CH489581A

CH489581A - Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe

Info

Publication number: CH489581A
Application number: CH1490266A
Authority: CH
Inventors: Arthur Dr Buehler; Montmollin Rene Dr De
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1966-10-14
Filing date: 1966-10-14
Publication date: 1970-04-30

Description


  Verfahren zur Herstellung neuer     Anthrachinonfarbstof%       Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Ver  fahren zur Herstellung neuer Farbstoffe der     Anthra-          chinonreihe,    die der allgemeinen Formel  
EMI0001.0004     
    entsprechen, worin X einen faserreaktiven, über die       -CO-Gruppe    an die     -NH-Brücke    gebundenen     Dichlor-          chinoxalincarbonsäure-,        Dichlorphthalazincarbonsäure-,          Dichlorpyridazonpropionsäure-,

          2-Chlorbenzthiazolcar-          bonsäurerest    oder     Dihalogenpropionyl-    oder     Halogen-          acrylrest    bedeutet.    Die Herstellung dieser Farbstoffe geschieht     erfin-          dungsgemäss    in der \'eise, dass man in     Anthrachinon-          farbstoffe    der Formel  
EMI0001.0020     
    worin X die bei der Erläuterung der Formel (1) ange  gebene Bedeutung hat, durch Behandlung mit     sulfieren-          den    Mitteln eine     Sulfogruppe    einführt.  



  Nach einer Weiterbildung des     vorlieg-,nden    Verfah  rens kann man erfindungsgemäss hergestellte     Anthra-          chinonfarbstoffe    der Formel  
EMI0001.0027     
    worin Y und Y' Halogenatome, insbesondere Brom  atome, bedeuten, zwecks Abspaltung von Halogenwas  serstoff mit Alkali behandeln.  



  Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen  Produkte der Formel (1) sind neu. Sie sind wertvolle    Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken der  verschiedensten Materialien, insbesondere     polyhydroxy-          lierter    Materialien faseriger Struktur, natürlicher oder  regenerierter     Cellulose    und stickstoffhaltiger Textil  materialien, wie Seide, sowie     @V'olle    und synthetischen      Kunstfasern aus Superpolyamiden und     Superpolyure-          thanen    eignen. Sie zeigen gute     Nassechtheiten    und ins  besondere ein sehr gutes     Egalisiervermögen,    was sich  vor allem bei Kombinationsfärbungen günstig auswirkt.  



  Die     erfindungsgemässen    Farbstoffe können z.<B>B.</B> auf       Cellulosefasern    nach der     Direktfärbemethode,    nach dem  Druck- oder nach dem sogenannten     Padfärbeverfahren     gebracht und durch Wärme und     Alkalibehandlung    auf  der Faser fixiert werden. Zwecks Verbesserung der       Echtheiten    empfiehlt es sich, die so erhaltenen Färbun  gen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem  und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines       dispergierend    wirkenden und die Diffusion fördernden  Mittels zu unterwerfen.

   Die nach diesen Methoden er  haltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch  eine     besondtre    Reinheit ihrer Farbtöne, durch eine  sehr gute Lichtechtheit und durch hervorragende     Nass-          echtheiten    aus.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile,  sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die  Prozente     Gewichtsprozente,    und die Temperaturen sind  in Celsiusgraden angegeben.    <I>Beispiel 1</I>    40,9 Teile     1-Amino-4-(4'-aminophenylamino)-an-          thrachinon-2-sulfonsäure    werden in 800 Teilen Wasser  unter Zusatz von 10     Vol.-Teilen        lOn-Natriumhydroxyd-          lösung    neutral gelöst.

   Zu dieser Lösung lässt     man    in  nerhalb einer Stunde eine Lösung von 26 Teilen     a"B-          Dibrompropionylchlorid    in 50     Vol.-Teilen    Aceton zu  tropfen, wobei das Reaktionsgemisch durch Zugabe von       2n-Natriumhydroxydlösung    innerhalb eines     pH-Berei-          ches    von 7,5 bis 8.5 gehalten wird.

