CH593227A5 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung von a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäure, welche eine nützliche Verbindung zur Hemmung der Entwicklung von Entzündungen bei Polyarthritis ist und wesentliche analgetische und antipyretische Wirksamkeit aufweist. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Lösung von 4-Cyclohexyl-3,a,a-trichlorsty- roloxid in Tetrahydrofuran mit wasserfreiem Chlorwasserstoff in einem ätherartigen Lösungsmittel umsetzt und anschliessend mit einem Halogenid eines Elementes der Gruppe IIB oder IIIA behandelt. Nach einer anderen Ausführungsart kann die Behandlung von 4-Cyclohexyl-3,a,a-trichlorstyroloxid mit einer starken wässrigen Lösung von Chlorwasserstoff oder einer starken Alkalilösung, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid erfolgen, gefolgt von der Behandlung mit einem Halogenid eines Metalles der Gruppe IIB oder IIIA, wodurch die gewünschte a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäure erhalten wird. Ein Beispiel geeigneter Halogenide eines Metalles der Gruppe IIB und IIIA kann Zinkchlorid, Aluminiumchlorid oder Bortrichlorid genannt werden. Das Ausgangsepoxid kann erhalten werden durch Behandlung von 3-Chlor-4-cyclohexylphenyl-a, a, a-trichlormethylcar- binol mit einem Reduktionsmittel, wie z. B. n-Butyllithium und Entfernung des gebildeten Lithiumchlorides und Gewinnung des gebildeten 3-Chlor-4-cyclohexylphenyl-a,a-dichlor- peroxides. Beispiel 1 4-Cyclohexyl-a, a,3-trichlorstyroloxid 32,2 g (0,1 Mol) 3-Chlor-4-cyclohexylphenyl-a,a,a-tri- chlormethylcarbonol wurden in 300 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit einem Äquivalent n-Butyllithium in Tetrahydrofuran bei 30ob behandelt. Die Lösung wurde sodann allmählich auf Zimmertemperatur gebracht, wobei das Lithiumchlorid aus der Lösung ausgeschieden wurde. Das Gemisch wurde filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck bei Zimmertemperatur verdampft, wobei 4-Cyclohexyl-a,a,3-trichlorstyroloxid erhalten wurde. Beispiel 2 a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäure 30,5 g (0,1 Mol) 4-Cyclohexyl-a,a,3-trichlorstyroloxid wurden mit 400 ml 10%über NaOh während 4 Stunden unter Rühren am Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde sodann gekühlt und mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert und anschliessend zur Trockne verdampft, wobei 3-Chlor-4cyclohexylphenylglycolsäure erhalten wurde. Diese Verbindung wurde mit 81,6 g ZnCl2 und 63 g konzentrierter Salzsäure behandelt und unter Rühren während 2 Stunden auf 100oC erhitzt. Das Gemisch wurde mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wurde mitl 0 %iger Salzsäure und anschliessend mit Wasser gewaschen, dann über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Diäthylamin wurde zu dem Filtrat zugesetzt und das Diäthylaminsalz gesammelt und mit Äther gewaschen, wobei a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäurediäthylaminsalz vom Schmelzpunkt 114 bis 1150C erhalten wurde. Beispiel 3 a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäure 30,5 g (0,1 Mol) 4-Cyclohexyl-a,a,3-trichlorstyroloxid wurde unter Rühren während 2 Stunden mit 100 ml konzentrierter Salzsäure am Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde gekühlt und mit 81,6 g ZnClz versetzt und das Gemisch wiederum während 2 Stunden am Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wurde sodann gekühlt und mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wurde mit 10%iger Salzsäure und abschliessend mit Wasser gewaschen, dann über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Diäthylamin wurde zum Ätherfiltrat zugesetzt und das gebildete Diäthylaminsalz gesammelt und mit Äther gewaschen, wobei a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäureäthyl- aminsalz vom Schmelzpunkt 114 bis 115ob erhalten wurde. Beispiel 4 a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäure 30,5 g (0,1 Mol) 4-Cyclohexyl-a,a,3-trichlorstyroloxid wurden in 300 ml Tetrahydrofuran am Rückfluss erhitzt und ein langsamer Strom von gasförmigem Chlorwasserstoff während 4 Stunden durch die Lösung geleitet. Das Tetrahydrofuran wurde sodann im Vakuum entfernt, wobei ein fester Rückstand erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde mit 81,6 g ZnCl2 und 63 g konzentrierter Salzsäure behandelt und während 2 Stunden unter Rühren auf 100oC erhitzt. Das Gemisch wurde mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wurde mit 10%über Salzsäure und anschliessend mit Wasser gewaschen, dann über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Diäthylamin wurde zu dem Ätherfiltrat zugesetzt und das Diäthylaminsalz gesammelt und mit Äther gewaschen, wobei a,3-Dichlor-4 cyclohexylphenylessigsäurediäthylaminsalz vom Schmelzpunkt 114 bis 115"C erhalten wurde. Beispiel 5 a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäure 30,5 g (0,1 Mol) 4-Cyclohexyl-a,a,3-trichlorstyroloxid in 300 ml Tetrahydrofuran wurden am Rückfluss erhitzt und ein langsamer Strom von gasförmigem Chlorwasserstoff während 4 Stunden durch die Lösung geleitet. Das Tetrahydrofuran wurde sodann im Vakuum entfernt, wobei ein fester Rückstand erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde mit 41 g BCl3 und 100 g konzentrierter Salzsäure behandelt und unter Rühren während 2 Stunden auf 100ob erhitzt. Das Gemisch wurde abgekühlt und mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wurde mit 10 %über Salzsäure und anschliessend mit Wasser gewaschen, dann über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Diäthylamin wurde dem Ätherfiltrat zugesetzt und das Diäthylaminsalz gesammelt und mit Äther gewaschen, wobei a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäurediäthylaminsalz vom Schmelzpunkt 114 bis 1 15ob erhalten wurde. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Cyclohexyl-a,a,3-trichlorstyroloxid mit wasserfreiem ChElorwasser- stoff oder einer starken wässrigen Lösung von Chlorwasserstoff oder einer starken Alkalimetallhydroxidlösung umsetzt und anschliessend mit einem Halogenid eines Metalles der Gruppe IIB oder IIIA umsetzt, um das gewünschte Produkt zu bilden. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Clor-4-cyclohexyl-a,a-dichlorepoxid mit starker wässriger Salzsäure umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor-4-cyclohexyl-a,a-dichlorepoxid mit einer starken Alkalimetallhydroxidlösung umsetzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor-4-cyclohexyl-a,a-dichlorepoxid mit wasserfreiem Chlorwasserstoff in einem ätherähnlichen Lösungsmittel umsetzt. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung von a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäure, welche eine nützliche Verbindung zur Hemmung der Entwicklung von Entzündungen bei Polyarthritis ist und wesentliche analgetische und antipyretische Wirksamkeit aufweist.Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Lösung von 4-Cyclohexyl-3,a,a-trichlorsty- roloxid in Tetrahydrofuran mit wasserfreiem Chlorwasserstoff in einem ätherartigen Lösungsmittel umsetzt und anschliessend mit einem Halogenid eines Elementes der Gruppe IIB oder IIIA behandelt. Nach einer anderen Ausführungsart kann die Behandlung von 4-Cyclohexyl-3,a,a-trichlorstyroloxid mit einer starken wässrigen Lösung von Chlorwasserstoff oder einer starken Alkalilösung, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid erfolgen, gefolgt von der Behandlung mit einem Halogenid eines Metalles der Gruppe IIB oder IIIA, wodurch die gewünschte a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäure erhalten wird.Ein Beispiel geeigneter Halogenide eines Metalles der Gruppe IIB und IIIA kann Zinkchlorid, Aluminiumchlorid oder Bortrichlorid genannt werden.Das Ausgangsepoxid kann erhalten werden durch Behandlung von 3-Chlor-4-cyclohexylphenyl-a, a, a-trichlormethylcar- binol mit einem Reduktionsmittel, wie z. B. n-Butyllithium und Entfernung des gebildeten Lithiumchlorides und Gewinnung des gebildeten 3-Chlor-4-cyclohexylphenyl-a,a-dichlor- peroxides.Beispiel 1 4-Cyclohexyl-a, a,3-trichlorstyroloxid 32,2 g (0,1 Mol) 3-Chlor-4-cyclohexylphenyl-a,a,a-tri- chlormethylcarbonol wurden in 300 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit einem Äquivalent n-Butyllithium in Tetrahydrofuran bei 30ob behandelt. Die Lösung wurde sodann allmählich auf Zimmertemperatur gebracht, wobei das Lithiumchlorid aus der Lösung ausgeschieden wurde. Das Gemisch wurde filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck bei Zimmertemperatur verdampft, wobei 4-Cyclohexyl-a,a,3-trichlorstyroloxid erhalten wurde.Beispiel 2 a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäure 30,5 g (0,1 Mol) 4-Cyclohexyl-a,a,3-trichlorstyroloxid wurden mit 400 ml 10%über NaOh während 4 Stunden unter Rühren am Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde sodann gekühlt und mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert und anschliessend zur Trockne verdampft, wobei 3-Chlor-4cyclohexylphenylglycolsäure erhalten wurde. Diese Verbindung wurde mit 81,6 g ZnCl2 und 63 g konzentrierter Salzsäure behandelt und unter Rühren während 2 Stunden auf 100oC erhitzt. Das Gemisch wurde mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wurde mitl 0 %iger Salzsäure und anschliessend mit Wasser gewaschen, dann über Natriumsulfat getrocknet und filtriert.Diäthylamin wurde zu dem Filtrat zugesetzt und das Diäthylaminsalz gesammelt und mit Äther gewaschen, wobei a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäurediäthylaminsalz vom Schmelzpunkt 114 bis 1150C erhalten wurde.Beispiel 3 a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäure 30,5 g (0,1 Mol) 4-Cyclohexyl-a,a,3-trichlorstyroloxid wurde unter Rühren während 2 Stunden mit 100 ml konzentrierter Salzsäure am Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde gekühlt und mit 81,6 g ZnClz versetzt und das Gemisch wiederum während 2 Stunden am Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wurde sodann gekühlt und mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wurde mit 10%iger Salzsäure und abschliessend mit Wasser gewaschen, dann über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Diäthylamin wurde zum Ätherfiltrat zugesetzt und das gebildete Diäthylaminsalz gesammelt und mit Äther gewaschen, wobei a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäureäthyl- aminsalz vom Schmelzpunkt 114 bis 115ob erhalten wurde.Beispiel 4 a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäure 30,5 g (0,1 Mol) 4-Cyclohexyl-a,a,3-trichlorstyroloxid wurden in 300 ml Tetrahydrofuran am Rückfluss erhitzt und ein langsamer Strom von gasförmigem Chlorwasserstoff während 4 Stunden durch die Lösung geleitet. Das Tetrahydrofuran wurde sodann im Vakuum entfernt, wobei ein fester Rückstand erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde mit 81,6 g ZnCl2 und 63 g konzentrierter Salzsäure behandelt und während 2 Stunden unter Rühren auf 100oC erhitzt. Das Gemisch wurde mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wurde mit 10%über Salzsäure und anschliessend mit Wasser gewaschen, dann über Natriumsulfat getrocknet und filtriert.Diäthylamin wurde zu dem Ätherfiltrat zugesetzt und das Diäthylaminsalz gesammelt und mit Äther gewaschen, wobei a,3-Dichlor-4 cyclohexylphenylessigsäurediäthylaminsalz vom Schmelzpunkt 114 bis 115"C erhalten wurde.Beispiel 5 a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäure 30,5 g (0,1 Mol) 4-Cyclohexyl-a,a,3-trichlorstyroloxid in 300 ml Tetrahydrofuran wurden am Rückfluss erhitzt und ein langsamer Strom von gasförmigem Chlorwasserstoff während 4 Stunden durch die Lösung geleitet. Das Tetrahydrofuran wurde sodann im Vakuum entfernt, wobei ein fester Rückstand erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde mit 41 g BCl3 und 100 g konzentrierter Salzsäure behandelt und unter Rühren während 2 Stunden auf 100ob erhitzt. Das Gemisch wurde abgekühlt und mit Äther extrahiert. Die Ätherschicht wurde mit 10 %über Salzsäure und anschliessend mit Wasser gewaschen, dann über Natriumsulfat getrocknet und filtriert.Diäthylamin wurde dem Ätherfiltrat zugesetzt und das Diäthylaminsalz gesammelt und mit Äther gewaschen, wobei a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäurediäthylaminsalz vom Schmelzpunkt 114 bis 1 15ob erhalten wurde.PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von a,3-Dichlor-4-cyclohexylphenylessigsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Cyclohexyl-a,a,3-trichlorstyroloxid mit wasserfreiem ChElorwasser- stoff oder einer starken wässrigen Lösung von Chlorwasserstoff oder einer starken Alkalimetallhydroxidlösung umsetzt und anschliessend mit einem Halogenid eines Metalles der Gruppe IIB oder IIIA umsetzt, um das gewünschte Produkt zu bilden.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Clor-4-cyclohexyl-a,a-dichlorepoxid mit starker wässriger Salzsäure umsetzt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor-4-cyclohexyl-a,a-dichlorepoxid mit einer starken Alkalimetallhydroxidlösung umsetzt.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor-4-cyclohexyl-a,a-dichlorepoxid mit wasserfreiem Chlorwasserstoff in einem ätherähnlichen Lösungsmittel umsetzt.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PL | Patent ceased | ||
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