CH578510A5 - - Google Patents

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CH578510A5
CH578510A5 CH5574A CH5574A CH578510A5 CH 578510 A5 CH578510 A5 CH 578510A5 CH 5574 A CH5574 A CH 5574A CH 5574 A CH5574 A CH 5574A CH 578510 A5 CH578510 A5 CH 578510A5
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CH
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palmitic acid
ester
palmitamide
nitrophenolic
hydroxyethylamine
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CH5574A
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Inst Internacional Terapeutico
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  
 



   La présente invention a pour objet un procédé de fabrication de la N-(2-hydroxyéthyl)palmitamide de formule:
 CH3(CH2)14CONH CH2CH20H
 Ce procédé est caractérisé en ce que   l'on    fait réagir l'ester pnitrophénolique de l'acide palmitique avec la 2-hydroxyéthylamine à une température comprise entre 15 et   1720 C.   



   Le procédé est illustré par l'équation suivante:
EMI1.1     

 L'ester p-nitrophénolique de l'acide palmitique se prépare facilement en faisant réagir le chlorure de palmitoyle avec du pnitrophénol.



   Le chlorure de palmitoyle se prépare en faisant réagir l'acide palmitique avec le chlorure de thionyle.



   La réaction de l'ester p-nitrophénolique de l'acide palmitique avec la 2-hydroxyéthylamine peut être effectuée en solution ou non. à basse ou à haute température.



   Le procédé de fabrication de la N-(2-hydroxyéthyl)palmitamide à partir de l'ester p-nitrophénolique de l'acide palmitique est facile à mettre en   oeuvre    et présente le grand avantage d'éviter la formation de l'ester d'acide de formule:
 CH3(CH2)14CONH CH2 CH2OOC (CH2)14 CH3 qui a lieu quand on part directement de l'acide palmitique et qui est difficile à éliminer.



   Des échantillons de N-(2-hydroxyéthyl)palmitamide obtenus par le présent procédé sont chromatographiquement purs et peuvent être utilisés à des fins thérapeutiques. La   Ni2-hydroxy-    éthyl)palmitamide présente des propriétés pharmacologiques intéressantes comme anti-inflammatoire, antianaphylactique et antisérotonique.



   Les exemples suivants facilitent la compréhension de l'invention.



     Ereznple    1:
 1,89 kg (5 moles) d'ester p-nitrophénolique de l'acide palmitique (point de fusion 60-63,5 C) est mélangé à   30 1    de 2hydroxyéthylamine et on laisse reposer le mélange pendant 24 heures à température ambiante en l'agitant de temps à autre.



  On ajoute 85 I de chloroforme et on chauffe doucement jusqu'à obtention d'une solution homogéne. On lave à l'eau, avec de l'acide chlorhydrique dilué. avec une solution de soude caustique et finalement encore à l'eau.



   On sèche la solution chloroformique sur du sulfate de sodium.



  On élimine le dissolvant sous vide et on recristallise le résidu dans de l'alcool éthylique. On obtient 1,08 kg (3.6 moles) de N-(2hydroxyéthyl)palmitamide, ce qui représente un rendement de 72%.



   La N-(2-hydroxyéthyl)palmitamide obtenue présente un point de fusion de   98-99    C et son spectre infra-rouge présente les bandes caractéristiques suivantes: 1640   cm1    ' (amide   1),      1560 cm1 I (amide II), 1050cl' (C-O), 635 cm X (OH),    750   cm    I (NH-), en disque de bromure de potassium. Les bandes d'amide I et   II    subissent un déplacement typique de bandes dans le chloroforme: amide   1(1655      cm1)    et amide   I1(1510 cm-    ').



     Exenylle    2:
 1.89 kg (5 moles) d'ester p-nitrophénolique de l'acide palmitique (point de fusion   60-63.5    C) est dissous dans 16 I de chloroforme. On ajoute à température ambiante une solution de 0,41 1 de 2-hydroxyéthylamine (10 moles) dissous dans   20 1    de chloroforme. Au bout de peu de temps, il se forme un précipité qui est le sel du p-nitrophénol avec la   2-hydroxyéthylamine.    On laisse reposer 48 heures à température ambiante, on filtre et on lave à l'éther. Le filtrat est évaporé à sec sous vide et le résidu est recristallisé dans un mélange isopropanol   -      eau    en présence de charbon actif et on le sèche sous vide sur du chlorure de calcium.

  On obtient 800 g de   N-(2-hydroxyéthyl)paImitamide    (point de fusion 98-99 C). ce qui représente un rendement de 56%.



     Exenipk    3:
 I   kg (2,65    moles) d'ester p-nitrophénolique de l'acide palmitique est mélangé à   20 1    de   2-hydroxyethylamine    et on chauffe pendant 6 heures à 120 C. On laisse reposer le tout à température ambiante pendant 48 heures, on ajoute de l'eau et on filtre. Après recristallisation dans de l'éthanol, on obtient 640 g de N-(2hydroxyéthyl)palmitamide (point de fusion 98-99 C), ce qui représente un rendement de   80.3%.   

 

   REVENDICATION



   Procédé de fabrication de la   N-(2-hydroxyéthyl)palmitamide      CH3(CH2)l4CONH CH2CH20H    caractérisé en ce que   l'on    fait réagir l'ester p-nitrophénolique de l'acide palmitique avec la 2-hydroxyéthylamine à une température comprise entre 15 et 172 C.



   SOUS-REVENDICATIONS
 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la réaction est effectuée en solution dans des dissolvants organiques inertes.



