CH576231A5 - 1,2,4,-benztriazine-1,4-di-N-oxide derivs. - used in veterinary medicine against pathogenic micro-organisms or to promote growth - Google Patents

1,2,4,-benztriazine-1,4-di-N-oxide derivs. - used in veterinary medicine against pathogenic micro-organisms or to promote growth

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CH576231A5
CH576231A5 CH155573A CH155573A CH576231A5 CH 576231 A5 CH576231 A5 CH 576231A5 CH 155573 A CH155573 A CH 155573A CH 155573 A CH155573 A CH 155573A CH 576231 A5 CH576231 A5 CH 576231A5
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Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel, die neue 1,2,4   Benztriazin-1 ,4-di-N-oxidderivate    mit mikrobizider Wirkung enthalten, und deren   Venvendung    zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen.



   Die neuen   1,2,4-Benztriazin-1,4-di-N-oxidderivate    entsprechen der allgemeinen Formel I
EMI1.1     
 in welcher
X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenylthio, substituiertes Phenylthio oder Halogen bedeuten, und
Z für a) eine Gruppe der Formel
EMI1.2     
 in der R1 Alkyl, das durch Hydroxy oder Niederalkoxy substituiert sein kann, Cycloalkyl oder Aralkyl bedeutet, oder b) eine Gruppe der Formel
EMI1.3     
 in der R2 Alkyl, Alkoxy, Aryl, Aralkyl, Aryloxy, Aralkoxy oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, oder c) eine Gruppe der Formel
EMI1.4     
 in der R3 und R4 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Alkyl, das durch Hydroxy, Niederalkoxy oder Carboxy substituiert sein kann, Aryl, Aralkyl oder einen heterocyclischen Rest bedeuten, mit der Massgabe,

   dass einer der Reste R3 oder R4 nur dann CH3 sein kann, wenn der andere Rest   R3    oder R4 nicht die Bedeutung von H besitzt, oder R3 und R4 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom eine Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrologruppe darstellen, oder d) eine Gruppe der Formel
EMI1.5     
 in der   Rg,    R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, steht.



   Die für X und Y stehenden Alkyl- oder Alkoxygruppen besitzen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Bei den entsprechenden Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylthiogruppen kommen als Substituenten insbesondere Niederalkyl, Niederalkoxy oder Halogen in Betracht, wobei unter Niederalkylgruppen solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen zu verstehen sind.



   Unter den in den Bedeutungen von R1, R2, R3, R4,   Rg,    R6 und R7 vorkommenden Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylgruppen sind insbesondere solche mit 1 bis 2, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen zu verstehen, wobei die in den Alkoxyalkylgruppen vorliegende Alkoxygruppe maximal 4, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweist.



   Als von den Resten R1, R2, R3 und R4 umfasste Cycloalkylgruppen kommen insbesondere solche mit 3 bis 8, vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in Betracht.



   Unter den als R2, R3 und R4 vorkommenden Arylgruppen sind insbesondere Phenyl- oder 1- bzw. 2-Naphthylgruppen zu verstehen, wobei diese Gruppen durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen, Nitro oder niederes Halogenalkyl substituiert sein können. Dabei kommen als Niederalkylgruppen solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, als Halogen Fluor, Chlor, Brom oder Jod und als Halogenniederalkylgruppe insbesondere die Trifluormethylgruppe in Betracht.



   R1, R2,   R3    und R4 als Aralkylgruppen bedeuten insbesondere die Benzyl- oder die Phenäthylgruppe, die im Phenylrest durch Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen, Nitro, Niederhalogenalkyl substituiert sein können, wobei als Niederalkylbzw. Niederalkoxygruppen solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, als Halogen Fluor, Chlor, Brom oder Jod und als Halogenniederalkyl insbesondere die Trifluormethylgruppe in Betracht kommt.



   Bei dem unter die Bedeutung von R2 fallenden Aryloxy bzw. Aralkoxygruppen handelt es sich insbesondere um die Phenoxygruppe bzw. die Benzyloxy- oder Phenäthoxygruppe, wobei die in diesen Gruppen vorliegenden Phenylreste in der oben bei der Erläuterung von Bedeutung von Aralkyl dargelegten Weise substituiert sein können.



   Für R2, R3 und R4 kommen als heterocyclische Reste vor allem von Pyridin, Furan, Thiophen, Pyrrol oder Pyrimidin abgeleitete Reste in Frage.



