CH603041A5 - N-Furoyl-N-aryl-alanine esters - Google Patents

N-Furoyl-N-aryl-alanine esters

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CH603041A5
CH603041A5 CH159175A CH159175A CH603041A5 CH 603041 A5 CH603041 A5 CH 603041A5 CH 159175 A CH159175 A CH 159175A CH 159175 A CH159175 A CH 159175A CH 603041 A5 CH603041 A5 CH 603041A5
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Description


  
 



   Der Patentanspruch I des Hauptpatentes   Nur. 590    608 betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin    R1      Ct-C4    Alkyl,   C14    Alkoxy oder Halogen,
R2 Wasserstoff,   C13    Alkyl oder Halogen,
EMI1.2     
 oder CN darstellen, wobei R', R" und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Aethyl bedeuten und
R4 einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen bedeutet und dessen Verwendung zur   Bekämpfung    von phytopathogenen Pilzen.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als mindestens eine aktive Komponente ein Anilid der Formel I enthält, sowie die   Verwendung    dieses Mittels zur Bekämpfung pflanzlicher Schädlinge, wie phytopathogener Mikroben und Pilze, wie auch zur Regulierung des Pflanzenwachstums.



   Die als aktive Komponente verwendeten Anilide entsprechen der Formel I
EMI1.3     
 worin
R,   C1-C4-Alkyl,      C, < 4-Alkoxy    oder Halogen,
R2 Wasserstoff,   C13-Alkyl    oder Halogen,    R5    Wasserstoff, C,-C3-Alkyl oder Halogen
R6 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten   Rj,    R2, R5 und R6 im Phenylring die Zahl 8 nicht übersteigt,
EMI1.4     
 darstellen, wobei
R', R" und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Aethyl bedeuten und
R4 einen gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen   substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen bedeutet, mit der Massgabe, dass der    Phenylring dreifach oder vierfach substituiert ist,

   falls R4 einen unsubstituierten oder nur durch Methyl substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen darstellt; ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie Mittel und Verwendung zur
Bekämpfung von Schädlingen. Mit Ausnahme der im Patentanspruch des Hauptpatentes   Nr.590608    genannten Verbindungen.



   Als Alkyl und als Alkyl-Teil einer Alkoxy-Gruppe kommen je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome folgende Gruppen in Frage: Methyl, Acethyl,   n-Propyl, iso-Propyl    oder n-, iso-, sec- oder tert-Butyl. Als Halogen kommen Fluor, Chlor, Brom oder Jod in Frage.



   Als 5- bis 6-gliedriger heterocyclischer Rest können z. B.



  genannt werden: Furan, Ihiophen, Pyridin, Pyrimidin, 2,3 Dihydro-4H-pyran,   1 ,4-Oxathi-(2)-in,    Tetrahydrofuran Morpholin oder Piperidin, welche gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen substituiert sein können.



   Bevorzugt sind Verbindungen der Formel   Ia,    bei denen R1 Methyl bedeutet, R2 in ortho-Position zur Aminogruppe steht und Methyl, Aethyl oder Chlor bedeutet, während   R5    und   Rg    die angegebene Bedeutung haben.



   Wie bereits durch   Hervorhebung    der Verbindung   N-(1'-    Methoxycarbonyl-äthyl)-   N-(furan-(2'8)-    carbonyl)-2,6-dimethylanilin im Hauptpatent Nr. 590 608 betont, stellen unter diesen Verbindungen der   Formel    Ia diejenigen, worin R4 2 Furanyl bedeutet, eine der mikrobizid bevorzugten Wirkstoffgruppen dar. Dies schliesst auch Verbindungen der Formel   Ia    ein, worin die 2-Furanylgruppe gegebenenfalls durch ein Methyl oder ein Halogen substituiert sind.



   Innerhalb dieser Gruppe sind Verbindungen bevorzugt, worin die Gesamtzahl von C-Atomen bei den Substituenten R1, R2,   R5    und R6 die Zahl 4 nicht übersteigt, beispielsweise 2,6 Dimethylanilin-   2,3,6-Trimethylanilin-,      2,3 3,6-Tetramethyl-    anilin-Derivate. Eine andere Gruppe von mikrobizid bevorzugten Verbindungen der Formel Ia sind solche, worin R4 2   Thienyl    bedeutet.



   Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt beispielsweise durch Acylierung einer Verbindung der Formel II
EMI1.5     
 mit einer Carbonsäure der Formel   III   
HO-CO-R4   (III)    oder ihrem Säurehalogenid, Säureanhydrid oder Ester.



      Die Herstellung der Verbindungen der Formel 1 knan    vorteilhaft auch so erfolgen, dass das entsprechende Acylanilid   der Formel W   
EMI1.6     
   mit z. B. Butyl-Lithium, Na-Hydrid oder aber mit C2Ct3 in Pyridin oder Tetrahydrofuran in das Alkalisalz iibsHiilS wird,     welches dann   mit    dem Halogenessigsäure-Ester oder -Amid bzw. dem   a-Halogenpropionsäure-Ester    oder -Amid der Formel V    HalXR3 (V)    weiter umgesetzt wird.



   Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den   Reaktionsteileahmern    inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise   folgende    in Frage: Aliphatische oder aromatische   Kohlenwasserstoffe    wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther,   halogenierte    Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid,   Aethylenchlond,    Chloroform; Aether und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; ferner Essigsäure, Dimethylsulfoxid und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.



   Die Reaktionstemperaturen liegen   zwischen - 200    C und   1800    C, vorzugsweise zwischen   0     und   1200    C. Die Reaktion kann in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt werden. Als solches kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine (z. B. Triäthylamin), Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat in Betracht. Dimethylformamid wirkt katalysierend.



   Die Verbindungen der Formel I besitzen die Eigenschaft, das Wachstum und den Gesundheitszustand von Nutztieren und das Wachstum und die Entwicklung von Nutzpflanzen sowie den   Nutzpflanzenanbau,    z. B. durch selektive Unkrautbekämpfung oder durch Wuchsregulation, günstig zu beeinflussen.



