CH641760A5 - Schaedlingsbekaempfungsmittel. - Google Patents

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CH641760A5
CH641760A5 CH1211878A CH1211878A CH641760A5 CH 641760 A5 CH641760 A5 CH 641760A5 CH 1211878 A CH1211878 A CH 1211878A CH 1211878 A CH1211878 A CH 1211878A CH 641760 A5 CH641760 A5 CH 641760A5
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hydrogen
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Walter Dr Kunz
Wolfgang Dr Eckhardt
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I
r4xch2
(I)
worin
Ri und R2 unabhängig voneinander Ci-C4-Alkyl, Q-Q-Alkoxy oder Halogen und
R3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl bedeuten, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in Rl5 R2 und R3 die Zahl 6 nicht übersteigt,
R4 gegebenenfalls durch Halogen, Ci~C4-Alkoxy oder Q-CrAlkoxycarbonyl substituiertes C]-C6-Alkyl; C3-C4-Alkenyl; gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C3-C4-Alkinyl; C3-C7-Cycloalkyl; gegebenenfalls durch Halogen, C1-C3-Alkyi, C1-C3-Alkoxy, Nitro oder Trifluor-methyl substituiertes Phenyl; gegebenenfalls durch Halogen, C1-C3-Alkyl oder Nitro substituiertes Benzyl bedeutet X für Sauerstoff oder Schwefel steht R5 gegebenenfalls durch Halogen substituiertes 2-Furyl oder 2-Tetrahydrofuryl oder die Gruppe CH2Z bedeutet, wobei Z für eine der Gruppen a) -OR6
b) -SR6
c) NH-N(R7)(R8)
d) -0S02R9
e) 1,2-Pyrazol, 1,2,4-Triazol oder 1,3-Imidazol unter Ein-schluss ihrer Salze und Metallkomplexe steht und
R6 Cj-Cg-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, R7 Wasserstoff oder C,-C3-Alkyl,
R8 Ct-C3-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiertes Phenyl und 5 R9 Q-Q-Alkyl oder Mono- oder Di-(C,-C3)-Alkyl-amino bedeuten und
CH3
Y für -Ìh-COOR,0 oder 10 steht,
worin 0
Rio gegebenenfalls durch Halogen oder Ci-C2-Alkoxy substituiertes C1-C4-Alkyl; C2-C4-AIkenyl; C3-C4-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl und 15 Rj 1 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
Unter Alkyl oder als Alkylteil eines anderen Substituenten sind je nach Zahl der angegebenen C-Atome folgende Gruppen zu verstehen: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl oder Hexyl sowie ihre Isomeren, wie z. B. iso-Propyl, iso-Bu-20 tyl, sek-Butyl, tert-Butyl, iso-Pentyl usw.
Alkenyl steht beispielsweise für Allyl, 2-Butenyl, usw. Alkinyl bedeutet vor allem Propargyl. Als C3-C7-Cycloalkyl sind Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl zu verstehen. Ha-25 logen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod.
Beispiele salzbildener Säuren sind anorganische Säuren wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, phosphorige Säure, Salpetersäure und organische Säuren wie Essigsäure, 30 Trichloressigsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Milchsäure, Glycolsäure, Aconitsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Benzolsulfonsäure, Methansulfonsäure.
Metallkomplexe der Verbindungen der Formel I bestehen aus dem zugrunde liegenden organischen Molekül 35 und einem anorganischen oder organischen Metallsalz, z.B. den Halogeniden, Nitraten, Sulfaten, Phosphaten, Tartraten usw. des Kupfers, Mangans, Eisens, Zinks und anderer Metalle. Dabei können die Metallkationen in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen. 40 Mit diesen verschiedenen beispielhaften Aufzählungen ist keine Limitierung verbunden.
Die Verbindungen der Formel I können nach einer ganzen Reihe von Methoden, wie z.B. nachfolgend aufgeführt, hergestellt werden. In den Formeln II bis XVIII haben Rj 45 bis Rn und X die unter Formel I angegebenen Bedeutungen, Hai steht für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom und M für Wasserstoff oder ein Metall- vorzugsweise Alkalioder Erdalkalikation.
A.
r4x(?2 r,
J L
r.
nhy r,
2
(II)
+ hoocr,
Acylierung
* (I)
(III)
Es kann hierbei vorzugsweise ein reaktionsfähiges Derivat einer Verbindung der Formel III, wie z.B. das Säurehalogenid, Säureanhydrid oder der Ester eingesetzt werden.
In manchen Fällen ist die Verwendung von säurebindenden Mitteln bzw. Kondensationsmitteln vorteilhaft. Als solche kommen z.B. tertiäre Amine wie Trialkylamine (z.B.
65 Triäthylamin), Pyridin und Pyridinbasen wie 4-Dimethyl-aminopyridin oder 4-Pyrrolidylopyridin, oder anorganische Basen, wie die Oxide, Hydroxide, Hydrogencarbonate, Carbonate oder Hydride von Alkali- und Erdalkalimetallen so-
641760
4
wie Natriumacetat in Betracht. Als säurebindendes Mittel dende Mittel durchgeführt werden, wobei in einigen Fällen kann ausserdem das Ausgangsprodukt II dienen. das Durchleiten von Stickstoff zur Vertreibung des gebil-
Das Herstellungsverfahren A kann auch ohne säurebin- deten Halogenwasserstoffs angezeigt ist.
B. Wenn Rs = -CH20S02R9:
V?2 R-l
+ HalS02R9
C-CH90H il L
(I)
(v)
Es wird vorteilhafterweise ein Salz, vor allem ein Alkali- eines säurebindenden Mittels, wie unter A beschrieben, salz der Verbindung der Formel IV, verwendet. 20 durchgeführt.