  Verbindungen der Formel I, in der
EMI1.6     
 und die der Formel II entsprechen,
EMI1.7     
 können hergestellt werden, indem man Verbindungen der Formel III  
EMI2.1     
 oxydiert, wobei die Reste X, Y und R die unter Formel I angegebene Bedeutung besitzen. Vorzugsweise wird die Oxydation in Eisessig unter Zusatz von Essigsäureanhydrid bei einer Temperatur zwischen 30 und   80"    C mittels   H202    durchgeführt. Die Ausgangsverbindungen der Formel III werden gemäss US-Patent 2 489 555 oder den Vorschriften von Arndt, Chem. Ber. 46 (1913) 3522 hergestellt.



   Verbindungen der Formel I in der Z NH-CO-R2 bedeutet und die der Formel IV entsprechen,
EMI2.2     
 können hergestellt werden, indem man Verbindungen der Formel V
EMI2.3     
 mit Säurehalogeniden der Formel VI
EMI2.4     
 umsetzt, wobei Hal ein Halogenatom bedeutet und die Reste X, Y und R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung besitzen. Diese Reaktion wird vorzugsweise in inerten Lösungsmitteln (z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran, Benzol, Toluol) unter Zusatz einer tertiären Base (z. B. Pyridin) bei   30-70     C mit Säurechloriden oder Chlorkohlensäureestern durchgeführt (Synthese der Verbindungen der Formel V siehe J. chem.



  Soc. 1957, 3182-94 und Angew. Chemie 84, 21 (1972) 1061).



  Verbindungen der Formel I, in der Z
EMI2.5     
 bedeutet und die der Formel IX entsprechen,
EMI2.6     
 können hergestellt werden: a) durch Umsetzen einer Verbindung der Formel X
EMI2.7     
 mit einem primären oder sekundären Amin der Formel XI,
EMI2.8     
 wobei X und Y, R3 und R4 die unter Formel I angegebene Bedeutung besitzen und der Rest R' Alkyl oder Aryl, vorzugsweise Phenyl, bedeutet. Die Reaktion wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel oder ohne Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 30 und   1800    C durchgeführt.



   b) durch Umsetzen einer Verbindung der Formel VII
EMI2.9     
 mit Aminen der Formel XI in einem inerten Lösungsmittel oder auch ohne Lösungsmittel, wie von Ley und Seng (Angew.



  Chemie 84, 21 (1972) 1061) beschrieben.



   c) durch Umsetzen einer Verbindung der Formel V mit Carbaminsäurehalogeniden der Formel VIII,
EMI2.10     
 wobei Hal ein Halogenatom bedeutet und R3 und R4 die unter Formel I angegebene Bedeutung besitzen.



  Verbindungen der Formel I, in der Z
EMI2.11     
 bedeutet und die der Formel XII entsprechen,
EMI2.12     
  können hergestellt werden durch: a) Umsetzung von Verbindungen der Formel V mit Verbindungen der Formel
EMI3.1     
 vorzugsweise das entsprechende Ameisensäurederivat bevorzugt in einem Lösungsmittel wie z. B. Alkohol, vorzugsweise Methylcellosolve.



   b) Umsetzung einer Verbindung der Formel V mit einem Orthoameisensäureester sowie mit einem sekundären Amin der Formel XIII,
EMI3.2     
 in der   R5    und R6 die unter Formel I angegebene Bedeutung .



  haben.



   Die erfindungsgemässen Mittel zeichnen sich durch gute mikrobizide Wirkung aus und können dementsprechend allgemein und in breitem Umfang zur Bekämpfung von Mikroorganismen verwendet werden. Sie zeigen eine gute hemmende und abtötende Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien sowie gegen Pilze.



   Die erfindungsgemässen Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Streupudern, Salben und Cremes zur Konservierung von organischen Materialien, wie Holz, Papier, Kunststoffen, Anstrichmitteln usw. sowie als Desinfektionsmittel z. B. in Seifen, kosmetischen Artikeln, Waschmitteln und Spülbädern verwendet werden. Ihre Verwendung ist auf sehr breiter Basis möglich, insbesondere zum Schutz von organischen Substraten gegen den Befall durch schädigende und pathogene Mikroorganismen.



   Unter den technischen Produkten, welche mit Hilfe der erfindungsgemässen Mittel konserviert werden können, seien die folgenden als Beispiele genannt:
Leime, Bindemittel, Anstrichmittel, Farb- bzw. Druckpasten und ähnliche Zubereitungen auf der Basis von organischen und anorganischen Farbstoffen bzw. Pigmenten, auch solche, welche als Beimischungen Casein oder andere organische Verbindungen enthalten. Auch Wand- und Deckenanstriche, z. B. solche, die ein eiweisshaltiges Farbbindemittel enthalten, werden durch einen Zusatz der Verbindungen der Formel I vor dem Befall durch Schädlinge geschützt.



   Die Wirkung der erfindungsgemässen Mittel kann in konservierenden und desinfizierenden Ausrüstungen von Kunststoffen ausgenützt werden. Bei Verwendung von Weichmachern ist es vorteilhaft, den antimikrobiellen Zusatz dem Kunststoff im Weichmacher gelöst bzw. dispergiert zuzusetzen.