  Unter anderem eignen sie sich zur Bekämpfung verschiedenartiger pflanzlicher und tierischer Schädlinge.



   Überragende Wirkung aber erzielen die Verbindungen der Formel   1   als Mikrobizide. Sie besitzen sowohl präventive wie auch kurative Wirkung gegen phytopathogene Pilze an Kulturpflanzen wie beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse,   Zuckertüben,    Soja, Erdnüsse, an Obstbäumen, Zierpflanzen, vor allem aber an Reben,   Hopfen, Gurkengewächsen    (Gurken, Kürbis, Melonen) an   Solanaceen    wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie an Bananengewächsen, Kakao- sowie Naturkautschuk-Bäumen.



   Mit diesen Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (Erysiphaceae); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze; Fungi imperfecti; dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophothora, Peronospora, Pseudoperonospora oder Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch.



   Sie können ferner besonders als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.



  Die Verbindungen der Formel I, worin
EMI2.1     
 bedeutet, besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und können auf übliche Art in optische Antipoden gespalten werden. Hierbei besitzt die enantiomere D-Form die stärkere mikrobizide Wirkung. Es wird z.   B.    die racemische Verbindung der Formel VI hergestellt
EMI2.2     
 und in an sich bekannter Weise mit einer N-haltigen optisch aktiven Base umgesetzt. Durch funktionierte Kristallisation des erhaltenen Salzes und nachfolgende Freisetzung des optischen Antipoden, gegebenenfalls auch Wiederholung der Reaktion mit der optisch aktiven Base, gewinnt man eine der enantiomeren Formen der entsprechenden Verbindung der Formel VI.



  Aus dieser lassen sich dann auf übliche Art die Ester oder Amide herstellen.



   Als optisch aktive organische Base kommt z. B. ss-Phenyl äthylamin in Frage.



   Die Verbindungen der Formel I werden für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet, wie es im Hauptpatent Nr. 590 608 beschrieben ist.



   Die Verbindungen der Formel I können selbstverständlich zur Verbreiterung ihres Wirkungsspektrums mit anderen geeigneten pestiziden oder den Plflanzenwuchs fördernden Wirkstoffen zusammen eingesetzt werden.



   Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade. Sofern nicht anders vermerkt, ist bei der Nennung eines Wirkstoffs der Formel I, der in optisch aktiven Formen auftreten kann, stets das racemische Gemisch gemeint.



   Beispiel 1 Herstellung von
EMI2.3     
    N-( 1 -Methoxycarbonyl-äthyl)-N-(Furan- (2'gcarbonyl-    2,3,6-tn-methylanilin. (Verb. A) a) Eine Suspension von 51,5 g (0,382 Mol) 2,3,6-Trimethylanilin,35,3 g NaHCO3 und 126 ml (1,15 Mol) 2-Brompropionsäuremethylester wird 6 Std. bei einer Badtemperatur    von 1300 gerührt, dann abgekühlt, vom Salz flltriert und destilliert: 67,3 g a-(2,3,6-Trimethylanilino)- propionsäuremethylester, Sdp. 1440-1460 C/9 Torr.   

 

   b) Eine Suspension von 33,5 g (0,152 Mol) des gemäss a) erhaltenen Esters und 18 g (0,17 Mol) Soda in 200 ml absolutem Benzol, wird tropfenweise mit 16,7 ml (0,17 Mol) Furan-2   carbonsäurechlorid bei 60-70  versetzt und noch 4 Std. gehal-    ten. Nach dem Abkühlen, Filtrieren und dem Einengen des   Filtrats kristallisiert das Endprodukt aus Isopropylnether; Smp.   



     98102     C.



      Auf diese Art oder nach einer der oben angegebenen    Methoden werden folgende Verbindungen der Formel Ib hergestellt:  
EMI3.1     

EMI3.2     

 Verb. <SEP> R1 <SEP> R7 <SEP> R8 <SEP> Rg <SEP> -X-R3 <SEP> R4 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> A <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 9 & 02"
<tb>  <SEP> C113 <SEP> 0
<tb> B <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> 5H3 <SEP> - <SEP> ICH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> C <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> jlo <SEP> ) <SEP> Smp. <SEP> 110,5-126"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> D <SEP> CzHs <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH < OOCH3 <SEP> ¯ <SEP> Sdp.

  <SEP> 1761770/
<tb>  <SEP> 0,05 <SEP> zu <SEP> 0,05 <SEP> Tor
<tb>  <SEP> CH,
<tb> E <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP>  
<tb> F <SEP> CH,O- <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> G <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> HOOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> HOOCH3
<tb>  <SEP> CHs <SEP> 0
<tb> J <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH < OOCH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb> K <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH,
<tb>  <SEP> CH
<tb> L <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> UH2-COOCH3 <SEP> ,JLDr
<tb> M <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CON(CH3)2¯8 >  <SEP> gL
<tb> N <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CHOOCH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> s.
<tb>   
EMI4.1     


<tb>



  Verb. <SEP> R1 <SEP> R7 <SEP> Rs <SEP> Rg <SEP> -X-R3 <SEP> R4 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> O <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH,
<tb>  <SEP> CH3
<tb> P <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> s
<tb> Q <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 1
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> R <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Ha <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> -.
<tb>



   <SEP> CH3 <SEP> s
<tb>  <SEP> cl
<tb>  <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> WH-COOCH3 <SEP> TA
<tb>  <SEP> CH, <SEP> Lci
<tb>  <SEP> T <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 1.
<tb>



   <SEP> CH3 <SEP> ssr
<tb>  <SEP> U <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> -CH-COOCH, <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH <SEP> 0-ssr
<tb> V <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH <SEP> l <SEP> wCOOCH3 <SEP> U
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> W <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> FBr <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> X <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> FCl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Y <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> HOOCH3
<tb>  <SEP> CH,
<tb> Z <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH,
<tb> 
Im Folgenden werden Verbindungen genannt, die von der allgemeinen Formel gemäss Hauptpatent   Nr. 590    608 umfasst werden.



