CH572470A5 - 3-sulphoalkyl-6-hydroxypyrid-2-ones - coupling components for prepn of dyes - Google Patents

3-sulphoalkyl-6-hydroxypyrid-2-ones - coupling components for prepn of dyes

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CH572470A5 CH1705671A CH1705671A CH572470A5 CH 572470 A5 CH572470 A5 CH 572470A5 CH 1705671 A CH1705671 A CH 1705671A CH 1705671 A CH1705671 A CH 1705671A CH 572470 A5 CH572470 A5 CH 572470A5
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Description


  
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sulfomethyl-6-hydroxy-pyridonen-(2), die der Formel
EMI1.1     
 entsprechen, worin R und R' je ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest oder einen heterocyclischen Rest und X eine Sulfomethylgruppe der Formel (2) bedeutet.



   Von besonderem Interesse sind weiterhin die Verbindungen der Formel
EMI1.2     
 worin R und R' je ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest oder einen heterocyclischen Rest, X eine Sulfomethylgruppe der Formel (2) und W eine Cyan-, Carbamoyl-,   ver-    esterte Carboxy-, Sulfamoyl-, veresterte Sulfo-, Sulfonyl-, Alkylcarbonyl- oder Arylcarbonylgruppe bedeutet.



   Als Reste W kommen insbesondere Carbamoylreste in Betracht.



   Die in 3-Stellung des Pyridons gebundene Sulfomethylgruppe ist eine Gruppe der Formel
EMI1.3     
 worin Y einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder heterocyclischen Rest bedeutet.



   Ist Y ein Arylrest, so kann dieser durch Alkyl-, Alkoxy-, Halogen-, Acylamino-, Amino-, Cyan-, Nitro- oder Sulfonsäuregruppen substituiert sein.



   Bevorzugt sind Verbindungen der Formeln (1) und (la), die einen Rest der Formel (2) enthalten, worin Y einen Phenylrest, insbesondere einen Aminophenyl- oder Acylaminophenylrest, bedeutet. Ist Y ein Aminophenylrest, so kann die Aminogruppe gegebenenfalls nachträglich acyliert werden. Wichtig sind solche Verbindungen, die einen Acylaminophenylrest Y enthalten, worin die Acylgruppe faserreaktiv ist. Als faserreaktive Acylgruppen kommen insbesondere Halogentriazinylgruppen, bzw. als Acylierungsmittel Halogentriazine in Betracht.

  Wichtige faserreaktive Verbindungen der erfindungsgemässen Art sind somit z.B. solche der Formel (1), worin X eine 3- oder   4-(Dichlor-l,    3, 5-triazinylamino)phenyl-sulfomethyl-gruppierung darstellt, bzw. eine entsprechende Mono   chlor-l,    3, 5-triazinylverbindung, die anstelle des zweiten Chloratoms die N2N-Gruppe oder den Rest eines Amins, Alkohols, Phenols oder Mercaptans an den Triazinkern gebunden enthält.



   Die Sulfoalkyl-6-hydroxy-pyridone-(2) können in mehreren tautomeren Formen existieren. Um die Beschreibung zu vereinfachen sind die Verbindungen in den Formeln nur in einer dieser tautomeren Formen dargestellt. Es sei jedoch ausdrücklich betont, dass sich die Beschreibung hier wie auch im folgenden, insbesondere in den Ansprüchen, stets auf Verbindungen in irgendeiner dieser tautomeren Formen bezieht.



   Insbesondere soll der Begriff Pyridon auch die   betreffen-    den, am Stickstoffatom des Pyridonringes durch ein Wasserstoffatom substituierten Verbindungen, sowie die entsprechenden tautomeren 2,6-Dihydroxy-pyridine einschliessen.



   Die 3-Sulfoalkyl-6-hydroxy-pyridone-(2) der allgemeinen Formel (1) können in den Resten R und R' durch andere Atome oder Atomgruppen substituiert sein, z.B. durch Halogenatome, Hydroxy-, Amino-, Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acylamino-, Cyan-, Acyl-, Carboalkoxy-, Acyloxy- oder Nitrogruppen.



   Eine spezielle Gruppe der erfindungsgemässen Verbindungen sind diejenigen der Formel (1), worin R und R' Wasserstoffatome oder Alkylreste mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl- oder Äthylreste, sind, und X ein Sulfomethylrest der Formel (2) ist.



   Eine andere Gruppe der erfindungsgemässen Verbindungen, die für die weiter unten erwähnte Verwendung zur   Her-    stellung von Farbstoffen von Interesse ist, hat die allgemeine Formel
EMI1.4     
 worin R' ein Alkyl- oder Arylrest, X eine Sulfomethylgruppe der Formel (2) und n eine ganze positive Zahl, vorzugsweise zwischen 1 und 4, ist. Auch hier sind besonders wichtig diejenigen Verbindungen, worin R' einen niedrigmolekularen Alkylrest, insbesondere einen Methylrest darstellt.



