CH557411A - Verfahren zur herstellen neuer phthalocyaninfarbstoffe. - Google Patents
Verfahren zur herstellen neuer phthalocyaninfarbstoffe.Info
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Phthalocyaninfarbstoffe der Zusammensetzung
EMI1.1
worin Pc einen Phthalocyaninrest, D den Rest einer vorzugsweise sulfogruppenhaltigen Diazokomponente, die als Substituenten auch faserreaktive Reste, z. B. einen Rest der Formel
EMI1.2
enthalten kann, R2 ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder ein aliphatisch an den Pyridonring gebundenes araliphatisches oder heterocyclisches Brückenglied, R ein aromatisches, alicyclisches oder aliphatisches Brückenglied, Z und Z' faserreaktive Gruppen und A,, A2, A3 und A4 niedrigmolekulare, vorzugsweise höchstens 4 aliphatisch gebundene Kohlenstoffatome enthaltende Alkyl- oder Aralkylreste oder Wasserstoff bedeuten, a,
b und c ganze oder gebrochene Zahlen darstellen und b und c mindestens 1,0 und a+b+c eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 3,0 und 4,0 sein muss.
Sie betrifft insbesondere Verbindungen der angegebenen Formel, worin Pc den Rest eines Kupfer- oder Nickelphthalocyanins, A1, A2, A3 und A4 Wasserstoff, R und R2 aliphatische Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, D einen Sulfobenzol- oder Sulfonaphthalinrest a mindestens 1,0, a+b+c - 4,0 und Z einen heterocyclischen Reaktivrest, insbesondere einen faserreaktiven Triazin- oder Pyrimidinrest bedeuten.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe geschieht erfindungsgemäss in der Weise, dass man a) ein Amin der Formel
EMI1.3
mit einer Verbindung der Formel (2b) Y-Z oder einem Amin der Formel (3a)
EMI1.4
mit einer Verbindung der Formel (7b) oder ein Amin der Formel (4a)
EMI1.5
mit einer Verbindung der Formel
EMI2.1
oder ein Amin der Formel
EMI2.2
worin D' den Rest einer eine acylierbare Aminogruppe enthaltenden Diazokomponente bedeutet, mit einer Verbindung der Formel (5b) Y-Z' acyliert, worin Y ein reaktionsfähiges Atom oder eine reaktionsfähige Gruppe, vor allem ein Brom- oder insbesondere ein Chloratom bedeutet, oder dass man b) ein Phthalocyanin der Formel
EMI2.3
mit einem diazotiertem Amin der Formel kuppelt.
(6b) D-NH2
Die zur Herstellung der Zwischenprodukte verwendbaren Phthalocyaninsulfohalogenide können z. B. durch Umsetzung von kupfer- und nickelhaltigen Phthalocyaninen mit Chlorsulfonsäure bzw. aus den Phthalocyanin-tetrasulfonsäuren durch Umsetzung mit säurehalogenierenden Mitteln, wie Phosphorhalogeniden, Thionylchlorid oder Chlorsulfonsäure, hergestellt werden.
Je nach der gewählten Herstellungsart befinden sich die Sulfonsäuregruppen im Phthalocyaninmolekül in 4- und/oder in 3-Stellung, was davon abhängt, ob man zu ihrer Herstellung von der 4-Sulfophthalsäure bzw. einem Gemisch der 4und der 3-Sulfophthalsäure ausgeht oder ob man sie durch Sulfonierung bzw. durch direkte Sulfochlorierung des Phthalocyanins herstellt, wobei im letztgenannten Fall alle vier Sulfo- bzw. Sulfochloridgruppen in 3-Stellung gebunden sind.
Die so erhaltenen Phthalocyaninsulfochloride können z. B. zuerst mit Aminen der Formel
EMI2.4
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln kondensiert und die an dieser Reaktion nicht teilnehmenden Sulfohalogenidgruppen gleichzeitig oder nachträglich teilweise hydrolysiert und mit organischen, vorzugsweise monoacylierten Diaminen der Formel H2N-R-NH2 umgesetzt werden, wobei die Mengenverhältnisse und Reaktionsbedingungen so zu wählen sind, dass a, b und c die angegebenen Werte haben, d. h.
dass gegebenenfalls nach Abspaltung der Acylgruppen, Zwischenprodukte der Formel
EMI3.1
entstehen.
Zu den Verbindungen der Formel (7) gelangt man in bekannter Weise durch Kondensation von 1 Mol Acetessigester, 1 Mol Cyanessigester und 1 Mol eines Diamins, wie z. B. Äthylendiamin, N,ss-Hydroxyäthyläthylendiamin, Propylendiamin, Isopropylendiamin, Tetra-, Penta-, Cyclopento-, Hexa- oder Cyclohexamethylendiamin, 4-Aminopiperidin, N-ss-Aminoäthylpiperazin oder 4-Aminobenzylamin.
Anstelle der unsubstituierten Diamine verwendet man vorzugsweise monoacylierte, z. B. monoacetylierte oder monocarbamierte Diamine oder im Falle von aromatischen Verbindungen auch Nitroamine, z. B. Nitranilin, Nitrotoluidin oder Nitrochloranilin. Bei Verwendung von solchen Derivaten muss dann nachträglich die Aminogruppe vor deren weiteren Umsetzung durch Verseifung bzw. Reduktion freigesetzt werden.