   Der Gehalt an Wirkstoffen gemäss vorliegender Erfindung kann je nach Anwendungszweck zwischen 0,1 und 50 g, vorzugsweise zwischen 1 und 30 g Wirksubstanz pro Liter Be   handlungsflüssigkeit    liegen.



   Die Mittel gemäss vorliegender Erfindung können allein oder zusammen mit anderen bekannten antimikrobiellen Mitteln angewendet werden.



   Durch Kombination der erfindungsgemässen Mittel mit grenzflächenaktiven, insbesondere waschaktiven Stoffen gelangt man zu Wasch- und Reinigungsmitteln mit ausgezeichneter antibakterieller Wirkung.



   Die Wasch- und Reinigungsmittel können in beliebiger, z. B. flüssiger, breiartiger, fester, flockiger oder körniger Form vorliegen. Die Verbindungen der Formel I können sowohl in anionaktive Verbindungen, wie Seifen und andere Carboxylate (z. B. Alkalisalze höherer Fettsäuren), Abkömmlinge von Schwefel-Sauerstoffsäuren (z. B. Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, wasserlösliche Salze von Schwefelsäuremonoestern höhermolekularer Alkohole oder ihrer Polyglykoläther, wie etwa lösliche Salze von Dodecylalkohol-sulfat oder von Dodecylalkoholpolyglykoläther-sulfat), Abkömmlinge von Phosphor-Sauerstoffsäuren (z. B. Phosphate), Abkämmlinge mit saurem (elektrophilem) Stickstoff in der hydrophilen Gruppe (z. B.   Disulfinsalze) >     als auch in kationaktive Tenside, wie Amine und ihre Salze (z. B.

  Lauryldiäthylentriamin), Oniumverbindungen, Aminoxide oder nichtionogene Tenside, wie Polyhydroxyverbindungen, Tenside auf Monooder Polysaccharidbasis, höhermolekulare Acetylglykole, Polyglykoläther (z. B. Polyglykoläther höherer Fettalkohole, Polyglykoläther höhermolekular alkylierter Phenole), bzw.



  Gemische aus verschiedenartigen Tensiden eingearbeitet werden. Dabei bleibt ihre antimikrobielle Wirksamkeit in vollem Umfang erhalten. Der Wirkstoffgehalt der Wasch- und Reinigungsmittel, bezogen auf das Gewicht dieses Mittels, beträgt im allgemeinen 0,01 bis   5%,    meistens 0,1 bis   3%.    Wässrige Zubereitungen, welche die erfindungsgemässen Mittel enthalten, können z. B. als antimikrobielle Reinigungsmittel in der Lebensmittel- und Getränkeindustrie, z. B. Brauereien, Molkereien, Käsereien und Schlachthöfen, verwendet werden.



   Im weiteren lassen sich die erfindungsgemässen Mittel auch in kosmetische Präparate einarbeiten, womit diesen Mitteln zusätzlich antimikrobielle Wirkung verliehen wird. Dabei genügt im allgemeinen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, ein Wirkstoffgehalt von 0,01 bis   5%,    vorzugsweise von 0,1 bis   3%.   



   Für Desinfektions- und   Konservierungszwecke    können die erfindungsgemässen Mittel auch in Kombination mit bekannten antimikrobiellen Mitteln verwendet werden. Hierzu gehören z. B.: Halogene und Halogenverbindungen mit aktivem Halogen
Zum Beispiel Natriumhypochlorit,   Calciumhypochlorit,    Chlorkalk, Natrium-p-toluolsulfochloramid, p-Toluolsulfodichloramid, N-Chlorsuccinimid, 1,3-Dichlor-5,5-dimethylhydantoin, Trichlorisocyanursäure,   Kaliumdichlorisocyanurat,    Jod, Jodtrichlorid, Komplexverbindungen von Jod und Jodtrichlorid mit oberflächenaktiven Mitteln wie Polyvinylpyrrolidon, Alkylphenoxypolyglykolen, Polyoxypropylenglykolen, Alkylaminoäthansulfonsäuren und -sulfonaten, Alkylarylsulfonaten, quaternären Ammoniumverbindungen.

 

  Borverbindungen
Zum Beispiel Borsäure, Borax.



  Metallorganische Verbindungen
Zum Beispiel Bis-tributylzinnoxid, Triphenylzinnhydroxid, Tributylzinnsalicylat,   Tributylzinnchlorid,    Phenylquecksilberborat, Phenylquecksilberacetat.