   2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la réaction est effectuée directement. sans dissolvant.

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. **ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **.
    La présente invention a pour objet un procédé de fabrication de la N-(2-hydroxyéthyl)palmitamide de formule: CH3(CH2)14CONH CH2CH20H Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir l'ester pnitrophénolique de l'acide palmitique avec la 2-hydroxyéthylamine à une température comprise entre 15 et 1720 C.
    Le procédé est illustré par l'équation suivante: EMI1.1 L'ester p-nitrophénolique de l'acide palmitique se prépare facilement en faisant réagir le chlorure de palmitoyle avec du pnitrophénol.
    Le chlorure de palmitoyle se prépare en faisant réagir l'acide palmitique avec le chlorure de thionyle.
    La réaction de l'ester p-nitrophénolique de l'acide palmitique avec la 2-hydroxyéthylamine peut être effectuée en solution ou non. à basse ou à haute température.
    Le procédé de fabrication de la N-(2-hydroxyéthyl)palmitamide à partir de l'ester p-nitrophénolique de l'acide palmitique est facile à mettre en oeuvre et présente le grand avantage d'éviter la formation de l'ester d'acide de formule: CH3(CH2)14CONH CH2 CH2OOC (CH2)14 CH3 qui a lieu quand on part directement de l'acide palmitique et qui est difficile à éliminer.
    Des échantillons de N-(2-hydroxyéthyl)palmitamide obtenus par le présent procédé sont chromatographiquement purs et peuvent être utilisés à des fins thérapeutiques. La Ni2-hydroxy- éthyl)palmitamide présente des propriétés pharmacologiques intéressantes comme anti-inflammatoire, antianaphylactique et antisérotonique.
    Les exemples suivants facilitent la compréhension de l'invention.
    Ereznple 1: 1,89 kg (5 moles) d'ester p-nitrophénolique de l'acide palmitique (point de fusion 60-63,5 C) est mélangé à 30 1 de 2hydroxyéthylamine et on laisse reposer le mélange pendant 24 heures à température ambiante en l'agitant de temps à autre.
    On ajoute 85 I de chloroforme et on chauffe doucement jusqu'à obtention d'une solution homogéne. On lave à l'eau, avec de l'acide chlorhydrique dilué. avec une solution de soude caustique et finalement encore à l'eau.
    On sèche la solution chloroformique sur du sulfate de sodium.
    On élimine le dissolvant sous vide et on recristallise le résidu dans de l'alcool éthylique. On obtient 1,08 kg (3.6 moles) de N-(2hydroxyéthyl)palmitamide, ce qui représente un rendement de 72%.
    La N-(2-hydroxyéthyl)palmitamide obtenue présente un point de fusion de 98-99 C et son spectre infra-rouge présente les bandes caractéristiques suivantes: 1640 cm1 ' (amide 1), 1560 cm1 I (amide II), 1050cl' (C-O), 635 cm X (OH), 750 cm I (NH-), en disque de bromure de potassium. Les bandes d'amide I et II subissent un déplacement typique de bandes dans le chloroforme: amide 1(1655 cm1) et amide I1(1510 cm- ').
    Exenylle 2: 1.89 kg (5 moles) d'ester p-nitrophénolique de l'acide palmitique (point de fusion 60-63.5 C) est dissous dans 16 I de chloroforme. On ajoute à température ambiante une solution de 0,41 1 de 2-hydroxyéthylamine (10 moles) dissous dans 20 1 de chloroforme. Au bout de peu de temps, il se forme un précipité qui est le sel du p-nitrophénol avec la 2-hydroxyéthylamine. On laisse reposer 48 heures à température ambiante, on filtre et on lave à l'éther. Le filtrat est évaporé à sec sous vide et le résidu est recristallisé dans un mélange isopropanol - eau en présence de charbon actif et on le sèche sous vide sur du chlorure de calcium.
    On obtient 800 g de N-(2-hydroxyéthyl)paImitamide (point de fusion 98-99 C). ce qui représente un rendement de 56%.
    Exenipk 3: I kg (2,65 moles) d'ester p-nitrophénolique de l'acide palmitique est mélangé à 20 1 de 2-hydroxyethylamine et on chauffe pendant 6 heures à 120 C. On laisse reposer le tout à température ambiante pendant 48 heures, on ajoute de l'eau et on filtre. Après recristallisation dans de l'éthanol, on obtient 640 g de N-(2hydroxyéthyl)palmitamide (point de fusion 98-99 C), ce qui représente un rendement de 80.3%.
    REVENDICATION
    Procédé de fabrication de la N-(2-hydroxyéthyl)palmitamide CH3(CH2)l4CONH CH2CH20H caractérisé en ce que l'on fait réagir l'ester p-nitrophénolique de l'acide palmitique avec la 2-hydroxyéthylamine à une température comprise entre 15 et 172 C.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la réaction est effectuée en solution dans des dissolvants organiques inertes.
    2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la réaction est effectuée directement. sans dissolvant.
CH5574A 1973-01-08 1974-01-04 CH578510A5 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES410425A ES410425A1 (es) 1973-01-08 1973-01-08 Procedimiento de obtencion de la n-(2-hidroxietil) palmitamida.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH578510A5 true CH578510A5 (fr) 1976-08-13

Family

ID=8463043

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CH5574A CH578510A5 (fr) 1973-01-08 1974-01-04

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JP (1) JPS49100021A (fr)
CH (1) CH578510A5 (fr)
ES (1) ES410425A1 (fr)

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JPS49100021A (fr) 1974-09-20
ES410425A1 (es) 1976-01-01

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