Die auf diese Weise erhaltenen Phthalocyaninderivate können anschliessend mit einem diazotierten Amin der Formel D-NH2 gekuppelt werden. Anschliessend wird die gegebenenfalls vorhandene Acylaminogruppe verseift bzw. die Nitrogruppe reduziert und erfindungsgemäss das erhaltene Produkt der Formel (2a) mit einer Verbindung der Formel (2b) umgesetzt. Die letztgenannten Verbindungen enthalten einen faserreaktiven Rest Z.
Als solche faserreaktive, d. h. zur Reaktion mit den Hydroxylgruppen der Celllulose unter Bildung einer kovalenten Bindung befähigte reaktionsfähige Gruppierungen -Z sind z. B.
aliphatische Reste zu erwähnen, die Chlormaleinyl-. Monound Dichlorcrotonyl-, Chloracryl-, Acryl-, Chlor- oder ct,Q-Dichlorpropionyl- oder a-Chloracetylreste bzw. die entsprechenden bromierten Reste, ferner Ringstiekstoffatome enthaltende heterocyclische Reste, wie z. B. Phthalazin-, Pyridazin-, Pyridazon-, Chinoxalin-, Chinazolin-, Oxazol-, Thiazol-.
Pyrimidin- oder Triazinreste, die als abspaltbare(n) Substituenten z. B. Methylsulfonyl- oder quat. Aminogruppen. insbesondere aber Halogenatome enthalten. wie z. B. die Gruppierung der Formel
EMI3.2
<tb> C-Q
<tb> <SEP> 1 <SEP> 11
<tb> <SEP> N%Cv
<tb> <SEP> Halogen
<tb> worin Q ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, eine verätherte Oxy- oder Mercaptogruppe oder ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeutet. Die Halogenatome sind z. B. Bromatome, vorzugsweise jedoch Chloratome.
Als Acylierungsmittel Y-Z, die mit den gemäss den vorerwähnten Angaben hergestellten Aminoazophthalocyaninfarbstoffen umgesetzt werden können, seien deshalb z. B. die Anhydride oder Chloride der den oben angeführten aliphatischen Acylaminoresten entsprechenden Säuren, z. B. der Acrylsäure, Propiolsäure, Chlormaleinsäure, Chloracrylsäure, a.ss-Dibrompropionsäure, !3-Chlorpropionsäure usw., vor allem aber die den heterocyclischen Reaktivresten entsprechenden Halogenide, d. h. z. B. folgende genannt:
2-Halogenbenzthiazol- oder -oxazolcarbon- oder -sulfonsäurechlorid, 3,6-Dichlorpyridazin-5-carbonsäurechlorid.
Tetrachlorpyridazin, 4,5-Dichlorpyridazon(6)-yl-propionsäurechlorid, 4,5-Dichlor-l -phenylpyridazon-carbon- oder -sulfonsäurechlorid, 4,5-Dichlorpyridazonpropionsäurechlorid, 1,4-Dichlorphthalazincarbon- oder -sulfonsäurechlorid, 2,3-Dichlorchinoxalincarbon- oder sulfonsäurechlorid, 2,4-Dichlorchinazolincarbon- oder sulfonsäurechlorid, 2,4,6-Trichlor- oder 2,4,6-Tribrompyrimidin und deren Derivate, die z. B. in 5-Position eine Cyan-, Nitro-, Methyl-. Äthyl-, Carbamid-, Sulfamid-, Carbomethoxy-. Carbalkoxy-, Acyl (z. B. Benzoyl-, Acetyl- oder Propionyl)-, Alkenyl- (z. B. Allyloder Chlorvinyl)-. oder eine substituierte Alkyl- (z. B.
Carboxymethyl-, Chlormethyl- oder Brommethyl)-Gruppe tragen, 2,4,5,6-Tetrachlor- oder 2.4,5,6-Tetrabrompyrimidin.
2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-carboäthoxypyrimidin, 2,4,5-Trichlorpyrimidin.
5-N itro-6-methyl-2,4-dichlorpyrimidin, 2,4-Dichlorpyrimidin-6-carbonsäurechlorid, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrompyrimidin4- oder -5-carbonsäure- oder -sulfonsäureamide bzw.
-4- oder -5-carbonsäure- oder -sulfonsäurechlorid, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäure.
2,4-Dichlor-5-chlormethyl-6-methyl-pyrimidin.
2,4-Dibrom-5-brommethyl-6-methylpyrimidin.
2,4-Dichlor-5-chlormethylpyrimidin.
2,4-Dibrom-5-brommethylpyrimidin.
2,5,6-Trichlor-4-methylpyrimidin, 2,6-Dichlor-4-trichlormethylpyrimidin oder insbesondere 2-Methansulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2,4-Dimethansulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidin, 2,4,6-Trichlor-1 3,5-triazin bzw. 2,4,6-Tribrom-l 3,5-triazin.
4,6-Dichlor-1,3,5-triazine, die in 2-Stellung substituiert sind durch einen Aryl- oder Alkylrest, z. B. einen Phenyl-, Methyloder Äthylrest, oder durch den Rest einer aliphatischen oder aromatischen, über das Schwefelatom gebundenen Mercapto- bzw. über das Sauerstoffatom gebundenen Hydroxylverbindung, oder insbesondere durch eine -NH-Gruppe oder durch den Rest einer über das Stickstoffatom gebundenen aliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Aminoverbindung. Als solche Verbindungen. deren Reste durch Umsetzung mit Trihalogentriazinen in 2-Stellung an den Triazinkern gebunden werden können, seien z. B. die folgenden erwähnt: aliphatische oder aromatische Mercapto- oder Hydroxylverbindungen, wie Thioalkohole. Thioglykolsäure. Thioharnstoff, Thiophenole. Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Butanol, Isobutanol, Pentanol, Isopentanol.