  Alkohole
Zum Beispiel Hexylalkohol, Trichlorisobutylalkohol, 1,2 Propylenglykol, Triäthylenglykol, Benzylalkohol, 4-Chlorbenzylalkohol, 2,4- und   3,4-Dichlorbenzylalkohol,    2-Phenyl äthylalkohol,   2-(4-Chlorphenyl)-äthylalkohol,    Äthylenglykolmonophenyläther, Menthol, Linalool, 2-Brom-2-nitro-propandiol-1,3.



  Aldehyde
Zum Beispiel Formaldehyd, Paraformaldehyd, Glutaraldehyd, Benzaldehyd, 4-Chlorbenzaldehyd, 2,4- und   3 ,4-Dichlor-     benzaldehyd, Zimtaldehyd, Salicylaldehyd, 3,5-Dibromsalicylaldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd, Anisaldehyd, Vanillin.



  Carbonsäuren und Derivate
Zum Beispiel Trichloressigsäure, Monobromessigsäure- glykolester, Na- und Ca-propionat, Caprylsäure, Undecylensäure, Zn-Undecylenat, Sorbinsäure, K- und Ca-sorbat, Milchsäure, Malonsäure, Aconitsäure, Citronensäure, Benzoesäure, 4-Chlorbenzoesäure, Benzoesäure-benzylester, Salicylsäure, 4-Chlor-salicylsäure-n-butylamid,   Salicylanilid, 3,4' ,5-Tribrom-    salicylanilid,   3,3',4',5-Tetrachlorsalicylanilid,    4-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxybenzoesäure-äthylester, Gallussäure, Mandelsäuren, Phenylpropiolsäure, Phenoxyessigsäure, Dehydracetsäure, Vanillinsäure-propylester.



  Phenole
Zum Beispiel Phenol, Mono- und Polychlorphenole, Kresole, 4-Chlor-3-methylphenol, 4-Chlor-3,5-dimethylphenol,   Thymol, 4-Chlorthymol, 4-t-Amylphenol, Saligenin, 4-n-Hexyl-    resorcin, Carvacrol, 2-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol,   2,2'-Dihydroxy-5,5'-dichlor-diphenylmethan,    2,2'-Dihy   droxy-3,3',5,5',6,6'-hexachlor-diphenylmethan,    2,2'-Dihydroxy-5,5'-dichlor-diphenylsulfid, 2,2'-Dihydroxy-3,3',5,5'tetrachlordiphenylsulfid,   2-Hydroxy-2' ,4,4'-trichlor-diphenyl-    äther, Dibromsalicyl.



  Chinone
Zum Beispiel 2,5-Dimethylchinon, 2,3,5,6-Tetrachlor   benzochinon-1 ,4-2,3-Dichlor-1 ,4-naphthochinon.   



   Kohlensäurederivate
Zum Beispiel Pyrokohlensäure-diäthylester, Tetramethyl    thiuramdisulfid, 3,4,4' -Trichlor-N,N-diphenylharnstoff,    3-Tri    fluormethyl-4,4'-dichlor-N,N'-diphenylharnstoff,    N-3-Trifluor methylphenyl-N'-2-äthylhexyl-harnstoff,   1 ,6-Bis-(4'-chlor-    phenyl-di-guanidino)-hexan, Dodecylmethyl-guanidinacetat, Ammoniumrhodanid,   4,4'-Diamidino-a-diphenoxy-hexan.   



   Amine
Zum Beispiel Dodecylpropylendiamin, Dodecyldiäthylen triamin, Diaminobenzol-dihydrojodid.



   Quaternäre Ammoniumverbindungen
Zum Beispiel Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid,
Alkyl-dimethyläthylbenzyl-ammoniumchlorid, Dodecyl-dime thyl-3,4-dichlorbenzyl-ammoniumchlorid, Dodecyl-di-(2-hy droxyäthyl)-benzyl-ammoniumchlorid, Dodecyl-di-(2-hy droxyäthyl)-benzyl-ammonium-pentachlorphenolat, Dodecyl    di- (2-hydroxyäthyl)-benzyl-ammonium-4-methylbenzoat,   
Dodecyl-dimethyl-phenoxyäthyl-ammoniumbromid, 4-Diiso    butyl-phenoxyäthoxyäthyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid,
4-Diisobutyl-kresoxyäthoxyäthyl-dimethyl-benzyl-ammonium-    chlorid, Dimethyl-didecyl-ammoniumchlorid, Cetyl-trimethyl ammoniumbromid, Dodecyl-pyridiniumchlorid, Cetyl-pyri diniumchlorid, Dodecyl-isochinoliniumchlorid, Dekamethylen bis-4-aminochinaldinium-dichlorid, a-(p-Tolyl)-dodecyl-tri methyl-ammoniummethosulfat,

   (Dodecanoyl-N-methyl-amino    äthyl)- (phenylcarbamoyl-methyl)-dimethyl-ammoniumchlorid.   



