CH599160A5 - Substd. 9-fluorenone and 2-indolinone derivs - Google Patents

Substd. 9-fluorenone and 2-indolinone derivs

Info

Publication number
CH599160A5
CH599160A5 CH838074A CH838074A CH599160A5 CH 599160 A5 CH599160 A5 CH 599160A5 CH 838074 A CH838074 A CH 838074A CH 838074 A CH838074 A CH 838074A CH 599160 A5 CH599160 A5 CH 599160A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
formula
fluorenone
compounds
compound
residue
Prior art date
Application number
CH838074A
Other languages
English (en)
Inventor
Richard Berthold
Franz Troxler
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH838074A priority Critical patent/CH599160A5/de
Priority to DE19752525656 priority patent/DE2525656A1/de
Priority to DK259475A priority patent/DK259475A/da
Priority to FI751727A priority patent/FI751727A7/fi
Priority to NO752078A priority patent/NO752078L/no
Priority to SE7506757A priority patent/SE7506757L/xx
Priority to NL7507131A priority patent/NL7507131A/xx
Priority to GB25530/75A priority patent/GB1500063A/en
Priority to FR7518882A priority patent/FR2275200A1/fr
Priority to BE157417A priority patent/BE830340A/xx
Priority to DD186699A priority patent/DD118086A5/xx
Priority to IL47503A priority patent/IL47503A0/xx
Priority to ES438637A priority patent/ES438637A1/es
Priority to AU82168/75A priority patent/AU8216875A/en
Priority to HUSA2805A priority patent/HU169926B/hu
Priority to IE1359/75A priority patent/IE41562B1/en
Priority to JP50073280A priority patent/JPS51125060A/ja
Priority to CA229,607A priority patent/CA1036163A/en
Priority to AT466375A priority patent/ATA466375A/de
Priority to ZA3945A priority patent/ZA753945B/xx
Priority to SU7502145931A priority patent/SU583755A3/ru
Priority to US05/751,781 priority patent/US4137331A/en
Publication of CH599160A5 publication Critical patent/CH599160A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F3/00—Biological treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F3/28—Anaerobic digestion processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D203/10—Radicals substituted by singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/14—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing 9-azabicyclo [3.3.1] nonane ring systems, e.g. granatane, 2-aza-adamantane; Cyclic acetals thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin die Seitenkette sich in den Positionen   1,2,3    oder 4 des   Fluorenongerüstes    befinden kann und R einen Rest
EMI1.2     
 worin n die Zahl   1,2,3    oder 4 bedeutet und worin gegebenenfalls die beiden dem Stickstoffatom benachbarten Kohlenstoffatome durch je eine oder je zwei Alkylgruppen substituiert sind, oder den Rest
EMI1.3     
 worin q   fur    2 oder 3 steht und A-B   flir    Athylen oder Vinylen stehen, bedeutet, und ihrer Säureadditionssalze, wie auch die Verbindungen der Formel I und ihre Säureaddi- tionssalze
Die Seitenkette ist bevorzugt in Position 4 des Fluorenongerüstes gebunden.



   Der Rest R steht bevorzugt   ftir    eine   tertikre    Aminogruppierung, deren Stickstoffatom mit verzweigten Kohlenstoffatomen   verkntipft    ist, wie beispielsweise einem 2,2,5,5-Tetramethylpyrrolidinyl- oder 2,2,6,6-Tetramethylpiperidino-Rest.



     Erfindungsgemäss    gelangt man zu den Verbindungen der Formel I und ihren Säureadditionssalze, indem man eine Verbindung der Formel
EMI1.4     
 worin die Seitenkette in den Positionen 1 bis 4 des   Fluore-      nongerfistes    verknüpft sein kann und X   flir    den abspaltbaren   Säurerest    eines Esters steht, mit einer Verbindung der Formel
III worin R obige Bedeutung besitzt, umsetzt und die Verbindungen der Formel I in Form der Basen oder als   Säure-    additionssalze gewinnt.



   Aus den freien Basen lassen sich in bekannter Weise Säureadditionssalze herstellen und umgekehrt.



