CH561183A5 - - Google Patents
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Description
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de l'alpha-cétoglutarate de pyridoxal. La formule de l'alpha-cétoglutarate de pyridoxal est la sui EMI1.1 Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce qu'on fait réagir l'acide alpha-cétoglutarique avec la pyridoxal en solution dans un solvant, organique ou inorganique. Le sel peut être utilisé comme tel, ou être dissous dans de l'eau et être neutralisé avec des bases organiques ou inorganiques, les sels doubles étant ensuite précipités. Ci-après est décrit un exemple de réalisation de l'invention: 146.10 g (1 mol) d'acide alpha-cétoglutarique sont dissous dans 300 ml d'éthanol chaud et sont ajoutés à une solution, également chaude. de 167,10 g (I mol) de pyridoxal dans 550 ml d'éthanol. Le mélange est porté à ébullition et, si nécessaire, filtré à cette température, pour éliminer le solide qui pourrait être en suspension. La solution est gardée au réfrigérateur et on la filtre le lendemain. Les rendements varient entre 70% et 80%, bien que l'on puisse augmenter la précipitation par addition d'éther. La purification du produit pour analyse est menée à bien par cristallisation dans de l'éthanol. Analyse de l'alpha-cétoglutarate de pyridoxal: pour C13H15NO8 Calculé: C 49.84 H 4,79 N 4,47 Trouvé: C 50,26 H 5,53 N 4,27 Le produit est un solide formé de cristaux de couleur blanche. PF= 127-128 C (sans rectification). Il est soluble dans l'eau, les alcools à faible poids moléculaire (à chaud), et très peu dans les solvants à polarité faible ou nulle. Avec du chlorure ferrique, il donne une couleur rouge sang. Avec du sulfate de cuivre, il donne une couleur vert émeraude. Bien que la réaction ait été menée à bien au sein de divers solvants. tant organiques qu'inorganiques, on a cité comme exemple celle qui a été effectuée dans l'éthanol, car ce solvant est l'un des meilleurs. Le titulaire estime que le produit obtenu par cette méthode est nouveau et que, vu les applications spécifiques auxquelles il est destiné, il présente les avantages suivants: grande tolérance, puis sante activité pharmacologique et solubilité facile dans l'eau. Pharmacologie La toxicité a été déterminée par injection intraveineuse du composé à des souris. La dose létale cinquante, calculée par la méthode de Litchfield et Wilcoxon, a donné le chiffre suivant: 18,6 mgisouris (930 mg/kg). Ce chiffre montre une toxicité faible. Les animaux meurent en présentant des symptômes de coma acidoxique et la rapidité de l'injection est critique pour l'uniformité des résultats. La toxicité chronique réalisée chez la souris, le rat et le lapin pour une période de six mois montre une parfaite tolérance, meme à doses très élevées, du produit. On a étudié l'activité anticonvulsivante face à la ss-éthyl-,B- méthyl glutarimide et on a constaté que le produit exerce une activité protectrice. Le résultat est significatif en analyse statistique. Le produit agit aussi comme anticonvulsivant vis-à-vis de la thiosemicarbacide. Les souris de vingt-cinq jours soumises pendant 60 jours à un traitement avec le produit ont pris du poids par rapport à des souris-témoins. Cette augmentation apparait sur la courbe pondérale à partir du 8' au 10' jour. La différence de poids entre les souris traitées par le produit et les souris-témoins est très significative. Sur des animaux endormis au pentobarbital, le produit agit pour les réveiller, écourtant le temps effectif cinquante d'une manière significative. La méthode employée pour établir la comparaison est celle de J.T. Litchfield, modifiée. Si l'on enregistre la pression artérielle d'un chat anesthésié, on observe une légère élévation de la pression quand on administre le produit par voie endoveineuse. Grâce à des tests chimiques, le produit a montré les indications thérapeutiques suivantes: Altérations du caractère, du langage et de la conduite. Difficulté d'apprentissage, de captation et retards scolaires. Fatigue psychophysique, neurasténie, névrose, les produits agissant, de façon générale, pour augmenter le rendement intellectuel. Troubles psychomoteurs (retards locomoteurs, etc.). Anorexie psychogène. Maladies convulsives. Prophylaxie préanesthésique et guérison après anesthésie. Intoxications diverses avec atteinte du système nerveux central. Etats d'obnubilation, de stupeur et comas à étiologie variée (métaboliques, toxiques, traumatiques, méningoencéphaliques et comas dus à des accidents vasculaires). Etats de vertiges. Nausées et vomissements. Alcoolisme aigu et chronique. Hépatites et cirrhoses. REVENDICATION I Procédé de préparation de I'alpha-cétoglutarate de pyridoxal EMI1.2 caractérisé en ce qu'on fait réagir l'acide alpha-cétoglutarique avec la pyridoxal en solution dans un solvant organique ou inorganique. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé conformément à la revendication I, caractérisé en ce qu'on laisse refroidir ou qu'on concentre la solution pour faciliter la cristallisation du produit obtenu. 2. Procédé conformément à la revendication I ou la sousrevendication 1, caractérisé en ce qu'on précipite le produit formé par l'addition d'un précipitant adéquat. 3. Procédé conformément à la revendication I ou la sousrevendication 1, caractérisé en ce que le solvant est l'éthanol. REVENDICATION Il L'alpha-cétoglutarate de pyridoxal obtenue par le procédé conformément à la revendication I. **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- **ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **.La présente invention a pour objet un procédé de préparation de l'alpha-cétoglutarate de pyridoxal.La formule de l'alpha-cétoglutarate de pyridoxal est la sui EMI1.1 Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce qu'on fait réagir l'acide alpha-cétoglutarique avec la pyridoxal en solution dans un solvant, organique ou inorganique.Le sel peut être utilisé comme tel, ou être dissous dans de l'eau et être neutralisé avec des bases organiques ou inorganiques, les sels doubles étant ensuite précipités.Ci-après est décrit un exemple de réalisation de l'invention: 146.10 g (1 mol) d'acide alpha-cétoglutarique sont dissous dans 300 ml d'éthanol chaud et sont ajoutés à une solution, également chaude. de 167,10 g (I mol) de pyridoxal dans 550 ml d'éthanol. Le mélange est porté à ébullition et, si nécessaire, filtré à cette température, pour éliminer le solide qui pourrait être en suspension. La solution est gardée au réfrigérateur et on la filtre le lendemain. Les rendements varient entre 70% et 80%, bien que l'on puisse augmenter la précipitation par addition d'éther.La purification du produit pour analyse est menée à bien par cristallisation dans de l'éthanol.Analyse de l'alpha-cétoglutarate de pyridoxal: pour C13H15NO8 Calculé: C 49.84 H 4,79 N 4,47 Trouvé: C 50,26 H 5,53 N 4,27 Le produit est un solide formé de cristaux de couleur blanche.PF= 127-128 C (sans rectification). Il est soluble dans l'eau, les alcools à faible poids moléculaire (à chaud), et très peu dans les solvants à polarité faible ou nulle. Avec du chlorure ferrique, il donne une couleur rouge sang. Avec du sulfate de cuivre, il donne une couleur vert émeraude.Bien que la réaction ait été menée à bien au sein de divers solvants. tant organiques qu'inorganiques, on a cité comme exemple celle qui a été effectuée dans l'éthanol, car ce solvant est l'un des meilleurs.Le titulaire estime que le produit obtenu par cette méthode est nouveau et que, vu les applications spécifiques auxquelles il est destiné, il présente les avantages suivants: grande tolérance, puis sante activité pharmacologique et solubilité facile dans l'eau.Pharmacologie La toxicité a été déterminée par injection intraveineuse du composé à des souris. La dose létale cinquante, calculée par la méthode de Litchfield et Wilcoxon, a donné le chiffre suivant: 18,6 mgisouris (930 mg/kg).Ce chiffre montre une toxicité faible. Les animaux meurent en présentant des symptômes de coma acidoxique et la rapidité de l'injection est critique pour l'uniformité des résultats.La toxicité chronique réalisée chez la souris, le rat et le lapin pour une période de six mois montre une parfaite tolérance, meme à doses très élevées, du produit.On a étudié l'activité anticonvulsivante face à la ss-éthyl-,B- méthyl glutarimide et on a constaté que le produit exerce une activité protectrice. Le résultat est significatif en analyse statistique.Le produit agit aussi comme anticonvulsivant vis-à-vis de la thiosemicarbacide.Les souris de vingt-cinq jours soumises pendant 60 jours à un traitement avec le produit ont pris du poids par rapport à des souris-témoins. Cette augmentation apparait sur la courbe pondérale à partir du 8' au 10' jour. La différence de poids entre les souris traitées par le produit et les souris-témoins est très significative.Sur des animaux endormis au pentobarbital, le produit agit pour les réveiller, écourtant le temps effectif cinquante d'une manière significative. La méthode employée pour établir la comparaison est celle de J.T. Litchfield, modifiée. Si l'on enregistre la pression artérielle d'un chat anesthésié, on observe une légère élévation de la pression quand on administre le produit par voie endoveineuse.Grâce à des tests chimiques, le produit a montré les indications thérapeutiques suivantes: Altérations du caractère, du langage et de la conduite. Difficulté d'apprentissage, de captation et retards scolaires. Fatigue psychophysique, neurasténie, névrose, les produits agissant, de façon générale, pour augmenter le rendement intellectuel.Troubles psychomoteurs (retards locomoteurs, etc.). Anorexie psychogène. Maladies convulsives. Prophylaxie préanesthésique et guérison après anesthésie. Intoxications diverses avec atteinte du système nerveux central. Etats d'obnubilation, de stupeur et comas à étiologie variée (métaboliques, toxiques, traumatiques, méningoencéphaliques et comas dus à des accidents vasculaires).Etats de vertiges. Nausées et vomissements. Alcoolisme aigu et chronique. Hépatites et cirrhoses.REVENDICATION I Procédé de préparation de I'alpha-cétoglutarate de pyridoxal EMI1.2 caractérisé en ce qu'on fait réagir l'acide alpha-cétoglutarique avec la pyridoxal en solution dans un solvant organique ou inorganique.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé conformément à la revendication I, caractérisé en ce qu'on laisse refroidir ou qu'on concentre la solution pour faciliter la cristallisation du produit obtenu.2. Procédé conformément à la revendication I ou la sousrevendication 1, caractérisé en ce qu'on précipite le produit formé par l'addition d'un précipitant adéquat.3. Procédé conformément à la revendication I ou la sousrevendication 1, caractérisé en ce que le solvant est l'éthanol.REVENDICATION Il L'alpha-cétoglutarate de pyridoxal obtenue par le procédé conformément à la revendication I.
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