SU577991A3 - Способ получени производных 1,4-ди- -окси-1,2,4-бензтриазина - Google Patents

Способ получени производных 1,4-ди- -окси-1,2,4-бензтриазина

Info

Publication number: SU577991A3
Authority: SU; USSR - Soviet Union
Prior art keywords: oxide; benztriazine; benztriazina; oxy; preparing
Prior art date: 1973-02-02

Application number

SU7402078933A

Other languages

English (en)

Inventor

И.Диль Петер

Original Assignee

Циба Гейги Аг (Фирма)

Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)

1973-02-02

Filing date

1974-11-28

Publication date

1977-10-25

1974-11-28 Application filed by Циба Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба Гейги Аг (Фирма)

1977-10-25 Application granted granted Critical

1977-10-25 Publication of SU577991A3 publication Critical patent/SU577991A3/ru

Links

238000000034 method Methods 0.000 title description 2
125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
SJUKJZSTBBSGHF-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl SJUKJZSTBBSGHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
MSBZUOIIUNSSRF-UHFFFAOYSA-N 1-oxido-1,2,3-benzotriazin-1-ium Chemical compound C1=CC=C2[N+]([O-])=NN=CC2=C1 MSBZUOIIUNSSRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
-1 3- (2-ethyl) pentyl Chemical group 0.000 description 1
ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
LFTQEKJBUQEOJD-UHFFFAOYSA-N CC1=CC2=C(C=C1)N=C(N=N2)NC(=O)NCCCC3=CC(=C(C=C3)Cl)Cl Chemical compound CC1=CC2=C(C=C1)N=C(N=N2)NC(=O)NCCCC3=CC(=C(C=C3)Cl)Cl LFTQEKJBUQEOJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
125000005189 alkyl hydroxy group Chemical group 0.000 description 1
150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
230000037213 diet Effects 0.000 description 1
229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
230000036647 reaction Effects 0.000 description 1
239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
239000007787 solid Substances 0.000 description 1
238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1

Classifications

- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D253/10—Condensed 1,2,4-triazines; Hydrogenated condensed 1,2,4-triazines
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions

Landscapes

Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
Chemical & Material Sciences (AREA)
Health & Medical Sciences (AREA)
General Health & Medical Sciences (AREA)
Engineering & Computer Science (AREA)
Organic Chemistry (AREA)
Zoology (AREA)
Wood Science & Technology (AREA)
Pest Control & Pesticides (AREA)
Animal Behavior & Ethology (AREA)
Polymers & Plastics (AREA)
Public Health (AREA)
Veterinary Medicine (AREA)
Agronomy & Crop Science (AREA)
Environmental Sciences (AREA)
Plant Pathology (AREA)
Dentistry (AREA)
Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
Animal Husbandry (AREA)
Dermatology (AREA)
Food Science & Technology (AREA)
Birds (AREA)
Epidemiology (AREA)
Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

1

Предпагаетс способ получени новых производных 1,4-ди-,N i-окиси 1,2,4-бензтрйазина , которые могут найти применение в качестве бактерицидных препаратов.

В литературе описан метод получени

производных 1,4-ди- N -окиси 1,2,.. триазина, основанный на взаимодействии 3-ами 1обензо-1,2,4-триазин-1,4-.диоксида с фосгеном с образованием моно- N -окиси 5 0 ссо-Г,2,4-оксадиазоно 2,3-в ипи 13,4-сy .j,2,4 - бензтрйазйиа, последний при реак-. йаи с метиламином в среде диметип формамида диет 1.4-дй-Ц -окись метилуреидо-. ..:, 2,4-бензтриазина.

Использование известной реакции ip iменитепьно к замещенным по бензольному копьцу 1,2,4,бензтриазийам1 позволило получить ие описанные ранее производные 1,4-ци- N -окиси 1,2,4-бензтриазина, обладающие бактерицидным действием.

Предлагаетс способ получени произволных 1,4-ди-N -окиси 1,2,4 нзгр|1аз)(на общей формулы арапкип или гетероцикпический остаток, причем еспи R ипи R означают водород, то другой из этих радикапов может иметь все указанные значени кроме метила; R и {, вместе Ссоседним атомом азота означают морфопино, пиперидинс - и пиррологруппу, закгцочающийс в том, что соединение общей формулы где X и У имеют указанные значени подвергают взаимодействию с амином общей формулы H--N (Ш) Вг где R иТ имеют указанные значени . Обоаначенные через X и У апкил - или апкоксигруппы содержат предпочтительно 1-4 атома углерода. Заместител ми феноксигруппы могут бы апкип С - С, алкоксигруппа, содержаща 1-4 атома углерода, или галоид. Обозначенные через R , и R алкильны оксиапкильные или апкоксиапкильные групп содержат 1-12 атомов углерода, предпочт гепьно 1-6 атомов углерода, причем имею ша с вапкипьной группе апкоксигруппа содержкт максимум 4 и предпочтительно 1агома ymepoqa. R , представп ющие собой арапкильные группы, предпочтительно вл ютс бензильной ипи фенэтильной группой, кажца из которых в фёнильном кольце может быть замешена низшим алкилом, низшим алкоксилом , галоидом, нитрогруппой,. низшим галоидалкилом, причем в качестве низших алкипьных или низших алкоксигрупп могут быть Ipynnbi, содержащие 1-4 атома углерода, в качестве галоида - фтор, хлор, бром или йод и в качестве галоидалкила -трифторметильна группа. 1 и R представл ющие собой гетероциклический остаток, означают пиридин, фуран, тиофен, пиррол или пиримидин. Пример. 1,4-ди- N -окись 3- (2, 4 -дихлорбенэилуреидо) - 7-метил-1,2,4- бензтриазина. 10 г (0,0456 моль) моно- М -окиси 5-ОКСО-1,2,4-оксадиазрло -L2i3-B или 3,4 - 1,2,4-1бензтриазина суспендируют в 2ОО млцциоксана. К этой суспензии прибавл ют при комнатной температуре 8,05 г (О,О456 моль ) 2,4-дихлорбензиламина. Из полученного фиолетового раствора постепенно осаждаетс бурое твердое вещество с выделением тепла. Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре, отсасывают, осадок дополнительно промывают диоксаном и нагревают с перемешиванием в течение 5 мин в 1ОО мл этанола до 7О С. Гор чую суспензию отсасывают и остаток сушат. Выход 12,9 г, т. пл. 210-215° С. Соединени «приведенные в таблице,получают аналогичным способом.

1,4-Ди- Н -окись 3-(2-этил)пентилуреид4-1,2,4 .бвнзтриазннй I

1,4- Ди- N-окись 3- { -димeтилaминo)этилypeидo-l , 2,4 бензгриаэина

1,4-йи-lH -окись 3-( -карбоксиметил)фенилуреиао-7-метокси-1 ,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- bi -окись 3-(3, 4 -дихлорфенилпропилуреидо ) -7-метил-1,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- N-окись 3-бензилуреидо-1,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- ,N -окись 3- ( И -хлорфенилэтилуреидо) ,2,4-бензтриазина

178-179

144-145

175

193-195

184-186

2О2-2О4

577991

1,4-АИ- Ы-окись 3-бензипуреидо-7-метип-1,2,4 бензтриааина

1,4-Ди- N -окись 3-(2,4-дихпорфениппропипуреидо) 7-метип-1,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- N -окись 3-(фениппропипуреидо)-1,2,4бенэгриааина

1,4-Ди- N -окись 3- (ti -хпорфенипэтипуреидо)-7-метип-1 ,2,4-бенэтриазина

1,4-Ди- N -окись 3-(N,N - диэтипуреидо))-1,2,4бенэтриааина

1,4-Ди- N-ОКИСЬ 3- (фенипэтипуреидо)-1,2,4бенатриазчна

1,4-.Ди- N -окись 3-{доавципуреиао)-1,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- N -окись 3- 2-этил-1,3-диоксипропип (2)уреидо -1,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- N -окись 3-{гепгипурвидо)-1,2,4-бенэтриазина

1,4-Ди- N -окись 3-(карбоксипентиауреидо)-1,2,4бензтриазина

1,4-Ди- Н-.окись, 3-уреидо-7-метокси-1,2,4-бензгриазина

1,4-Ди- N-окись З-цикпопропнпуреидо-7-метокси-1 ,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- N-окись З-цикпогексипуреидо-7-метокси-l ,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- Н-окись 3-(4-морфолинокарбонипамино)-7-метокси-1 ,2,4-бензтриазина

1,4-Ди- N -окись 3-(2,6-дихпорфенип9тилуреидо)7-мвтип-1 ,2,4-бензтриазина

Г) Продолжение таблицы.

192-194

20О-202

168-171

212-214

12О-123

188-189

178-18О

152-154

188-189 192-194

218-22О

2О4-205

208-211

172-174

21(V213

SU7402078933A 1973-02-02 1974-11-28 Способ получени производных 1,4-ди- -окси-1,2,4-бензтриазина SU577991A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number	Priority Date	Filing Date	Title
CH155573A CH576231A5 (en)	1973-02-02	1973-02-02	1,2,4,-benztriazine-1,4-di-N-oxide derivs. - used in veterinary medicine against pathogenic micro-organisms or to promote growth

Publications (1)

Publication Number	Publication Date
SU577991A3 true SU577991A3 (ru)	1977-10-25

Family

ID=4213152

Family Applications (2)

Application Number	Title	Priority Date	Filing Date
SU7402078933A SU577991A3 (ru)	1973-02-02	1974-11-28	Способ получени производных 1,4-ди- -окси-1,2,4-бензтриазина
SU7402078975A SU583752A3 (ru)	1973-02-02	1974-11-28	Способ получени производных 1,4ди- -окиси 1,2,4-бензтриазина

Family Applications After (1)

Application Number	Title	Priority Date	Filing Date
SU7402078975A SU583752A3 (ru)	1973-02-02	1974-11-28	Способ получени производных 1,4ди- -окиси 1,2,4-бензтриазина

Country Status (4)

Country	Link
AT (1)	AT332417B (ru)
CH (1)	CH576231A5 (ru)
SU (2)	SU577991A3 (ru)
ZA (1)	ZA74666B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number	Priority date	Publication date	Assignee	Title
US5672702A (en) *	1995-12-04	1997-09-30	Sanofi	Process for preparing 3 amino 1, 2, 4-benzotriazine dioxide

1973
- 1973-02-02 CH CH155573A patent/CH576231A5/de not_active IP Right Cessation
1974
- 1974-02-01 AT AT81074*#A patent/AT332417B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-02-01 ZA ZA740666A patent/ZA74666B/xx unknown
- 1974-11-28 SU SU7402078933A patent/SU577991A3/ru active
- 1974-11-28 SU SU7402078975A patent/SU583752A3/ru active

Also Published As

Publication number	Publication date
ZA74666B (en)	1974-12-24
CH576231A5 (en)	1976-06-15
ATA81074A (de)	1976-01-15
SU583752A3 (ru)	1977-12-05
AT332417B (de)	1976-09-27

Publication	Publication Date	Title
US3985749A (en)	1976-10-12	Process for preparation of 4-aminoquinazoline
HUP9902340A2 (hu)	1999-11-29	Kondenzált piridinek és pirimidinek aril-amino-származékai, eljárás előállításukra, valamint e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények, továbbá e vegyületek alkalmazása
NO890822D0 (no)	1989-02-27	Fremgangsmaate for fremstilling av 1h-imidazo(4,5-c)-kinolin-4-aminderivater.
PT71525A (de)	1980-08-01	Neue 2-alkoxyphenyl-imidazo/4,5-b/pyridine deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel
SE7501365L (ru)	1975-08-11
SU577991A3 (ru)	1977-10-25	Способ получени производных 1,4-ди- -окси-1,2,4-бензтриазина
GB975248A (en)	1964-11-11	Novel colour couplers and their use in colour photography
JPH01160957A (ja)	1989-06-23	ビス（インドリル）エチレン
US2343198A (en)	1944-02-29	Nu-alkamine substituted derivatives of phthalimide
US3981869A (en)	1976-09-21	Process for the preparation of heterocyclic compounds
HUP9900914A2 (hu)	1999-07-28	Simaizom sejtburjánzást gátló sztiril-benzimidazol-származékok
US4003898A (en)	1977-01-18	Process for the manufacture of cationic dyestuffs
Willer et al.	1985	New chemistry from the reaction of N, N'-disubstituted ethylenediamines with glyoxal: synthesis of 2-imidazolidinecarboxaldehydes and 1, 4, 6, 9-tetraalkyl-1, 4, 6, 9-tetraaza-5, 10-dioxaperhydroanthracenes
GB1064584A (en)	1967-04-05	Basic dyestuffs
US3963747A (en)	1976-06-15	Basic arylmercaptonaphtholactam dyes
GB907646A (en)	1962-10-10	Method of production of new derivatives of diazepin
GB1385397A (en)	1975-02-26	Substituted ureas and their use as herbicides
US5053537A (en)	1991-10-01	Ammonium and iminium compounds
GB1463256A (en)	1977-02-02	Dioxamic acid derivatives
US3536725A (en)	1970-10-27	Cyanoethylated derivatives of 2,3,4,6,7,12-hexahydroindolo(2,3-alpha)-quinolizine
GB1597091A (en)	1981-09-03	Pyrazolopyridines
Fuchigami et al.	1984	Synthesis of sydnone compounds having alternating carbon-nitrogen chain and heterocyclic groups at the 4-position.
US3935195A (en)	1976-01-27	4,4'-Stilbenebis-pyridooxazoles and related optical brighteners and polymeric compositions brightened thereby
US3734905A (en)	1973-05-22	Process for the preparation of naphthoylenebenzimidazolium dyestuffs
US3801596A (en)	1974-04-02	Basic dyes of the naphtholactam series