   Darunter wären Verbindungen der Formel
EMI4.2     
 zu nennen:  
EMI5.1     

 R', <SEP> R'2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COO-C2H5
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1261480/0,02 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 3H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 151"/0,03 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 4H, <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp.89-91 <SEP>  
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 5H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 114-116"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6CH3 <SEP> -CH-COOCH, <SEP> (D)-Form
<tb>  <SEP> Smp.102-103 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> [a] <SEP> 20 <SEP> = <SEP> ¯47,0+0,7 <SEP> ,
<tb>  <SEP> D
<tb>  <SEP> c= <SEP> 1,73 <SEP> % <SEP> g/v <SEP> in
<tb>  <SEP> Aceton
<tb> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-Co-NH2 <SEP> Smp.128-130 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp.110-112 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> C2Hs <SEP> 6C2H5 <SEP> -CH2-Co-NH2 <SEP> Smp. <SEP> 127-128"
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp.

  <SEP> 92- <SEP> 930
<tb>  <SEP> CH3
<tb> nC4H9-O- <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 170-173"/0,04 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-CO-NHCH3 <SEP> Smp. <SEP> 141-143"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> iso-C3H7 <SEP> 6-iso-C3H, <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 86- <SEP> 96"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> iso-C3H7 <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1580/0,03 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> F <SEP> H <SEP> -CH < OOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1500/0,03 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 155"/0,05 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>   
EMI6.1     

 R'1 <SEP> GR'2 <SEP> -X'-R3 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> J <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1450/0,2 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Br <SEP> II <SEP> -CHCOOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1450/0,05 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> -CH2OOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 98- <SEP> 99"
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CHTCO-NHCH3 <SEP> Smp. <SEP> 16Q165"
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6CH3 <SEP> WH2-CO-N(CH3)2 <SEP> Smp.142-145 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> FCH3O- <SEP> H-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1680/0,07 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> Vsec.C4HgO <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 178"/0,05 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> SC2Eis <SEP> -CH2O-N(CH3)2 <SEP> Smp.178181 
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> SC2Hs <SEP> -CH,-COOCIH, <SEP> Smp. <SEP> 88"
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> 6C2H5 <SEP> -CH2XO-NHC2Hs <SEP> Smp.

  <SEP> 158-159"
<tb>  Ferner Verbindungen der Formel:
EMI6.2     

EMI6.3     


<tb> wld <SEP> R'2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CHOOCH, <SEP> (D)-Form
<tb>  <SEP> Smp. <SEP> 91920
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 20 <SEP> 2D <SEP> =49,0+0,8 ;
<tb>  <SEP> D
<tb>  <SEP> c=1,52% <SEP> givin
<tb>  <SEP> Aceton
<tb> C2H5 <SEP> SC2Hs <SEP> WH2-CO-NH2 <SEP> Smp. <SEP> 141450
<tb> CH3 <SEP> 6 > Cl <SEP> -CHOO2H5 <SEP> öl
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> -sec.C4H9-O- <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1850/0,06 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> F <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1620/0,1 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> CH3
<tb> Cl <SEP> H <SEP> HOOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 1600/0,1 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> CH3
<tb>   
EMI7.1     


<tb> R' <SEP> R'2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> J <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> FCH3 <SEP> WH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> SICH3 <SEP> -CH2-CON(CH3)2
<tb> CH3 <SEP> 6CH, <SEP> -CH2-CON(C2Hs)2
<tb> CH3 <SEP> SC2Hs <SEP> -CH2-CO-NHCH3
<tb>  Ferner Verbindungen der Formel:
EMI7.2     

EMI7.3     

 R', <SEP> R'2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> Physikal.
<tb>

 

   <SEP> Konstante
<tb> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH-CeNHCH3 <SEP> Smp. <SEP> 160-161"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Sdp. <SEP> 175182c/0,1 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> C2H5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-CO-NH2 <SEP> Smp. <SEP> 180"
<tb> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 122-123"
<tb> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 120"
<tb> CH3 <SEP> 6H3 <SEP> -CH2-CON(CH3)2
<tb> CH3 <SEP> Hs <SEP> -CH-COOC2H5
<tb>  <SEP> CH
<tb> Br <SEP> H <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 4H3 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> FCH3 <SEP> -CH2-CoN(C2H5)2
<tb> CH3 <SEP> 5H, <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> iso-C3H7 <SEP> H <SEP> -CH2-COOC2H5
<tb>    Ferner Verbindungen der Formel:
EMI8.1     

EMI8.2     

 R'3 <SEP> R'2 <SEP> -X'-R', <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 9O92
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOC2Hs
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-COOCH3
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-CON(CH3)2
<tb> CH3
<tb>  <SEP> C2H5
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6C1 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> is <  C3H7 <SEP> 6-isoC3H, <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH2CONHCH3
<tb> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH2-CoN(C2H5)2
<tb> CH3 <SEP> 3H3 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  Ferner Verbindungen der Formel:
EMI8.3     
  
EMI9.1     

 R' <SEP> R'2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> CH3 <SEP> 6H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 13-137"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOC2H5
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CHTCOOCH,
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-CON(CH3)2
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> Hs <SEP> -CH2-CON < c2Hs
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> iso-C3H7 <SEP> 6-isoC3H7 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH,CO-NHCH3
<tb>  <SEP> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH2-CON(C2H5)2
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 3H3 <SEP> -CH-COOCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  Ferner die Verbindungen der allgemeinen Formel:
EMI9.2     

EMI9.3     

 R'1 <SEP> R12 <SEP> -X¯R <SEP> R14 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> W <SEP> Smp. <SEP> 95- <SEP> 96C
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> W <SEP> Smp. <SEP> 85- <SEP> 87"
<tb> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOC2H5 <SEP> Smp. <SEP> 63- <SEP> 660
<tb>  <SEP> CH3
<tb>   
EMI10.1     

 R' <SEP> Rt2 <SEP> -X'-R13 <SEP> R'4 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> Smp. <SEP> 88- <SEP> 90"
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-CON(CH3)2 <SEP> ;
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 3 <SEP> smp. <SEP> 122-123 
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> f
<tb> C2Hs <SEP> o-C2H, <SEP> -CH2-CONH2 <SEP> 3 <SEP> Smp.162-163 
<tb>  <SEP> J
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> 4 <SEP> Smp. <SEP> 95- <SEP> 97"
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 1 
<tb> IsoC3H7 <SEP> 64soC3H7 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> gp <SEP> Smp. <SEP> 150-151 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 1
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> X <SEP> Smp. <SEP> 97- <SEP> 98"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> X <SEP> Smp. <SEP> 73- <SEP> 85"
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> Mol <SEP> Smp.

