegebenenfalls  unter Stickstoffatmosphäre, synthetische Polyamide aus       Caprolactam    oder     Adipinsäure    und     Hexamethylendiamin    oder  die Kondensate aus     Terephthalsäure    und     Äthylenglykol     gefärbt werden.  



  Mischt man 1 Teil der angegebenen, in Feinverteilung  gebrachten Pigmente mit 10 Teilen     Titandioxid        (Rutiltyp)    und  100 Teilen eines in Pulverform vorliegenden     Mischpolymerisa-          tes    auf Basis von     Acrylnitril-Butadien-Styrol    und färbt bei  140-180C auf einem Walzwerk ein, so erhält man ein gelbes  bzw. rotes Fell, das granuliert und in einer     Spritzgussmaschine     bei 200-250C verspritzt wird. Man erhält gelbe bzw. rote  Formlinge sehr guter Licht- und     Migrationsechtheit    sowie  ausgezeichneter Hitzebeständigkeit.  



  Auf ähnliche Weise, jedoch bei Temperaturen von 180  ,     220 C    und ohne Zusatz von     Titandioxid    werden Kunststoffe  auf Basis von     Celluloseacetat,        Cellulosebutyrat    und deren  Gemische mit ähnlichen     Echtheiten    gefärbt.  



  Ein gelbes bzw. rotes, transparentes Granulat hervorragen  der Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit erhält man, wenn  man 0,2 Teile der angegebenen Pigmente in feinverteilter  Form mit 100 Teilen eines Kunststoffes auf     Polycarbonat-          Basis    in einem     Extruder    oder in einer Knetschnecke bei     250-          280 C    mischt und zu Granulat verarbeitet.  



  e) 90 Teile eines schwach verzweigten     Polypropylenglykols     mit einem     Molekulargewicht    von 2500 und einer     Hydroxylzahl     von 56, 0,25 Teile     Endoäthylenpiperazin,    0,3 Teile     Zinn-(Il)-          octoat,    1,0 Teile eines     Polyäthersiloxans,    3,5 Teile Wasser,  12,0 Teile einer     Anreibung    von 10 Teilen feinverteiltem     1,5-          Di-(pentachlor-benzoylamino)

  -anthrachinon    in 50 Teilen des  angegebenen     Polypropylenglykols    werden gut miteinander  gemischt und anschliessend mit 45 Teilen     Toluylendiisocyanat     (80 % 2,4- und 20 %     2,6-Isomeres)    innig gemischt und in eine  Form gegossen. Die Mischung trübt sich nach 6 Sekunden, und      die     Schaumstoffbildung        erfolgt:    Nach 70     Sekunden    hat sich ein  intensiv gelb gefärbter, weicher     Polyurethanschäumstoff    gebil  det, dessen     Pigmentierung        hervorragende    Lichtechtheit auf  weist.  



  Einen gelben     Polyurethanweichschaumstoff    gleich lichtech  ter     Pigroentierung    erhält man, wenn man 90 Teile eines  schwach verzweigten     Polyesters    aus     Adipinsäure,        Diäthylen-          glykol    und     Trimethylolpropan    mit einem     Molekulargewicht     von 2000 und einer     Hydroxylzahl        von    60 mit folgenden Kom  ponenten vermischt:

   1,2     Teilen        Dimethylbenzylamn,    2,5  Teilen     Natrium-Ricinusölsulfat,    2;0 Teilen eines     oxäthylier-          ten,        benzylierten        Oxydiphenyls,1,75    Teilen Wasser, 12 Teilen  einer Paste, hergestellt durch Anreiben von 10 Teilen in feine  Verteilung gebrachten,     i,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-          anthrachinon    in 50 Teilen des     oben    angegebenen Polyesters  und nach der Mischung unter     Rühren    40 Teile     Toluylendiiso-          cyanat    (65 % 2,

  4- und 35     %a        2,6-Isomeres)        einrührt    und die  Mischung in eine Form giesst und verdünnt. Rote     Polyurethan-          weichschaumstoffe        ähnlich        lichtechter        Pigmentierung    erhält  man bei Ersatz des     1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthra-          chinon    durch entsprechende Mengen       1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon        oder          4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-          1,5-dihydroxy-anthrachinon.     



  f) Mit einer Druckfarbe, hergestellt durch Anreiben von 35  Teilen in Feinverteilung     gebrachten        1,4-Di(pentachlor-ben-          zoylamino)-anthrachinon        und    65 Teilen Leinöl und Zugabe  von 1 Teil     Siccativ        (Co-Naphthenat,        50%ig    in     Testbenzin)     werden rote     Offset-Drucke        hoher        Brillanz    und Farbstärke und  sehr guter Licht- und Lackierechtheit erhalten:

   Verwendung  dieser Druckfarbe in Buch-, Licht-, Stein- oder     Stahlstichdruck     führt zu roten Drucken ähnlicher     Echtheiten:        Verwendet    man  das Pigment zur     Färbung    von     Blechdruck-    oder     niedrigvisko-          sen    Tiefdruckfarben oder     Drucktinten,    erhält man rote Drucke  ähnlicher     Echtheiten.        Ersetzt    man das     1,4-Di-(pentachlor-          benzoylamino)-anthrachinon    durch     entsprechende    Mengen       1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)

  -anthrachinon,    erhält man  brillante, gelbe Drucke     ähnlicher        Echtheit.        Verwendet    man  entsprechende Mengen       4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-          1,5-dihydroxy-anthrachinon,     erhält man rote Drucke ähnlicher     Brillanz    und Echtheit.  



  g) Eine Mischung aus 100 Teilen     Crepe    hell, 2,6 Teilen  Schwefel, 1 Teil     Stearinsäure,1    Teil     Mercaptobenzthiazol,    0,2  Teilen     Hexamethylentetramin,    5 Teilen Zinkoxid, 60 Teilen  Kreide und 2 Teilen     Titandioxid        (Anatastyp)    wird auf einem  Mischwalzwerk bei     50 C    mit 2 Teilen     1,5-Di-(pentachlor-          benzoylamino)

  -anthrachinon        eingefärbt    und dann 12     Minuten     bei     140 C        vulkanisiert.    Man     erhält    ein gelb     gefärbtes        Vulkani-          sat    sehr guter Lichtechtheit.  



  Ein rot gefärbtes     Vulkanisat    ähnlicher     Lichtechtheit    erhält  man bei Verwendung entsprechender Mengen       1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon    oder       4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-          1,5-dihydroxy-anthrachinon        anstelle    von       1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon.     



  h) 100 Teile einer 20%igen wässrigen Paste von     1,5-Di-          (pentachlor-benzaylamino)-anthrachinon;    beispielsweise her  gestellt durch Auflösen des     Farbstoffes    in     96%iger    Schwefel  säure bei -5 bis     +5-,    Austragen auf     Eis,        Filtrieren    und Neu  tralwaschen mit Wasser, werden 22 500 Teile einer wässrigen,  ungefähr 9%igen     Viskoselösung    im     Rührwerk    zugesetzt.

   Die  gefärbte     Masse    wird 15     Minnten        gerührt,        anschliessend    entlüf  tet und einem Spinn- und     Entschwefelungsprozess    unterwor  fen. Man     erhält    gelb     gefärbte    Fäden oder Folien mit sehr guter  Lichtechtheit.  



  Rot     pigmentierte    Fäden oder Folien     ähnlicher        Echtheit     erhält man, wenn man eine, mit dem in     feine    Verteilung    gebrachten       1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon    oder       4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-          1,5-dihydroxy-anthrachinon     gefärbte 20%ige Lösung von     Acetylcellulose    in Aceton oder       15-25%ige    Lösung von     Polyacrylnitril    in     Dimethylformamid     einem     Trockenspinnverfahren    unterzieht.  



  i) 10 000 Teile einer Papiermasse, enthaltend auf 100 Teile  4 Teile     Cellulose,    werden im Holländer während etwa 2 Stun  den     behandelt.    Während dieser Zeit gibt man in je viertelstün  digen Abständen 4 Teile Harzleim, dann 30 Teile einer  16     %igen    Pigmentdispersion, erhalten durch Mahlen in der  Kugelmühle von 4,8 Teilen     1,5-Di-(pentachlor-benzoyl-          amino)-anthrachinon    mit 4,8 Teilen     Dinaphthylmethandisulfon-          säure    und 22 Teilen Wasser, sodann 5 Teile Aluminiumsulfat  zu.

   Nach Fertigstellung auf der Papiermaschine erhält man ein  gelb gefärbtes Papier von hervorragender Lichtechtheit und       Lösungsmittelechtheit.     



  Rote Papiere ähnlicher Echtheit erhält man, wenn man das  verwendete     1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon     durch entsprechende Mengen       1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon    oder       4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-          1,5-dihydroxy-anthrachinon    ersetzt.  



  k) Die nach Beispiel     1i    hergestellten gelb- bzw. rotpigmen  tierten Papiere werden mit der 55%igen Lösung eines Harn  stoff-Formaldehyd-Harzes in     n-Butanol    getränkt und bei       140 C    eingebrannt. Man erhält gelbe bzw. rote     Laminatpa-          piere    von sehr guter     Migratations-    und hervorragender Licht  echtheit.  



  Ein     Laminatpapier    gleicher     Echtheiten    erhält man durch  Laminieren eines     Papieres,    das im Tiefdruckverfahren mit  einer Druckfarbe bedruckt wurde, die einen der in Beispiel     1c     angegebenen     Pigmentfeinteige    und wasserlösliche bzw.     verseif-          bare    Bindemittel enthält.  



       Beispiel   <I>2</I>  Ein Gemisch aus 450 Teilen Nitrobenzol, 25,5 Teilen     Pen-          tachlor-benzoesäure    und<B>10,0</B> Volumenteilen     Thionylchlorid     wird in einer Glasapparatur mit     Rührer,    Thermometer und       Rückflusskühler    in einer Stunde auf 140C erwärmt und wäh  rend einer Stunde auf dieser Höhe gehalten.

   Man lässt dann  auf     100C    abkühlen und leitet während 5 Minuten trockene  Luft durch die     Apparatur.    Bei der gleichen Temperatur trägt  man 10,0 Teile fein pulverisiertes     1,5-Diamino-anthrachinon     ein, steigert die Temperatur innerhalb einer Stunde auf 200 bis  210C und hält während 3 Stunden auf dieser Höhe. Vom  ausgefallenen Farbstoff wird bei     200C    auf einer vorgeheizten       Saugnutsche        abfiltriert    und das Produkt zweimal mit je 50  Teilen Nitrobenzol von     200 C    nachgewaschen. Anschliessend  wird mit Methanol gewaschen, bis kein Nitrobenzol mehr  vorhanden ist.

   Man erhält 30,2 Teile des in Beispiel la  beschriebenen     1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachi-          non,    das in seinen Eigenschaften mit dem in Beispiel la  beschriebenen Farbstoff identisch ist.  



  Nach den Verfahren der Beispiele     1b    bis     1k    erhält man       Pigmentierungen    und Färbungen mit gleichem gelben Farbton,  gleicher Farbstärke und gleichen     Echtheiten.     



  Verwendet man anstelle des     1,5-Diamino-anthrachinon     äquivalente Mengen     4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachi-          non,    so     erhält    man 32,1 Teile     4,8-Di-(pentachlor-benzoyl-          amino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon,    das in seinen Eigenschaf  ten mit dem in Beispiel la beschriebenen Farbstoff identisch       ist    und nach den Verfahren der Beispiele     1b    bis     1k        farbtonglei-          che        Pigmentierungen    und Färbungen gleicher     Echtheiten     ergibt.

        <I>Beispiel 3</I>  Ein Gemisch aus 22,7 Teilen     Pentachlor-benzoesäure,    500  Teilen     o-Dichlorbenzol    und 9,0 Volumenteilen     Thionylchlorid     wird gemäss Beispiel 2 behandelt. Nach Abkühlen auf     100 C     gibt man 6,5 Teile     Pyridin    und 10,0 Teile     1,4-Diamino-anthra-          chinon    in feinpulverisierter Form zu, steigert die Temperatur  innerhalb eineinhalb Stunden auf 170-180 C und hält dreiein  halb Stunden auf dieser Höhe.  



  Vom ausgefallenen Farbstoff wird bei 150C auf einer vor  geheizten     Nutsche    abgesaugt, das Produkt bis zum farblosen  Ablauf mit     o-Dichlorbenzol    von     150C    nachgewaschen.  Anschliessend wird mit Methanol, sodann mit heissem Wasser  gewaschen. Man erhält 27,0 Teile     1,4-Di-(pentachlor-benzoyl-          amino)-anthrachinon,    das mit dem im Beispiel la und 2  beschriebenen Farbstoff identisch ist. Nach den Verfahren der  Beispiele     1b    bis     1k    erhält man rote     Pigmentierungen    und  Färbungen mit sehr guten     Echtheiten.     



