CH617093A5 - Antisun cosmetic composition containing 2-phenylindole derivatives - Google Patents
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
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Description
La présente invention concerne des compositions antisolaires contenant certains dérivés du phényl-2 indole dont le large éventail 25 de solubilité dans les véhicules aqueux, alcooliques et/ou gras permet notamment une grande souplesse de formulation selon le type de peau à protéger.
On connaît déjà l'utilisation du phényl-2 indole comme absorbeur de radiations ultra-violettes dans les compositions 30 cosmétiques selon le brevet britannique N° 435811. Cependant, sa solubilité dans les solvants cosmétiques est très faible, ce qui limite considérablement son utilisation dans ce domaine.
On connaît également les brevets US N°s 3370063 et 3491114 concernant certains dérivés du diméthoxy-5,6 indole. Toutefois, ces 35 composés sont généralement moins solubles que ceux de la présente demande et ils absorbent les radiations largement à l'extérieur de la zone érythémateuse.
L'invention a pour but l'obtention de compositions cosmétiques capables non seulement de retarder le développement de l'érythème 40 solaire, sans inhiber la pigmentation de la peau, mais encore de présenter une gamme de formulations extrêmement variée selon l'eifet protecteur recherché et le degré de fragilité du type de peau à protéger.
Il est bien connu que le rayonnement solaire atteignant la sur-45 face de la terre comporte trois types de radiations, les radiations ultra-violettes, les radiations visibles et les radiations infrarouges.
Certaines radiations ultra-violettes, c'est-à-dire les plus énergétiques, sont à l'origine de l'érythème solaire et peuvent entraîner, si l'exposition est prolongée, de graves brûlures, voire 50 même des cancers cutanés.
En effet, le flux ultra-violet se décompose d'une part en un flux érythémateux de longueurs d'onde comprises entre 290 et 320 nm (nanomètre) provoquant l'apparition de l'érythème qui fera place ensuite, au bout d'un laps de temps de 2 à 5 j, à une pigmentation 55 naturelle due à une mélanogenèse photo-induite, et d'autre part en un flux bronzant non érythémateux de longueurs d'onde comprises entre 320 et 370 nm, provoquant une pigmentation immédiate apparaissant entre 2 à 5 h après le début de l'exposition, cette pigmentation étant due à une photo-oxydation de certains précurseurs de la 60 mélanine présents dans la peau.
Il est donc intéressant de pouvoir retarder l'apparition de l'érythème solaire et son développement en brûlures, ce qui permet une exposition plus longue ou plus intense, comme c'est généralement le cas en montagne, tout en conservant dans la plus large 65 mesure l'apport bénéfique du bronzage naturel.
La présente invention a pour objet une composition antisolaire répondant aux avantages précités et contenant, comme agent de protection contre les rayons actiniques dans un véhicule
3
617 093
cosmétique, de préférence apte à former un film continu pouvant être facilement étendu sur l'épiderme, au moins un composé ayant la formule générale :
(I)
dans laquelle:
Ri désigne H, un radical alkyle contenant 1 à 12 atomes de carbone ou un radical carboxyalkyle éventuellement ramifié contenant 1-4 C;
R2 désigne H, un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, au moins un radical alkyle ou carboxyalkyle contenant 1-4 C, ou un atome d'halogène;
R3 désigne H, un radical carboxyalkyle contenant 1-4 C ou un radical — S—Rs dans lequel R8 est un radical alkyle contenant 1 à 12 atomes de carbone ou un radical CH^(CH2)n-R9 dans lequel R9 désigne l'un des radicaux:
CH Jm
C-OH
(
O
- C—O—Ri 0 dans lequel Ri 0 est H ou un radical alkyle conte-^ nant 1 à 4 atomes de carbone;
-ch2-n:
/ \
,Rn dans lequel Ru et R12 désignent respectivement H, ou un radical alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone;
30
Ria
@ S
-CH2-I< xe, l\
Ris Ri*
40
Ri dans lequel Ris, R14 et Ri5 désignent respectivement un radical alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone et X désigne un anion d'un acide minéral ou organique;
m ayant la valeur 0 ou 1 et n la valeur 0,1 ou 2;
R4, Rs, Re et R7 désignent respectivement H, un radical carboxyalkyle, alkyle, ou alcoxy contenant 1-4 C; à la condition que lorsque R3 désigne H, l'un au moins des radicaux Ri, R2, R4, R5, R6 et R7 soit différent de H.
Les composés de formule (I) présentent une excellente absorption du rayonnement ultra-violet dans la gamme de longueurs d'onde de 290 à 320 nm, comme l'indique la diminution rapide du rapport flux érythémateux transmis/flux érythémateux incident ou % <(>e, en fonction de la concentration du produit actif ainsi que du choix du solvant et des ingrédients contenus dans la composition, ce qui assure la protection de la peau en formant un film protecteur d'une épaisseur généralement comprise entre 3 et 20 p.. Le choix du composé de formule (I), de la concentration utilisée et du véhicule cosmétique, permet d'ailleurs d'adapter la composition de l'invention à la protection des divers types d'épi-dermes.
Le rapport précité présente l'avantage de faire apparaître directement le degré de protection contre le rayonnement érythémateux pour une concentration et un solvant ou un véhicule cosmétique donnés, comme l'indique B.M. Cumperlik selon la méthode décrite dans la publication («J. Soc. Cosmet. Chem.», 23, p. 333,1972).
Les composés de formule (I) présentent en outre une excellente transmission du rayonnement ultra-violet dans la gamme de longueurs d'onde de 320 à 370 nm, provoquant le bronzage non érythémateux, c'est-à-dire le bronzage immédiat de l'épiderme qui contribue ainsi à sa protection naturelle. Cela est mis en évidence par le taux élevé du rapport: flux bronzant non érythémateux transmis/flux bronzant non érythémateux incident ou 4>bne déterminé également selon la méthode mentionnée ci-dessus.
Le tableau I indique, en pourcentages de flux transmis, pour un certain nombre de composés de formule (I) et pour des concentrations de 1 à 4 g pour 100 g de solvant, la valeur des rapports cj> | et 4>bne, les mesures étant effectuées pour un film d'une épaisseur de 10 \i.
Tableau I :
Composés
Solvant
%<j)I
Film de 10 |i concentration en g%
% <|>bne
Film de 10 p. concentration en g%
N° de Formule l'ex.
1
A 8,95 0,88 0,10 0,014 49,0 39,2 35,5 33,4
A 9,16 0,93 0,11 0,015 46,3 33,5 28,3 25,3
617 093
4
Composés
Solvant
%+ï
Film de 10 |i concentration en g%
%<1>bne Film de 10 |i concentration en g%
N° de Formule l'ex.
1 2 3
12 3 4
A 12,7 1,83 0,29 0,051 37,7 28,5 25,5 23,9
A 24,7 6,3 1,65 0,47 65,6 48,6 39,4 33,8
A 38 14,8 5,85 2,4 54,2 35,7 27,2 22,7
sch2cooh
A 31,85 10,4 3,8 1,2 62,2 45,8 37,7 33,2
(ch2)3-n(ch3>2
A 32,8 10,9 3,7 1,3 68,7 51,6 41,65 35,4
A 22,5 5,2 1,27 0,33 62,8 45,7 36,8 31,6
(ch2)3-ip(ch3)3
B 42,6 18,5 8,2 4,75 82,7 70,5 61,7 55,3
,ch, so,
5
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Composés
Solvant
%<|)ï
Film de 10 n concentration en g%
% <()BNE
Film de 10 |i concentration èn g%
N° de Formule l'ex.
1
13
14
15
16
17
2
10
11
_ sch,c00c»h.
ox h
u
12
•K^Y_/SCH2C00C2H5
sch2c00h sch.cooh
/ 2
A 23,2 5,5 1,35 0,35 60,8 42,9 33,7 28,3
A 24,95 6,35 1,70 0,45 63,6 46,7 37,9 32,7
A 22,85 5,4 1,35 0,40 57,7 41,2 33,5 29,1
A 36,4 14,2 6,15 3,0 87,2 77,3 69,4 63,2
A 29,75 9,05 2,85 1,37 69,0 51,4 40,9 34,1
A 28,1 8,1 2,4 0,72 58,7 40,5 31,4 26,2
A 21,3 4,7 1,1 0,27 59 42,6 34,7 30,2
A 32,5 10,65 3,6 1,25 68,1 51,3 41,8 35,9
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6
Composés
Sol- %4>E
vant Film de 10 n concentration en g%
% <|>BNE
Film de 10 concentration en g%
Nu de Formule l'ex.