  <SEP> 76- <SEP> 77"
<tb> CH3 <SEP> SCl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> Cç <SEP> , <SEP> \0J <SEP> Smp.108-110"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> WH3 <SEP>   <SEP> Smp. <SEP> 1380
<tb>  <SEP> Dc
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb> isoC3H7 <SEP> SisoC3H7 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> a:L <SEP> CH3 <SEP> n <SEP> 20 <SEP> 1.6900
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH,
<tb> CH3 <SEP> dCl <SEP> HOOCH3 <SEP> Smp.120-122 
<tb>  <SEP> CH <SEP> 0
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> t <SEP> (4
<tb>  <SEP> CHsjmLH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb>   
EMI11.1     


<tb>  <SEP> Ri <SEP> R2 <SEP> -X'-R'3 <SEP> R'4 <SEP> Physikal.
<tb>



   <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> HOOC2H5 <SEP> t <SEP> Smp.110 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> a <SEP> 0 <SEP> Smp. <SEP> 118-119 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> c113
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6l <SEP> -CH-COOC2Hs <SEP> s <SEP> Smp. <SEP> 1260
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-C1
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> I
<tb>  <SEP> CH,
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> ° <SEP> 3 <SEP> Smp. <SEP> 81- <SEP> 83"
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6C2H5 <SEP> -CH-COOCH3 <SEP> X31 <SEP> Sdp. <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH <SEP> /0,5 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> s
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 6QH5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> zu <SEP> 9 <SEP> Sdp. <SEP> 190-195 
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> /0,2Torr
<tb> CH3 <SEP> H3 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> t <SEP> Smp.

  <SEP> 75 
<tb> CH3 <SEP> 6H3 <SEP> -CH-COOCH,
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 0
<tb> CH3 <SEP> 6Hs <SEP> -CH-COOCH,Br
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 3r
<tb> 
Spritzpulver
Zur Herstellung eines   50%gen      Spritzpulvers    werden folgende Bestandteile verwendet: 50 Teile   N-(l '-Methoxycarbonyl-äthyl)-N- [furan-     (2")carbonyl]-2,3,6-trimethylanilin oder ein anderer Wirkstoff gemäss vorliegender Er findung
5 Teile   Natriumdibutylnaphthylsulfonat,   
3 Teile   Naphthalinsulfonsäure-Phenolsulfonsäuren-   
Formaldehyd-Kondensat 3:2:1, 20 Teile Kaolin, 22 Teile Champagne-Kreide;
Der angegebene Wirkstoff wird auf den entsprechenden Trägerstoff (Kaolin) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher
Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit.

  Aus solchen   Spritzpul-    vern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration erhalten werden.



   Die folgenden Versuche beschreiben die fungziden Eigenschaften der Wirkstoffe der Formel I:
Beispiel 2 Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Solanum lycopersicum (= Tomaten).



  Ia)   Residual-präventve    Wirkung
Solanum lycopersicum-Pflanzen der Sorte  Roter Gnom  werden nach 3-wöchiger Anzucht nach dem Besprühen mit einer   0,05 %    Aktivsubstanz enthaltenden Brühe (hergestellt aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz) und deren Antrocknen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert. Sie bleiben dann während 6 Tagen  in einer Klimakammer bei 18 bis   20     und hoher Luftfeuchtigkeit, die mittels eines künstlichen Sprühnebels erzeugt wird.



  Nach dieser Zeit zeigen sich typische Blattflecken. Ihre Anzahl und Grösse sind der Bewertungsmassstab für die geprüfte Substanz.



  Ib) Kurative Wirkung
Tomatenpflanzen der Sorte  Roter Gnom  werden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis   20     und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von   0,05 %    enthält.



  Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt.



  Anzahl und Grösse der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken sind der Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.



  II) Präventiv-Systemische Wirkung
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in einer Konzentration von   0,05%    (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetropften Tomatenpflanzen der Sorte  Roter Gnom  gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wird die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie werden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis   20"    und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflocken, deren Anzahl und Grösse zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen dienen.



   In diesen drei Versuchen zeigen die Verbindungen der Formel   1    eine starke blattfungizide Wirkung, d. h. der Befall liegt unter   20%.    Bei einigen Gruppen von Verbindungen wird kein Befall beobachtet,   darunter z. B.    bei den Verbindungen A,    Kunde.   



   Beispiel 3
Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert. et Curt.) (Berl. et
DeToni) auf Reben a) Residual-präventive Wirkung
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte  Chasselas  herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Die Pflanzen wurden anschliessend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der   Infektionsstellen    an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.



  b) Kurative Wirkung
Rebenstecklinge der Sorte  Chasselas  wurden im Gewächshaus herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Std. Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer   Wirkstoffbrühe    besprüht, die aus   einem    Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt worden war.



  Anschliessend wurden die Pflanzen 7 Tage weiterhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den   Kontrollpflanzen.    Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.



   In diesen beiden Versuchen zeigen die Verbindungen der Formel I starke fungizide Wirkung, d. h. der Befall liegt unter 20%.



   Beispiel 4 Wirkung gegen Puccinia triticina auf Roggen. Residualpräventive Wirkung
5-7 cm hohe Roggenpflanzen wurden im Gewächshaus mit einer 0,05   zeigen,    aus einem Spritzpulver hergestellten Wirkstoffbrühe besprüht, so dass die Pflanzen von einem gleichmässigen Tröpfchenbelag überzogen waren. Nach dem Antrocknen dieses Spritzbelags wurden die Pflanzen mit einer Uredosporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Nach 2 Tagen Aufenthalt in der Feuchtkammer (bei   18-20"          C und gesättigter Luftfeuchtigkeit) und weiteren   1 > 12    Tagen im Gewächshaus bei   20-22"    C und normaler Luftfeuchtigkeit, wenn die unbehandelten Kontrollpflanzen vollen Befall zeigten, wurde ausgewertet.

  Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.



   Ein Teil der Verbindungen der Formel I zeigt gute Verhütung von Pilzbefall, der in der Regel unter   20%    liegt.



   BeispielS Residual-protektive Wirkung gegen Erysiphe cichoracearum (Echter Mehltau) auf Cucurbita pepo.



   Zuchetti-Pflanzen wurden im Keimblattstadium mit einer aus dem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellten Spritzbrühe   (0,05 %    Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Std. wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Pflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca.



     22     C aufgestellt, und der Pilzbefall wurde nach 10 Tagen beurteilt.



   Ein Teil derVerbindungen derFormelIvorliegender Erfindung und ein Teil der vom Hauptpatentgesuch   Nr. 4572/74    umfassten Verbindungen zeigt starke Wirkung gegen den Echten Mehltau.



   Beispiel 6 Wuchshemmung an Gräsern
Auf einem etablierten Freiland-Rasen bestehend aus den Gräsern Lolium perenne, Poa pratensis und Festuca rubra wurden Parzellen von 3 m2 Grösse zwei Tage nach dem ersten Schnitt im Frühjahr mit wässrigen Zubereitungen eines Wirkstoffs der Formel   1    besprüht. Die eingesetzte Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg AS/pro Hektar. Unbehandelte Parzellen wurden als Kontrollen belassen. 6 Wochen nach der Applikation wurde die mittlere Wuchshöhe der Gräser in behandelten und unbehandelten Parzellen ermittelt. Die mit den Wirkstoffen behandelte Grasnarbe war gleichmässig kompakt und hatte ein gesundes Aussehen. Insbesondere Wirkstoffe der Formel I, worin -X-R3 einen Acetamid-Rest bedeutet, zeigten starke oder fast vollständige Wuchshemmung.

 

   PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als mindestens eine aktive Komponente ein Anilid der Formel I
EMI12.1     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. in einer Klimakammer bei 18 bis 20 und hoher Luftfeuchtigkeit, die mittels eines künstlichen Sprühnebels erzeugt wird.
    Nach dieser Zeit zeigen sich typische Blattflecken. Ihre Anzahl und Grösse sind der Bewertungsmassstab für die geprüfte Substanz.
    Ib) Kurative Wirkung Tomatenpflanzen der Sorte Roter Gnom werden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20 und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,05 % enthält.
    Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt.
    Anzahl und Grösse der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken sind der Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
    II) Präventiv-Systemische Wirkung Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in einer Konzentration von 0,05% (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetropften Tomatenpflanzen der Sorte Roter Gnom gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wird die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie werden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis 20" und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflocken, deren Anzahl und Grösse zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen dienen.
    In diesen drei Versuchen zeigen die Verbindungen der Formel 1 eine starke blattfungizide Wirkung, d. h. der Befall liegt unter 20%. Bei einigen Gruppen von Verbindungen wird kein Befall beobachtet, darunter z. B. bei den Verbindungen A, Kunde.
    Beispiel 3 Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert. et Curt.) (Berl. et DeToni) auf Reben a) Residual-präventive Wirkung Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte Chasselas herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Die Pflanzen wurden anschliessend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
    b) Kurative Wirkung Rebenstecklinge der Sorte Chasselas wurden im Gewächshaus herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Std. Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer Wirkstoffbrühe besprüht, die aus einem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt worden war.
    Anschliessend wurden die Pflanzen 7 Tage weiterhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
    In diesen beiden Versuchen zeigen die Verbindungen der Formel I starke fungizide Wirkung, d. h. der Befall liegt unter 20%.
    Beispiel 4 Wirkung gegen Puccinia triticina auf Roggen. Residualpräventive Wirkung 5-7 cm hohe Roggenpflanzen wurden im Gewächshaus mit einer 0,05 zeigen, aus einem Spritzpulver hergestellten Wirkstoffbrühe besprüht, so dass die Pflanzen von einem gleichmässigen Tröpfchenbelag überzogen waren. Nach dem Antrocknen dieses Spritzbelags wurden die Pflanzen mit einer Uredosporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Nach 2 Tagen Aufenthalt in der Feuchtkammer (bei 18-20" C und gesättigter Luftfeuchtigkeit) und weiteren 1 > 12 Tagen im Gewächshaus bei 20-22" C und normaler Luftfeuchtigkeit, wenn die unbehandelten Kontrollpflanzen vollen Befall zeigten, wurde ausgewertet.
    Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
    Ein Teil der Verbindungen der Formel I zeigt gute Verhütung von Pilzbefall, der in der Regel unter 20% liegt.
    BeispielS Residual-protektive Wirkung gegen Erysiphe cichoracearum (Echter Mehltau) auf Cucurbita pepo.
    Zuchetti-Pflanzen wurden im Keimblattstadium mit einer aus dem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellten Spritzbrühe (0,05 % Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Std. wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Pflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca.
    22 C aufgestellt, und der Pilzbefall wurde nach 10 Tagen beurteilt.
    Ein Teil derVerbindungen derFormelIvorliegender Erfindung und ein Teil der vom Hauptpatentgesuch Nr. 4572/74 umfassten Verbindungen zeigt starke Wirkung gegen den Echten Mehltau.
    Beispiel 6 Wuchshemmung an Gräsern Auf einem etablierten Freiland-Rasen bestehend aus den Gräsern Lolium perenne, Poa pratensis und Festuca rubra wurden Parzellen von 3 m2 Grösse zwei Tage nach dem ersten Schnitt im Frühjahr mit wässrigen Zubereitungen eines Wirkstoffs der Formel 1 besprüht. Die eingesetzte Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg AS/pro Hektar. Unbehandelte Parzellen wurden als Kontrollen belassen. 6 Wochen nach der Applikation wurde die mittlere Wuchshöhe der Gräser in behandelten und unbehandelten Parzellen ermittelt. Die mit den Wirkstoffen behandelte Grasnarbe war gleichmässig kompakt und hatte ein gesundes Aussehen. Insbesondere Wirkstoffe der Formel I, worin -X-R3 einen Acetamid-Rest bedeutet, zeigten starke oder fast vollständige Wuchshemmung.
    PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als mindestens eine aktive Komponente ein Anilid der Formel I EMI12.1
    worin R, C, < 4-Alkyl, C14-Alkoxy oder Halogen, R2 Wasserstoff, CtC3-Alkyl oder Halogen, R5 Wasserstoff, C13-Alkyl oder Halogen R6 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl vor C-Atomen der Substituenten Rt, R2, Rs und R6 im Phenylring die Zahl 8 nicht übersteigt, EMI13.1 darstellen, wobei R', R" und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Aethyl bedeuten und R4 einen gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen bedeutet, mit der Massgabe, dass der Phenylring dreifach oder vierfach substituiert ist,
    falls R4 einen unsubstituierten oder nur durch Methyl substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen darstellt, mit Ausnahme der im Patentanspruch I des Hauptpatentes Nr. 590 608 genannten Verbindungen.
    UNTERANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine aktive Komponente das Anilid N-(1 -Methoxycarbonyl-äthyl)-N- [furan(2'?-carbonyl]- 2,3,6-trimethylanilin der Formel EMI13.2 enthält.
    PATENTANSPRUCH II Die Verwendung des Schädlingsbekämpfungsmittels gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung pflanzlicher Schädlinge und zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
    UNTERANSPRÜCHE 2. Die Verwendung gemäss Patentanspruch II des Schädlingsbekämpfungsmittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von phytopathogenen Mikroben.
    3. Die Verwendung gemäss Patentanspruch II des Schädlingsbekämpfungsmittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
    4. Die Verwendung gemäss Patentanspruch II des Schädlingsbekämpfungsmittels gemäs Patentanspruch I zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
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Application Number Priority Date Filing Date Title
AR258203A AR205189A1 (es) 1974-04-02 1975-01-01 Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion
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FR7509485A FR2265748B1 (de) 1974-04-02 1975-03-26
SE7503517A SE419218B (sv) 1974-04-02 1975-03-26 Fungicida n-(substituerade-fenyl)-n-furanoyl-alanin-metylestrar
DK135975AA DK141995B (da) 1974-04-02 1975-03-26 Fungicide, eventuelt halogensubstituerede furan(2)- eller tetrahydrofuran(2)-carboanilider til anvendelse ved plantebeskyttelse eller andre tekniske formål.
DK135875AA DK141168B (da) 1974-04-02 1975-03-26 Fungicide anilidforbindelser til anvendelse ved plantebeskyttelse.
NO751086A NO142714C (no) 1974-04-02 1975-03-26 Anilider med fungicid virkning.
FR7509484A FR2265747B1 (de) 1974-04-02 1975-03-26
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SE7503518A SE418086B (sv) 1974-04-02 1975-03-26 Furan-2-respektive tetrahydrofuran-2-karboxylsyraanilider med fungicid verkan
AU79640/75A AU465906B2 (en) 1974-04-02 1975-03-27 Microbicides
DE19752513732 DE2513732A1 (de) 1974-04-02 1975-03-27 Mikrobizide und wachstumsregulierende mittel
CA223,222A CA1050558A (en) 1974-04-02 1975-03-27 N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal compositions and methods
DE2560591A DE2560591C2 (de) 1974-04-02 1975-03-27
NL7503754.A NL160821C (nl) 1974-04-02 1975-03-27 Werkwijze voor het bereiden van in de fenylgroep door alkylgroepen gesubstitueerde (n-alkoxycarbonylalkyl)- -n-acylanilinen, waarin de acylgroep is afgeleid van een cyclisch carbonzuur, alsmede werkwijze voor het bereiden van een microbicide preparaat dat deze verbindingen bevat.
NL7503755A NL7503755A (nl) 1974-04-02 1975-03-27 Werkwijze voor de bereiding van microbiocide en de groei regelende preparaten.
AU79641/75A AU489499B2 (en) 1975-03-27 Microbiocidal and growth-regulating agents
CA223,227A CA1050546A (en) 1974-04-02 1975-03-27 Derivatives of n-carboxy-alkyl anilides
DE19752513788 DE2513788C3 (de) 1974-04-02 1975-03-27 Substituierte Furan-2-carbonsäureanilide und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
IT21867/75A IT1049394B (it) 1974-04-02 1975-03-28 Prodotto microbicida
IT21855/75A IT1048806B (it) 1974-04-02 1975-03-28 Prodotti microbicidi e regolatori della crescita
OA55458A OA04916A (fr) 1974-04-02 1975-03-31 Nouveaux anilides, leur procédé de préparation et agents microbicides les contenant.
OA55460A OA04918A (fr) 1974-04-02 1975-03-31 Microbicides et agents régulateurs de croissance.
PH16995A PH11792A (en) 1974-04-02 1975-03-31 Microbicidal and growth regulating agents
PH16998A PH13072A (en) 1974-04-02 1975-03-31 Microbicides
DD185144A DD118510A5 (de) 1974-04-02 1975-04-01
IL46989A IL46989A (en) 1974-04-02 1975-04-01 Heteroacylanilides,their manufacture and micrtobiocidal and fungicidal compositions containing them
GB1333275A GB1448810A (en) 1974-04-02 1975-04-01 Fungicidal n-substituted furoic amide derivatives
AT244875A AT343407B (de) 1974-04-02 1975-04-01 Fungizide mittel
IL46988A IL46988A (en) 1974-04-02 1975-04-01 N-(1'-methoxycarbonylethyl)-n-furan-2-ylcarbonyl aniline derivatives their manufacture and microbicidal and fungicidal compositions containing them
AT244675A AT345614B (de) 1974-04-02 1975-04-01 Fungizide mittel
YU827/75A YU40259B (en) 1974-04-02 1975-04-01 Process for preparing new n-phenyl-n-acyl-alanine-or glycine ester
HU75CI1564A HU173317B (hu) 1974-04-02 1975-04-01 Sposob poluchenija anilidov furankarbonovojj kisloty i mikrobicidnye kompozicii soderzhahhie ikh aktivnymi agentami
ES436174A ES436174A1 (es) 1974-04-02 1975-04-01 Procedimiento para la preparacion de agentes microbicidas.
LU72174A LU72174A1 (de) 1974-04-02 1975-04-01
YU00828/75A YU39026B (en) 1974-04-02 1975-04-01 Process for preparing substituted 2,6-dimethylanilides of furan-2-carboxylic acid
HU75CI00001563A HU172935B (hu) 1974-04-02 1975-04-01 Sposob poluchenija furankarbonil-anilidov i mikrobicidnye sredstva i sredstva regulirujuhhie rost rastenij soderzhahhie takie soedinenija
DD192060A DD124733A5 (de) 1974-04-02 1975-04-01
SI7510828A SI7510828A8 (sl) 1974-04-02 1975-04-01 Postopek za pripravo substituiranih 2,6-dimetil-anilidov furan-2-karboksilne kisline
DD185147A DD118785A5 (de) 1974-04-02 1975-04-01
BG029508A BG26356A3 (bg) 1974-04-02 1975-04-01 Микробицидно средство
RO7581867A RO73181A (ro) 1974-04-02 1975-04-01 Procedeu de preparare a derivatilor n-disubstituiti ai anilinei
BG029507A BG24651A3 (bg) 1974-04-02 1975-04-01 Микробицидно средство
ES436175A ES436175A1 (es) 1974-04-02 1975-04-01 Procedimiento para la preparacion de derivados de anilida.
LU72175A LU72175A1 (de) 1974-04-02 1975-04-01
AR258204A AR224602A1 (es) 1974-04-02 1975-04-01 Composiciones en base a derivados de n-(carbonilo substituido)-2(substituido)-anilina y procedimiento para la obtencion de dichos derivados utiles en dichas composiciones
GB13349/75A GB1498199A (en) 1974-04-02 1975-04-01 Fungicidal agents
EG75195A EG12263A (en) 1974-04-02 1975-04-02 New active anilides for prevention microbs in cultivated cropes
RO106426A RO84021B (ro) 1974-04-02 1975-04-02 Procedeu pentru prepararea esterilor metilici ai unor n-fenil-furanoilanilide
JP4022675A JPS5345364B2 (de) 1974-04-02 1975-04-02
SU752120455A SU682096A3 (ru) 1974-04-02 1975-04-02 Микробицидное средство
CS7500002240A CS183789B2 (en) 1974-04-02 1975-04-02 Fungicidal agent and mode of preparation of active substance
EG194/75A EG11640A (en) 1974-04-02 1975-04-02 Microbiocidal and growth regulating agents
IE708/75A IE41140B1 (en) 1974-04-02 1975-04-02 Fungicidal n-substituted furoic amide derivatives
TR18508A TR18508A (tr) 1974-04-02 1975-04-02 Pestsidler
PL1975179266A PL97786B1 (pl) 1974-04-02 1975-04-02 Srodek szkodnikobojczy i regulujacy wzrost roslin
PL1975179265A PL98627B1 (pl) 1974-04-02 1975-04-02 Srodek szkodnikobojczy
RO7581876A RO79677A (ro) 1974-04-02 1975-04-02 Compozitie fungicida
CS7500002239A CS183788B2 (en) 1974-04-02 1975-04-02 Fungicidal agent and mode of preparation of active substance
IE709/75A IE41777B1 (en) 1974-04-02 1975-04-02 Fungicidal agents
TR18339A TR18339A (tr) 1974-04-02 1975-04-02 Pestisidler
JP50040227A JPS6042202B2 (ja) 1974-04-02 1975-04-02 植物真菌防除剤及びその製法
SU752121601A SU743561A3 (ru) 1974-04-02 1975-04-02 Микробицидное и регулирующее рост растений средство
SU752186207A SU628812A3 (ru) 1974-04-02 1975-11-05 Способ получени органических содинений
SU762342705A SU626690A3 (ru) 1974-04-02 1976-04-05 Способ получени органических соединений
US05/703,037 US4046911A (en) 1974-04-02 1976-07-06 N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods
US05/709,066 US4094990A (en) 1974-04-02 1976-07-27 Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines
AT765677A AT358025B (de) 1974-04-02 1977-10-27 Verfahren zur herstellung von neuen aniliden
AT789377A AT355561B (de) 1974-04-02 1977-11-04 Verfahren zur herstellung von neuen substi- tuierten furan-2-carbonsaeureaniliden
JP53002328A JPS5845433B2 (ja) 1975-02-10 1978-01-12 ２↓−フランカルボン酸アニリド類の製造法
JP232778A JPS53135964A (en) 1974-04-02 1978-01-12 Process for preparing flancarboxylic anilide derivative
HRP-828/75A HRP940089B1 (en) 1974-04-02 1994-02-11 Process for the preparation of substituted 2,6-dimethyl-anylide-furan-2-carboxylic acid

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CH457274A CH590608A5 (en) 1974-04-02 1974-04-02 N-Furoyl-N-aryl-alanine esters - prepd. e.g. by reacting N-aryl-alanine esters with 2-furoic acid or its derivs.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5845433B2 (ja) * 1975-02-10 1983-10-08 チバ・ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト ２↓−フランカルボン酸アニリド類の製造法
US4147792A (en) * 1977-02-04 1979-04-03 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
CH629939A5 (de) * 1977-03-29 1982-05-28 Ciba Geigy Ag Mikrobizides mittel.
DE2724785A1 (de) * 1977-05-27 1978-12-14 Schering Ag Furancarbonsaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
BG28977A3 (en) * 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
CH637368A5 (de) * 1978-10-27 1983-07-29 Ciba Geigy Ag Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel.
EP0010673B1 (de) * 1978-10-31 1982-01-27 Bayer Ag Substituierte N-Propargyl-aniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
CH641760A5 (de) * 1978-11-27 1984-03-15 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
CH639940A5 (en) * 1978-12-05 1983-12-15 Ciba Geigy Ag Substituted N-alkoxycarbonylethyl-N-acylanilines, microbicides containing them, and process for the preparation of the compounds
IT7927866A0 (it) * 1978-12-07 1979-12-04 Ciba Geigy Ag Prodotti disinfestanti.
DE2940189A1 (de) 1979-10-04 1981-04-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Isoxazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
MA19111A1 (fr) * 1979-10-26 1981-12-31 Ciba Geigy Ag Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides
DE3013908A1 (de) * 1980-04-11 1981-10-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2-(n-aryl-, n-isoxazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
MA19215A1 (fr) * 1980-07-25 1982-04-01 Ciba Geigy Ag Nouveaux derives arylamines,procede pour leur fabrication et utilisation en tant que microbicides .
DE3030736A1 (de) 1980-08-14 1982-03-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer
DE3274859D1 (en) * 1981-03-19 1987-02-05 Ici Plc Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them
DE3133418A1 (de) * 1981-08-24 1983-03-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Thiazolyl- und isothiazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
JPH0326906U (de) * 1989-07-26 1991-03-19
DE4011172A1 (de) * 1990-04-06 1991-10-10 Degussa Verbindungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
DE4304172A1 (de) 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US5723491A (en) * 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation
DE4429014A1 (de) 1994-08-16 1996-02-22 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminen
AR011515A1 (es) * 1996-12-25 2000-08-30 Agrogene Ltd Derivado del acido aminobutirico para la proteccion de plantas de enfermedades fungosas y un metodo para proteger un cultivo contra enfermedadesfungosas por ejemplo tomates y papas contra el tizon tardio o temprano, cereales contra el mildiu polvoroso, y pepino, vides, melones contra el mildiu
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
EP2255648A3 (de) 2005-06-09 2011-03-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
US8420569B2 (en) 2006-09-18 2013-04-16 Basf Se Pesticidal mixtures
CL2008000357A1 (es) 2007-02-06 2009-09-11 Basf Se Agente que contiene al menos un antagonista de gaba, tal como fipronilo, al menos un fungicida de azol, tal como triconazol y al menos una giberelina; y su uso para mejorar la germinacion y/o la emergencia y/o vitalidad de las plantas.
EP2000030A1 (de) 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2000028A1 (de) 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
RU2339635C1 (ru) * 2007-06-26 2008-11-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева "(РХТУ им. Д.И. Менделеева) Пиридилметиланилиды гетероциклических кислот, обладающие фунгицидной активностью
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
JP5642786B2 (ja) 2009-07-16 2014-12-17 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ フェニルトリアゾール類を含む相乗的活性化合物組み合わせ
EP2910126A1 (de) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden eigenschaften
CN115557887B (zh) * 2022-11-10 2024-11-01 南京林业大学 基于Ugi反应的三氟甲基吡啶衍生物合成及其生物活性研究

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3959481A (en) * 1969-02-13 1976-05-25 Uniroyal Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives
JPS5345364A (en) * 1976-10-06 1978-04-24 Daiahoiru Kk Device for controlling extrusion molding die bolt

Also Published As

Publication number Publication date
BG26356A3 (bg) 1979-03-15
AU7964075A (en) 1975-10-09
PH11792A (en) 1978-07-05
SE7503518L (de) 1975-10-03
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FR2265747A1 (de) 1975-10-24
TR18508A (tr) 1977-03-04
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SU626690A3 (ru) 1978-09-30
NL160821C (nl) 1979-12-17
CS183789B2 (en) 1978-07-31
RO73181A (ro) 1982-10-11
AT345614B (de) 1978-09-25
YU39026B (en) 1984-02-29
DE2513788B2 (de) 1977-06-30
PL97786B1 (pl) 1978-03-30
CA1050546A (en) 1979-03-13
JPS50135225A (de) 1975-10-27
YU40259B (en) 1985-12-31
GB1448810A (en) 1976-09-08
HU172935B (hu) 1979-01-28
SU743561A3 (ru) 1980-06-25
FI750920A7 (de) 1975-10-03
BG24651A3 (bg) 1978-04-12
DK141168C (de) 1980-07-14
NO141340B (no) 1979-11-12
CA1050558A (en) 1979-03-13
ATA244875A (de) 1977-09-15
SU682096A3 (ru) 1979-08-25
IL46988A0 (en) 1975-06-25
GB1498199A (en) 1978-01-18
JPS53135964A (en) 1978-11-28
DD118785A5 (de) 1976-03-20
JPS5740829B2 (de) 1982-08-30
JPS6042202B2 (ja) 1985-09-20
NL7503754A (nl) 1975-10-06
TR18339A (tr) 1977-05-10
DK141168B (da) 1980-01-28
JPS5345364B2 (de) 1978-12-06
NO142714C (no) 1980-10-01
FI750921A7 (de) 1975-10-03
CS183788B2 (en) 1978-07-31
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IL46989A (en) 1978-06-15
IE41777L (en) 1975-10-02
NL160821B (nl) 1979-07-16
NL7503755A (nl) 1975-10-06
DK135975A (de) 1975-10-03
DK141995C (de) 1980-12-15
HU173317B (hu) 1979-04-28
SE418086B (sv) 1981-05-04
DE2513788A1 (de) 1975-10-09
LU72175A1 (de) 1977-02-01
FR2265748A1 (de) 1975-10-24

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