CH596193A5 - Dihalobenzoguanamines with anti-ulcus activity - Google Patents
Dihalobenzoguanamines with anti-ulcus activityInfo
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Description
Wir haben die Synthese von neuen Benzoguanaminen mit nützlichen pharmakologischen Eigenschaften untersucht.
Kürzlich wurde das neue Verfahren zur Herstellung von Dihalogenbenzoguanaminen entwickelt und die vorliegende Erfindung vervollständigt.
Erfindungsgemäss erhält man durch Umsetzen von Dichlortriazinen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R eine Dihalogenphenylgruppe bedeutet, mit Ammoniak in einer Stufe Dihalogenbenzoguanamine der allgemeinen Formel
EMI1.2
worin R wie in Formel I definiert ist.
Eine Verbindung der allgemeinen Formel I, die als Edukt verwendet wird, kann durch Chlorierung der entsprechenden Dihydroxyverbindung mit einem Chlorierungsmittel wie Phosphorpentachlorid, Umsetzung von Benzonitril mit Cyanogenchlorid oder Umsetzung eines Phenyl-Grignard-Reagens mit Cyanurchlorid hergestellt werden.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel I mit Ammoniak kann bei Verwendung von konzentrierter wässriger Ammoniaklösung oder gasförmigem Ammoniak bei einer Temperatur von etwa 100" C in etwa 1 Stunde durchgeführt werden.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem abgeschlossenen Rohr durchgeführt, um die Verdampfung von Ammoniak zu verhindern. Es kann irgendein Lösungsmittel verwendet werden, welches Edukt und Ammoniak lösen kann, vorteilhafterweise verwendet man in der Regel ein hydrophiles Lösungsmittel wie einen niederen Alkohol und Dioxan. Im allgemeinen resultiert eine extrem hohe Ausbeute.
Die gemäss vorliegender Erfindung erhältlichen Verbindungen sind in Tabelle I zusammengestellt ebenso wie ihre Wirksamkeit in der Hemmung von Shay's Geschwür bei Ratten, einem Kriterium der Nützlichkeit solcher Verbindungen. Ausser der Verbindung Nr. 2 sind alle neu. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung unterscheidet sich vollständig von bisher bekannten Verfahren zu dessen Herstellung. Weiterhin haben wir als erste die Anti Geschwür-Wirksamkeit der Verbindung Nr. 2 entdeckt. Bisher wurde keine Literaturangabe über die biologische Wirksamkeit der Verbindung Nr. 2 gefunden.
Tabelle I Verbindung Dosierung Hemmung von (entspricht der Nummer) [mg/kg] (i.p.) Geschwüren [%] des Beispiels 1 20 100 2 20 91 3 20 80 4 20 100 5 20 43 6 20 86
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele ausführlicher beschrieben.
Beispiel 1
Eine Lösung von 5,0 g 2,4-Dichlor-6-(2,5-dichlorphenyl)s-triazin (Smp. 133-134 C) in 100 ml Dioxan wird mit 20 ml 28 %igem wässrigem Ammoniak gemischt und in einem geschlossenen Rohr während 1 Stunde auf 100" C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung bei reduziertem Druck zur Trockne eingedampft und dem Rückstand Wasser zugegeben. Die ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert, wobei 4,2 g 2,4-Diamino-6-(2,5-dichlorphenyl)-s-triazin, Smp.
270-271" C, erhalten werden.
Elementaranalyse:
Berechnet: C 42,21 H 2,76 N 27,35
Gefunden: C 42,22 H 2,58 N 27,50
Beispiel 2
Eine Lösung von 4,3 g 2,4-Dichlor-6- (3 ,4-dichlorphenyl) s-triazin (Smp. 146-148 C) in 200 ml Methanol, gesättigt mit gasförmigem Ammoniak, wird in einem geschlossenen Rohr eine Stunde lang bei 100" C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet und die abgetrennten Kristalle aus Methanol umkristallisiert, wobei 3,8 g 2,4-Diamino6-(3,4-dichlorphenyl)-s-triazin, Smp. 230-232 C, erhalten werden.
Elementaranalyse:
Berechnet: C 42,21 H 2,76 N 27,35
Gefunden: C 42,06 H 2,80 N 27,41
Beispiel 3
Eine Lösung von 5,0 g 2,4-Dichlor-6-(3,5-dichlorphenyl)- s-triazin (Smp. 151-154" C) in 100 ml Dioxan wird mit 20 ml 28 %igem wässrigem Ammoniak gemischt und in einem geschlossenen Rohr während 1 Stunde auf 100" C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet und die abgetrennten Kristalle aus Dioxan umkristallisiert, wobei 4,4 g 2,4-Diamino-6-(3 ,5-dichlorphenyl)-s-triazin, Smp. über 3000 C, erhalten werden.
Elementaranalyse:
Berechnet: C 42,21 H 2,76 N 27,35
Gefunden: C 42,56 H 2,49 N 27,50
Beispiel 4
Eine Lösung von 3,9 g 2,4-Dichlor-6-(2,4-dichlorphenyl)s-triazin (Smp. 115-117 C) in 100 ml Äthanol wird mit 20 ml 28 %igem wässrigem Ammoniak gemischt und in einem geschlossenen Rohr während 1 Std. bei 100" C erwärmt. Die Reaktionsmischung wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet und die abgetrennten Kristalle aus Aceton umkristallisiert, wobei 3,3 g 2,4-Diamino-6-(2,4-dichlorphenyl)-s-triazin, Smp. 205 bis 207 C, erhalten werden.
Elementaranalyse:
Berechnet: C 42,21 H 2,76 N 27,35
Gefunden: C 42,41 H 2,70 N 27,02
Beispiel 5
Eine Lösung von 2,1 g 2,4-Dichlor-6-(2,5-dibromphenyl)s-triazin (Smp. der rohen Kristalle 160-168 C) in 50 ml Dioxan wird mit 10 ml 28 %igem Ammoniak gemischt und während 1 Stunde bei 100" C erwärmt. Die Reaktionsmischung wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet und die abgetrennten Kristalle aus Dioxan umkristallisiert, wobei 1,2 g 2,4-Diamino-6 (2,5-dibromphenyl)-s-triazin, Smp. 272-274 C erhalten werden.
Elementaranalyse:
Berechnet: C 31,33 H 2,05 N 20,30
Gefunden: C 31,53 H 1,92 N 20,45
Beispiel 6
Eine Lösung von 1,0 g 2,4-Dichlor-6-(2-chlor-5-bromphenyl)-s-triazin (Smp. der rohen Kristalle 140-145 C) in 30 ml Dioxan wird mit 5 ml 28 %igem wässrigem Ammoniak gemischt und während einer Stunde bei 100" C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet und die abgetrennten Kristalle aus einer Mischung von Dioxan und Äthanol umkristallisiert, wobei 0,52 g 2,4-Diamino-6 (2-chlor-5-bromphenyl)-s-triazin, Smp. 280-282"C, erhalten werden.
Elementaranalyse:
Berechnet: C 35,97 H 2,35 N 23,30
Gefunden: C 36,01 H 2,34 N 23,19
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von B enzoguanaminderivaten der allgemeinen Formel EMI2.1 worin R eine Dihalogenphenylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Dichlortriazin der allgemeinen Formel EMI2.2 worin R wie in Formel II definiert ist, mit Ammoniak umsetzt.
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| PL | Patent ceased |