  Verwendet man anstelle von     1,4-Diamino-anthrachinon     gleiche Mengen     1,8-Diamino-anthrachinon,    so erhält man     1,8-          Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon    in Form gelber  Prismen, die sich in     conc.    Schwefelsäure     bräunlich-gelb    lösen.

    Nach den Verfahren der Beispiele     1b    bis 1k erhält man gelbe       Pigmentierungen    mit sehr guten     Echtheiten.    Verwendet man  anstelle von     1,4-Diamino-anthrachinon    äquivalente Mengen       1,5-Diamino-4-hydroxy-anthrachinon    so erhält man     1,5-Di-          (pentachlor-benzoylamino)-4-hydroxy-anthrachinon    in Form  brauner Prismen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure       orangebraun    lösen.

   Nach den Verfahren der Beispiele     1b    bis       1k    erhält man braune     Pigmentierungen    mit sehr guten     Echt-          heiten.     



       Beispiel   <I>4</I>  Ein Gemisch von 9,4 Teilen     Pentachlor-benzoesäure,    5,0  Volumenteilen     Thionylchlorid    und 200 Teilen Nitrobenzol  wird gemäss Beispiel 2 behandelt. Sodann trägt man bei 100C  10,0 Teile     4-Amino-l-benzoylamino-anthrachinon    ein, erhitzt  in einer Stunde auf     Rückflusstemperatur    und     hält    das Reak  tionsgemisch drei Stunden unter leichtem Rückfluss am     Sie-          d,.-n.    Nach Aufarbeitung gemäss Beispiel la oder 2     erhält    man  10,3 Teile     4-Benzoylamino-1-(2,3;

  4,5-pentachlor-benzoyl-          amino)-anthrachinon    in Form roter Nadeln, die sich in konzen  trierter Schwefelsäure rot lösen. Nach den Verfahren der  Beispiele     1b    bis     1k    erhält man rote     Pigmentierungen    und  Färbungen mit sehr guten     Echtheiten.     



  Anstelle von 200 Teilen Nitrobenzol kann man 150 bis 800  Teile Nitrobenzol,     Trichlorbenzole,        Dichlorbenzole,        o-Chlor-          nitrobenzol    oder Naphthalin verwenden.  



  Verwendet man anstelle des     4-Amino-l-benzoylamino-          anthrachinons    äquivalente Mengen     4-Amino-1-(4-chlor-          benzoylamino)-anthrachinon,    so erhält man     4-(4-Chlor-          benzoylamino)-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon     in Form bräunlich roter,     quaderförmiger    Prismen, die sich in  konzentrierter Schwefelsäure rot lösen und verwendet gemäss  den Beispielen     1b    bis     1k    orangefarbene     Pigmentierungen    und  Färbungen mit sehr guten     Echtheiten    ergeben.  



  <I>Beispiel 5</I>  Die Hälfte bis Dreiviertel einer Lösung von 33,7 Teilen       Pentachlorbenzoylchlorid    in 180 Teilen Nitrobenzol wird  innerhalb 45 Minuten bei 45 bis 50 C zu einem Gemisch von  25,0 Teilen     1,4-Diamino-anthrachinon,    15,0 Teilen     Collidin     und 400 Teilen Nitrobenzol     zugetropft.    Es wird auf 120 C  geheizt. Nach Abkühlen auf 45-50C wird der Rest der  Lösung innerhalb einer Stunde     zugetropft,    erneut auf 120C  geheizt und abkühlen lassen.

   Man saugt bei     20 C    ab, deckt mit  kaltem Nitrobenzol ab, wäscht das Nitrobenzol mit Methanol  aus, wäscht mit heissem Wasser nach und erhält nach Trock  nen 49,4 Teile 4-Amino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthra-         chinon    als metallisch glänzendes, aus violetten balkenförmigen  Prismen bestehendes Produkt, das sich in konzentrierter  Schwefelsäure blaustichig rot löst. Verwendet gemäss den  Beispielen 1b,     1c,        1e    und     1h    ergibt sie violette     Pigmentierun-          gen    ausgezeichneter Licht- und guter     Migrationsechtheit.     



  Anstelle von     Collidin    kann man äquivalente Mengen     Pyri-          din,        Lutidin,        Chinolin    oder     N,N-Dimethylanilin    verwenden.  Die Lösung des     Pentachlor-benzoylchlorids    kann gemäss  Beispiel 3 oder 4 durch Umsetzung äquivalenter Mengen       Pentachlor-benzoesäure    erhalten werden.  



  <I>Beispiel 6</I>  Setzt man 10,0 Teile     4-Amino-l-benzoylamino-anthrachi-          non    gemäss Beispiel la jedoch in Anwesenheit von 5,5 Teilen       N,N-Dimethylanilin    mit 9,1 Teilen     Pentachlor-benzoylfluorid     um, so erhält man 10,9 Teile     1-Benzoylamino-4-(pentachlor-          benzoylamino)-anthrachinon,    das in seinen Eigenschaften und  seinem Pigmentverhalten mit dem Farbstoff gemäss Beispiel 4  identisch ist.  



  <I>Beispiel 7</I>  Man setzt ein Gemisch aus 500 Teilen Nitrobenzol, 25,5  Teilen     Pentachlor-benzoesäure    und 10,0     Volumteilen        Thionyl-          chlorid    gemäss Beispiel 2 um, trägt jedoch bei 100 C 10,0  Teile fein pulverisiertes     1,4-Diamino-anthrachinon    und 0,2  Teile     Dimethylformamid    ein und erhält nach weiterer Umset  zung gemäss Beispiel 2 26,5 Teile     1,4-Di-(pentachlor-benzoyl-          amino)-anthrachinon,    das mit dem in Beispiel 1 erwähnten  Farbstoff identisch ist und ihm in seinen Farbstoff- und Pig  menteigenschaften gleicht.  