   Quaternäre Phosphoniumverbindungen
Zum Beispiel Dodecyl-triphenyl-phosphoniumbromid.



   Amphotere Verbindungen
Zum Beispiel   Dodecyl-di-(aminoäthyl)-glycin.   



   Heterocyclische Verbindungen
Zum Beispiel 2-Mercaptopyridin-N-oxid, Na- und Zn-Salz von 2-Mercaptopyridin-N-oxid,   2,2'-Dithiopyridin-1 , 1'-di-N-      oxyd, 8-Hydroxychinolin, 5-Chlor-8-hydroxychinolin, 5-Chlor-    7-jod-8-hydroxychinolin, 5,7-Dichlor-8-hydroxychinolin, 5,7 Dichlor-8-hydroxychinaldin, Bis-2-Methyl-4-amino-chinolylcarbamid-hydrochlorid, 2-Mercaptobenzthiazol, 2-(2'-Hy   droxy-3',5'-dichlorphenyl)-5-chlorbenzimidazol,    2-Aminoacridin-hydrochlorid, 5,6-Dichlorbenzoxazolen,   1-Dodecyl-2-    iminoimidazolin-hydrochlorid, 6-Chlor-benzisothiazolen.



  Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MIC) gegen Bakterien und Pilze:
Mit den Verbindungen der   Formeln    werden 1,5 %ige Stammlösungen in Methylcellosolve hergestellt und diese anschliessend derart verdünnt, dass die Inkorporation von je 0,3 ml der Stammlösungen und deren Verdünnungen in je 15 ml warmem Nutrient-Agar eine Konzentrationsreihe von 300, 100, 30, 10, 3, 1 usf. ppm Wirksubstanz im Agar ergibt. Die noch warmen Mischungen werden in Platten gegossen und nach dem Erstarren mit folgenden Testorganismen beimpft.



  Grampositive Bakterien
Staphylococcus aureus
Sarcina ureae
Streptococcus faecalis
Streptococcus agalactiae
Corynebacterium diphtheroides
Bacillus substitilis
Mycobacterium phlei Gramnegative Bakterien
Escherichia coli
Salmonella pullorum
Salmonella cholerae-suis    Bordetella    bronchiseptica
Pasteurella multocida
Proteus vulgaris    Proteus rettgeri   
Pseudomonas fluorescens
Pseudomonas acroginosa Pilze
Trichophyton gypseum
Trichophyton gallinae
Trichophyton verrucosum
Candida albicans
Candida krusci
Aspergillus niger
Aspergillus flavus
Penicillium funiculosum
Penicillium expansum
Trichoderma viride
Fusarium oxysporum
Chaetonium globosum    Alternaria tenuis   
Paecilomyces varioti
Stachybotrys atra
Nach einer Bebrütung von 48 Stunden bei   37     C (Bakterien) resp.

   5 Tagen bei   280    C (Pilze) wird die minimale
Grenzkonzentration (ppm) der Wirksubstanzen bestimmt, bei der das Wachstum der Testorganismen unterbunden wird.



   Als MIC werden für Verbindungen der Formel I Werte ermittelt, die deutlich unter der Anfangskonzentration von
300 ppm liegen.



   Beispiel 1   
3-66 -Hydroxyäthylamino)- 1 ,2,4-benztriazin- 1 ,4-di-N-oxid   
30,9 g (0,15 mol)   3-66-Hydroxyäthylamino)-1,2,4-benz-    triazinmonooxyd werden in einer Lösung aus 250 ml Eisessig, 200 ml H202   30%    und 30 ml Essigsäureanhydrid wäh  rend 24 Stunden bei   55-60"    C gerührt, die rote Lösung wird bei 10-15   " C    mit conc. NaOH auf pH 7 neutralisiert. Der rote
Niederschlag wird genutscht, mit   H20    gewaschen und ge trocknet. Das Rohprodukt wird in 100 ml Methylcellosolve
15 Minuten bei   60     C gerührt und anschliessend bei   20     C abgesaugt.



   Ausbeute 13 g (40%) Fp.   190-193     C.



   Beispiel 2    3-Benzoylamino-1,2,4-benztriazin-1,4-di-N-oxid   
9 g (0,05 mol)   3-Amino-1,2,4-benztriazin-1,4-di-N-oxid    werden in 150 mol Dioxan und 5 g Pyridin suspendiert. 10,5 g  (0,075 mol) Benzoylchlorid werden zugetropft und die Sus pension während 8 Stunden bei   50     C gerührt. Das Reaktions gemisch wird bei Raumtemperatur abgesaugt. Der Rückstand in Wasser digeriert, abgenutscht und getrocknet. Anschliessend digeriert man das Rohprodukt bei   50     C während 15 Minuten in 100 ml Methanol, nutscht ab und trocknet über Nacht im
Vakuum.