   Die Umsetzung einer Verbindung der Formel IIa oder   lib    mit einer Verbindung der Formel III kann analog zu   fur    die Herstellung bekannter 3-Amino-2-hydroxypropoxy Verbindungen beschriebenen Methoden erfolgen. X steht in der Formel   lib    insbesondere   fur    Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, oder eine Gruppe R2-SO2-O-, worin R2 Phenyl, Tolyl oder niederes Alkyl bedeutet.

  Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem   miter    den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel, z.B. in einem cyclischen oder offenkettigen   Anther    wie Dioxan oder   Diäthylenglykol-      dimethyläther      durchgeiuhrt.    Gegebenenfalls verwendet man als   Lösungsmittel    die Verbindungen der Formel III im   Uberschuss.    Man kann auch die Umsetzung in der Schmelze   durchfuhren.    Die Reaktionstemperatur liegt   zweckmlssig    zwischen etwa Raumtemperatur und   2000.    Die Reaktionsdauer ist u.a. von der Reaktionstemperatur abhängig.



   Aus dem Reaktionsgemisch können die Verbindungen der Formel I nach bekannten Methoden isoliert und gereinigt werden.



   Die Ausgangsverbindungen der Formel IIa und   llb    sind bekannt oder analog zu bekannten Methoden, ausgehend vom entsprechenden Hydroxyfluoren-9-on- herstellbar.



   Die Verbindungen der Formel III sind bekannt.



   Soweit die Herstellung der   benötigten    Ausgangsmaterialien nicht beschrieben wird, sind diese bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren bzw. analog zu den hier beschriebenen oder analog zu an sich bekannten Verfahren herstellbar.



   Die Verbindungen der Formel I und ihre pharmakologisch   verträglichen    Säureadditionssalze sind in der Literatur bisher nicht beschrieben. Sie weisen im Tierversuch interessante pharmakodynamische Eigenschaften auf und   können    daher als Heilmittel verwendet werden.



   Insbesondere zeigen die neuen Verbindungen   antiarrhyth.   



  mische Wirkung, wie an   Mäusen    mit   Chioroform-Arrhyth-    mie mit einer Dosis von etwa 10-25 mg/kg festgestellt werden konnte. Sie sind aufgrund dieser Wirkung zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen, wie z.B. Herzflimmern geeignet. Die Tagesdosis liegt im Bereich von ungefahr 5 bis 400 mg der Substanz; diese Dosis kann   nötigenfalls    in 2 bis 4 Anteilen oder auch als Retardform verabreicht werden.



   Bevorzugte Vertreter dieser Verbindungsklasse sind die Verbindungen der Formel Ia,
EMI1.5     
 worin n' für die Zahl 1 oder 2 und R1   fur    Methyl --- stehen, und ihre Säureadditionssalze.



   Als Heilmittel   können    die Verbindungen der Formel I bzw. ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze allein oder in geeigneter   Azzneiform    verabreicht werden.



   In den nachfolgenden Beispielen erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden.  



   Beispiel I 2-[2-Hydroxy-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyl)propoxy]  -9-fluorenon
4 g   4-(2,3-Epoxypropoxy)c9-fluorenon    werden zusammen mit 4 g 2,2,5,5-Tetramethylpyrrolidin in 30 ml Dioxan 15 Stunden im Autoklaven auf   1500    erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung eingedampft. Der Rückstand wird in   Anther    aufgenommen und mit 2 N Salzsäure ausgezogen. Die wässerige Lösung wird alkalisch gestellt und mit Methylenchlorid   erschöpfend    extrahiert. Die Methylenchloridphase wird eingedampft und der Rückstand aus Essigsäureäthylester/Petroläther kristallisiert; Smp. der Titelverbindung: 137-139 .



   Beispiel 2
4-[3-(1-Aziridinyl)-2-hydroxypropoxy]-9-fluorenon
4 g   4-(2,3-Epoxypropoxy)-9-fluorenon    werden mit 15 ml   Athylenimin      tiber    Nacht bei Raumtemperatur stehen gelas sen. Das überschüssige   Athylenimin    wird abgedampft, der   Rückstand    in   Anther    aufgenommen und die Lösung bis zur beginnenden Kristallisation eingedampft.