  <I>Beispiel 8</I>  Zu einer Lösung von 10,0 Teilen     Pentachlor-benzoylbromid     in 360 Teilen     o-Xylol    trägt man bei     70 C    eine durch gemeinsa  mes Mahlen erhaltene Mischung von 10,0 Teilen     4-Amino-l-          (2,4-dichlor-benzoylamino)-anthrachinon    und 2,0 Teilen  Pottasche ein. Man erhitzt unter Rühren innerhalb einer  Stunde auf 140C und rührt unter leichtem Sieden am     Rück-          fluss,    bis alles     4-Amino-1-(2,4-dichlor-benzoylamino)-anthra-          chinon    umgesetzt ist.

   Nach Absaugen bei 110C, Waschen mit       o-Xylol    von 100C, Nachwaschen mit Methanol, Nachwaschen  mit heissem Wasser bis das     Nutschgut    salzfrei ist und Trocknen  bei     80-C    im     Umluftschrank    erhält man 16,0 Teile       4-(2,4-Dichlor-benzoylamino)-          1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon     in Form braunroter Prismen, die sich in konzentrierter Schwe  felsäure dunkelrot lösen.  



  Anstelle von Pottasche kann man äquivalente Mengen Soda,       Pyridin,        N,N-Dimethylanilin,        Morpholin    oder     Piperidin    ver  wenden. Anstelle von 360 Teilen     o-Xylol    kann man 150-700  Teile o-, m- oder     p-Xylol    oder deren Gemische, Chlorbenzol,       Dichlorbenzol    oder Nitrobenzol verwenden.  



  Nach den Verfahren der Beispiele     1b    bis     1k        erhält    man       gelbstichig    rote     Pigmentierungen    oder Färbungen mit guten bis  sehr guten     Echtheiten    und ausgezeichneter Lichtechtheit.  



       Beispiel   <I>9</I>  Gemäss Beispiel 4, jedoch unter Verwendung von 15,1  Teilen des in Beispiel 5 beschriebenen     4-Amino-1-(penta-          chlor-benzoylamino)-anthrachinon    anstelle von 10,0 Teilen     4-          Amino-l-benzoylamino-anthrachinon,    erhält man 12,1 Teile  des in den Beispielen 1-3 und 7 beschriebenen     1,4-Di-(penta-          chlor-benzoylamino)-anthrachinon.     



  <I>Beispiel 10</I>  15,1 Teile des in Beispiel 5 beschriebenen     4-Amino-l-          (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon    anstelle von 10,0  Teilen     4-Amino-l-benzoylamino-anthrachinon    ergeben      gemäss Beispiel 4 umgesetzt mit 8,3 Teilen     2,3,4,5-Tetrachlor-          benzoesäure    anstelle von     Pentachlor,benzoesäure    19,6 Teile       4-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-          1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon     in Form bräunlich roter Nadeln, die sich in konzentrierter  Schwefelsäure orangerot lösen, Zur gleichen Verbindung  gelangt man,

   wenn man     gemäss    Beispiel 9     verfährt,    jedoch  anstelle von<B>15,1</B> Teilen     4-Amino-1-(pentachlor-benzoyl-          amino)-anthrachinon    14,1 Teile des gemäss Beispiel 5 unter  Verwendung einer äquivalenten Menge     2,3,4,5-'Tetrachlorben-          zoylchlorid    anstelle von     Pentachlor-benzoylchlorid    hergestell  ten       4-Amino-1-(2,3,4,5-          tetrachlorbenzoylamino)-anthrachinon     verwendet.

   Nach den Beispielen     lb    bis     1k        erhält    man orange  rote     Pigmentierungen    und     Färbungen    mit guten     Echtheiten     und sehr guter Lichtechtheit.  



       Beispiel        Il     Gemäss Beispiel la jedoch unter Verwendung von 11,2  Teilen     1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon    anstelle von 10,0  Teilen     1,5-Diamino-anthrachinon    erhält man 24,8 Teile eines  tiefvioletten Farbstoffes in Form     quaderförmiger    violetter  Prismen, die sich in     konzentrierter    Schwefelsäure bräunlich  grün lösen.

   Der Farbstoff besteht überwiegend aus dem durch       Diacylierung    von     1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon    erhält-    liehen     1,4,5,8-Diamino-di-(pentachlor-benzoylamino)-anthra-          chinon,    geringen Anteilen an     8-Amino-1,4,5-tri-(pentachlor-          benzoylamino)-anthrachinon    und Spuren von     1,4,5,8-Tetra-          (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon.    Nach den Verfahren  der Beispiele     1b    bis     1k    erhält man violette     Pigmentierungen     sehr guter     Echtheiten.    Gemäss Absatz 1 dieses Beispiels,

    jedoch unter Verwendung von 11,15 Teilen     4,5,8-Triamino-1-          hydroxy-anthrachinon    anstelle von 11,2 Teilen     1,4,5,8-Tetra-          amino-anthrachinon    erhält man 23,6 Teile eines violetten Farb  stoffes in Form violetter,     quaderförmiger    Prismen, die sich in  konzentrierter Schwefelsäure mit hellbrauner Farbe lösen.

   Der  Farbstoff besteht überwiegend aus einem Gemisch von 4,5-,  4,8- und     5,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1-hydroxy-          anthrachinon    und geringen Anteilen     4,5,8-Tri-(pentachlor-          benzoylamino)-1-hydroxy-anthrachinon.    Nach den Verfahren  der Beispiele     1b    bis     lk    erhält man violette     Pigmentierungen     sehr guter     Echtheiten.     



  <I>Beispiele 12</I>     bis   <I>22</I>  Verwendet man gemäss Beispiel la anstelle von     1,5-Di-          amino-anthrachinon    äquivalente Mengen anderer     Diamino-          anthrachinone    oder     Diamino-anthrachinon-Derivate,    so erhält  man die in folgender Tabelle angegebenen Farbstoffe, die nach  den Verfahren der Beispiele     1b    bis     lk    echte     Pigmentierungen     mit den in der Tabelle angegebenen Farbtönen ergeben.

    
EMI0007.0061     
  
    <U>Beispiel <SEP> Farbstoff</U> <SEP> Farbton
<tb>  12 <SEP> 1,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  13 <SEP> 1,6-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> grüngelb
<tb>  14 <SEP> 4-Chlor-1,5-di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  15 <SEP> 5-Nitro-1,4-di-(pentachlor-benzoyl- <SEP> rot
<tb>  amino)-anthrachinon
<tb>  16 <SEP> 4,8-Di-(pentachlor-benzoyl-amino)- <SEP> rotbraun
<tb>  1-hydroxy-anthrachinon
<tb>  17 <SEP> 2,6-Di-(pentachlor-benzoylamino)-an- <SEP> gelblich
<tb>  thrachinon
<tb>  18 <SEP> 1,7-Di-(pentachlor-benzoylamino)-an- <SEP> grüngelb
<tb>  thrachinon
<tb>  19 <SEP> 4,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1,8- <SEP> rot
<tb>  dihydroxy-anthrachinon
<tb>  20 <SEP> 5,8-Dichlor-1,4-di-(pentachlor-benzoyl- <SEP> orange
<tb>  amino)-anthrachinon
<tb>  21 <SEP> 5,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1,

  4- <SEP> gelbrot
<tb>  dihydroxy-anthrachinon
<tb>  22 <SEP> 3,7-Dibrom-4,8-di-(pentachlor-benzoyl- <SEP> violett
<tb>  amino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon       <I>Beispiel<B>23</B></I>       Gemäss    Beispiel la jedoch unter Ersatz der 10 Teile     1,5-          Diamino-anthrachinon    durch 14,7 Teile des Farbstoffes, den  man erhält, wenn man 4,8-Diarnino-1,5-dihydroxy-anthrachi-         non    in Schwefelsäure so     bromiert,    dass das Reaktionsprodukt  etwa ein Atom Brom pro     Mol        4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-          anthrachinon    enthält, gelangt man zu einem Farbstoff,

   der  nach den Verfahren der Beispiele     1b    bis     1f    echte Pigmentie-           rungen    mit violettem Farbton ergibt. Zu Farbstoffen ähnlicher  Echtheit und ähnlichen Farbtons gelangt man, wenn man 26,2  Teile     Pentachlor-benzoylchlorid    mit 14,7 Teilen des Farbstof  fes umsetzt, den man erhält, wenn man     4,5-Diamino-1,8-          dihydroxy-anthrachinon    in Schwefelsäure so     bromiert,    dass das  Reaktionsprodukt etwa ein Atom Brom pro     Mol        4,5-Diamino-          1,

  8-dihydroxy-anthrachinon        enthält.       <I>Beispiele 24-3S</I>  Gemäss Beispiel 2 unter Verwendung der dort angegebenen  Menge     Pentachlor-benzoesäure    und unter Ersatz der 10,0  Teile     1,5-Diamino-anthrachinon    durch äquivalente Mengen  anderer     Diamino-anthrachinone    oder     Diamino-anthrachinon-          Derivate    erhält man die in folgender Tabelle angegebenen  Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele 1b bis     1k     echte     Pigmentierungen    mit den in der Tabelle angegebenen  Farbtönen liefern.

    
EMI0008.0017     
  
    <U>Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Fa</U>r<U>b</U>t<U>o</U>n
<tb>  24 <SEP> 1,4-Di-(pentachlorbenzoylamino)-anthrachinon <SEP> orange
<tb>  25 <SEP> 1,6-Di-(pentachlor-benzoylamino)-an- <SEP> grüngelb
<tb>  thrachinon
<tb>  26 <SEP> 1,7-Di-(pentachlor-benzoylamino)-an- <SEP> grüngelb
<tb>  thrachinon
<tb>  27 <SEP> 1,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-an- <SEP> gelb
<tb>  thrachinon
<tb>  28 <SEP> 2,6-Di-(pentachlor-benzoylamino)-an- <SEP> gelblich
<tb>  thrachinon
<tb>  29 <SEP> 4-Chlor-1,5-di-(pentachlor-benzoyl- <SEP> gelb
<tb>  amino)-anthrachinon
<tb>  30 <SEP> 5-Nitro-1,4-di-(pentachlor-benzoyl- <SEP> braunrot
<tb>  amino)-anthrachinon
<tb>  31 <SEP> 5,8-Dichlor-1,4-di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> rot
<tb>  32 <SEP> 4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1-hydroxy-anthrachinon <SEP> rotbraun
<tb>  33 <SEP> 4,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-1,

  8-dihydroxy-anthrachinon <SEP> violett
<tb>  34 <SEP> 1,4-Di-(pentachlor-benzoylamino)-5,8- <SEP> rot
<tb>  dihydroxy-anthrachinon
<tb>  35 <SEP> 3,7-Dibrom-4,8-di-(pentachlor-benzoylamino)- <SEP> violett
<tb>  1,5-dihydroxy-anthrachinon       <I>Beispiele 36-94</I>    Gemäss Beispiel 4 unter Verwendung der dort angegebenen  Menge     Pentachlor-benzoesäure    und unter Ersatz der 10,0  Teile     4-Amino-l-benzoylamino-anthrachinon    durch äquiva  lente Mengen anderer     Amino-aroylamino-anthrachinone       erhält man die in der folgenden Tabelle angegebenen Farb  stoffe, die nach den Verfahren der Beispiele     1b    und     1c    echt  pigmentierte Anstriche mit den in der folgenden Tabelle ange  gebenen Farbtönen liefern.

    
EMI0008.0023     
  
    <U>Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton</U>
<tb>  36 <SEP> 4-(4-Fluor-benzoylamino)-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> orange
<tb>  37 <SEP> 4-(2-Chlor-benzoylamino)-1-(pentachlor- <SEP> rot
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon       
EMI0009.0001     
  
    Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb>  38 <SEP> 4-(3-Chlor-benzoylamino)-1-(pentachlor- <SEP> rot
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  39 <SEP> 4-(3,4-Dichlor-benzoylamino)-1-(pentachlor- <SEP> orange
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  40 <SEP> 4-(4-Fluor-2-chlor-benzoylamino)-1- <SEP> orange
<tb>  (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  41 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-brom- <SEP> rot
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  42 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoy1amino)-1-(2-chlor- <SEP> orange
<tb>  4-brom-benzoylamino)

  -anthrachinon
<tb>  43 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-nitro- <SEP> orange
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  44 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(3-nitro- <SEP> orange
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  45 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-nitro- <SEP> orange
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  46 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-chlor- <SEP> orange
<tb>  5-nitro-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  47 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(3;

  5- <SEP> orange
<tb>  dinitro-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  48 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1- <SEP> orange
<tb>  (3-methyl-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  49 <SEP> 4-(Pentachl@r-benzoylamino)-1-(3-trifluor- <SEP> orange
<tb>  methyl-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  50 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-methyl- <SEP> rot
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  51 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-trifluormethyl-benzoylamino)- <SEP> orange
<tb>  anthrachinon
<tb>  52 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-phenyl- <SEP> rot
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  53 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(3-carb- <SEP> braun
<tb>  amoyl-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  54 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-methyl- <SEP> rot
<tb>  carbamoyl-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  55 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-[4=(n-butyl- <SEP> rot
<tb>  carbamoyl)

  -benzoylaminoj-anthrachinon
<tb>  56 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-phenyl- <SEP> orange
<tb>  carbamoyi-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  57 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoyiamino)-1-[4- <SEP> orange
<tb>  (2-chlor-phenylcarbamoyl)-benzoyl-amino]  anthrachinon
<tb>  58 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-[4-(sulfolan- <SEP> rot
<tb>  3-yl-carbamoyl)-benzoylamino}-anthrachinon       
EMI0010.0001     
  
    <U>Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton</U>
<tb>  59 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-methoxy- <SEP> braun
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  60 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-methoxy- <SEP> braun
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  61 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(3-sulfamoyl- <SEP> orange
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  62 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(naphthoyl- <SEP> braun
<tb>  2-amino)

  -anthrachinon
<tb>  63 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-chlor-4- <SEP> orange
<tb>  hydroxy-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  64 <SEP> 5-Benzoylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)- <SEP> gelb
<tb>  anthrachinon
<tb>  65 <SEP> 5-(2,4-Difluor-benzoylamino)-1-(pentachlor- <SEP> gelb
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  66 <SEP> 5-(2,5-Dichlor-benzoylamino)-1-(pentachlor- <SEP> gelb
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  67 <SEP> 5-(2,4,5-Trichlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> gelb
<tb>  chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  68 <SEP> 5-(2-Fluor-4-chlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> gelb
<tb>  chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  69 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-chlor-2- <SEP> gelb
<tb>  brom-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  70 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2,4-dibrom- <SEP> gelb
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  71 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)

  -1-(4-chlor-3- <SEP> gelb
<tb>  nitro-benzoylämino)-anthrachinon
<tb>  72 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2,4-dinitro- <SEP> gelb
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  73 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-methyl- <SEP> gelb
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  74 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-nitro-2- <SEP> gelb
<tb>  methyl-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  75 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-isobutyl- <SEP> gelb
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  76 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-carboxy- <SEP> gelb
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  77 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-carbamoyl- <SEP> gelb
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  78 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-hydroxy- <SEP> gelb
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  79 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-chlor- <SEP> gelb
<tb>  2-hydroxy-benzoylamino)

  -anthrachinon
<tb>  80 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(2-chlor- <SEP> gelb
<tb>  5-sulfamoyl-benzoylamino)-anthrachinon       
EMI0011.0001     
  
    Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb>  81 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(napht- <SEP> gelbbraun
<tb>  thoyl-1-amino)-anthrachinon
<tb>  82 <SEP> 8-(2-Chlor-benzoylamino)-1-(pentachlor- <SEP> gelb
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  83 <SEP> 8-(4-Chlor-benzoylamino)-1-(pentachlor- <SEP> gelb
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  84 <SEP> 8-(2,4-Dichlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> gelb
<tb>  chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  85 <SEP> 8-(2,5-Dichlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> gelb
<tb>  chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  86 <SEP> 8-(3,4-Dichlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> gelb
<tb>  chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  87 <SEP> 8-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-nitro- <SEP> gelb
<tb>  benzoylamino)

  -anthrachinon
<tb>  88 <SEP> 8-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-methyl- <SEP> gelb
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  89 <SEP> 8-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(3-trifluor- <SEP> gelb
<tb>  methyl-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  90 <SEP> 5,8-Dichlor-4-benzoylamino-1-(pentachlor- <SEP> rot
<tb>  benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  91 <SEP> 5,8-Dichlor-4-(3-chlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> rot
<tb>  chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  92 <SEP> 5,8-Dichlor-4-(4-chlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> rot
<tb>  chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  93 <SEP> 5,8-Dichlor-4-(2,4-dichlorbenzoylamino)-1- <SEP> rot
<tb>  (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  94 <SEP> 5,8-Dichlor-4-(pentachlor-benzoylamino)-1- <SEP> rot
<tb>  (4-methyl-benzoylamino)

  -anthrachinon            Beispiele   <I>95-l50</I>    Gemäss Beispiel 4 unter Verwendung der dort angegebenen  Menge     Pentachlorbenzoesäure    und unter Ersatz der<B>10,0</B> Teile       4-Amino-l-benzoylamino-anthrachinon    durch äquivalente  Mengen von     Anthrachinonderivaten    mit einer     acylierbaren            Aminogruppe    erhält man die in der folgenden Tabelle angege  benen Farbstoffe, die nach den Verfahren der Beispiele     1b    bis       1f    zu echten     Pigmentierungen    mit den in der folgenden Tabelle  angegebenen Farbtönen führen.

    
EMI0011.0011     
  
    <U>Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton</U>
<tb>  95 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  96 <SEP> 4-Methylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb>  97 <SEP> 4-Butylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb>  98 <SEP> 4-Dodecylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb>  99 <SEP> 4-Stearylamino-1-(pentachlorbenzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb>  <B>100</B> <SEP> 4-Cyclohexylamino-1-(pentachlor-benzoyl- <SEP> violett
<tb>  amino)-anthrachinon       
EMI0012.0001     
  
    <U>Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton</U>
<tb>  101 <SEP> 4-Anilino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb>  102 <SEP> 4-(4-Chlor-anilin)-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb>  103 <SEP> 4-(2,4-Dichlor-anilino)

  -1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb>  104 <SEP> 4-(4-Methoxy-anilino)-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blau
<tb>  105 <SEP> 4-Chlor- <SEP> 1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  106 <SEP> 5-Chlor-1-(pentachlor-benzoyl-amino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  107 <SEP> 6-Chlor- <SEP> 1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  108 <SEP> 6-Fluor- <SEP> 1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  109 <SEP> 7-Fluor- <SEP> 1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  <B>110</B> <SEP> 7-Chlor- <SEP> 1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  <B>111</B> <SEP> 5,8-Dichlor-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  112 <SEP> 6,7-Dichlor-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  113 <SEP> 6,7-Difluor-1-(pentachlor-benzoylamino)

  -anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  114 <SEP> 4,5,8-Trichlor-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  115 <SEP> 2-Brom-4-(4-methyl-anilino)-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> blauviolett
<tb>  116 <SEP> 4-Nitro-1-(pentachlor-benzoyl-amino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  117 <SEP> 5-Nitro-1-(pentachlor-benzoyl-amino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  118 <SEP> 4-Acetylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> orange
<tb>  119 <SEP> 5-Acetylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  120 <SEP> 5-Propionylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  121 <SEP> 5-Butyrylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  122 <SEP> 5-Laurylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  123 <SEP> 5-Palmitylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)

  -anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  124 <SEP> 5-Stearoylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  125 <SEP> 8-Benzoylamino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  126 <SEP> 1,4-Dibenzoylamino-5-(pentachlor-benzoyl- <SEP> orange
<tb>  amino)-anthrachinon
<tb>  127 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-phenylacetyl- <SEP> rot
<tb>  amino-anthrachinon
<tb>  <B>128</B> <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-nitro- <SEP> rotbraun
<tb>  phenylacetylamino)-anthrachinon
<tb>  129 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-methyl- <SEP> rotbraun
<tb>  phenylacetylamino)-anthrachinon
<tb>  130 <SEP> 5-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-chlor- <SEP> gelb
<tb>  phenylacetylamino)-anthrachinon       
EMI0013.0001     
  
    <U>Beispiel <SEP> Farbstoff</U> <SEP> Farbton
<tb>  131 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)

  -1-hydroxy-anthrachinon <SEP> orange
<tb>  132 <SEP> 8-Nitro-4-(pentachlor-benzoylamino)-1,5- <SEP> rot
<tb>  dihydroxy-anthrachinon
<tb>  133 <SEP> 5-Nitro-4-(pentaGhlor-benzoylamino)-1,8-dihydroxy-anthrachinon <SEP> rot
<tb>  134 <SEP> 8-(Pentachlor-benzoylamino)-1,4,5-trihydroxyanthrachinon <SEP> rot
<tb>  135 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-methoxy-anthrachinon <SEP> orange
<tb>  136 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-isopropoxy-anthrachinon <SEP> orange
<tb>  <B>137</B> <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-hydroxy-3- <SEP> gelbrot
<tb>  phenoxy-anthrachinon
<tb>  138 <SEP> 8-Chlor-4-(pentachlor-benzoylamino)-1-hydroxy-anthrachinon <SEP> orange
<tb>  139 <SEP> 8-Chlor-4-(pentachlor-benzoylamino)-1-methoxy-anthrachinon <SEP> orange
<tb>  140 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-2-carboxy-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  141 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)

  -2-carbamoyl-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  142 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-2-methoxy-carbonyl-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  143 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-2-propoxy-carbonyl-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  144 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-2-butoxy-carbonyl-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  145 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-2-acetyl-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  146 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-6-methyl-mercapto-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  147 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-6-phenyl-mercapto-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  148 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-6-methylsulfonyl-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  149 <SEP> 1-(Pentachlor-benzoylamino)-6-(4-chlorphenylsulfonyl)-anthrachinon <SEP> gelb
<tb>  150 <SEP> 4-(Pentachlor-benzoylamino)-1-(4-methyl- <SEP> rot
<tb>  phenylsulfonylamino)

  -3-phenylsulfonyl-anthrachinon            Beispiel   <B><I>151</I></B>  Gemäss Beispiel 9 unter Ersatz des     4-Amino-1-(pentachlor-          benzoylamino)-anthrachinon    durch gemäss Beispiel 5 herge  stelltes     5-Amino-1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon,     gelangt man zu dem gemäss Beispielen la und 2 auf andere  Weise hergestellten     1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthra-          chinon,    das in seinen Pigmenteigenschaften dem in den Bei  spielen la und 2 beschriebenen     Farbstoff    gleicht.  



       Beispiel   <B><I>152</I></B>  Gemäss Beispiel la jedoch unter Verwendung einer  Mischung von 11,65 Teilen     2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylchlorid     und 13,1 Teilen     Pentachlor-benzoylchlorid    anstatt 26,2 Teilen       Pentachlor-benzoylchlorid        erhält    man einen gelben Farbstoff  in Form zitronengelber Prismen, die sich in     konzentrierter     Schwefelsäure gelb lösen und verwendet     gemäss    Beispiel     1b     bis     1k    gelbe     Pigmentierungen    mit sehr guten     Echtheiten    erge  ben.

   Der     Farbstoff    besteht aus einem Gemisch von       1,5-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-ben-          zoylamino)-anthrachinon    mit       5-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-          1-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon    und         1,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon     im ungefähren Mengenverhältnis von 1:2:1.  



  Zu     Farbstoffgemischen    anderer Zusammensetzung, die  gelbe     Pigmentierungen    ähnlicher Echtheit ergeben, gelangt  man, wenn man ein anderes     molares    Mischungsverhältnis der  insgesamt zwei     Mol    Säurechlorid pro     Mol        1,5-Di-amino-          anthrachinon    wählt und/oder     2,3,4,5-Tetrachlorbenzoylchlorid     durch äquivalente Mengen 2,3,4,6- bzw.     2,3,5,6-Tetrachlor-          benzoyIchlorid        ersetzt.     



  Verwendet man anstelle von 10,0 Teilen     1,5-Diamino-          anthrachinon    äquivalente Mengen     4,8-Diamino-1,5-dihy-          droxy-anthrachinon    und anstelle von 11,35 Teilen     2,3,4,5-          Tetrachlor-benzoylchlorid    gleiche Teile     2,3,5,6-Tetrachlor-          benzoylchlorid,    erhält man einen Farbstoff in Form roter,  metallisch glänzender Prismen, die sich in Schwefelsäure braun  lösen und gemäss den Beispielen     1b    bis     1k    sehr echte     Pigmen-          tierungen    ergeben.

   Der Farbstoff besteht aus einem Gemisch  von       4,8-Di-(2,3,5,6-tetrachlor-benzoylamino-,          8-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)-          4-(pentachlor-benzoylamino-    und  4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-           1,5-dihydroxy-anthrachinon     im ungefähren Mengenverhältnis von 1:2:1.  



  Verwendet man in Beispiel la anstatt 10,0 Teilen     1,5-          Diamino-anthrachinon    die äquivalente Menge     4,5-Diamino-          1,8-dihydroxy-anthrachinon    und anstelle von 26,2 Teilen       Pentachlor-benzoylchlorid    eine Mischung von 15,5 Teilen       2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylchlorid    und 8,75 Teilen     Pentachlor-          benzoylchlorid,    so erhält man einen Farbstoff in Form metal  lisch glänzender, rotvioletter Nadeln, der sich in konzentrierter  Schwefelsäure rotbraun löst und nach den Verfahren der Bei  spiele     1b    bis 1k sehr echte rote     Pigmentierungen    ergibt.

   Der  Farbstoff besteht aus einem Gemisch von       4,5-Di-(2,3,4,5-tetrachlor-benzoylamino)-,          5-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-          4-(pentachlor-benzoylamino)-    und       4,5-Di-(pentachlor-benzoylamino)-          1,8-dihydroxy-anthrachinon     im ungefähren Mengenverhältnis von 3,7:3,6:1.

    Verwendet man im Beispiel la anstatt 10,0 Teilen     1,5-          Diamino-anthrachinon    die äquivalente Menge eines Gemi-    sches aus gleichen Teilen     4,5-Diamino-1,8-dihydroxy-    und       4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon,        erhält    man einen  Farbstoff in Form brauner Nadeln und roten Prismen, der sich  in konzentrierter Schwefelsäure braun löst und gemäss den  Beispielen 1b bis     1k    rotbraune     Pigmentierungen    mit guten       Echtheiten    ergibt.

   Der Farbstoff besteht aus einem     1:1-          Gemisch    von 4,5- bzw.     4,8-Di-(pentachlor-benzoylamino)-          1,5-,    bzw.     -1,8-dihydroxyanthrachinon.     



  <I>Beispiele 153-163</I>  Gemäss Beispiel 10 unter Verwendung der dort angegebe  nen Menge     2,3,4,5-Tetrachlor-benzoesäure    oder gleicher  Mengen 2,3,4,6- oder     2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure    oder  äquivalenter Mengen     Pentachlor-benzoesäure    und unter  Ersatz der 15,1 Teile     4-Amino-1-(pentachlor-benzoylamino)-          anthrachinon    durch äquivalente Mengen der gemäss Beispiel 5  hergestellten     Amino-(pentachlor-    oder     tetrachlorbenzoyl-          amino)-anthrachinone,    erhält man die in der folgenden Tabelle  angegebenen Farbstoffe,

   die nach den Verfahren der Beispiele  1b bis     1k    echte     Pigmentierungen    oder Färbungen mit den in  der Tabelle angegebenen Farbtönen ergeben.  
EMI0014.0040     
  
    <U>Beispiel <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton</U>
<tb>  153 <SEP> 4-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-1- <SEP> orange
<tb>  (2,3,5,6-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  154 <SEP> 4-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)-1-(penta- <SEP> orange
<tb>  chlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  155 <SEP> 4-(2,3,4,6-Tetrachlor-benzoylamino)-1- <SEP> orange
<tb>  (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  156 <SEP> 4-(2,3,4,6-Tetrachlor-benzoylamino)-1- <SEP> orange
<tb>  (2,3,5,6-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  157 <SEP> 4-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-1- <SEP> orange
<tb>  (2,3,4,6-tetrachlor-benzoylamino)

  -anthrachinon
<tb>  158 <SEP> 5-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)-1- <SEP> gelb
<tb>  (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  159 <SEP> 5-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-1- <SEP> gelb
<tb>  (pentachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  160 <SEP> 5-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-1- <SEP> gelb
<tb>  (2,3,5,6-tetrachlor-benzoylamino)-anthrachinon
<tb>  161 <SEP> 8-(2,3,5,6-Tetrachlor-benzoylamino)-4- <SEP> rot
<tb>  (pentachlor-benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon
<tb>  162 <SEP> 8-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-4- <SEP> rot
<tb>  (pentachlor-benzoylamino)-1,5-dihydroxy-anthrachinon
<tb>  163 <SEP> 5-(2,3,4,5-Tetrachlor-benzoylamino)-4- <SEP> rot
<tb>  (pentachlor-benzoylamino)-1,8-dihydroxy-anthrachinon

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel EMI0014.0042 worin R für einen Substituenten steht, p die Zahlen 0 Iris 6, m die Zahl 4 oder 5 und n die Zahlen 1 oder 2 bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
    dass man Amitmanthrachnone der Formel EMI0015.0011 worin n' die Zahl 1 oder 2 bedeutet und von n verschieden sein kann, mit mindestens n Mol eines reaktiven Derivates einer Carbansäure der Formet EMI0015.0020 umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeich- net, dass man die Umsetzung in Gegenwart basischer Kataly satoren, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel in inerten organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen von 40 bis 220C durchführt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeich- net, dass man Anthrachinonfarbstoffe der Formel EMI0015.0047 herstellt, worin Ri bis R4 für Wasserstoff oder einen Substitu- enten stehen, mit der Massgabe,
    dass einer oder zwei der Reste Ri bis R4 für einen Rest der Formel EMI0015.0062 stehen. 3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeich net, dass man Anthrachinonfnrbstoffe der Formei EMI0015.0069 herstellt. 4. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeich net, dass man Anthrachinonfarbstoffe der Formel EMI0015.0071 herstellt. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeich net, dass man Anthrachinonfarbstoffe der Formel EMI0015.0073 herstellt, worin Ri bis Ra für Wasserstoff oder einen Substitu- enten stehen mit der Massgabe, dass einer oder zwei der Reste Ri bis Ra für einen Rest der Formel EMI0015.0081 stehen, wobei mindestens einer der Reste R oder Ri bis Ra einen Rest der Formel EMI0015.0084 darstellt, worin Y für einen Substituenten und q für die Zahlen 0 bis 5 steht.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentan spruch I erhaltenen Verbindungen als Pigmentfarbstoffe aus- serhalb der Textilindustrie. UNTERANSPRÜCHE 6. Verwendung nach Patentanspruch II zum Pigmentieren von Lacken und Anstrichmitteln. 7. Verwendung nach Patentanspruch II zum Massefärben von Polymerisaten, Polykondensaten, Polyadditionsprodukten und Vulkanisaten sowie zum Färben von Druckfarben und Drucktinten für Papier- oder Blechdruck. B.
    Verwendung nach Unteranspruch 7 zum Massefärben von Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, Polyestern, Polypropylen, Polyäthylen und Cellulosederivaten.
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