CH576945A5 - Haloacetanilides - selective herbicides - Google Patents

Haloacetanilides - selective herbicides

Info

Publication number
CH576945A5
CH576945A5 CH728372A CH728372A CH576945A5 CH 576945 A5 CH576945 A5 CH 576945A5 CH 728372 A CH728372 A CH 728372A CH 728372 A CH728372 A CH 728372A CH 576945 A5 CH576945 A5 CH 576945A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
torr
xylidine
formula
radical
Prior art date
Application number
CH728372A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE795021D priority Critical patent/BE795021A/xx
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to CH728372A priority patent/CH576945A5/de
Priority to SE7301032A priority patent/SE400775B/xx
Priority to IL41414A priority patent/IL41414A/en
Priority to SU7301882613A priority patent/SU581836A3/ru
Priority to CA162,480A priority patent/CA1047532A/en
Priority to NL7301481.A priority patent/NL161133B/xx
Priority to AU51675/73A priority patent/AU470433B2/en
Priority to DD168667A priority patent/DD103122A5/xx
Priority to RO73102519A priority patent/RO80063A/ro
Priority to BG022621A priority patent/BG20534A3/xx
Priority to YU290/73A priority patent/YU39295B/xx
Priority to DE19732305495 priority patent/DE2305495C3/de
Priority to AT102373A priority patent/AT321639B/de
Priority to IT20087/73A priority patent/IT983445B/it
Priority to HUCI1337A priority patent/HU165898B/hu
Priority to FR7304098A priority patent/FR2171171B1/fr
Priority to OA54825A priority patent/OA04526A/xx
Priority to PL1973160616A priority patent/PL89203B1/pl
Priority to ES411328A priority patent/ES411328A1/es
Priority to PH14315A priority patent/PH10362A/en
Priority to JP1512273A priority patent/JPS5614083B2/ja
Priority to EG48/73A priority patent/EG10663A/xx
Priority to GB574073A priority patent/GB1422473A/en
Priority to DK62273AA priority patent/DK140531B/da
Priority to PL1973179610A priority patent/PL93822B1/pl
Priority to CS906A priority patent/CS168627B2/cs
Priority to TR17988A priority patent/TR17988A/xx
Priority to IN1037/CAL/73A priority patent/IN138952B/en
Priority to AR248005A priority patent/AR231052A1/es
Priority to BR3548/73A priority patent/BR7303548D0/pt
Priority to CU33904A priority patent/CU33904A/es
Priority to AT328274A priority patent/AT338249B/de
Priority to US05/548,042 priority patent/US3952056A/en
Priority to SU7502163132A priority patent/SU580831A3/ru
Priority to US05/653,556 priority patent/US4019894A/en
Priority to DK201976A priority patent/DK201976A/da
Priority to DK201776A priority patent/DK142161B/da
Priority to US05/688,868 priority patent/US4283221A/en
Publication of CH576945A5 publication Critical patent/CH576945A5/de
Priority to JP52114515A priority patent/JPS5835502B2/ja
Priority to US05/905,835 priority patent/US4160660A/en
Priority to US05/944,816 priority patent/US4412855A/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


  
 



   Das CH-Hauptpatent Nr. 563963 betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, herbizid wirksamer Chloracetanilide der Formel
EMI1.1     
 worin R Methyl, Äthyl, n-Propyl oder Isopropyl bedeutet.



   Es wurde nun gefunden, dass dieses Verfahren für die Herstellung analog gebauter Chloracetanilide mit ebenfalls hervorragenden herbiziden Eigenschaften angewendet werden kann.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Chloracetaniliden der Formel I
EMI1.2     
 worin A einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, von denen 2 Kohlenstoffatome glieder der Alkylenkette sind, und
R einen Alkenylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder den Cyclopropyl- oder Cyclopropylmethylrest darstellt, und falls A einen verzweigten Alkylenrest bedeutet, auch ein Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen sein kann.