2-Methyl-l-butanol. Hexanol, 2,2-Dimethyl-1-pentanol. 2-Chloräthanol, 3-Chlor-l-propanol. 2-Methoxyäthanol, 2-Äthoxyäthanol, 2-Propoxyäthanol, 2-n-Butoxyäthanol, 3-Methoxypropanol, 2-Methoxypropanol, 3-Methoxy-1 -butanol, 2-(2-Methoxyäthoxy)-äthanol. 2-(2-Ät ferner O-Acylderivate von Aminonaphtholsulfonsäuren, z. B.
die O-Acylderivate von 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure, Dehydrothiotoluidin-mono- oder -disulfonsäure, 2-(4"-Amino-2",2"'-disulfostilbenyl)-mono-, -di- oder -trisulfonaphtho-1', 2': 4,5-triazol usw.
Es kommen als Amine der Formel D-NH2 auch Aminoazofarbstoffe in Betracht, wie z. B. 4-Amino-1,1'-azobenzol-3,4'- disulfonsäure und diejenigen, die durch Kupplung einer Diazoverbindung aus einem der erwähnten Amine mit N H2-Gruppen aufweisenden und vorzugsweise sulfonsäuregruppenhaltigen Kupplungskomponenten erhalten werden.
Ferner können als Diazokomponenten der Formel D-NH,- auch solche verwendet werden, die bereits eine faserreaktive Gruppe aufweisen, z. B. 4-(13-Sulfatoäthyl)-sulfo- nylanilin, 2-Methyl-5-(ss-sulfatoäthyl)-sulfonylanilin, 1 -Amino- benzol-4-sulfonsäure-N-ss-sulfatoäthylamid oder 4-N-Met hyl-N-(ss-sulfatoäthylsulfonyl)-aminoanilin, oder diejenigen, die man erhält aus 1,4- oder 1,5-Diaminobenzol-2,5-disulfon- säure, 1 ,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure oder aus 2,6-Diaminonaphthalin-4,8-disulfonsäure durch Umsetzung mit einem der weiter oben definierten, einen faserreaktiven Rest abgebenden Acylierungsmittel der Formel Y-Z.
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure, und Natriumnitrit oder z. B. mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure, erfolgen.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z. B. in alkalischem bis schwach saurem Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie z. B. Pyridin resp. dessen Salzen, vor- genommen werden.
Die Isolierung der erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe erfolgt vorzugsweise durch Aussalzen und Filtrieren.
Die isolierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemitteln bzw. Stabilisierungsmitteln getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen trockene Präparate direkt, d. h. ohne Zwischenisolierung der Farbstoffe herstellen. Nach dieser Methode werden neue wertvolle Trokkenpräparate erhalten, die sich zur Herstellung von Stammlösungen oder Färbebädern, gegebenenfalls auch von Druckpasten eignen.
Die nach dem angegebenen Verfahren und seinen Abänderungen und Varianten erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Wolle, Superpolyamidfasern, insbesondere aber polyhydroxylierter Materialien faseriger Struktur, und zwar sowohl synthetischer Fasern, z. B. aus regenerierter Cellulose oder Viskosefasern, wie natürliche Materialien, z. B.
Leinen oder vor allem Baumwolle. Viele dieser Farbstoffe besitzen schon in schwach saurem bis saurem Bade für die genannten stickstoffhaltigen Materialien eine hohe Affinität und daher ein gutes Ziehvermögen. Die dabei erhaltenen Färbungen, insbesondere auch die Wollfärbungen, zeichnen sich durch gute Wasch- und Walkechtheit aus.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Cellulose durch Foulardieren nach dem sogenannten Padfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird und die Farbstoffe auf die zu färbende Ware durch eine Alkalibehandlung, vorzugsweise in der Wärme, fixiert werden. Beson- ders aber eignen sie sich zum Direktfärben nach dem Ausziehverfahren aus langer Flotte. Die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch eine gute Reib-, Bügel- und Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Nassechtheiten, wie z. B. Walk-, Wasch-, Wasser-, Meerwasser-, Schweiss-. Sodakoch-, Säure-, Alkali-, Mercerisierechtheit aus. Auf Baumwolle und insbeson dere auf Zellewolle haben die Farbstoffe ein sehr gutes Aufbauvermögen und liefern reine, brillante und starke grüne Färbungen.
Ferner ergeben insbesondere die anmeldungsgemässen Nickelphthalocyaninfarbstoffe Färbungen mit sehr guter Nasslichtechtheit.
Nach dem Druckverfahren erhält man auf Cellulosefasern ebenfalls wertvolle und echte Drucke, wenn die Farbstoffe durch Wärmebehandlung in Gegenwart von Alkali auf die bedruckte Ware fixiert werden.
Nach der Färbung bzw. nach dem Drucken empfiehlt sich eine möglichst vollständige Entfernung des nicht fixierten Farbstoffes. Zu diesem Zweck werden die Färbungen und Drucke gründlich mit warmem und kaltem Wasser gespült und einem Abseifprozess in Gegenwart nichtionogener Dispergier- und/oder Netzmittel unterworfen.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
113 Teile (= 0,1 Mol) der Verbindung der Formel
EMI4.1
deren Herstellung weiter unten beschrieben ist, werden mit 2000 Teilen Wasser verrührt, auf 0 bis 5" gekühlt und dann mit 25,3 Teilen diazotierter Anilin-2,5-disulfonsäure versetzt.
Durch vorsichtige Zugabe von verdünnter Natriumhydroxydlösung wird das Kupplungsgemisch auf pH 6,5 bis 7,0 eingestellt.
hoxyäthoxy)-methanol, 2-Äthylmercaptoäthanol, 2-Phenoxy-äthanol, Cyclohexylmethanol, Benzylalkohol, 2-Hydroxyäthylacetat, Furfurylalkohol, Tetrahydrofurfurylalkohol, 2-Buten 1-ol, Glykolsäure; Isopropanol, sek. Butanol, 2-Hexanol, 1 ,3-Diäthoxy-2-propanol, 2-Methoxy-isopropanol, 3-Methyl-2butanol, Cyclopentanol, Cyclohexanol, 2-Methylcyclohexanol, Furoin, 3-Hydroxytetrahydrofuran, tert.
Butanol, Phenol, Chlor- oder Nitrophenole, Phenolcarbon- und -sulfonsäuren, Naphthole, Naphtholsulfonsäuren usw., insbesondere aber Ammoniak und acylierbare Aminogruppen enthaltende Verbindungen, wie Hydroxylamin, Hydrazin, Phenylhydrazin, Phenylhydrazinsulfonsäuren, Carbamidsäure und ihre Derivate, Semi- und Thiosemicarbazide und -carbazone, Methyl-, Athyl-, Isopropyl-, Methoxyäthyl-, Methoxypropylamin, Dimethyl-, Diäthyl-, Methylphenyl-, Äthylphenylamin, Chloräthylamin. Sulfatoäthylamin. Äthanolamine, Propanolamine. Benzylamin, Cyclohexylamin, Morpholin. Piperidin. Piperazin. Aminokohlensäureester, Aminoessigsäureäthylester, Am inoäthansulfonsäure, N-Methylaminoäthansulfonsäure, vor allem aber aromatische Amine, wie Anilin, N-Methylanilin, Toluidine, Xylidine, Chloraniline, p- bzw. m-Aminoacetanilid, N itraniline, Aminophenole, Nitrotoluidine, Phenylendiamine.
Toluylendiamine, Anisidin, Phenetidin, Diphenylamin, Naphthylamin, Aminonaphthole, Diaminonaphthaline und insbesondere saure Gruppen enthaltende Aniline, wie Sulfanil-, Metanil-, Orthanilsäure, Anilindisulfonsäure, Aminobenzylsulfonsäure, Anilin, Anilin-o-methansulfonsäure, Aminodibenzoesäure, Naphthylaminmono-, -di- und -trisulfonsäuren, Aminobenzoesäuren, wie 1- oder 2-Oxy-5-aminobenzoesäure, Aminonaphtholmono-, -di- und -trisulfonsäuren, Aminobenzoesäure-sulfonsäure usw.
Die erfindungsgemässe Kondensation bzw. Acylierung erfolgt nach an sich üblichen Methoden in wässerigem Medium und in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Natriumacetat, Natriumhydroxyd oder -carbonat und unter solchen Be dingungen, dass im fertigen Produkt noch mindestens ein austauschbares Halogenatom übrigbleibt, d. h. z. B. in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln oder bei relativ tiefen Temperaturen in wässrigem Mittel. Mit Vorteil verwendet man einen kleinen Überschuss des zur vollständigen Acylierung von im Ausgangsphthalocyanin vorhandenen, aromatisch oder aliphatisch gebundenen NH-Gruppen theoretisch notwendigen Acylierungsmittels.
Die Einführung der in 2-Stellung durch den Rest einer Mercapto- oder Aminoverbindung bzw. Ammoniak substituierten Triazinreste kann zweckmässig auch in der Weise geschehen, dass man zuerst mit einem 2,4,6-Trihalogen-1,3,5-triazin, inbesondere Cyanurchlorid, umsetzt und anschliessend in dem bzw. in den erhaltenen Dihalogentriazinresten ein Halogenatom durch Umsetzung mit einem bzw. verschiedenen der oben genannten Verbindungen ersetzen.
Ferner kann man in den wie angegeben hergestellten Farbstoffen, die einen ss-Chlorpropionyl-, oc,ss-Dichlor- oder Dibrompropionylrest aufweisen, diese nachträglich erfindungsgemäss durch Halogenwasserstoffabspaltung mittels alkalisch reagierenden Mitteln in einen ungesättigten Acylrest, z. B. einen Acryl-, einen Chlor- oder Bromacrylrest umwandeln.
Man kann bei der Herstellung der Zwischenprodukte auch in der Weise vorgehen, dass man das Phthalocyaninsulfochlorid zuerst mit einem durch Kupplung eines diazotierten Amins der Formel D-NH2 mit einer Verbindung der Formel (7) erhaltenen Azofarbstoffe der Formel (4a) oder mit einem bereits reaktiv monoacylierten Diamin der Formel (3a) umsetzt, und darauf die entstandenen Phthalocyaninverbindungen der Formeln (3b) bzw. (4b) mit Aminen der Formeln (3a) bzw. (4a) reagieren lässt.