   Smp. der Titelverbindung: 113-116 .



   In analoger Weise erhält man, ausgehend von den entsprechenden Verbindungen der Formel IIa bzw. IIb, in denen X Chlor bedeutet, und III, folgende Verbindungen der Formel I: Position der   
Bsp. Analog Seitenkette R Smp.

 

   Nr.zu Bsp. am hetero-    Nr. cyclus
3 1 4- 2,2,6,6-Tetrame-   113.1160    thylpiperidino 4 1 4   8-Nortropanyl      103.1050    5 1 2 2,2,5,5-Tetrame- 235-237  thyl-1-pyrroli- (HCl)a) dinyl 6 2 4 l-Pyrrolidinyl   197.1990     (HCl)a) 7 2 4 2,6-Dimethylpi-   248-250     peridino   (HCl)a)    8 2 4 Azabicyclo-   120.1210     [3,3,1]-non-9-yl 9 1 1 2,2,5,5-Tetrame-   210-212     thyl-1-pyrroli- (HCl)a) dinyl 10 1 4   Azabicyclo.      120-121          [ 3,3,1J-non-2-  -env9-yl

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formet EMI2.1 worin die Seitenkette sich in den Positionen 1, 2, 3 oder 4 des Fluorenongerlstes befindet und R einen Rest EMI2.2 worin n die Zahl 1, 2, 3 oder 4 bedeutet und worin gegebenenfalls die beiden dem Stickstoffatom benachbarten Kohlenstoffatome durch je eine oder je zwei Alkylgruppen substituiert sind, oder den Rest EMI2.3 worin q für 2 oder 3 steht und A-B für Äthylen oder Vinylen stehen, bedeutet, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.4 N OH 1 # O-CH2-CH-CH2X IIb worin X fur den abspaltbaren Säurerest eines Esters steht,
    mit einer Verbindung der Formel H#R III umsetzt und die Verbindungen der Formel I in Form der Basen oder als Säureadditionssalze gewinnt.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch zur Herstellung von 4-[2-Hydroxy-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyl)-propoxy] -94luorenon, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel IIa oder IIb, worin die Seitenkette in der Position 4 des Fluorenongerüstes verkntipft ist, mit 2,2,5,5 Tetramethyl-pyrrolidin umsetzt.
CH838074A 1974-06-19 1974-06-19 Substd. 9-fluorenone and 2-indolinone derivs CH599160A5 (en)

Priority Applications (22)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH838074A CH599160A5 (en) 1974-06-19 1974-06-19 Substd. 9-fluorenone and 2-indolinone derivs
DE19752525656 DE2525656A1 (de) 1974-06-19 1975-06-09 Verfahren zur herstellung neuer heterocyclischer verbindungen
DK259475A DK259475A (da) 1974-06-19 1975-06-10 Fremgangsmade til fremstilling af heterocycliske forbindelser
FI751727A FI751727A7 (de) 1974-06-19 1975-06-10
NO752078A NO752078L (de) 1974-06-19 1975-06-11
SE7506757A SE7506757L (sv) 1974-06-19 1975-06-12 Forfarande for framstellning av nya heterocykliska foreningar.
NL7507131A NL7507131A (nl) 1974-06-19 1975-06-16 Werkwijze voor de bereiding van nieuwe heter- ocyclische ketoderivaten.
GB25530/75A GB1500063A (en) 1974-06-19 1975-06-16 Indolinone and fluorenone derivatives
FR7518882A FR2275200A1 (fr) 1974-06-19 1975-06-17 Nouveaux composes heterocycliques, leur preparation et leur application comme medicaments
BE157417A BE830340A (fr) 1974-06-19 1975-06-17 Nouveaux composes heterocycliques, leur preparation et leur application comme medicaments
DD186699A DD118086A5 (de) 1974-06-19 1975-06-17
IL47503A IL47503A0 (en) 1974-06-19 1975-06-17 Novel heterocyclic compounds,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
ES438637A ES438637A1 (es) 1974-06-19 1975-06-17 Procedimiento para preparar derivados de fluorenona.
AU82168/75A AU8216875A (en) 1974-06-19 1975-06-17 Heterocyclic compounds
HUSA2805A HU169926B (de) 1974-06-19 1975-06-17
IE1359/75A IE41562B1 (en) 1974-06-19 1975-06-17 Indolinone and fluorenone derivatives
JP50073280A JPS51125060A (en) 1974-06-19 1975-06-18 Improvement of organic compound
CA229,607A CA1036163A (en) 1974-06-19 1975-06-18 Indolinone and fluorenone derivatives
AT466375A ATA466375A (de) 1974-06-19 1975-06-18 Verfahren zur herstellung neuer hetero- cyclischer verbindungen und ihrer saeure- additionssalze
ZA3945A ZA753945B (en) 1974-06-19 1975-06-19 Improvements in or relating to organic compounds
SU7502145931A SU583755A3 (ru) 1974-06-19 1975-06-19 Способ получени гетероциклических соединений или их солей
US05/751,781 US4137331A (en) 1974-06-19 1976-12-16 3-Piperidino-2-hydroxypropoxy substituted-2-indolinones