   Als Alkylenreste A kommen der geradkettige Äthylenrest (CH2   -      CH2 -),    sowie der verzweigte,   dh.    durch Methyl oder Äthyl substituierte Äthylenrest in Betracht.



   Ein Alkenylrest R ist Allyl oder Methallyl; falls R bei Vorhandensein eines verzweigten Alkylenrestes A auch Alkyl bedeutet, so sind damit Methyl, Äthyl, n-Propyl und Isopropyl gemeint.



   Die neuen Chloracetanilide der Formel I werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man ein N-substituiertes Anilin der Formel II
EMI1.3     
 mit einem Chloracetylierungsmittel, vorzugsweise einem Anhydrid oder Halogenid der Chloressigsäure acyliert. In Formel II haben A und R die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.



   Die   Uriisetzungen    können in An- oder Abwesenheit von gegen über den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen, wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril, N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; ferner Dimethylsulfoxid sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander.



   Als geeignete Chloracetylierungsmittel werden vorzugsweise Chloressigsäureanhydrid und Chloressigsäurehalogenide wie Chloracetylchlorid verwendet. Die Reaktion kann jedoch auch mit Chloressigsäure selbst, ihren Estern oder Amiden durchgeführt werden. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 200 C vorzugsweise zwischen 20 und   100 C.    In manchen Fällen, insbesondere bei der Verwendung von Chloracetylhalogeniden, wird die Chloracetylierung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt. Als solche kommen tertiäre Amine, wie Trialkylamine, z.B. Triäthylamin, Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen in Betracht.

  Als säurebindendes Mittel kann ausserdem das jeweilige Anilin der Formel II dienen, welches in diesem Fall im Überschuss angewandet werden muss.



   Einige Ausgangstoffe der Formel II sowie die entsprechenden Hydroxyalkylderivate (R=H) sind bekannt, z.B. aus USP 2381071, 2759943 sowie Am. Soc. 84, 734 und Bull. Soc. Chim. France 1962, 303 und 1965, 2037. Diese sowie in der Literatur noch nicht beschriebene Ausgangstoffe, welche unter die allgemeine Formel II fallen, können nach an sich bekannten Methoden leicht hergestellt werden, wie zum Beispiel: a) Durch Kondensation des entsprechenden methylierten Anilins mit einem Alkanal   OHC - A - OR    zum entsprechenden   R-O-alkylidenaminobenzol    und anschliessende katalytische Hydrierung.



   b) Durch Umsetzung des Methylanilins mit einer Verbindung der Formel III
Y-A-OR   (III)    worin A und R wie unter Formel I definiert sind und Y ein Halogenatom oder einen anderen Säurerest, insbesondere einen Arylsulfonsäurerest darstellt. Verbindungen der Formel III mit Benzolsulfonsäureresten Y sind beispielsweise in Can. J. Chem.



  33, 1207, solche mit Tosyloxyresten   (CH3 -C6H4-SO3 -)    im Brit. Patent 869083 beschrieben.



   Selbstverständlich gibt es noch eine Reihe anderer Verfahren zur Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel II aus orthomethylierten Anilinen.



   Das folgende Beispiel veranschaulicht das erfindungsgemässe Verfahren mit Einschluss der Herstellung eines Ausgangsstoffes.



  Weitere Verbindungen der Formel I, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt wurden, sind in der anschliessenden Tabelle aufgeführt Temperaturen beziehen sich auf Celsiusgrade.



  Beispiel: a) Herstellung der Ausgangsverbindung
Eine Lösung von 484 g (4 Mole) 2,6-Xylidin und 490 g (2 Mole)   p-Toluolsulfonsäure.(1-methoxyprop-2.yl)-ester    in 1000 ml Toluol wird 25 Std. am Rückfluss erhitzt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird dann alkalisch gemacht und mit Diäthyläther verdünnt. Die organische Phase wird mehrfach mit Wasser gewaschen und über Mg-Sulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels und weiterer Destillation erhält man   N-(1'-methoxyprop-2'-yl)-2,6-xylidin,    Kp.   70-72 C/0.4    Torr.