Schliesslich besteht eine weitere Herstellungsmöglichkeit durch Acylierung darin, dass man gemäss einer der oben angegebenen Varianten zuerst eine Verbindung der Formel (5a) herstellt und diese anschliessend mit einer Verbindung der Formel (5b) wie weiter oben angegeben acyliert. Das Acylierungsmittel Y-Z' kann dabei gleich wie oder verschieden von Y-Z sein, und auch bei dieser Variante kann nachträglich noch ein Halogenatom in einem gegebenenfalls vorhandenen Triazinring ersetzt oder Halogenwasserstoff in einem gegebenenfalls vorhandenen aliphatischen Rest abgespalten werden.
Falls Z und Z' gleich sind, kann man auch die Varianten gemäss den Formeln (2a/b) und (4a/b) kombinieren, d. h. zuerst eine Verbindung der Formel (5a) herstellen, worin jedoch anstelle von Z ein Wasserstoffatom gebunden ist, und diese Verbindung darauf mit der den Aminogruppen entsprechenden Menge der Verbindung Y-Z bzw. Y-Z' acylieren.
Ausser durch Acylierung können die neuen Farbstoffe auch durch Diazotierung von Aminen der Formel (6b) und Kupplung auf Kupplungskomponenten der Formel (6a) hergestellt werden.
Als Beispiele von Aminen der Formel D-HN2, deren Diazoverbindung zur Kupplung verwendbar sind, können erwähnt werden: 1-Aminobenzol, 1 -Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure.
1-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-carbonsäure, 2-Amino-1 -methoxybenzol-4-sulfonsäure, 3-Amino-2-oxybenzoesäure-5-sulfonsäure, 3-Amino-6-oxybenzoesäure-5-sulfonsäure, 2-Aminophenol-4-sulfonsäure, 1 -Acetylamino-4-aminobenzol-2,5-disulfonsäure.
4- oder 5-Acetylamino-2-aminobenzol-1 -sulfonsäure, 5-Chlor-2-aminobenzol-1 -sulfonsäure, 4- oder 5-Nitro-2-aminobenzol-1-sulfonsäure, 4- oder 5-Methyl-2-aminobenzol-1 -sulfonsäure.
4- oder 5-p-Sulfoacetylamino-2-aminobenzol-1 -sulfonsäure, 4- oder 5-Methoxy-2-aminobenzol-1-sulfonsäure, 4-Trifluormethyl-2-aminobenzol-1 -sulfonsäure.
4.Methyl-5.chlor-2-aminobenzol-1-sulfonsäure, 5.Methyl-4.chlor-2-aminobenzol-1 -sulfonsäure, 4-Methoxy-5-chlor-2-aminobenzol-1 -sulfonsäure, 4-Acetylamino-5-methyl-2-aminobenzol-1 -sulfonsäure, 4,5-Dichlor-2-aminobenzol-1 -sulfonsäure, 3,5- oder 4,5-Dimethyl-2-aminobenzol-1 -sulfonsäure, 3,5-Dimethoxy-2-aminobenzol-1 -sulfonsäure, 5-Acetylamino- oder 5-Benzoylamino-2-aminobenzol l-carbonsäure, 2-Aminobenzoesäure4- oder -5-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-2-, -4-, -5-, -6- oder -7-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 1 -Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure.
1-Aminobenzol-2,4-, -2,5- oder -3,6-disulfonsäure, 1 -Amino.6-methylbenzol-2,4-disulfonsäure, 1 -Aminobenzol-2,4,6-trisulfonsäure, 1 -Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,6-, 4,8-, -5,7- oder -6,8-disulfonsäure, 1-(3'- oder 4'-Aminobenzoyl)-aminobenzol-3-sulfonsäure, 3-Aminopyren-8- oder -1 0-monosulfonsäure, 3-Aminopyren-5,8- oder 5,1 0-disulfonsäure, 4-Amino4'-acetylaminodiphenyl-3-sulfonsäure, 4-Aminodiphenyl-3,4'.disulfonsäure, 4-Aminostilben-2,2'-disulfonsäure, 4-Amino-4'-chlorstilben-2,2'-disulfonsäure, 4,4'-Aminostilben-2,2'-disulfonsäure, 1-Naphthylamin-2,4,7-, -2-,4,8-, -2,5,7-, -3,6,8- oder -4,6,8-trisulfonsäure,
2-Naphthylamin-1,3,7-, -1,5,7-, -4,6,8- oder -3,6,8-trisulfonsäure,
Nach beendeter Kupplung setzt man 30 Teile Methoxy4,6-dichlortriazin, in 100 Vol.-Teilen Aceton gelöst, zu. Das Gemisch wird auf 40 bis 50 erwärmt und durch Zutropfen von verdünnter Natriumhydroxydlösung bei pH 7,0 bis 7,5 gehalten. Der Farbstoff der Formel
EMI6.1
wird nach beendeter Kondensation durch Zusatz von Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und im Vakuum getrocknet.
Er färbt Cellulosefasern nach den angegebenen Verfahren in brillanten, licht- und waschechten grünen Tönen.
Die verwendete Phthalocyaninkupplungskomponente wird in folgender Weise hergestellt:
97 Teile (= 0,1 Mol) Nickelphthalocyanintetrasulfochlorid werden in 1000 Teilen Eiswasser gut verrührt, dann werden 19,8 Teile (= 0,15 Mol) Äthylendiaminmonocarbonat und 29,1 Teile (= 0,11 Mol) 6-Hydroxy-4-methyl-3 cyan-N-(ss- aminoäthyl)-pyridon-2 zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 20 Stunden bei 20 bis 25 "C, dann bei 55 bis 60 gerührt. Durch Zutropfen verdünnter Natriumhydroxydlösung hält man das Gemisch dauernd bei pH 7,0 bis 7,5. Die Kondensation ist beendet, wenn kein Alkali mehr verbraucht wird.