   Ausbeute 7,5 g (54%) Fp.   188-190  C.   



   Beispiel 3
3-Phenoxycarbonylamino-1,2,4-benztriazin-1,4-di-N-oxid
30 g (0,165 mol)   3-Amino-1 ,2,4-benztriazin-1,4-di-N-oxid    werden in 250 ml Chloroform und 13,3 g (0,165 mol) Pyridin suspendiert. Während 30 Minuten werden 26 g (0,165 mol)
Chlorameisensäurephenylester zugetropft. Die Temperatur steigt von 25 auf   42"    C. Man rührt über Nacht bei Raumtem peratur, saugt ab und digeriert den Rückstand in 200 ml
Wasser. Der Festkörper wird abgenutscht, mit Wasser ge waschen und im Vakuum bei   60     C getrocknet.



   Ausbeute 27 g   (55%)    Fp.   242-245"    C.



   Beispiel 4    3-(N-ss -Hydroxyäthylureido) - 1 ,2,4-benztriazin- 1 ,4-di-N-oxid   
10 g (0,033 Mol) 3-Phenoxycarbonylamino-1,2,4-benz triazin-1,4-di-N-oxid werden in 80 ml Dioxan bei   25     C vorge legt. Während 20 Minuten werden 2,2 g (0,033 mol) Äthanol amin zugetropft. Die rote Suspension geht in eine violette
Lösung über. Man rührt über Nacht, saugt den gebildeten
Niederschlag ab und wäscht mit wenig Dioxan. Das Produkt wird aus 500 ml Methylcellosolve umkristallisiert.



   Ausbeute 5,8 g (67%) Fp.   1861880 C.   



   Beispiel 5    N,N-Dimethyl-N'-[1 8-methyl-1 ,2,4-benztriazinyl(3)-1 ,4-di-   
N-oxid]-formamidin
14,4 g (0,075 mol)   3 -Amino-7-methyl- 1 ,2,4-benztriazin-   
1 ,4-di-N-oxid werden in 150 ml Methylcellosolve bei   500    C vor gelegt. Während 40 Minuten werden 9 g (0,075 Mol) Di methylformamiddimethylacetat zugetropft. Anschliessend wird
2 Stunden bei   50     C und über Nacht bei Raumtemperatur ausgerührt. Der rote Niederschlag wird abgenutscht, mit Me thanol gewaschen und getrocknet.



   Ausbeute 15 g (80%) Fp.   1961980 C.   



   Beispiel 6
Die folgenden Verbindungen wurden analog den in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren herge stellt: 3-Methylamino-1,2,4-benztriazin1,4-di-N-oxid Fp.   211-213"C      3-Ureido-1 ,2,4-benztriazin-1,4-di-N-oxid    Fp.   191-193 C      3-(N,N-Diäthylureido)-1 ,2,4-benztriazin-    1,4-di-N-oxid Fp.   120-123  C    3-(Phenyläthylureido)-1,2,4-benztriazin1,4-di-N-oxid Fp.   188-189"C      3-(Dodecylureido)-1,2,4-benztriazin-    1,4-di-N-oxid Fp.   1781800 C    3   -(2-Äthyl-1,3    -dihydroxypropyl(2)   ureido)-1,2,4-benztriazin-1,4-di-N-oxid    Fp.   152-154  C      3-(Heptylureido)-1 ,2,4-benztriazin    1,4-di-N-oxid 

   Fp.   188-189"C    3-(Carboxypentylureido)-1,2,4-benztriazin-1,4-di-N-oxid Fp.   192-194  C      3 -(Phenoxycarbonylamino)-7-methoxy-    1,2,4-benztriazin-di-N-oxid Fp.   188-190  C      3-Ureido-7-methoxy-1 ,2,4-benztriazin-    1,4-di-N-oxid Fp.   218-220  C    3 -Cyclopropylureido-7-methoxy- 1,2,4benztriazin-1,4-di-N-oxid Fp.   20P205"C      3-Cyclohexylureido-7-methoxy-1,2,4-    benztriazin-1,4-di-N-oxid Fp.   208-211 C    3-Morpholinoureido-7-methoxy-1,2,4benztriazin-1,4-di-N-oxid Fp.   172-174"C    3-(3',4',5'-Trimethoxybenzoylamino)   7-methoxy-1,2,4-benztriazin-1 ,4-di-N-oxid    Fp.   200-202"C   

    N,N-Dimethyl-N[1,2,4-benztriazin(3)   1 ,4-di-N-oxid]formamidin    Fp.   182"C   
PATENTANSPRUCH I
Mittel zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen, enthaltend als Wirkstoffkomponente ein 1,2,4-Benztriazin1,4-di-N-oxidderivat der Formel I
EMI5.1     
 in welcher
X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenylthio, substituiertes Phenylthio oder Halogen und
Z für a) eine Gruppe der Formel
EMI5.2     
 in der R1 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, das durch Hydroxy oder Niederalkoxy substituiert sein kann, Cycloalkyl oder Aralkyl bedeutet, oder b) eine Gruppe der Formel
EMI5.3     
 in der R2 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aryl, Aralkyl, Aryloxy, Aralkoxy oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, 

   oder c) eine Gruppe der Formel 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. rend 24 Stunden bei 55-60" C gerührt, die rote Lösung wird bei 10-15 " C mit conc. NaOH auf pH 7 neutralisiert. Der rote Niederschlag wird genutscht, mit H20 gewaschen und ge trocknet. Das Rohprodukt wird in 100 ml Methylcellosolve 15 Minuten bei 60 C gerührt und anschliessend bei 20 C abgesaugt.
    Ausbeute 13 g (40%) Fp. 190-193 C.
    Beispiel 2 3-Benzoylamino-1,2,4-benztriazin-1,4-di-N-oxid 9 g (0,05 mol) 3-Amino-1,2,4-benztriazin-1,4-di-N-oxid werden in 150 mol Dioxan und 5 g Pyridin suspendiert. 10,5 g (0,075 mol) Benzoylchlorid werden zugetropft und die Sus pension während 8 Stunden bei 50 C gerührt. Das Reaktions gemisch wird bei Raumtemperatur abgesaugt. Der Rückstand in Wasser digeriert, abgenutscht und getrocknet. Anschliessend digeriert man das Rohprodukt bei 50 C während 15 Minuten in 100 ml Methanol, nutscht ab und trocknet über Nacht im Vakuum.
    Ausbeute 7,5 g (54%) Fp. 188-190 C.
    Beispiel 3 3-Phenoxycarbonylamino-1,2,4-benztriazin-1,4-di-N-oxid 30 g (0,165 mol) 3-Amino-1 ,2,4-benztriazin-1,4-di-N-oxid werden in 250 ml Chloroform und 13,3 g (0,165 mol) Pyridin suspendiert. Während 30 Minuten werden 26 g (0,165 mol) Chlorameisensäurephenylester zugetropft. Die Temperatur steigt von 25 auf 42" C. Man rührt über Nacht bei Raumtem peratur, saugt ab und digeriert den Rückstand in 200 ml Wasser. Der Festkörper wird abgenutscht, mit Wasser ge waschen und im Vakuum bei 60 C getrocknet.
    Ausbeute 27 g (55%) Fp. 242-245" C.
    Beispiel 4 3-(N-ss -Hydroxyäthylureido) - 1 ,2,4-benztriazin- 1 ,4-di-N-oxid 10 g (0,033 Mol) 3-Phenoxycarbonylamino-1,2,4-benz triazin-1,4-di-N-oxid werden in 80 ml Dioxan bei 25 C vorge legt. Während 20 Minuten werden 2,2 g (0,033 mol) Äthanol amin zugetropft. Die rote Suspension geht in eine violette Lösung über. Man rührt über Nacht, saugt den gebildeten Niederschlag ab und wäscht mit wenig Dioxan. Das Produkt wird aus 500 ml Methylcellosolve umkristallisiert.
    Ausbeute 5,8 g (67%) Fp. 1861880 C.
    Beispiel 5 N,N-Dimethyl-N'-[1 8-methyl-1 ,2,4-benztriazinyl(3)-1 ,4-di- N-oxid]-formamidin 14,4 g (0,075 mol) 3 -Amino-7-methyl- 1 ,2,4-benztriazin- 1 ,4-di-N-oxid werden in 150 ml Methylcellosolve bei 500 C vor gelegt. Während 40 Minuten werden 9 g (0,075 Mol) Di methylformamiddimethylacetat zugetropft. Anschliessend wird 2 Stunden bei 50 C und über Nacht bei Raumtemperatur ausgerührt. Der rote Niederschlag wird abgenutscht, mit Me thanol gewaschen und getrocknet.
    Ausbeute 15 g (80%) Fp. 1961980 C.
    Beispiel 6 Die folgenden Verbindungen wurden analog den in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren herge stellt: 3-Methylamino-1,2,4-benztriazin1,4-di-N-oxid Fp. 211-213"C 3-Ureido-1 ,2,4-benztriazin-1,4-di-N-oxid Fp. 191-193 C 3-(N,N-Diäthylureido)-1 ,2,4-benztriazin- 1,4-di-N-oxid Fp. 120-123 C 3-(Phenyläthylureido)-1,2,4-benztriazin1,4-di-N-oxid Fp. 188-189"C 3-(Dodecylureido)-1,2,4-benztriazin- 1,4-di-N-oxid Fp. 1781800 C 3 -(2-Äthyl-1,3 -dihydroxypropyl(2) ureido)-1,2,4-benztriazin-1,4-di-N-oxid Fp. 152-154 C 3-(Heptylureido)-1 ,2,4-benztriazin 1,4-di-N-oxid
    Fp. 188-189"C 3-(Carboxypentylureido)-1,2,4-benztriazin-1,4-di-N-oxid Fp. 192-194 C 3 -(Phenoxycarbonylamino)-7-methoxy- 1,2,4-benztriazin-di-N-oxid Fp. 188-190 C 3-Ureido-7-methoxy-1 ,2,4-benztriazin- 1,4-di-N-oxid Fp. 218-220 C 3 -Cyclopropylureido-7-methoxy- 1,2,4benztriazin-1,4-di-N-oxid Fp. 20P205"C 3-Cyclohexylureido-7-methoxy-1,2,4- benztriazin-1,4-di-N-oxid Fp. 208-211 C 3-Morpholinoureido-7-methoxy-1,2,4benztriazin-1,4-di-N-oxid Fp. 172-174"C 3-(3',4',5'-Trimethoxybenzoylamino) 7-methoxy-1,2,4-benztriazin-1 ,4-di-N-oxid Fp. 200-202"C
    N,N-Dimethyl-N[1,2,4-benztriazin(3) 1 ,4-di-N-oxid]formamidin Fp. 182"C PATENTANSPRUCH I Mittel zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen, enthaltend als Wirkstoffkomponente ein 1,2,4-Benztriazin1,4-di-N-oxidderivat der Formel I EMI5.1 in welcher X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, substituiertes Phenoxy, Phenylthio, substituiertes Phenylthio oder Halogen und Z für a) eine Gruppe der Formel EMI5.2 in der R1 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, das durch Hydroxy oder Niederalkoxy substituiert sein kann, Cycloalkyl oder Aralkyl bedeutet, oder b) eine Gruppe der Formel EMI5.3 in der R2 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aryl, Aralkyl, Aryloxy, Aralkoxy oder einen heterocyclischen Rest bedeutet,
    oder c) eine Gruppe der Formel EMI6.1
    in der R3 und R4 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, das durch Hydroxy, Niederalkoxy oder Carboxy substituiert sein kann, Aryl, Aralkyl oder einen heterocyclischen Rest bedeuten mit der Massgabe, dass einer der Reste R3 oder R4 nur dann CH3 sein kann, wenn der andere Rest R3 oder R4 nicht die Bedeutung von H besitzt, oder R3 und R4 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom eine Morpholino-, Piperidinooder Pyrrologruppe darstellen, oder d) eine Gruppe der Formel EMI6.2 in der Rg, R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, steht.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als Wirkstoffkomponente ein 1 ,2,4-Benztriazin- 1 ,4-di-N-oxidderivat der Formel I, in welcher X und Y unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, substituiertes Phenoxy oder Halogen bedeuten und Z für die Gruppe der Formel EMI6.3 in der R2 Alkoxy mit i bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkoxy oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, steht.
    2. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als Wirkstoffkomponente ein 1 ,2,4-Benztriazin- 1 ,4-di-N-oxidderivat der Formel I, in welcher X und Y unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, substituiertes Phenoxy oder Halogen bedeuten und Z für die Gruppe der Formel EMI6.4 in der Rs und R4 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, das durch Hydroxy, Niederalkoxy oder Carboxy substituiert sein kann, Aryl, Aralkyl oder einen heterocyclischen Rest bedeuten mit der Massgabe, dass einer der Reste R3 oder R4 nur dann CH3 sein kann, wenn der andere Rest R3 oder R4 nicht die Bedeutung von H besitzt, oder R3 und R4 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom eine Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrologruppe bedeuten, steht.
    3. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als Wirkstoffkomponente ein 1 ,2,4-Benztriazin- 1 ,4-di-N-oxidderivat der Formel I, in welcher X und Y unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, substituiertes Phenoxy oder Halogen bedeuten und Z für die Gruppe der Formel EMI6.5 in der R5, R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, steht.
    4. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend neben der Wirkstoffkomponente noch mindestens einen der folgenden Zusätze: Seife, oberflächenaktiver Stoff, Schaummittel, Emulgiermittel, Dispergiermittel oder Netzmittel, Wasser, organisches Lösungsmittel, Lichtschutzmittel, optischer Aufheller, fungizider Stoff, bakterizider Stoff.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung von Mitteln gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen ausserhalb der Textilindustrie.
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