  b) Herstellung von   N-(l '-Methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetyl-2,6-       dimethylantlin   
Unter Rühren wird zu einer Suspension, bestehend aus 42,5 g (0,22 Mol) des unter a) erhaltenen Zwischenprodukts, 23,3 g (0,22 Mol) Na- Carbonat und 300 ml Benzol (absolut), tropfenweise eine Lösung von 26,0 g (0,23 Mol) Chloracetylchlorid in 50 ml Benzol (absolut) getropft. Danach wird die Mischung 2   Std.   



  bei Raumtemperatur weitergerührt. Nach dem Verdünnen mit Diäthyläther wird die organische Phase wiederholt mit Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das kristalline Endprodukt schmilzt nach dem Umkristallisieren bei   44-46     C.



   In der folgenden Tabelle sind diese sowie weitere nach dem im Beispiel beschriebenen Verfahren hergestellte Verbindungen der Formel 1 zusammengestellt.  



   Die erfindungsgemässen Wirkstoffe sind stabile Verbindungen und besitzen sehr gute herbizide Eigenschaften gegen Gramineen, wie Hirse und hirseartige Pflanzen der Gattungen Setaria, Digitaria etc., gegen Gräser wie Loliumarten und auch gegen viele dikotyle Unkrautarten, wie Amaranthus, Sesbania, Chrysanthemum, Ipomea, Galium, Pastinak etc., ohne dass Kulturpflanzen wie Sojabohnen, Bohnen, Erbsen, Mais, Baumwolle, Luzerne geschädigt werden.



   Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt entweder vor oder nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen und der Unkräuter und Ungräser, vorzugsweise vor dem Auflaufen. Die Aufwandmengen liegen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar, wobei im Vorauflauf schon mit einer Aufwandmenge von 0,5 kg/ha eine sehr weitgehende Vernichtung der Unkräuter erzielt wird.

 

   Ausserdem zeigen einige der neuen Wirkstoffe der Formel I auch wachstumsregulierende Eigenschaften, indem sie z.B. in bestehenden Rasenkulturen das Längenwachstum des Rasens verzögern und die Bestockung erhöhen.