Zur Verseifung der Carbamatgruppe gibt man bis zu einer Konzentration von 50/o festes Natriumhydroxyd zu und rührt 4 Stunden bei 90 bis 95". Anschliessend setzt man bei 50 konzentrierter Salzsäure zu bis zur stark kongosauren Reaktion. Das Produkt wird mit Natriumchlorid vollständig ausgefällt, bei 30 abfiltriert und mit 500 Vol.-Teilen 50/obiger Salzsäure gewaschen.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, die Baumwolle oder Zellwolle ebenfalls in echten grünen Tönen färben, er hält man, wenn man den Zwischenfarbstoff statt mit Metho xy-2,4-dichlortriazin mit folgenden Verbindungen reaktiv acy liert:
2,4-Dichlor-6-äthoxy-triazin, 2,4-Dichlor-6-propoxy-triazin,
2,4-Dichlor-6-isopropoxy-triazin,
2,4-Dichlor-6-(ss-äthoxy)-äthoxy-triazin,
Cyanurchlorid, 2,4-Dichlor-6-amino-triazin,
2,4-Dichlor-6-(ss'-sulfäthyl-amino)-1 ,3,5-triazin,
2,4-Dichlor-6-phenylamino-3'-sulfonsäure,
2,4-Dichlor-6-phenylamino-1 ,3,5-triazin-2',5'- disulfonsäure,
2,4-Dichlor-6-phenylamino-1 ,3,5-triazin-2'-carboxy-5' sulfonsäure,
2,4,5,6-Tetrachlor-pyrimidin,
2,4,6-Trichlor-pyrimidin, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäure-chlorid, 2-Methylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin,
a,P-Dibrompropionsäurechlorid, Tetrafluorcyclobutancarbonsäurechlorid.
1. Foulardierfärbevorschrift mit Fixierung mit trockener Hitze
3 Teile Farbstoff, 2 Teile Natriumcarbonat und 25 Teile Harnstoff werden in 75 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man ein Baumwollgewebe, quetscht auf 750/o Gewichtszunahme ab und trocknet bei 80". Dann unterwirft man den Stoff einer trockenen Hitze von 140 während etwa 5 Minuten, spült und seift bei Kochtemperatur. Es resultiert eine kochechte Färbung.
2. Foulardierfärbevorschrift mit Dämpffixierung a) 1 Teil Farbstoff wird in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man am Foulard ein Baumwollgewebe und quetscht die überschüssige Flüssigkeit so ab, dass der Stoff 750/0 seines Gewichtes an Farbstofflösung zurückhält. Die so imprägnierte Ware wird getrocknet, dann bei Zimmertemperatur in einer Lösung imprägniert, die pro Liter 10 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, auf 750/0 Flüssigkeitsaufnahme abgequetscht und während 60 Sekunden bei 100 bis 101" gedämpft.
Dann wird gespült, in 0,50/obiger Natriumbicarbonatlösung behandelt, gespült, während einer Viertelstunde in einer 0,30/obigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels bei Kochtemperatur geseift, gespült und getrocknet.
b) (für schnell reagierende Reaktivfarbstoffe)
2 Teile Farbstoff werden unter Zusatz von 0,5 Teilen m-ni- trobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst.
Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe im prägniert, so dass es um 750/0 seines Gewichts zunimmt und dann getrocknet.
Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20 warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 750/0 Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 20 bis 30 Sekunden bei 100 bis 101 , spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,30/obigen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
3. Foulardierfärbevorschrift mit Kaltverweilfixierung
2 Teile Farbstoff werden in 95 Teilen Wasser gelöst.
Nach dem Erkalten gibt man der Farbstofflösung 5 Teile 10n-Natronlauge und 2 Teile Natriumchlorid zu. Ein Baumwollgewebe wird mit dieser Lösung imprägniert, auf 600/0 Gewichtszunahme abgequetscht und 12 bis 14 Stunden bei Zimmertemperatur in feuchtem Zustand gehalten. Anschliessend wird mit kaltem und kochendem Wasser ausgewaschen und getrocknet.
Eine befriedigende Fixierung erhält man auch bereits nach einer Lagerung von 6 Stunden anstatt von 12 bis 14 Stunden.
4. Direktfärbevorschrift
2 Teile Farbstoff werden mit 80 Teilen Trinatriumphosphat in 400 Teilen Wasser gelöst und auf 4000 Teile verdünnt. Nach Zugabe von 80 Teilen Natriumchlorid geht man mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 60 , gibt nochmals 80 Teile Natriumchlorid zu, steigert in einer Viertelstunde die Temperatur auf 80" und hält eine halbe Stunde bei dieser Temperatur Dann spült und seift man die erhaltene Färbung während 15 Minuten in einer kochenden 0,30/obigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels. Sie weist ausgezeichnete Echtheitseigenschaften auf.
5. Direktfärbevorschrift für Wolle
In ein Färbebad, das in 3000 Teilen Wasser 10 Teile kristallisiertes Natriumsulfat, 6 Teile 400/oige Essigsäure, QS Teile eines Anlagerungsproduktes aus Oleylamin und äthylen oxyd und 2 Teile Farbstoff enthält, geht man bei 50 bis 80" mit 100 Teilen Wollstrickgarn ein. Im Verlaufe einer halben Stunde wird das Bad auf Siedetemperatur erhitzt und dann eine Stunde lang kochend gefärbt. Hierauf wird die Wolle gespült und getrocknet.