   Die Herstellung der 3-Sulfoalkyl-6-hydroxy-pyridone-(2) der Formeln (1) bzw. (la) kann durch Umsetzung von in 3-Stellung unsubstituierten Pyridonen der Formel
EMI1.5     
 worin R, R' und W die bei der Erläuterung der Formeln (1) bzw. (la) angegebene Bedeutung haben, mit Bisulfit-Additionsverbindungen von Aldehyden, z.B. in wässeriger Lösung und bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur erfolgen. Die Bisulfit-Additionsverbindungen von Aldehyden, die zur Umsetzung mit den 6-Hydroxy-pyridonen-(2) verwendet werden, sind vorzugsweise im voraus hergestellt. Sie können aber auch in der Weise verwendet werden, dass sie erst während der Reaktion mit den 6-Hydroxy-pyridonen-(2) gebildet werden.



  Dies kann insbesondere durch die portionenweise Zugabe eines Aldehydes zu der wässrigen Mischung eines Pyridones mit Natrium- oder Kaliumbisulfit geschehen. Um einheitliche Reaktionsprodukte der Formel (1) zu erhalten, geht man vorteilhaft auch von Pyridonen aus, die in 5-Stellung des Pyridonringes einen abspaltbaren Substituenten, wie z.B. eine -CNoder   -CONH2-Gruppe    enthalten, und spaltet diesen nach erfolgter Einführung der   Suffoalkylgruppe    durch Verseifung ab.  



   Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen sind neu. Sie eignen sich insbesondere als Ausgangsverbindungen für die Herstellung von Farbstoffen.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in   Celsiusgrader    angegeben. Zwischen Gewichts- und Volumteilen besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter.



   Beispiel
Zu einer Mischung von 260 Teilen 40%iger Natriumbisulfitlösung und 260 Teilen Eis tropft man unter Niveau innert etwa 15 Minuten 110 Teile Benzaldehyd und rührt so lange, bis der Geruch von Benzaldehyd verschwunden ist. Die erhaltene Lösung giesst man nun zu einer Lösung von 169 Teilen   1-(p-Hydroxyäthyl)-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2    in 500 Teilen Wasser und 100 Teilen 40%iger Natronlauge und rührt 2 Stunden bei 50 bis   55".    Man kühlt nun auf Raumtemperatur ab, stellt durch Zutropfen von konzentrierter Salzsäure deutlich kongosauer und versetzt mit 100 Teilen Kaliumchlorid.



  Das nach dem Rühren über Nacht abgeschiedene   1      -Hydroxyäthyl) -3      -phenylsulfomethyl-4-methyl-    6-hydroxypyridon-2 wird abfiltriert und getrocknet.



   Weitere in 3-Stellung durch eine Sulfomethylgruppe substituierte Pyridone erhält man, wenn man die in Kolonne II der nachstehenden Tabelle aufgeführten Pyridone mit den Bisulfitaddukten der in Kolonne III aufgeführten Aldehyde gemäss den Angaben des Beispiels umsetzt.



  I II III Nr. Pyridon Aldehyd    1 1 -Äthyl-4-methyl-6-hy-    Benzaldehyd droxy-pyridon-2
2   Benzaldehyd-2-sul fonsäure
3   4-Acetaminobenz aldehyd
4   3-Nitrobenzaldehyd
5 2,6-Dihydroxy-4-methyl- 2-Chlorbenzaldehyd pyridin
6   1 -Äthyl-4-methyl-6-hy-    4-Methoxy-benz droxy-pyridon-2 aldehyd
7   3-Sulfo-benzaldehyd
8   1-Äthyl-3-aminocarbo-  >     nyl-4-methyl-6-hydroxy  -pyridon-2
9   1-Äthyl-4-methyl-6-hy-    3-Acetylaminobenz droxy-pyridon-2 aldehyd
10   3-Amino-benzalde hyd
11 1-Phenyl-4-methyl-6-hy- Furfurol droxy-pyridon-2
12 2,6-Dihydroxy-4-me- Thiophen-2-aldehyd thyl-nicotinamid
13   1 -Äthyl-4-methyl-6-hy-    Pyridin-3-aldehyd droxy-pyridon-2
14        Terephthalaldehyd
PATENTANSPRUCH I
Verfahren zur Herstellung von  <RTI  

    ID=2.13> 3-Sulfomethyl-6-hydroxy.   



  -pyridonen-(2) der Formel
EMI2.1     
 worin R und R' je ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder einen heterocyclischen Rest, W ein Wasserstoffatom, eine Cyan-, Carbamoyl-, veresterte Carboxy-, Sulfamoyl-, veresterte Sulfo-, Sulfonyl-, Alkylcarbonyl- oder Arylcarbonylgruppe und X eine Sulfomethylgruppe der Formel
EMI2.2     
 worin Y ein gegebenenfalls substituierter Aryl- oder heterocyclischer Rest ist, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Hydroxy-pyridone-(2) der Formel
EMI2.3     
 worin R, R' und W die unter Formel (la) angegebenen Bedeutungen haben, mit Bisulfit-Additionsverbindungen von entsprechenden Aldehyden umsetzt.

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (4a), worin W die   -CO-NH2-Gruppe    bedeutet, als Ausgangsstoffe verwendet.



   2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Bisulfit-Additionsverbindungen von Amino- oder Acylaminobenzaldehyden als Ausgangsstoffe verwendet.



   3. Verfahren gemäss Patentanspruch I oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (4a), worin R und R' Wasserstoffatome oder Alkylreste mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyloder Äthylreste, sind, als Ausgangsstoffe verwendet.



   4. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
EMI2.4     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen sind neu. Sie eignen sich insbesondere als Ausgangsverbindungen für die Herstellung von Farbstoffen.
    In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgrader angegeben. Zwischen Gewichts- und Volumteilen besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter.
    Beispiel Zu einer Mischung von 260 Teilen 40%iger Natriumbisulfitlösung und 260 Teilen Eis tropft man unter Niveau innert etwa 15 Minuten 110 Teile Benzaldehyd und rührt so lange, bis der Geruch von Benzaldehyd verschwunden ist. Die erhaltene Lösung giesst man nun zu einer Lösung von 169 Teilen 1-(p-Hydroxyäthyl)-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2 in 500 Teilen Wasser und 100 Teilen 40%iger Natronlauge und rührt 2 Stunden bei 50 bis 55". Man kühlt nun auf Raumtemperatur ab, stellt durch Zutropfen von konzentrierter Salzsäure deutlich kongosauer und versetzt mit 100 Teilen Kaliumchlorid.
    Das nach dem Rühren über Nacht abgeschiedene 1 -Hydroxyäthyl) -3 -phenylsulfomethyl-4-methyl- 6-hydroxypyridon-2 wird abfiltriert und getrocknet.
    Weitere in 3-Stellung durch eine Sulfomethylgruppe substituierte Pyridone erhält man, wenn man die in Kolonne II der nachstehenden Tabelle aufgeführten Pyridone mit den Bisulfitaddukten der in Kolonne III aufgeführten Aldehyde gemäss den Angaben des Beispiels umsetzt.
    I II III Nr. Pyridon Aldehyd 1 1 -Äthyl-4-methyl-6-hy- Benzaldehyd droxy-pyridon-2 2 Benzaldehyd-2-sul fonsäure 3 4-Acetaminobenz aldehyd 4 3-Nitrobenzaldehyd 5 2,6-Dihydroxy-4-methyl- 2-Chlorbenzaldehyd pyridin 6 1 -Äthyl-4-methyl-6-hy- 4-Methoxy-benz droxy-pyridon-2 aldehyd 7 3-Sulfo-benzaldehyd 8 1-Äthyl-3-aminocarbo- > nyl-4-methyl-6-hydroxy -pyridon-2 9 1-Äthyl-4-methyl-6-hy- 3-Acetylaminobenz droxy-pyridon-2 aldehyd 10 3-Amino-benzalde hyd 11 1-Phenyl-4-methyl-6-hy- Furfurol droxy-pyridon-2 12 2,6-Dihydroxy-4-me- Thiophen-2-aldehyd thyl-nicotinamid 13 1 -Äthyl-4-methyl-6-hy- Pyridin-3-aldehyd droxy-pyridon-2 14 Terephthalaldehyd PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von <RTI
    ID=2.13> 3-Sulfomethyl-6-hydroxy.
    -pyridonen-(2) der Formel EMI2.1 worin R und R' je ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder einen heterocyclischen Rest, W ein Wasserstoffatom, eine Cyan-, Carbamoyl-, veresterte Carboxy-, Sulfamoyl-, veresterte Sulfo-, Sulfonyl-, Alkylcarbonyl- oder Arylcarbonylgruppe und X eine Sulfomethylgruppe der Formel EMI2.2 worin Y ein gegebenenfalls substituierter Aryl- oder heterocyclischer Rest ist, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Hydroxy-pyridone-(2) der Formel EMI2.3 worin R, R' und W die unter Formel (la) angegebenen Bedeutungen haben, mit Bisulfit-Additionsverbindungen von entsprechenden Aldehyden umsetzt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (4a), worin W die -CO-NH2-Gruppe bedeutet, als Ausgangsstoffe verwendet.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Bisulfit-Additionsverbindungen von Amino- oder Acylaminobenzaldehyden als Ausgangsstoffe verwendet.
    3. Verfahren gemäss Patentanspruch I oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (4a), worin R und R' Wasserstoffatome oder Alkylreste mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyloder Äthylreste, sind, als Ausgangsstoffe verwendet.
    4. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI2.4
    worin R' einen Alkyl- oder Arylrest und n eine ganze positive Zahl, vorzugsweise zwischen 1 und 4 darstellt, als Ausgangsstoffe verwendet.
    5. Verfahren gemäss Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (3a), worin R' einen niedrigmolekularen Alkylrest, insbesondere einen Methylrest darstellt, als Ausgangsstoffe verwendet.
    6. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass in wässeriger Lösung und bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur umgesetzt wird.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen 6-Hydroxypyridone-(2) der Formel (la), worin W eine -CN oder -CONH2 Gruppe ist, zur weiteren Umsetzung mit verseifenden Mitteln zwecks Abspaltung des Substituenten W.
    Anmerkung des Eidg. Amtes für geistiges Eigentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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