   Es wurde überraschenderweise gefunden, dass die Wirkstoffe der Formel I dem als Spitzenprodukt unter den N-Alkoxyalkyl50 55 60 65 halogenacetaniliden des Handels geltenden N-Methoxymethyl-2,6diäthylchloracetanilid (Handelsname: Alachlor) in der Unkrautbekämpfung überlegen sind und auf Grund grösserer chemischer Stabilität eine bessere Dauerwirkung im Erdboden entfalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung substituierter Chloracetanilide der FormelI EMI2.1 worin A einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, von denen 2 Kohlenstoffatome Verb. -A-OR Physikalische No. Daten EMI2.2 <tb> <SEP> 1 <SEP> -CH-CH2-O-CH2-CH=CH2 <SEP> n <SEP> 1.5353 <tb> <SEP> 2 <SEP> -CHz <SEP> -CH2 <SEP> -O-CH-CH <SEP> =CH2 <SEP> ndo <SEP> 1.5368 <tb> <SEP> H3 <tb> <SEP> 3 <SEP> -CH2-CH2-O-(I <SEP> -nr2X3 <SEP> 1.5362 <tb> <SEP> 4 <SEP> -CH2-CH2-O-CH2-a <SEP> nD23 <SEP> 1.5324 <tb> <SEP> 5 <SEP> CH- <SEP> CH2-O-CH3 <SEP> Smp.
    <SEP> 44-46"C <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 6 <SEP> -CH,-CH- <SEP> nD <SEP> nO <SEP> 1.5325 <tb> <SEP> tH, <tb> <SEP> 7 <SEP> CH2CE <SEP> HOC2Hs <SEP> nEO <SEP> 1.5126 <tb> <SEP> 8 <SEP> -CH-CH2-O-C2H5 <SEP> nD <SEP> 1.5234 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 9 <SEP> -CH-CH-O-CH3 <SEP> Kp. <SEP> 113-115"/0,01 <SEP> Torr <tb> <SEP> II <tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3 <tb> 10 <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> O <SEP> -CH3 <SEP> Kp. <SEP> 120-122 /0,03 <SEP> Torr <tb> <SEP> C2H5 <tb> Einige der entsprechenden Ausgangstoffe der Formel II oder ihre Vorprodukte sind nachstenend aufgeführt: N-(2'-Allyloxyäthyl)-2,6-xylidin . . Kp. 83-87 C/0,2 Torr N-(2'-Cyclopropoxyäthyl)-2,6-xylidin . Kp. 79-80 C/0,15 Torr N-(2'-Cyclopropylmethyloxyäthyl)-2,6-xylidin ..
    Kp. 96-101 C/0,15 Torr N-(2'-Methoxy-2'-methyläthyl)-2,6-xylidin . Kp. 54-57 C/0,04 Torr N-(2'Methoxy-1'-methyläthyl)-2,6-xylidin ... Kp. 54-57 C/0,04 Torr N-(2'-Hydroxypropyl)-2,6-xylidin ............ . Kp. 81-83 C/0,1 Torr N-(2'-Hydroxypropyl)-N-chloroacetyl-2,6-xylidin .. Smp. 83-85 C N-(2'-Äthoxy-1'-methyläthyl)-2,6-xylidin .. . . Kp. 142-145 C/17 Torr N-(2'-Methoxy-1'-äthyläthyl)-2,6-xylidin ..... . Kp.143-144 C/16 Torr N-(2'-Methoxy-1',2'-dimethyläthyl)-2,6-xylidin .
    . Kp. 124-126 C/8 Torr Glieder der Alkylenkette sind und R einen Alkenylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, den Cyclopropylrest, den Cyclopropylmethylrest oder, falls A einen verzweigten Alkylenrest bedeutet, auch einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man ein substituiertes Anilin der Formel II EMI3.1 worin A und R die für Formel I genannte Bedeutung haben, mit einem Chloracetyliernngsmittel acyliert.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, wobei in Anwesenheit eines gegenüber den Reaktionspartnern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels gearbeitet wird.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch oder Unteranspruch 1, wobei als Chloracetylierungsmittel das Anhydrid oder ein Halogenid der Chloressigsäure verwendet wird.
    3. Verfahren gemäss Patentanspruch oder Unteranspruch 1, wobei als Chloracetyliernngsmittel Chloressigsäureester verwendet wird.
    4. Verfahren gemäss Patentanspruch oder Unteranspruch 1, wobei die Acylierung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt wird.
    5. Verfahren gemäss Patentanspruch oder Unteranspruch 1, wobei die Verbindung N-(l '-Methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetyl-2,6- EMI3.2 <tb> dimethylanilin <SEP> der <SEP> Formel <tb> <SEP> C,H3 <SEP> CH-CH2 <SEP> -O <SEP> -CH <tb> <SEP> J <SEP> CH-CK2-O-CH3 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 3 <tb> hergestellt wird.
    6. Verfahren gemäss Patentanspruch oder Unteranspruch 1, wobei die Verbindung N-(2'-Methoxypropyl)-N-chloracetyl-2,6dimethylanilin der Formel EMI3.3 hergestellt wird.
CH728372A 1972-02-07 1972-05-16 Haloacetanilides - selective herbicides CH576945A5 (en)

Priority Applications (42)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE795021D BE795021A (fr) 1972-02-07 Halogeno-acetanilides pour influencer la croissance des plantes
CH728372A CH576945A5 (en) 1972-05-16 1972-05-16 Haloacetanilides - selective herbicides
SE7301032A SE400775B (sv) 1972-02-07 1973-01-25 N-substituerade 2,6-dimetyl-kloroacetanilider med tillvextreglerande verkan och herbicid verkan, speciellt till anvendning som selektiv herbicid
IL41414A IL41414A (en) 1972-02-07 1973-01-29 N-substituted chloroacetanilides,their manufacture and compositions for regulating plant growth containing them
CA162,480A CA1047532A (en) 1972-02-07 1973-01-31 Haloacetanilides for regulating plant growth
SU7301882613A SU581836A3 (ru) 1972-02-07 1973-01-31 Гербицидное средство
NL7301481.A NL161133B (nl) 1972-02-07 1973-02-01 Werkwijze voor het bereiden van preparaten voor het beinvloeden van de plantengroei op basis van n-alkoxyalkyl-2,6-dialkylchlooraceetaniliden, werkwijze voor het selectief bestrijden van ongewenste planten- groei in culturen van gekweekte planten en werkwijze voor het bereiden van n-alkoxyalkyl-2,6-dialkylchlooraceetaniliden.
AU51675/73A AU470433B2 (en) 1972-02-07 1973-02-01 Haloacetanilides for regulating plant growth
DD168667A DD103122A5 (de) 1972-02-07 1973-02-05
RO73102519A RO80063A (ro) 1972-02-07 1973-02-05 Procedeu pentru prepararea unor cloracetanilide n-substituite
BG022621A BG20534A3 (bg) 1972-02-07 1973-02-05 Хербицидно средство
YU290/73A YU39295B (en) 1972-02-07 1973-02-05 Process for preparing substituted chloroacetylanilides
DE19732305495 DE2305495C3 (de) 1972-02-07 1973-02-05 N-substituierte Chloracet anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
JP1512273A JPS5614083B2 (de) 1972-02-07 1973-02-06
IT20087/73A IT983445B (it) 1972-02-07 1973-02-06 Cloro acetanilidi per influire sulla crescita delle piant
HUCI1337A HU165898B (de) 1972-02-07 1973-02-06
FR7304098A FR2171171B1 (de) 1972-02-07 1973-02-06
OA54825A OA04526A (fr) 1972-02-07 1973-02-06 Halogéno-acétanilides pour influencer la croissance des plantes.
PL1973160616A PL89203B1 (en) 1972-02-07 1973-02-06 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A]
ES411328A ES411328A1 (es) 1972-02-07 1973-02-06 Procedimiento para la preparacion de cloroacetanilidas sus-tituidas.
PH14315A PH10362A (en) 1972-02-07 1973-02-06 Haloacetanilides for regulating plant growth
AT102373A AT321639B (de) 1972-02-07 1973-02-06 Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
EG48/73A EG10663A (en) 1972-02-07 1973-02-06 Haloacetanilides for regulating plant growth
GB574073A GB1422473A (en) 1972-02-07 1973-02-06 Chloroacetanilides for regulating plant growth
DK62273AA DK140531B (da) 1972-02-07 1973-02-06 N-substituerede chloracetanilider til anvendelse som plantevækstregulatorer og herbicider.
PL1973179610A PL93822B1 (en) 1972-02-07 1973-02-06 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A]
CS906A CS168627B2 (de) 1972-02-07 1973-02-07
TR17988A TR17988A (tr) 1972-02-07 1973-02-07 Yeni bilesiklerin elde edilisine dair usuller yeni bilesiklerin elde edilisine dair usuller
IN1037/CAL/73A IN138952B (de) 1972-02-07 1973-05-03
AR248005A AR231052A1 (es) 1972-05-16 1973-05-14 Composiciones herbicidas en base a derivados de n-hidroxialquil esterificada-n-cloracetil-2,6-dimetilanilina y procedimiento para la preparacion de dichos derivados
BR3548/73A BR7303548D0 (pt) 1972-05-16 1973-05-15 Processo de preparacao de haloacetanilidas n-substituidas a composicoes a base das mesmas para regulagem do crescimento das plantas e um processo para combater, seletivamente, plantas daninhas em campos de plantas cultivadas
CU33904A CU33904A (es) 1972-05-16 1973-05-15 Nuevos compuestos de halogenacetanilidas substituidas
AT328274A AT338249B (de) 1972-02-07 1974-04-19 Verfahren zur herstellung neuer substituierter chloracetanilide
US05/548,042 US3952056A (en) 1972-02-07 1975-02-07 Plant growth regulating agent
SU7502163132A SU580831A3 (ru) 1972-05-16 1975-08-14 Способ получени хлорацетилированных 2,6-ксилидинов
US05/653,556 US4019894A (en) 1972-02-07 1976-01-29 Plant growth regulating agent
DK201976A DK201976A (da) 1972-02-07 1976-05-05 Fremgangsmade til selektiv bekempelse af uonsket plantevekst
DK201776A DK142161B (da) 1972-02-07 1976-05-05 Fremgangsmåde til selektiv bekæmpelse af uonsket plantevækst i nytteplantekulturer og middel til udøvelse af denne fremgangsmåde.
US05/688,868 US4283221A (en) 1972-02-07 1976-05-21 Plant growth regulating agent
JP52114515A JPS5835502B2 (ja) 1972-02-07 1977-09-22 置換クロロアセトアニリド誘導体の製造方法
US05/905,835 US4160660A (en) 1972-02-07 1978-05-15 Acetanilide plant growth regulating agent
US05/944,816 US4412855A (en) 1972-02-07 1978-09-22 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2",6"-dimethyl-acetanilide as long term weed killers

