CH605614A5 - Anti-tussive secretolytic 2-aminobenzylamines prepn. - Google Patents
Anti-tussive secretolytic 2-aminobenzylamines prepn.Info
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Description
In den USA-Patentschriften Nrn. 3 546 713 und 3 712 924 werden u.a. 2-Amino-benzylamine der Formel I EMI1.1 in der Hal ein Chlor- oder Bromatom, R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, Rz ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und R3 den Hydroxycyclohexyl- oder Morpholinocarbonylmethylrest bedeuten, deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren und Verfahren zu ihrer Herstellung beschrieben. Diese Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere sekretolytische und/oder hustenstillende Wirkungen auf. Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, dass sich die Verbindungen der Formel I in ausgezeichneten Ausbeuten herstellen lassen, wenn man Verbindungen der Formel II EMI1.2 in der R4 und Rs, die gleich oder verschieden sind, je ein Wasserstoffatom oder einen organischen Acylrest bedeuten, wobei mindestens eines der Symbole R4 oder Rs einen organischen Acylrest darstellt, mit Aminen der Formel III EMI1.3 umsetzt und die Verfahrensprodukte der Formel I gewünschtenfalls in ihre physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren überführt. Die Umsetzung wird zweckmässigerweise in einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie Tetralin oder Xylol bei Temperaturen von 100 bis 2200C durchgeführt. Bei der Umsetzung kann jedoch auch ein Überschuss des verwendeten Amins der Formel III als Lösungsmittel verwendet werden. Als Verbindungen der Formel II werden diejenigen bevorzugt, bei denen R4 und/oder Rs Acetyl-, Butyryl-, Benzoyloder p-Chlorbenzoylreste darstellen. Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können gewünschtenfalls anschliessend in ihre physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren übergeführt werden. Als Säuren haben sich hierbei Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Zitronensäure oder Maleinsäure als geeignet erwiesen. Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel II können aus den entsprechenden Benzylalkoholen, welche ihrerseits durch Reduktion der entsprechenden Aldehyde mit Natriumborhydrid erhältlich sind, und anschliessende Acylierung mit den entsprechenden Acylhalogeniden in Gegenwart von Pyridin, wobei die gleichzeitig entstandenen Ester alkalisch verseift werden, hergestellt werden. Die so erhaltenen Ausgangsstoffe der Formel II können auch ohne vorhergehende Isolierung eingesetzt werden. Das erfindungsgemässe Verfahren konnte nicht vorhergesehen werden, da die gleiche Umsetzung mit dem entacylierten Benzylalkohol der Formel II und einem Amin der Formel III bzw. seinem Hydrochlorid nicht das gewünschte Endprodukt der Formel I liefert. Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern: Beispiel 1 2-Amino-3,5-dibrom-N-(trans-4-hydroxy cyclohexyl)-benzylamin 5,8 g (0,018 Mol) 2-Acetylamino-3,5-dibrom-benzylalkohol werden mit 2,3 g (0,020 Mol) trans-4-Amino-cyclohexanol in 20 ml Tetralin 4 Stunden bei 1750C gerührt. Anschliessend engt man die Lösung bei 120"C im Wasserstrahlvakuum ein, nimmt den Rückstand in Äther auf, schüttelt dreimal mit Wasser aus, trocknet die organische Phase mit Natriumsulfat und engt sie zur Trockne ein. Den Rückstand löst man in absolutem Äthanol, säuert mit äthanolischer Salzsäure an und bringt das 2-Amino-3 ,5-dibrom-N-(trans-4-hydroxy-cyclohe- xyl)-benzylamin-hydrochlorid durch Zusatz von Äther zur Kristallisation. Ausbeute: 4,4 g (59,0% der Theorie). Nach Umkristallisation aus absolutem Äthanol schmilzt die Verbindung bei 23S 234,50C unter Zersetzung. Beispiel 2 2-Amino-6-chlor-N-methyl-N-morpholinocarbonyl methyl-benzylamin Schmelzpunkt: 116-118 C. Hergestellt aus 2-Benzoylamino-6-chlor-benzylalkohol und Sarkosinmorpholid analog Beispiel 1. Beispiel 3 2-Amino-3,5-dibrom-N-(trans-4-hydroxy-cyclohex- yl)-benzylamin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 233-234,5oC (Zers.). Hergestellt aus 2-Diacetylamino-3,5-dibrom-benzylalkohol und trans-4-Amino-cyclohexanol analog Beispiel 1. Beispiel 4 2-Amino-3,5-dibrom-N-(trans-4-hydroxy cyclohexyl)-benzylamin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 233-234,5"C (Zers.). Hergestellt aus 2-Butyrylamino-3 ,5-dibrom-benzylalkohol und trans-4-Amino-cyclohexanol analog Beispiel 1. Beispiel 5 2-Amino-3,5-dibrom-N-(trans-4-hydroxy cyclohexyl) -benzylamin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 233-234,50C (Zers;). Hergestellt aus 2-p-Chlorbenzoylamino-3,5-dibrom-benzylalkohol und trans-4-Amino-cyclohexanol analog Beispiel 1.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von 2-Amino-benzylaminen der Formel I EMI2.1 in der Hal ein Chlor- oder Bromatom, Rl ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R2 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und R3 den Hydroxycyclohexyl- oder Morpholinocarbonylmethylrest bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II EMI2.2 in der R4 und Rs, die gleich oder verschieden sind, je ein Wasserstoffatom oder einen organischen Acylrest bedeuten, wobei mindestens eines der Symbole R4 oder Rs einen organischen Acylrest darstellt,mit Aminen der Formel III EMI2.3 umsetzt und die Verfahrensprodukte der Formel I gewünschtenfalls in ihre physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren überführt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem Lösungsmittel und bei Temperaturen von 100 bis 220OC durchführt.2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel einen Überschuss des verwendeten Amins der Formel III verwendet.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, worin R4 und/oder Rs eine Acetyl-, Butyryl-, Benzoyl- oder p-Chlorbenzoylgruppe bedeutet, verwendet.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel II in Form des rohen Reaktionsproduktes, wie man es durch Reduktion der entsprechenden Aldehyde mit Natriumborhydrid, anschliessende Acylierung und Verseifung der gleichzeitig entstandenen Ester erhält, einsetzt.
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