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH838074A CH599160A5 (en) 1974-06-19 1974-06-19 Substd. 9-fluorenone and 2-indolinone derivs

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH599160A5 true CH599160A5 (en) 1978-05-12

Family

ID=4339422

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH838074A CH599160A5 (en) 1974-06-19 1974-06-19 Substd. 9-fluorenone and 2-indolinone derivs

Country Status (3)

Country Link
BE (1) BE830340A (de)
CH (1) CH599160A5 (de)
ZA (1) ZA753945B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
BE830340A (fr) 1975-12-17
ZA753945B (en) 1977-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE68917129T2 (de) Wasserlösliche antineoplastische taxolderivate.
DE2924681A1 (de) Phenylpiperazinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
DE1445675C3 (de) Pyridylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH380746A (de) Verfahren zur Herstellung neuer sekundärer Amine
DE2525656A1 (de) Verfahren zur herstellung neuer heterocyclischer verbindungen
DE2128375B2 (de) Basische substituierte Alkylidenamino-oxyalkyl-carbonsäureester, deren Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
DE68917333T2 (de) Heterocyclische Verbindungen und Antiulkusmittel.
DE2425767A1 (de) 3-alkyl-9-aminoalkyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole und ihre verwendung in arzneimitteln
DE3025804C2 (de) 1-S-Alkyl-2-0-acyl-3-phosphocholin-1-mercapto-2,3-propandiole, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
EP0360784B1 (de) Thienyloxy-alkylamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE3113087C2 (de) 1,4-Disubstituierte Piperazine, deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
CH602710A5 (en) Substd. 9-fluorenone and 2-indolinone derivs
CH627740A5 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten sulfoximidsalzen.
DE2327192C2 (de) Verfahren zur Herstellung von N-(Diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid und seinen Additionssalzen
US3029246A (en) Omega-phenyl-4-pyridinealkyl alkoxy-carbanilates
DE2200204A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer heterozyklischer Verbindungen
DE1018868B (de) Verfahren zur Herstellung von Phenthiazinderivaten
DE2746044C2 (de) Verfahren zur Herstellung von e-Thiatetracyclinracematen mit natürlicher Konfiguration und ihren optischen Antipoden
DE1568734C3 (de) N-Dialkyl-aminoalkyl-S-diphenylsulfoximine und ihre Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2166258C3 (de) Aminoalkohole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate
AT294049B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen β-Aminoacrylophenonen und deren Salzen
DE2116796C3 (de) Nortropinon-Derivate und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
DE3225274A1 (de) N,n&#39;-disubstituierte l-cystyl-bis-(2,4-dibrom-6-(n-(methyl)-n-(cyclohexyl)-aminomethyl)- anilid)-derivate, verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltende arzneimittel
AT258899B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoalkyl-substituierten 1,3,4-Oxadiazolen und ihren Salzen
AT236393B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 5H-Dibenz[b,f] azepinen

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased
PL Patent ceased