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH728372A CH576945A5 (en) 1972-05-16 1972-05-16 Haloacetanilides - selective herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH576945A5 true CH576945A5 (en) 1976-06-30

Family

ID=4322698

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH728372A CH576945A5 (en) 1972-02-07 1972-05-16 Haloacetanilides - selective herbicides

Country Status (5)

Country Link
AR (1) AR231052A1 (de)
BR (1) BR7303548D0 (de)
CH (1) CH576945A5 (de)
CU (1) CU33904A (de)
SU (1) SU580831A3 (de)

Also Published As

Publication number Publication date
BR7303548D0 (pt) 1974-07-11
SU580831A3 (ru) 1977-11-15
CU33904A (es) 1983-10-04
CU21028L (en) 1979-01-16
AR231052A1 (es) 1984-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4493729A (en) N-Phenylcarbamoyl-pyridine compounds
DD209718A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
EP0024747B1 (de) Anilinomethyloxim-ether und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0019858B1 (de) N-Oximinoalkyl-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2805525A1 (de) Chloracetanilide und verfahren zu ihrer herstellung
EP0392286B1 (de) 3-Cyano-4-phenyl-pyrrol-Derivate
DE2831770A1 (de) Neue ungesaettigte lactame
EP0010163A1 (de) N-Diazolylalkyl-chloracetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
US4330323A (en) Dichloroacetamide and trichloroacetamide derivatives which are antidotes against herbicides
DE3852235T2 (de) Phenoxyalkancarboxylsäure-Derivate mit herbizider Wirkung.
DD262359A5 (de) Gyanoacetamidderivate mit fungizider wirksamkeit
DE2045907A1 (de) Biscarbamate
DD255730A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen aryloxy-phenoxyacyl-malonsaeureester-derivaten
EP0257295B1 (de) (Z)-2-Cyan-2-oximino-acetyl-chloride sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2159565A1 (de) Isoxazolinon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung als Verbindungen für die Landwirtschaft
DE2847827A1 (de) Oximether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
CH563963A5 (en) Haloacetanilides - selective herbicides
CH581607A5 (en) N-substd haloacetanilides - as selective herbicides
EP0086477A1 (de) Neue Chloracetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide und sie enthaltende Mittel
CH618842A5 (en) Pesticides
DE2162046A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer herbizider Wirkstoffe
DE2945452A1 (de) Herbizide mittel
DE2931103A1 (de) Oximether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DD141990A5 (de) Herbizide mittel
EP0006153A1 (de) N-substituierte Halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende herbizide Mittel, ihre Verwendung als Herbizide, Verfahren zur Herstellung herbizider Mittel, N-Ethylaniline, N-(2-Hydroxyalkyl)-aniline und Verfahren zu beider Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased
PL Patent ceased