6. Druckvorschrift a) 2 Teile Farbstoff werden mit 20 Teilen Harnstoff vermischt, in 28 Teilen Wasser gelöst und in 40 Teile einer 50/obigen Natriumalginatverdickung eingerührt. Dann fügt man 10 Teile einer 100/obigen Natriumcarbonatlösung zu.
Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine. trocknet und dämpft den erhaltenen bedruckten Stoff 8 Minuten bei 100" in gesättigtem Dampf. Das bedruckte Gewebe wird dann in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült, wobei sich die nicht chemisch fixierten Anteile sehr leicht von der Faser entfernen lassen, und anschliessend getrocknet.
b) (für schnell reagierende Reaktivfarbstoffe)
2 Teile Farbstoff werden unter schnellem Rühren in 100 Teile einer Stammverdickung, enthaltend 45 Teile 50/obige Natriumalginatverdickung, 32 Teile Wasser. 20 Teile Harnstoff, 1 Teil m-nitrobenzolsulfonsaures Natrium sowie 2 Teile Natriumbicarbonat, eingestreut.
Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine und dämpft den erhaltenen bedruckten Stoff 1 bis 2 Minuten bei 100" in gesättigtem Dampf. Das bedruckte Gewebe wird dann in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült. wobei sich die nicht chemisch fixierten Anteile sehr leicht von der Faser entfernen lassen, und anschliessend getrocknet.
PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen der Formel
EMI7.1
wohin Pc einen Phthalocyaninrest, D den Rest einer Diazokomponente, die faserreaktive Reste enthalten kann, R2 ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder ein aliphatisch an den Pyridonring gebundenes araliphatisches oder heterocyclisches Brückenglied, R ein aromatisches, alicyclisches oder aliphatisches Brückenglied, Z eine faserreaktive Gruppe und A,, A2 und A niedrigmolekulare Alkyl- oder Aralkylreste oder Wasserstoff bedeuten, a, b und c ganze oder gebro chene Zahlen darstellen und b und c mindestens 1,0 und a+b+c eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 3,0 und
4,0 sein muss, dadurch gekennzeichnet.
dass man ein Amin der Formel
EMI7.2
mit einer Verbindung der Formel (2b) Y-Z acyliert, worin Y ein reaktionsfähiges Atom oder eine reaktionsfähige Gruppe bedeutet.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.3. Foulardierfärbevorschrift mit Kaltverweilfixierung 2 Teile Farbstoff werden in 95 Teilen Wasser gelöst.Nach dem Erkalten gibt man der Farbstofflösung 5 Teile 10n-Natronlauge und 2 Teile Natriumchlorid zu. Ein Baumwollgewebe wird mit dieser Lösung imprägniert, auf 600/0 Gewichtszunahme abgequetscht und 12 bis 14 Stunden bei Zimmertemperatur in feuchtem Zustand gehalten. Anschliessend wird mit kaltem und kochendem Wasser ausgewaschen und getrocknet.Eine befriedigende Fixierung erhält man auch bereits nach einer Lagerung von 6 Stunden anstatt von 12 bis 14 Stunden.4. Direktfärbevorschrift 2 Teile Farbstoff werden mit 80 Teilen Trinatriumphosphat in 400 Teilen Wasser gelöst und auf 4000 Teile verdünnt. Nach Zugabe von 80 Teilen Natriumchlorid geht man mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 60 , gibt nochmals 80 Teile Natriumchlorid zu, steigert in einer Viertelstunde die Temperatur auf 80" und hält eine halbe Stunde bei dieser Temperatur Dann spült und seift man die erhaltene Färbung während 15 Minuten in einer kochenden 0,30/obigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels. Sie weist ausgezeichnete Echtheitseigenschaften auf.5. Direktfärbevorschrift für Wolle In ein Färbebad, das in 3000 Teilen Wasser 10 Teile kristallisiertes Natriumsulfat, 6 Teile 400/oige Essigsäure, QS Teile eines Anlagerungsproduktes aus Oleylamin und äthylen oxyd und 2 Teile Farbstoff enthält, geht man bei 50 bis 80" mit 100 Teilen Wollstrickgarn ein. Im Verlaufe einer halben Stunde wird das Bad auf Siedetemperatur erhitzt und dann eine Stunde lang kochend gefärbt. Hierauf wird die Wolle gespült und getrocknet.6. Druckvorschrift a) 2 Teile Farbstoff werden mit 20 Teilen Harnstoff vermischt, in 28 Teilen Wasser gelöst und in 40 Teile einer 50/obigen Natriumalginatverdickung eingerührt. Dann fügt man 10 Teile einer 100/obigen Natriumcarbonatlösung zu.Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine. trocknet und dämpft den erhaltenen bedruckten Stoff 8 Minuten bei 100" in gesättigtem Dampf. Das bedruckte Gewebe wird dann in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült, wobei sich die nicht chemisch fixierten Anteile sehr leicht von der Faser entfernen lassen, und anschliessend getrocknet.b) (für schnell reagierende Reaktivfarbstoffe) 2 Teile Farbstoff werden unter schnellem Rühren in 100 Teile einer Stammverdickung, enthaltend 45 Teile 50/obige Natriumalginatverdickung, 32 Teile Wasser. 20 Teile Harnstoff, 1 Teil m-nitrobenzolsulfonsaures Natrium sowie 2 Teile Natriumbicarbonat, eingestreut.Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine und dämpft den erhaltenen bedruckten Stoff 1 bis 2 Minuten bei 100" in gesättigtem Dampf. Das bedruckte Gewebe wird dann in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült. wobei sich die nicht chemisch fixierten Anteile sehr leicht von der Faser entfernen lassen, und anschliessend getrocknet.PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen der Formel EMI7.1 wohin Pc einen Phthalocyaninrest, D den Rest einer Diazokomponente, die faserreaktive Reste enthalten kann, R2 ein aliphatisches, cycloaliphatisches oder ein aliphatisch an den Pyridonring gebundenes araliphatisches oder heterocyclisches Brückenglied, R ein aromatisches, alicyclisches oder aliphatisches Brückenglied, Z eine faserreaktive Gruppe und A,, A2 und A niedrigmolekulare Alkyl- oder Aralkylreste oder Wasserstoff bedeuten, a, b und c ganze oder gebro chene Zahlen darstellen und b und c mindestens 1,0 und a+b+c eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 3,0 und 4,0 sein muss, dadurch gekennzeichnet.dass man ein Amin der Formel EMI7.2 mit einer Verbindung der Formel (2b) Y-Z acyliert, worin Y ein reaktionsfähiges Atom oder eine reaktionsfähige Gruppe bedeutet.UNTERANSPRÜCHE1. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsstoffe der Formel (2b) verwendet, worin Y ein Brom- oder insbesondere ein Chloratom bedeutet.2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen Formeln verwendet, worin Pc den Rest eines Kupfer- oder Nikkelphthalocyanins, Al, A3 und A3 Methyl, Äthyl, Hydroxy äthyl oder insbesondere Wasserstoff, R und R2 aliphatische Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, D einen Sulfobenzol- oder Sulfonaphthalinrest, a mindestens 1,0 und a+b+c = 4,0 bedeuten.3. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen Formeln verwendet, worin Z einen niedrigmolekularen, durch ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten Alkanoyl- oder Alkylsulfonylrest, einen niedrigmolekularen, gegebenenfalls durch ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten Alkenoyl- oder Alkensulfonylrest, einen über eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe gebundenen, durch ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten carbo- oder heterocyclischen, einen 5- oder 6-Ring enthaltenden Rest oder einen direkt über ein Kohlenstoffatom gebundenen, durch ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten Triazin- oder Pyrimidinrest bedeutet.4. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen Formeln verwendet, worin Z einen a-Chloracetyl-, Acryl-, a-Chlor- oder Bromacryl-, a,ss-Dichlor- oder Dibrompropionyl- oder einen ss-Chlor-, Brom-, Sulfato-, Phenylsulfonyl-, ss-Sul- fatoäthylsulfonyl- oder 4,5-Dichlorpyrazinon-6-yl-1 -propionyl- rest bedeutet.5. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen Formeln verwendet, worin Z einen 2,6-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, einen 2,3-Dichlorchinoxalin-7-carbonyl-, einen 1,4-Dichlorphthalazin-7-carbonyl- oder einen 2-Vinylsulfonyl-(2,1 ,2)-bicycloheptan-5-carbonylrest bedeutet.6. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen Formeln verwendet, worin Z einen Vinylsulfonyl-, ss-Sulfato- oder -Diäthylaminoäthylsulfonyl- oder einen 2-Chlorbenzthiazol-5- oder -6-sulfonylrest bedeutet.7. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen Formeln verwendet, worin Z einen 2,4,5-Trichlorpyrimidyl-6oder einen 2-Methylsulfoynl-4-methyl-5-chlorpyridyl-6-rest bedeutet.8. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen Formeln verwendet, worin Z einen 1,3,5-Triazinyl-6-rest bedeutet, der in 2-Stellung ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine quat. Pyridinium- oder Trimethylammonium- oder eine Sulfogruppe und in 4-Stellung ein Chlor- oder Bromatom, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder eine verätherte Hydroxylgruppe enthält.9. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen For meln verwendet, worin Z einen 2-Chlor-1 ,3,5-triazinyl-5-rest bedeutet, der in 4-Stellung ein Chloratom, eine gegebenenfalls durch niedrigmolekulare Alkyl-, Sulfomethyl-, Hydroxyalkyl-, Sulfatoäthylgruppen substituierte Phenyl-, Sulfophenyloder Carboxyphenylgruppe, substituierte Aminogruppe, eine N-Piperidyl- oder Morpholingruppe oder eine Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppe enthält.PATENTANSPRUCH 11 Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 erhaltenen Dihalogentriazinfarbstoffe zur weiteren Umsetzung mit Aminoverbindungen zwecks Ersatz eines Halogenatoms im Triazinrest durch eine Aminogruppe.
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|---|---|---|---|
| CH1288773A CH557411A (de) | 1969-12-15 | 1969-12-15 | Verfahren zur herstellen neuer phthalocyaninfarbstoffe. |
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| CH1288773A CH557411A (de) | 1969-12-15 | 1969-12-15 | Verfahren zur herstellen neuer phthalocyaninfarbstoffe. |
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| CH557411A true CH557411A (de) | 1974-12-31 |
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| CH1288773A CH557411A (de) | 1969-12-15 | 1969-12-15 | Verfahren zur herstellen neuer phthalocyaninfarbstoffe. |
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1969
- 1969-12-15 CH CH1288773A patent/CH557411A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |