CH548445A - Verfahren zur herstellung von anthrachinonfarbstoffen. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von anthrachinonfarbstoffen.Info
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Farbstoffe der Anthrachinonreihe, die der allgemeinen Formel EMI1.1 entsprechen, worin m und n je eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 und X einen faserreaktiven Rest, vorzugsweise einen ungesättigten aliphatischen, über eine -CO Gruppe an die -NH-Brücke gebundenen Acylrest, z. B. einen Di- oder Trichlorpyrirnidylrest oder einen Dichlorchinoxalincarbonsäure-, Dichlorphthalazin-carbonsäure-, Dichlorpyridazonpropionsäure-, 2-Chlor-benzthiazolcarbonsäurerest oder insbesondere einen Mono- oder Dihalogenpropionyl-, Halogencrotonyl-, Acryl- oder Halogenacrylrest bedeutet. Die Herstellung dieser Farbstoffe kann durch Acylierung (Kondensation) oder durch Halogenwasserstoffabspaltung geschehen. Z. B. können erfindungsgemäss Anthrachinonfarbstoffe der Formel EMI1.2 worin n und m die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Acylierungsmitteln, die neben der acylierenden Stelle den Rest einer faserreaktiven Verbindung aufweisen, z. B. mit nicht mehr als zwei Stickstoffatome aufweisenden heterocyclischen Halogeniden oder mit Halogeniden oder Anhydriden einer einen faserreaktiven, vorzugsweise ungesättigten aliphatischen Acylrest aufweisenden Carbonsäure kondensiert werden und, durch Behandlung mit Natriumsulfit, das Bromatom in 2 Stellung durch eine Sulfonsäuregruppe ersetzt werden. Als solche Acylierungsmittel kommen z. B. das 2-Methansulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin, das 2-Methansulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, Tri- und Tetrachlorpyrimidine, Halogenide einer Dichlorchinoxalincarbonsäure, Dichlorphthalazincarbonsäurechloride, Dichlorpyridazonpropionsäurechloride, 2-Chlorbenzthiazolcarbonsäurechloride, Dichlorpropionsäureanhydride, oder insbesondere -halogenide, Acrylsäurehalogenide, Chloracetylchlorid, Halogenacrylsäurehalogenide, z. B. a-Bromacrylsäurechlorid in Betracht. Die Ausgangsanthrachinonfarbstoffe können z. B. aus einer durch Kondensation der 4-Acylamino- 1 -amino-benzol-2-carbonsäure mit der 4-Brom-l-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure oder mit der 4-Brom-l-aminoanthrach'inon-2,5-, -2,6-, -2,7- oder -2,8-disulfonsäure erhaltenen 1 -Amino-4-(4 -acylamino-2 -carboxyphenylamino)anthrachinon-2-sulfonsäure bzw. einer 1 -Amino-4-(4 -acylamino-2 -carboxyphenylamino)-anthrachinon-2,5-, -2,8- oder insbesondere -2,6- oder -2,7-disulfonsäure bzw. aus deren Gemischen durch Verseifung oder durch direkte Kondensation der 1-Amino-4-brom-anthrachinon-2,5-, -2,6-, -2,7- oder -2,8-disulfonsäure bzw. der 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit der 1 ,4-Diaminobenzol-2-carbonsäure hergestellt werden. Die erfindungsgemässe Acylierung (Kondensation) der angegebenen Ausgangsfarbstoffe mit den erwähnten Acylierungsmitteln, die eine acylierende Gruppe und einen faserreaktiven Rest enthalten, führt man zweckmässig in Gegenwart säurebindender Mittel wie Natriumacetat, Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat, vorzugsweise in wässrigem Mittel, aus. Es ist vorteilhaft, einen Überschuss des verwendeten Acylierungsmittels anzuwenden und die Acylierung zweckmässig bei pH-Werten zwischen 5 und 8 durchzuführen. Die Herstellung der Farbstoffe der Formel (1) kann auch erfindungsgemäss durch Halogenwasserstoffabspaltung geschehen, indem man einen Anthrachinonfarbstoff der Formel EMI2.1 worin m und n die oben angegebene Bedeutung haben, Y' ein Halogenatom, insbesondere ein Bromatom, und Y ein Wasserstoffatom oder Halogenatom bedeutet, zwecks Abspaltung von Halogenwasserstoff mit Alkali behandeln. In den erfindungsgemässen Halogenpyrimidinderivaten können die beweglichen Halogenatome der faserreaktiven Substituenten, z. B. durch Umsetzung mit ternären Aminen oder mit Hydrazinen (wie Dimethylhydrazin) ersetzt werden, wobei faserreaktive Farbstoffe entstehen, deren abspaltbarer Substituent eine an ein Kohlenstoffatom, insbesondere eines heterocyclischen Restes, gebundene quaternäre Ammoniumoder Hydraziniumgruppe darstellt, d. h. z. B. eine Gruppe der Formel EMI2.2 Die nach dem angegebenen Verfahren und seinen Abänderungen erhaltenen Produkte der Formel (1) sind neu. Sie sind wertvolle Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere polyhydroxylierter Materialien faseriger Struktur, wie natürlicher oder regenerierter Cellulose und stickstoffhaltiger Textilmaterialien, wie Seide sowie Wolle und synthetischer Kunstfasern aus Superpolyamiden und Superpolyurethanen eignen. Sie zeigen gute Nassechtheiten. Bei der Färbung von Wolle und Superpolyamidfasern empfiehlt es sich zwecks Verbesserung des Egalisiervermögens die Verwendung von Egalisiermitteln, insbesondere Äthylenoxydanlagerungsprodukten, z. B. an Oleylamin oder an Talgfettsäureamide. Die erfindungsgemässen Farbstoffe können z. B. auf Cellulosefasern nach der Direktfärbemethode, nach dem Druckoder nach dem sogenannten Padfärbeverfahren gebracht und durch Wärme- und Alkalibehandlung auf der Faser fixiert werden. Zwecks Verbesserung der Echtheiten empfiehlt es sich, die so erhaltenen Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion fördernden Mittels zu unterwerfen. Die nach diesen Methoden erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch eine besondere Reinheit ihrer Farbtöne, durch eine sehr gute Lichtechtheit und durch hervorragende Nassechtheiten aus. In dem nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgra den angegeben. Beispiel Aus 53,3 Teilen eines Gemisches bestehend aus der 1 -Amino-4(4'-amino-2-carboxyphenylamino) anthrachinon-2-bromo-5- und der isomeren 8-sulfonsäure und 800 Teilen Wasser wird unter Zusatz von Natriumhydroxyd eine neutrale Lösung vorbereitet. Nach Zugabe von 24 Teilen Natriumbikarbonat wird die Lösung bei 0 bis 5 mit 35 Teilen a,ss-Dibrompropionylchlorid versetzt. Nach beendeter Reaktion wird der acylierte Farbstoff einer Behandlung mit Natriumsulfit unterworfen und durch Fällen mit Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer, in konz. Schwefelsäure in bordeauxroter Farbe löst und Wolle aus schwach saurem Bade in Gegenwart von Egalisiermitteln in blaugrünen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt. 79,9 Teile des erhaltenen Dibrompropionylderivates werden in 500 Teilen Wasser gelöst, die Lösung unter Zugabe von Eis auf 100 abgekühlt und mit 12 Vol.-Teilen 10n-Natriumhydroxydlösung versetzt. Nach 30-minütigem Nachrühren bei 10 bis 150 wird die Lösung durch Zugabe von ca. 10 Vol.-Teilen 2n Salzsäure neutralisiert und der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, filtriert und im Vakuum bei 60 bis 70O getrocknet. Man erhält ein gut wasserlösliches Bromacrylderivat, das Wolle ebenfalls in blaugrünen Tönen von ebenso guten Echtheitseigenschaften färbt. Werden anstelle von 35 Teilen a,ss-Dibrompropionylchlorid 19 Teile Chloracetylchlorid verwendet oder wird die Behandlung mit Natriumsulfit nach der Halogenwasserstoffabspaltung durchgeführt und im übrigen analog verfahren, so erhält man einen Farbstoff mit sehr ähnlichen Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH 1Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel EMI3.1 worin m und n eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 und X einen Di- oder Trichlorpyrimidylrest, einen Dichlorchinoxalincarbonsäure -, Dichlorphthalazincarbonsäure-, Dichlorpyridazonpropionsäure-, 2-Chlorbenzthiazolcarbonsäurerest oder einen aliphatischen, über eine -CO-Gruppe an die -NH Brücke gebundenen faserreaktiven Acylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anthrachinonverbindungen der Formel EMI3.2 worin X, n und m die oben angegebenen Bedeutungen haben, durch Behandlung mit Natriumsulfit, das Bromatom in 2-Stellung durch eine Sulfonsäuregruppe ersetzt.PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Anthrachinonfarbstoffe der Formel EMI3.3 worin ys ein Halogenatom und Y ein Wasserstoff- oder Halo- genatom bedeutet, und wobei m und n die im Patentanspruch I angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, dass man sie zwecks Abspaltung von Halogenwasserstoff mit Alkali behandelt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin X ein ungesättigter aliphatischer, über eine -CO-Gruppe an die -NH-Brücke gebundener Acylrest ist.2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem Farbstoff der Formel EMI4.1 worin Z einen Monohalogenpropionyl- oder Acrylrest bedeutet, durch Behandlung mit Natriumsulfit das Bromatom in 2 Stellung durch eine Sulfongruppe ersetzt.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |