CH616176A5 - Process for the preparation of novel monoazo dyestuffs - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen, wertvollen und reaktionsfähigen Monoazofarbstoffen der Formel:
OH NHCO
NH-Z
N—N
MO 3 S
X-HN
(1)
worin M Wasserstoff oder ein Alkalimetall, wie Natrium oder Kalium, bedeutet, X Chloracetyl bedeutet, eines der beiden Symbole Y Wasserstoff und das andere der beiden Symbole Y eine Gruppe der Formel -SCbM bedeutet und Z a-Bromacryloyl oder a,ß-Dibrompropionyl bedeutet. Die erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffe sind geeignet für das Tauchfärben oder Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, wiè Wolle, Seide und Polyamid, sowie von Leder. Falls die erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffe zum Färben von Wolle verwendet werden, kann eine sehr hohe Farbstoffixierung erhalten werden, wobei das so erhaltene gefärbte Produkt eine sehr klare Farbe mit hervorragender Licht- und Schweissechtheit, besonders aber mit hervorragender Walk- und Waschechtheit, aufweist. Verglichen mit bekannten Farbstoffen analoger Struktur, zum Beispiel mit Farbstoffen, wie sie in der japanischen Patent Publication Nr. 20 988/70 offenbart worden sind, haben die erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffe eine erhöhte Echtheit gegen Nassbehandlungen.
Das Färben von Wolle wird vorteilhaft in einem schwach sauren Färbebad in Gegenwart eines bekannten Egalisierungs-mittels, zum Beispiel eines Adduktes von Polyoxyäthylen und eines höheren Alkylamins, ausgeführt.
Diese neuen Farbstoffe erhält man erfindungsgemäss dadurch, dass man eine Verbindung der Formel:
N— N— i
MO 3 S
X-HN
Y
die man nach einem bekannten Verfahren herstellen kann, mit a,ß-Dibrompropionsäurechlorid oder a-Bromacrylsäurechlorid umsetzt, vorzugsweise in einem wässrigen Medium in Gegenwart eines säurebindenden Mittels.
Es ist auch möglich, Farbstoffe, in denen Z a,ß-Dibrompro-pionyl bedeutet, mit einem Alkali umzusetzen, um durch Bromwasserstoffabspaltung Farbstoffe herzustellen, worin Z a-Bromacryloyl bedeutet, wobei man die Umsetzung mit Alkali in einer wässrigen Lösung durchführen kann.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe der Formel 1 sind neue Verbindungen, und da einer der beiden reaktiven Reste dieser neuen Farbstoffe ein Chloracetylrest ist, der mit im Handel zu niedrigem Preis erhältlichem Chloracetylchlorid eingeführt werden kann, ist das erfindungsgemässe Herstellungsverfahren in wirtschaftlicher Hinsicht vorteilhaft.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert, wobei alle Teile und Prozente Gewichtsteile und Gewichtsprozente bedeuten, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiel
7,12 Teile eines Farbstoffes oder Formel:
GH NHCO
;N
werden in 300 Teilen Wasser gelöst, und die so erhaltene Lösung wird mit Natriumcarbonat neutralisiert. Darauf setzt man der oben erwähnten Farbstofflösung bei einer Temperatur von 10 bis 15°C unter heftigem Rühren tropfenweise eine Lösung von 3 Teilen a,ß-Dibrompropionsäurechlorid in 3 Teilen Aceton zu. Gleichzeitig gibt man eine 20prozentige wäss-rige Natriumcarbonatlösung dazu, um den pH-Wert des Reak5
IQ
15
20
25
30
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40
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50
55
60
65
3
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tionsgemisches auf 6 bis 7 zu halten. Als Resultat erhält man einen Farbstoff der Formel:
: fiHCO —
ICHzCONH
\.
V.
/—N ~UN -
\
-x
NHCO-CHßr-CItgDr
Na03S r 1 a 0 3 S
Die so erhaltene Farbstofflösung wird bei einer Tempera-
S 0-7 Na tur von 10 bis 15°C und einem pH-Wert von 11 bis 12,15 bis 20 Minuten lang gerührt, um den a,ß-Dibrompropionylrest in einem a-Bromacryloylrest umzuwandeln.
Darauf neutralisiert man die Lösung mit 30prozentiger Salzsäure und setzt der Lösung Natriumchlorid zu, um den Farbstoff auszufällen. Der Farbstoff wird durch Filtrieren abge-lo trennt und im Vakuum bei 50 bis 60°C getrocknet. Dieser Farbstoff, der Wolle rot färbt, entspricht der Formel
ClCHzCONH
\
-N = N
Na03S Na03S
Er
NHCOC — CHs sind:
Beispiele von auf ähnliche Art hergestellten Farbstoffen
Farbstoffstruktur
Farbe auf Wolle
CICHzCONI
OH NHCO
N —N
NaOaS Na03S
Rötlich-Violett
616176
4
Farbsioffstruktur
Farbe auf Wolle
C1CH,C0ÎÛ
^—N —- N Na03S Na03S
cicii2comn
Rötlich-Violett
NHCOCHSrCHzBr
Beispiel des Färbeverfahrens
0,06 Teile des Farbstoffs, der nach dem im obigen Beispiel erwähnten Verfahren hergestellt worden ist, wird in 120 Teilen Wasser gelöst, worauf man 0,15 Teile wasserfreies Natriumsulfat und 0,5 Teile 4prozentige Essigsäure zu der Lösung gibt. 3 Teile genügend benetzte Wolle werden bei einer Temperatur von 40 bis 50°C in das so erhaltene Färbebad eingetaucht, worauf man die Temperatur im Verlauf eines Zeitraums von 45 Minuten erhöht, bis das Färbebad siedet. Bei dieser Siedetem-40 peratur wird nun 60 Minuten lang gefärbt. Darauf wird die gefärbte Wolle in kaltem Wasser gespült und getrocknet. Die Wolle wird auf diese Weise in sehr brillanter roter Farbe mit hervorragender Nassechtheit gefärbt.
Claims (4)
- (1)worin M Wasserstoff oder ein Alkalimetall bedeutet, X Chlor-acetyl bedeutet, eines der beiden Symbole Y Wasserstoff und das andere der beiden Symbole Y eine Gruppe der Formel -SCbM bedeutet und Z a-Bromacryloyl oder a,ß-Dibrompro-pionyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel:SO-, MOH NHCO-— NMO 3 Smit a,ß-Dibrompropionsäurechlorid oder a-Bromacrylsäure-chlorid umsetzt
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass M Natrium oder Kalium bedeutet.2PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Formel:OH NHCO-NH-ZN—NMO 3 S
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Formel 1, worin Z a-Bromacryloyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man einen erhaltenen Monoazofarbstoff der Formel 1, worin Z a,ß-Dibrompropionyl bedeutet, mit einem Alkali umsetzt, um Bromwasserstoff abzuspalten.
- 4. Verwendung von Monazofarbstoffen der Formel 1 zum Färben von Leder.
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