Dieses Verfahren wird, wenn erforderlich, in Gegenwart
C. Wenn R5 eine andere Bedeutung als -CH2NH-N(R7)(R8) hat:
R4XCH2 r1
+ HalY
CD
(vi)
(vii)
Hierbei wird die Verbindung der Formel VI zuerst mit eines säurebindenden Mittels analog Verfahren A, vorzugs-Butyl-Lithium oder Na-Hydrid in das entsprechende Alkali- weise unter Zusatz katalytischer Mengen Alkalijodid, durchsalz überführt oder aber das Verfahren wird in Gegenwart 40 geführt.
D. Wenn R5 für-CH2OR6;-CH2SR6; -CH2NH-N(R7)(R8); 1,2-Pyrazolylmethyl; 1,2,4-Triazolylmethyl oder 1,3-Imidazolylmethyl steht:
r4x(?2
n
C-CH«Hal n z O
mor6 (ix)
msr? (x)
nh2n(ry) (rg) (xi)
/N=l m > (i)
(VIII)
m
VnN
mn
N=
Wenn M = Wasserstoff bedeutet, ist die Verwendung eines salzbildenden Mittels angebracht, wie z. B. eines Oxids, Hydroxids, Hydrids usw. von Alkali- oder Erdalkalimetallen. Bei Verwendung von Ausgangsstoffen der Formel XI wird das Endprodukt als Halogenid erhalten.
CH3
E. Wenn Y für-CHCOORjo steht:
641760
Mit milden Basen lässt sich daraus bei Raumtemperatur oder bei leicht erhöhter Temperatur die freie Hydrazino-Verbindung erhalten. Es eignen sich hierfür z.B. Alkalicar-bonate.
R4XCH2
(XII)'
CH.,
» J
CHCOOH
C-Rt
+ HÖR
10
Veresterung
» (I)
(XIII)
Bei diesem Verfahren wird zweckmässigerweise ein Veresterungskatalysator wie z.B. Mineralsäuren, Chlorsulfon-säure, Toluolsulfonsäure, Säurechloride wie Thionylchlorid, Acetylchlorid, Phosphoroxychlorid, Oxalylchlorid, Bortri-
CH3
F. Wenn Y für-CHCOOR10 steht:
fluoridätherat usw. eingesetzt. Es kann auch mit einem 25 Überschuss an HOR10 gearbeitet werden. In vielen Fällen ist die azeotrope Veresterungsmethode angebracht.
R4XCH2
CH,
i -3
CHCOOR'
+ HÖR
10 Umesterung^
(XIII)
Diese Reaktion wird durch Säuren und Basen katalytisch 45 R10 sind verschieden.
beeinflusst. Um das Gleichgewicht möglichst nach der ge- R' steht vorwiegend für niederes Alkyl wie Methyl oder wünschten Richtung zu verschieben, wird mit einem Über- Äthyl.
schuss an HOR10 gearbeitet. Die Bedeutungen von R' und
CH3
I 50
G. Wenn Y für -CHCOOR, „ steht:
R4xch2 Rx
CH,
1 J
CHCOOMe
+ Hal'R
10
CD
(XV)
(XVI)
Hierbei bedeutet Me ein Alkali-, Erdalkali-, Blei- oder Silbermetallatom, Hai' ist Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Jod.
641760
6
CH3
H. Wenn Y für -CHCOOR, 0 steht:
r4xch2
CH-
i J
CHCOHal
+ hor1g
(XXII)
1 (I)
(XVII)
Hierbei wird auch mit einem säurebindenden Mittel gearbeitet. CH3
I. Wenn Y für -CHCOORj 0 steht
R4xch2 Rx
CH3
CHCOOH
(I)
R" bedeutet hierbei niederes Alkyl bevorzugt Methyl.
Es können bei allen Verfahren grundsätzlich Lösungsmittel verwendet werden, die den Reaktionsteilnehmern gegenüber inert sind.
Beispiele solcher Lösungsmittel sind:
Aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xy-lole, Petroläther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Di-oxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dial-kylierte Amide wie Dimethylformamid; Dimethylsulfoxid, Ketone wie Methyläthylketon und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.
Die Herstellungsvariante A ist ebenfalls ein Teil der Erfindung.
+ R OOC-R" (XVIII)
Alle Ausgangsstoffe werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt.
35 Vgl. J. Org. Chem. 30,4101 (1965),
Tetrahedron 1967,487 Tetrahedron 1967,493 DE-OS2 417 781 DE-OS2 311 897 US-PS 3 780 090 US-PS 3 598 859 GB-PS l 438 3ll US-PS 3 933 860 DE-OS 2 702 102 Einige dieser Verfahren werden nachfolgend schematisch dargestellt.
40
45
Chlor-
methylierung
MXR,
R4XCH2 Rx
R
R,
NO,
H2 /Katalysator
R4XCH2
7
641 760
r4xch2 rx
3 r,
MH2 + Hal'Y
säure-bindendes,
Mittel
R4xç^ Rx r
NHY
R,
(II)
(ii)
l3 r
O
nh2 + hocr5
(III)
R4XCH2 rj^
Es kann auch ein reaktionsfähiges Derivat der Verbindung HOCR5 eingesetzt werden.
O
(iü)
R4xci^ R
r.
0
II
NHY + Hai ' CCH2Hal >
r,
CCH0Hal « ^
(II)
Die Ausgangsstoffe sind zum Teil neu. Die Verbindung der Formel IV zum Beispiel, vor allem diejenigen worin Y für
R
11
steht, zeigen eine gute fungizide Wirkung.
Die Verbindungen der Formel I besitzen nachbarständig zu COOR10 und im Lactonrest
Trh
45
je ein, im Falle Rj 1 = CH3 ein weiteres asymmetrisches Kohlenstoffatom und können auf übliche Art in optische Isomere bzw. Diastereomere gespalten werden; so z.B. durch fraktionierte Kristallisation der Salze von XII mit einer optisch aktiven Base und Weiterreaktion der optisch reinen Verbindungen XII zu I oder z.B. durch fraktionierte Kristallisation von II mit einer optisch aktiven Säure und Weiterreaktion der optisch aktiven Verbindungen II zu I usw. Die optischen Isomeren bzw. Diastereomeren I besitzen unterschiedliche mikrobizide Wirkungen.
Je nach Substitution können weitere asymmetrische Kohlenstoffatome im Molekül vorhanden sein.
60
65
(viii)
Unabhängig von der genannten optischen Isomerie wird in der Regel eine Atropisomerie um die Phenyl -N< Achse in den Fällen beobachtet, wo der Phenylring mindestens in 2,6-Stellung und gleichzeitig unsymmetrisch zu dieser Achse (gegebenenfalls also auch durch die Anwesenheit zusätzlicher Substituenten) substituiert ist.
Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomerer durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt der Formel I als Gemisch dieser möglichen Isomeren an.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lö-sungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.
Der Gehalt an Wirkstoff in handelsfahigen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 90%.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei die Gewichts-Prozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an Wirkstoff darstellen).
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel und Streumittel (bis zu 10%) Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate, Pellets (Körner) (1 bis 80%);
641760
8
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) und Pasten (25-90% in der Handelspackung, 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung); Emulsions- und Lösungskonzentrate (10 bis 50%; 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung);
b) Lösungen (0,1 bis 20%); Aerosole.
Solche Mittel gehören ebenfalls zur Erfindung.
Es wurde überraschend gefunden, dass Verbindungen mit der Struktur der Formel I ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Mikröbizid-Spektrum zum Schutze von Kulturpflanzen aufweisen. Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen-, Kakao- und Na-turkautschuk-Gewächse.
Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Mikroorganismen eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Mikroorganismen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (z.B. Erysi-phaceae, Venturia); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze, Puccinia, Fungi imperfecti (z. B. Moniliales, Cercospora, Pi-ricularia); dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Pythium oder Plasmopara.
Sie sind ferner gegen phytopathogene Bakterien wie Xanthomonas sp., Pseudomonas sp., Erwinia sowie Coryne-bacterium aktiv.
Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch. Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende Mikroorganismen eingesetzt werden.
Die Erfindung betrifft somit ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung phytopathoge-ner Mikroorganismen.
Die nachfolgenden Substituententypen oder Kombinationen dieser untereinander werden bevorzugt.
Bei Rf. -Bei R,; -
Bei r3: -Bei r4: -
BeiX: Bei R5:
Q-Ca-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy ch3, och3
CH3, OCH3, Halogen CH3, Chlor CH3
Wasserstoff, Halogen Wasserstoff gegebenenfalls durch Ci-C2-Alk-oxy, Cj-Cz-Alkoxycarbonyl substituiertes Cj-Cg-Alkyl; C3-C4-Al-kenyl; C3-C4-Alkinyl; C3-C6-Cy-cloalkyl.
C,-C6-Alkyl Sauerstoff a) -2-Furyl, 2-Tetrahydrofuryl a)
b)
a)
b)
c)
a)
b) a)
b)
-GH.
N —I
-ch2or6
-ch,sr6
-CH2nh-n(Rv) (rg)
-ch2oso2r9
Bei R6: -io Bei R7 und R8
Bei R0: -
15 Bei Y: Bei R10:
b) -2-Furyl, 2-Tetrahydrofuryl ch^N' 1
2 \-N
-CH2OR6
-CH2-NH-N(R7)(R8)
-ch2oso2r9
C,-C3-Alkyl a) Q-Q-Alkyl b) CH3,C2H5 CH3;C2Hs,NHCH3
ch-
i J
-ch-coor10;
a) C1-C3-Alkyl b) ch3
V
Ri 20 r2
r3
r4
Es ergeben sich somit z.B. folgende bevorzugte Gruppen
Cj-C^Alkyl, Cj-C2-Alkoxy,
CH3, -OCH3, Halogen Wasserstoff, Halogen gegebenenfalls durch Q-Qj-Alkoxy oder Cx-C2-Alkoxycarbonyl substituiertes Cj-Q-Alkyl; C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl; C3-C6-Cycloalkyl 25 (übrige Substituenten wie unter Formel I) oder Ri = CH3,0CH3 R2 = CH3, Chlor R3 = Wasserstoff R4 = Ci-Cß-Alkyl 30 X = Sauerstoff ch3
Y = -ch-coori0,
35 0
Rio = C^Cj-Alkyl Rs = -2-Furyl, 2-Tetrahydrofuryl oder-CH2Z, wobei Z = a) 1,2,4-Triazol b) -OR,; oder -SR6 40 Re = Q-Q-Alkyl c) -NH-N:
& R»
45
50
R7 und R8 = Cj-Cj-Alkyl bedeuten, oder Rj = CH3,OCH3 r2 = CH3 R3 = Wasserstoff R4 = Cj-Cg-Alkyl X = Sauerstoff
CH3
Y = -CH-COOCH3,
55
Rs = 2-Furyl, 2-Tetrahydrofuryl oder CH2-Z, wobei Z = a) 1,2,4-Triazol b) -OR6, wobei Re = Cx-C3-Alkyl ist
60
c) -nh-n:
~R«
R7 und R8 = Q-Ca-Alkyl bedeuten.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die 65 Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Prozente und Teile beziehen sich auf Gewicht. Sofern nicht anders vermerkt, ist bei der Nennung eines Wirkstoffs der Formel I stets das racemische Gemisch gemeint.