   Nach beendeter       Ac%li;run;    wird der Farbstoff mit     Natriumchlorid    voll  ständiz     ab2eschieclen.    durch Filtration abgetrennt und  bei 80 bis 90- getrocknet. 52,l     Tele    des     Natriumsalzes     des derart erhaltenen Farbstoffes  erden in 290 Teilen       Sch -efelsäure    mit einem Gehalt     vcn    7,5 0;'o an freiem  SO, bei Raumtemperatur gelöst und die Lösung     an-          schliessend        @A-ährend    20 Stunden bei 40 bis 45  gerührt.

    Dann wird diese in 1200 Teile einer eisgekühlten     250/'0-          iz2n        Natriumchloridlö;ung    unter Rühren eingegossen,  der ausgeschiedene     Farb.@toff        abfiltriert,    neutral gewa  schen und in 500 Teilen Wasser gelöst.

   Die Lösung       x:ird        tni:    15 Teilen einer     10n-Natriumhydroxydlösung          versetzt.    1 Stunde bei 36 bis 40' gerührt. anschliessend       m:t    zirka 5 Teilen einer     30"ioigen        Salzsäurelösung    auf       pH    7 neutralisiert und hierauf der Farbstoff durch Zu  gabe von     Natriumchlorid    vollständig abgeschieden,  durch Filtration abgetrennt und bei 80 bis 90  getrock  net. Der derart erhaltene Farbstoff färbt Wolle in     nass-          echten    blauen Tönen.  



  Blaue Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften er  hält man, wenn man anstelle des     a,r3-Dibrompropionyl-          chlorids    eine entsprechende Menge     a,ij-Dichlorpropio-          nylchlorid    oder     a-Bromacryloylchlorid        verwendet.     
EMI0002.0060     
  
     <I>Beispiel 2</I>  70,3 Teile des nach Beispiel 1, Abschnitte 1 und 2  erhältlichen     Dibrompropionylderivates    der Formel  
EMI0002.0062     
    werden in 500 Teilen Wasser gelöst, die Lösung unter  Zugabe von Eis auf 10' abgekühlt,

   mit 12     Vol.-Teilen          10n-Natriumhydroxydlösung    auf     pH    12 bis 13 gestellt,  20 Minuten bei 10 bis 15' gerührt und anschliessend  mit zirka 10     Vol.-Teilen        2n-Salzsäure    wieder auf     pH    7  neutralisiert. Darauf wird mit     Natriumchlorid        ausgesal-          zen    und das ausgeschiedene Produkt     abfiltiert    und im  Vakuum bei 60 bis 70' getrocknet. Man erhält einen  in Wasser löslichen Farbstoff, der Wolle in sehr     nass-          echten    blauen Tönen färbt.

Claims

PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarb- stoffen der Formel EMI0002.0078 worin X einen über die -CD-Gruppe an die -1r\H-Brücke gebundenen Dichlorchinoxalincarbonsäure-, Dichlor- phthalazincarbonsäure-, Dichlorpyridazonpropionsäu- re-, 2-Chlorbenzthiazolcarbonsäurerest oder Dihalogen- orpionyl- oder Halogenacrylrest bedeutet, dadurch ge kennzeichnet,

dass man in Anthrachinonfarbstoffe der Formel EMI0002.0090 worin X die angegebene Bedeutung hat, durch Be handlung mit sulfierenden Mitteln eine Sulfogruppe ein führt. \ PATENTANSPRUCH II Verwendung von nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Anthrachinonfarbstoffen der Formel EMI0003.0005 worin Y und Y' Halogenatome bedeuten, zwecks Abspaltung von Halogenwasserstoff mit Alkali.

<B>Anmerkung des</B> Eidg. <B>Amtes für geistiges Eigentum:</B> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.