9
641 760
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Herstellung von N-(r-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-meth-oxyacetyl-2,6-dimethyl-3-äthoxymethyl-anilin der Formel c2h5och2 ch3
N
ch,
CM 3
. ch-cooch,
ccho0ch„ n ^ 3
0
b) Zu 18,6 g des gemäss a) erhaltenen Esters und 6,2 g Soda in 80 ml Toluol wurden unter Rühren innerhalb von 5 Minuten 12,6 g Methoxyessigsäurechlorid zugetropft, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches von 20° auf 50° an-s stieg. Anschliessend wurden noch 60 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, filtriert und das Lösungsmittel abgedampft. Das Rohprodukt wurde im Hochvakuum destilliert; Sdp. 160-16270,08 mbar.
Auf eine nach a) analoge Weise oder nach einer der hier-lo in beschriebenen Methoden können folgende Ausgangsstoffe der Formel II hergestellt werden:
a) 99 g 2,6-Dimethyl-3-äthöxymethylanilin, 167 g 2-Brompropionsäuremethylester und 67 g Natriumhydrogen-carbonat wurden 20 Stunden bei 140° gerührt, gekühlt, mit 400 ml Wasser verdünnt und mit Diäthyläther extrahiert. Der Extrakt wurde mit wenig Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und der Äther abgedampft. Nach dem Abdestillieren des überschüssigen 2-Brompro-pionsäuremethylesters wurde das Rohprodukt im Hochvakuum destilliert; Sdp. 123°/0,08 mbar.
r4xch2 rx
20
(Rh in 2-Stellung)
nhy (ii)
Ri r,
r,
R4X
Physikalische Daten ch3
ch3 ch3
ch3
ch3
ch3 ch3 ch3 ch3 ch3
ch3
ch3 ch3 ch3
ch3
ch3
ch3 ch3 ch3 ch3 ch3
ch,
H H H
H
H
H H H H H
H
Beispiel 2
ch3o s.C4H90 4-Cl-C6H4-S O
II
CH3OCCH2S 4-CH3-C6H40
c2h5o i-C3H70
4-Cl-C6H40
2,4-Cl-C6H40
c6h5ch2o nC4H0O
-ch-cooch3
I
ch3
-ch-cooch3
I
ch3
ch-cooch3
À
h3
-ch-cooch3 I
ch3 0
-ch-cooch3
I
ch3
-ch-cooch3
ch3
-ch-cooch3
I
ch3
-ch-cooch3 ch3
-ch-cooch3
I
ch3
Sdp. 105-10770-03 mbar Sdp. 155-16070,03 mbar Sdp. 206-20870,09 mbar
Sdp. 172-17470,08 mbar
Smp. 69-71°
Sdp. 12370,08 mbar Sdp. 11270,05 mbar Smp. 74-76° Smp. 82,5-85° Sdp. 194-19670,08 mbar
Sdp. 190-192o/0,07 mbar
Herstellung von N-( 1 '-Methoxycarbonyl-äthyl)-chlor- Formel acetyl-2,6-dimethyl-3-2', 4'-dichlorphenoxymethylanilin der
641760
10
Cl
Cl och ch„
( J
ch-cooch,
ch2ci
Zu 11,5 gN-(r-Methoxycarbonyl-äthyl)-2,6-dimethyI-3-2',4'-dichIorphenoxymethylanilin in 100 ml Toluol wurden is unter Rühren innerhalb von 10 Minuten 3,7 g Chloracetyl-chlorid zugetropft, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 30° anstieg. Anschliessend wurden 5 Stunden auf 90° erwärmt, der entstehende Chlorwasserstoff durch Durchleiten von Stickstoff beseitigt und nach dem Abkühlen 20 das Lösungsmittel abgedampft. Der ölige Rückstand wurde im Hochvakuum destilliert; Sdp. 242°/0,07 mbar.
Diese Verbindung kann nach dem Verfahren D mit Verbindungen der Formel m0rf msr-
(IX)
(X)
nh2n(r7)(rg) /N=l mn^ mn n=.n
25 zu (I) umgesetzt werden.
Û
(XI)
Auf analoge Weise oder nach einer der hierin beschriebenen Methoden können folgende Verbindungen der Formel I hergestellt werden:
Tabelle I
ch3
(Y = -£hCOOCH3; Rj 2-Stellung)
Verbindung Nr.
r,
r2
Rs xr4
1.1
ch3
ch3
h ch3o
1.2
ch3
ch3
h ch30(ch2)20-
1.3
ch3
ch3
5-cl n-C3H70-
1.4
ch3
ch3
h ch30(ch2)20-
1.5
ch3
ch3
5-ci i-C3H70-
1.6
ch3
ch3
5-cl n-C3H70-
1.7
ch3
ch3
5-cl s.c^hgo
1.8
ch3
ch3
h ch3o-
1.9
ch3
ch3
5-cl i-C3H70-
1.10
ch3
ch3
h ch30(ch2)20-
1.11
ch3
ch3
5-ci s-C4HqO
1.12
ch3
ch3
h ch3o-
1.13
ch3
ch3
5-cl i-C3H70-
1.14
ch3
ch3
h ch30(ch2)20-
1.15
ch3
ch3
h
C2Hso-
R.«
physikalische Konstante
-CH,OCH,
■U
~ch2och3
<*1
-CHoN I 1 \=N
~CH2OCH3 -CH2OC2Hs
-ch2och3
-ch2oc2h5
-ch2oc2h5
Jloißr
-CH2OC2Hs
V
-U
JÇ1
-CH,OCH,
Sdp. 135-13770,11 mbar
Sdp. 16870,03 mbar Sdp. 153-15570,04 mbar
Sdp. 172-17470,11 mbar
Sdp. 160-16270,08 mbar
1.16
ch3
ch3
h
1
o
(O
t—i o
-ch2oc2h5
Öl
1.17
ch3
ch3
h ch30(ch2)20-
-CH2OC3H7-i
1.18
ch3
ch3
4-ci c2h5o-
-ch2och3
11
Tabelle I (Fortsetzung)
641 760
Verbindung R, Nr.
r,
R*
XR4
r«
physikalische Konstante
1.19
1.20
1.21
1.22
1.23
1.24
1.25
1.26
1.27
1.28
1.29
1.30
1.31
ch3
ch3
ch3 ch3
ch3
ch3
ch3
ch3 ch3 ch3
ch3
ch3
ch3
ch3
ch3
ch3 ch3
ch3
ch3
ch3
ch3 ch3 ch3
ch3
ch3
ch3
h
5-cl h
4-c1 h
5-cl h
4-c1
h h
h h
h i-C3H70-
ch20
ch30(ch2)20-
c2h5o-<o>-ch2o-
n-C4H90-
«-<§>-o-
CH30-
c2h5o-
ch30(ch2)20
ci-<g>-0
ch30(ch2)20-c2h5o-
c1
1.32
ch3
ch3
h ci-(o>o
1.33
ch3
ch3
4-c1
\ i /
ch3o-
1.34
ch3
ch3
h s.c4H9o
1.35
ch3
ch3
5-cl c2h5o-
1.36
ch3
ch3
5-ch3
c2h5o-
1.37
ch3
ch3
H
1.38
ch3
ch3
5-ci n-C4H90-
1.39
ch3
ch3
h ch30(ch2)20-
1.40
ch3
ch3
5-cl c2h5o-
1.41
ch3
ch3
h ch30(ch2)0-
1.42
ch3
ch3
5-ch3
c2h5o-
1.43
ch3
ch3
5-cl ch3o-
1.44
ch3
ch3
h i-C3H70-
1.45
ch3
ch3
5-ch3
ch3o-
1.46
ch3
ch3
h ch3o(ch2)2o-
1.47
ch3
ch3
h s.C4H90-
1.48
ch3
ch3
5-ch3
ch3o-
1.49
ch3
ch3
h ch30(ch2)20-
1.50
ch3
ch3
h c2h50(ch2)20-
1.51
ch3
ch3
h i-C3H70-
1.52
ch3
ch3
h c2h50(ch2)20-
1.53
ch3
ch3
H
î-c3h7s-
1.54
ch3
ch3
h
02»-©-0-
1.55
cl cl h
ch3o
1.56
ch3
ch3
h i-C3H70-
1.57
ch3
ch3
h ch2=ch-ch2-
1.58
ch3
ch3
h
°2N-<g>- 0-
1.59
ch3
ch3
5-Cl ch3o-
-ch2och3
Jâï
-ch2sch3 -ch2oc2h5
-ch2oc2h5
-ch2och3
gelbes Öl
J3
-ch2och3
-ch2oc2h5
-ch2och2ch=ch2
-ch2oc2h5 /--n
-«2^=1
-U
-ch2och3 -ch2oc2hs
-ch2oc2h5
-ch2och3
-ch2och3
-ch2och3
-ch2oc2h5
-ch2och2c=ch -ch2oc2h5
CH2NH-NH-<o)
-ch2oc2h5 -ch2oc2hs
-U
-ch2och3
-ch2och3
-ch2och3
-ch2oc2h5
-ch2oc2h5
-ch2och3
-ch2och3
-ch2oc2h5
-ch2oc2h5
-ch2och3
-ch2oc2h5 -ch2oc2h5 -ch2och3
-ch2oc2h5
-ch2och3
gelbes Öl gelbes Öl
Sdp. 172-173°/0,08 mbar Sdp. 238°/0,l 1 mbar
Smp. 119-123°
Öl
Sdp. 167-169°/0,07 mbar Sdp. 237°/0,l I mbar
Sdp. 180-182°/0,08 mbar Sdp. 16670,07 mbar Sdp. 168-17070,07 mbar
Sdp. 147-149°/0,11 mbar
Sdp. 164-16670,05 mbar
641760
12
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Rj Nr.
r 2
R,
XR,
R,
physikalische Konstante
1.60
1.61
ch3 ch3
ch3 ch3
h h
1.62
och3
Cl h
1.63
ch3
ch3
h
1.64
ch3
ch3
h
1.65
ch3
ch3
h
1.66
ch3
ch3
h
1.67
ch3
ch3
h
1.68
Cl
Cl h
1.69
ch3
ch3
h
1.70
ch3
ch3
h
1.71
ch3
ch3
h
1.72
ch3
ch3
h
1.73
och3
ch3
h
1.74
ch3
ch3
h
1.75
ch3
ch3
h
1.76
ch3
ch3
h
1.77
och3
Cl h
1.78
ch3
ch3
h
1.79
ch3
ch3
h
1.80
ch3
ch3
h
1.81
ch3
ch3
h
1.82.
och3
ch3
h
1.83
ch3
ch3
h
1.84
ch3
ch3
h
1.85
ch3
ch3
h
1.86
och3
ch3
h
1.87
ch3
ch3
h
1.88
ch3
ch3
h
1.89
ch3
ch3
h
1.90
ch3
ch3
h
1.91
ch3
ch3
h
•\
c1-<ö>-s- -ch2oc2h5
ch2=ch-ch2o ch3o-
CH
Cl-©. s-€>o -
i-C3H7S-
ch=c-ch2o-ch3o-
cooc2h5
ch3cho-
0^3°-
ch=c-ch2o-cooc2h5
CH3ÒHO-€2H50-
(h}-0 -
n-C6H130-CH^ 0-
c2h5o-
<g>-cH2o-
s.C4.H9O—
n-CfiHl30-O
ch3oÒch2s-ch3o-
s.C4.h90-
ch3^O-
ci-<o)- s"
ch3o-
s-c4h90-s-c4h90-C6H5CH'20-
c6hsch2o-
s-C4H90-
-ch2oc2hs
-CH20c2hs -CH2oc2hs
-ch2oc2h5
-ch2 och3 -ch2och3 -ch2och3
-ch2och3 -ch2oc2h5
-CH2oc2hs
-ch2oc2h5 -ch2och3
-ch2och3
-€h2och3
-ch2och3 -ch2och3
■Ç!
-CH0N 1
2
-CH2oc2hs
-ch2och3
-ch2och3
-ch2nh--ch2och3
.ch3 h3
-ch2och3
-ch2oc2h5
-ch2oso2nhch3
-ch2oso2ch3
-ch2oso,nhch3
-ch2oso2ch3
-ch,oso2c2h5
Ol gelbes Öl
Öl
Sdp. 183-184°/0,06 mbar gelbes Öl
13
Tabelle II
641 760
(y =
o
0 ; Rt in 2-Stellung)
Verbindung Nr.
r.
r2
r3
xr4
rs physikalische Konstante
2.1
ch3
ch3
h n-c^hgo-
-ch2och3
Sdp. 206-209°/0,05 mbar
2.2
ch3
ch3
5-cl ch3o-
-ch2och3
2.3
ch3
ch3
h ch3o-
-ch2och3
Harz
2.4
ch3
ch3
5-cl ch3o-
-ch2oc2hs
2.5
ch3
ch3
h n-c4h90—
-ch2oc2h5
Sdp. 220-223o/0,07 mbar
2.6
ch3
ch3
h ch3o-
-ch,oc2h5
2.7
ch3
ch3
H
ch3o-
2.8
ch3
ch3
h i-c3h70-
-ch2och3
2.9
ch3
ch3
5-cl ch3o-
-U
2.10
ch3
ch3
5-Cl c2h5o-
-ch2oc2h5
2.11
ch3
ch3
h c2h5o
-ch2och3
2.12
ch3
ch3
H
s.c4.h90—
-ch2och3
Harz
2.13
ch3
ch3
5-Cl c2h5o-
-ch2och3
Harz
2.14
ch3
ch3
h c2h5o-
-CH2oc2hs
2.15
ch3
ch3
h i-C3H70-
-ch2oc2h5
2.16
ch3
ch3
h s.C+H90-
-ch2oso2nhch3
Tabelle iii
(r3 = H; rj in 2-Stellung)
Verbindung rt
r2
xr4
y rs
3.1
3.2
3.3
3.4
3.5
3.6
ch3
ch3
ch3
ch3
ch3 ch3
ch3
ch3
ch3
ch3
gh3 ch3
-OC3H7-i
OG2Hs
-OC3H7-i
-OC3H7-i
-OC3H7-i -OC3H7-i ch3
-Ìhcooc3h7-ì ch3
1
-€hcooc2h5
ch3 i
-chcooch2ch2cl
;h3
-ch,och,
F
-ci CI
-il
-chcooc2h5
ch3
.HCOOCH2csch
-CHo u
-CH,OCH,
-CH2N
-ch2och3 -ch2och3
o ch3
3.7
3.8
3.9
3.10
ch3 ch3 ch3 ch3
ch3 ch3 och3 ch3
-OC3H7-i OC3H7-i OC3H7-i OC3H7-i
-CHC00C4H9-s
;h3
f
CHCOOC3H7-n ch3
-ch2och3 -ch2och3
-i hcooc2hs cjh3
-chcooch=ch,
o
*0'
-ch2och3
641760
14
Tabelle III (Fortsetzung)
Verbindung r,
R,
XRi
3.11
3.12
3.13
3.14
3.15
3.16
3.17
3.18
ch3
ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3
ch3
ch3
och3
ch3
ch3
och3
ch3
ch3
ch,
-OC3H7-i
-OC3H7-i
-OC3H7-i
-OC3H7-i
-OC2H5
-OC3H7-i
-och3
OCLHo-s ch3
-chcooch2ch2och3
ch3
-chcooc2h5 ch3
i
-chcooch2ch=ch2 ch3
-chcooc2h5
T-GHS
CH„ » 3
0
-CHCOQ
o ch3
f
-chcoochoch=ch,
-ch2och3 jsk
-CH,
<1
2
-ch2och3
-ch2och3 -ch2och3 -ch2och3 -ch2och3
-ch,och,
Formulierungsbeispiele Beispiel 3
Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum;
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.
Beispiel 4
Granulat:
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff 0,25 T eile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösungwird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikro-granulat wird vorteilhaft zur Bekämpfung von Bodenpilzen verwendet.
Beispiel 5
Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 70%igen b) 40%igen c) und d) 25%igen e) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet.
a) 70 Teile Wirkstoff
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat, 35 3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 3 :2: 1,
10 Teile Kaolin 12 Teile Champagne-Kreide;
40 b) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
I Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure;
45 c) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1: 1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, so 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
55
60
d) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
e) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fett-65 alkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden-sat,
82 Teile Kaolin;
15
641760
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen.
Beispiel 6 Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol-
äther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Anwendungkonzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.
Biologische Beispiele
Beispiel 7
Wirkung gegen Phytophthora auf Tomatenpflanzen a) Residual-protektive Wirkung
Tomatenpflanzen wurden nach 3wöchiger Anzucht mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 5 Tagen bei 90-100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20 °C.
b) Residual-kurative Wirkung
Tomatenpflanzen wurden nach 3wöchiger Anzucht mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation von 22 Stunden in einer Feuchtkammer bei 90-100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20 °C wurden die infizierten Pflanzen getrocknet und mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06% Aktivsubstanz) besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen wieder in die Feuchtkammer gebracht. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte 5 Tage nach der Infektion.
c) Systemische Wirkung
Zu Tomatenpflanzen wurde nach 3wöchiger Anzucht eine aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellte Spritzbrühe gegossen (0,006% Aktivsubstanz bezogen auf das Erdvolumen). Es wurde dabei darauf geachtet, dass die Spritzbrühe nicht mit den oberirdischen Pflanzenteilen in Berührung kam. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 5 Tagen bei 90-100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20 °C.
Beispiel 8
Wirkung gegen Plasmopara viticola auf Reben Im 4-5-Blattstadium wurden Rebensämlinge mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation während 6 Tagen bei 95-100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20 °C wurde der Pilzbefall beurteilt.
Beispiel 9
Wirkung gegen Pythium debaryanum auf Rüben Wirkung nach Bodenapplikation
Der Pilz wurde auf Karottenschnitzel-Nährlösung kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuk-kerrübensamen besät. Gleich nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten Versuchspräparate als wässrige Suspensionen über die Erde gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erd volumen). Die Töpfe wurden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei ca. 20 °C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Überbrausen stets gleichmässig feucht gehalten.
Bei der Auswertung der Tests wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.
Wirkung nach Beizapplikation
Der Pilz wurde auf Karottenschnitzel-Nährlösung kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Erdschalen abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät, die mit den als Beizpulver formulierten Versuchspräparaten gebeizt worden waren (0,06% Wirkstoff).
Die besäten Töpfe wurden während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei ca. 20 °C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Überbrausen stets gleichmässig feucht gehalten. Bei der Auswertung wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen bestimmt.
Verbindungen der Formel I zeigten eine gute Wirkung in den obigen Versuchen. So wurde z. B. bei Anwendung der nachfolgenden Verbindungen auf den jeweiligen Pilzen der Befall im Vergleich mit Kontrollpflanzen auf weniger als 20% zurückgedrängt.
Bei Phytophthora infestans: Nrn. 1.1,1.8,1.12, 1.15, 1.19,1.23,1.25,1.27,1.29,1.31,1.32,1.34,1.37, 1.44,1.47, 1.51,1.56, 1.78,1.83,1.85,2.1 und 2.5.
Bei Plasmopara viticola: Nrn. 1.1,1.8,1.12, 1.19,1.27, 1.34,1.37,1.44,1.47, 1.56 und.1.78.
Bei Pythium debaryanum: Nrn. 1.1,1.8,1.15, 1.19,1.27, 1.31,1.34, 1.47,1.51,1.56,1.83 und 2.1.
Beispiel 10
Wirkung gegen Xanthomonas vesicatoria auf Paprika a) Residual-protektive Wirkung
Paprikapflanzen der Sorte «California Wonder» wurden nach 3wöchiger Anzucht im Gewächshaus mit der Prüfsubstanz in Form einer Spritzbrühe (0,06% Aktivsubstanz) besprüht. Nach eintägigem Antrocknen dieses Spritzbelages wurden die Pflanzen in einem Klimaraum bei 26 °C und 95-100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt und durch Besprühen der Blattunterseiten mit einer standardisierten Suspension von Xanthomonas vesicatoria infiziert. Nach 6tägiger Inkubation in demselben Raum entstanden auf den Blättern runde, anfangs wässrige, später nekrotische, aufgehellte Flecken. Das Ausmass dieser Flecken diente zur Beurteilung der residualen Wirksamkeit der Prüfsubstanz.
b) Systemische Wirkung
Paprikapflänzen der Sorte «California Wonder» wurden nach 3wöchiger Anzucht im Gewächshaus mit einer Suspension der Prüfsubstanz begossen (0,006% Aktivsubstanz bezogen auf das Erdvolumen). Drei Tage nach dieser Behandlung wurden die Pflanzen in einem Klimaraum bei 26 °C und 95-100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt und durch Besprühen der Blattunterseiten mit einer standardisierten Suspension von Xanthomonas vesicatoria infiziert. Nach 6tägiger Inkubation in demselben Raum entstanden auf den
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
641760 16
Blättern runde, anfangs wässrige, später nekrotische, aufge- In den obigen Versuchen zeigten unter anderen die Verhellte Flecken. Das Ausmass dieser Flecken diente zur Beur- bindungen 1.12,1.15,1.16,1.27,1.31 und 2.1 eine starke teilung der systemischen Wirksamkeit der Prüfsubstanz. bakterizide Wirkung.
s

Claims (14)

  1. 641760
  2. 2. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R, für Q-C^-Alkyl oder C1-C2-Alk-oxy steht, R2 Methyl, Methoxy oder Halogen bedeutet, R3 für Wasserstoff oder Halogen steht, R4 gegebenenfalls durch Cj-Qj-Alkoxy oder Cj-Cj-Alkoxycarbonyl substituiertes Ci-C6-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl bedeutet und die übrigen Substituenten wie in Anspruch 1 definiert sind.
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel I
    R, XCH0 4 \ l
    (I)
    \ /
    O
  3. 3
    641 760
    3. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Rj für Methyl oder Methoxy, R2 für Methyl oder Chlor, R3 für Wasserstoff, R4 für Q-Cj-AIkyl. X für Sauersoff stehen, Y -CH(CH3)COOR10 oder
    25
    steht, wobei R6, R7 und R8 für Cx-Cj-Alkyl stehen.
  4. 4. Verbindungen der Formel I nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass Rj für Methyl oder Methoxy, R2 für Methyl, R3 für Wasserstoff, R4 für Cj-C6-Alkyl, X für Sauerstoff stehen, Y -CH(CH3)COOCH3 oder
    » i •
    -K>
    •
    n o bedeutet, R5 für 2-Furyl, 2-Tetrahydrofuryl oder die Gruppe -CH2Z steht, wobei Z für eine der Gruppen a) -1,2,4-Triazol b) -OR«
  5. 5. N-(l '-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-methoxyacetyl-2,6-dimethyl-3-sek. butoxymethyl-anilin gemäss Anspruch 4. 35 6. Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1, zusammen mit einem geeigneten Trägerstoff und/oder einem oberflächenaktiven Zusatz.
  6. .6
    bedeutet, wobei R10 für C!-C3-Alkyl steht und Rs 2-Furyl, 2-Tetrahydrofuryl oder die Gruppe CH2Z bedeutet, wobei Z für eine der Gruppen a) -1,2,4-Triazol b) -OR6 oder SR6 7
    c) -NH-R
    /R
    V
  7. 7. Mittel gemäss Anspruch 6, enthaltend als aktive Kom-40 ponente der Formel I eine Verbindung gemäss Anspruch 2.
    7
    c) -NH-N'
    ./
    R
    30
    V
    steht, wobei R6 für C!-C3-Alkyl und R7 und R8 für C!-C2-Alkyl stehen.
  8. 8. Mittel gemäss Anspruch 6, enthaltend als aktive Komponente der Formel I eine Verbindung gemäss Anspruch 3.
  9. 9. Mittel gemäss Anspruch 6, enthaltend als aktive Komponente der Formel I eine Verbindung gemäss Anspruch 4.
    45 10. Mittel gemäss Anspruch 6, enthaltend als aktive Komponente der Formel I eine Verbindung gemäss Anspruch 5.
  10. 10
    worin
    R1 und R2 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen und
    R3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl bedeuten, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in Rx, R2 und R3 die Zahl 6 nicht übersteigt,
    R4 gegebenenfalls durch Halogen, C,-C4-Alkoxy oder Q-Q-Alkoxycarbonyl substituiertes Q-Q-Alkyl; C3-C4-Alkenyl; gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C3-C4-Alkinyl; C3-C7-Cycloalkyl; gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Q-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, Nitro oder Trifluor-methyl substituiertes Phenyl; gegebenenfalls durch Halogen, Cj-C3-Alkyl oder Nitro substituiertes Benzyl bedeutet X für Sauerstoff oder Schwefel steht Rs gegebenenfalls durch Halogen substituiertes 2-Furyl oder 2-Tetrahydrofuryl oder die Gruppe CH2Z bedeutet, wobei Z für eine der Gruppen a) -OR6
    b) -SR6
    c) NH-N(R7)(R8)
    d) -0S02R9
    e) 1,2-Pyrazol, 1,2,4-Triazol oder 1,3-Imidazol unter Ein-schluss ihrer Salze und Metallkomplexe steht und
    R6 Cj-Ce-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl R7 Wasserstoff oder Cj-C3-Alkyl R8 Ci-C3-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiertes Phenyl und
    R9 Q-CrAlkyl oder Mono- oder Di-(C1-C3)-Al-kylamino bedeuten und ch3 r~ Rn
    Y für -CH-COORi o oder steht worin
    Rio gegebenenfalls durch Halogen oder Q-Ca-Alkoxy substituiertes Cj-C4-Alkyl; C2-C4-Alkenyl; C3-C4-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl und
    Ri x Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
  11. 11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I des Anspruchs 1 durch Acylierung einer Verbin-50 dung der Formel II
    R.XCH0 „ 4 \ l Rn
    J i
    55
    NHY
    (II)
    mit einer Carbonsäure der Formel III
    hoocr5
    (III)
    65
    oder mit einem reaktionsfähigen Derivat davon, wobei die Substituenten Rt bis Rs, X und Y die für Formel I gegebene Bedeutung haben.
  12. 12. Verfahren gemäss Anspruch 12, wobei als reaktionsfähiges Derivat der Formel III das Säurehalogenid oder das Säureanhydrid eingesetzt wird.
  13. 13. Verfahren zur Bekämpfung oder Verhütung eines Befalls von phytopathogenen Mikroorganismen durch Applikation einer Verbindung der Formel I gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5.
  14. 14. Verfahren gemäss Anspruch 13, wobei die Mikroorganismen phytopathogene Pilze sind.
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