1
18
19
S-C8H17
A 11,18 1,40 0,195 0,03 43,6 32,9 28,8 26,3
A 33,6 11,4 3,96 1,41 68,2 50,8 40,7 34,3
20
21
22
23
24
25
A 20,3 4,3 0,95 0,23 59,2 41,4 32,4 27,2
A 24,8 6,3 1,65 0,46 62,9 44,9 35,1 29,2
A 25 7,22 2,68 1,34 85,6 75,4 67,95 62,3
A 14,3 2,19 0,35 0,059 39,3 29,9 26,9 25,2
A 9,66 1,06 0,19 0,018 46,1 37,5 34,5 32,9
EtOH 23,1 5,54 1,39 0,37 62,5 48,5 42,2 38,6
7
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Composés
Sol- %4>É
vant Film de 10 p concentration en g%
%<t»ÏNE
Film de 10 n concentration en g%
N° de Formule l'ex.
1 2 3 4 1 2 3 4
ch3
26
27
A 9,16 0,94 0,108 0,014 39,2 29,2 25,6 23,4
A 14,45 2,88 0,99 0,52 79,0 66,9 59,3 54,1
28
5So
12 25
29
30
31
s4ch ) -niì-ch. CH30 / 2 2 4 9
32
QoC
® ©
s4ch2)3-n(ch3)3
h
A =miglyol: triglycérides d'acides gras d'origine végétale, en C8-Ci2-B=eau.
A 36,2 14,1 6,2 3,2 91,3 84,4 78,9 74,5
A 13,2 2,01 0,34 0,063 38,0 29,3 26,5 24,6
A 33,0 11,05 3,77 1,32 64,7 47,2 37,7 31,9
A 7,65 0,67 0,068 0,0077 37,7 26,4 22,0 19,3
B 46,8 22,2 10,7 5,3 84,5 73,1 64,43 57,8
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8
•Composés
Sol- %<t>?
vant Film de 10 n concentration en g%
% (|>Ïnë Film de 10 n concentration en g%
N" de Formule l'ex.
1 2 3 4 1 2 3 4
33
CH^C02H
EtOH 58,9 35,7 22,3 14,6 96,9 94,0 91,3 88,8
34
35
-ch2-c02h
EtOH 59,5 36,01 22,06 13,6 55,9 37,3 28,9 24,9
EtOH 49,0 24,5 12,5 6,4 52,8 33,4 24,6 20,1
36
37
.chcoh 2 2
EtOH 58,6 34,5 20,5 12,2 87,05 77,3 69,9 64,1
EtOH 33,6 12,3 4,9 2,2 84,8 74,2 66,6 60,9
38
cp h
ih.
EtOH 23,98 6,34 2,05 0,89 82,3 72,0 65,7 61,5
s-ch2-co2h
EtOH 26,7 7,41 2,2 0,73 73,9 60,2 52,4 47,6
9
617 093
Composés
Solvant
% (f>e
Film de 10 n concentration en g%
% 4>bne Film de 10 n concentration en g%
N" de Formule l'ex.
1 2 3 4 1 2 3 4
/CH3
S^CH2)3-
ch2-co2h
ErOH 52,0 27,8 15,4 8,9 92,5 86,0 80,3 75,4
EtOH 31,8 10,6 3,9 1,7 84,8 75,1 68,6 64,1
EtOH 8,45 0,81 0,09 0,01 46,2 36,7 33,4 31,7
h02c-c
43
EtOH 23,5 5,8 1,5 0,41 62,2 49,5 44,1 41,2
EtOH=Ethanol
Comme cela est mis en évidence dans le tableau I, les composés utilisés comme filtres UV dans les compositions de l'invention présentent un excellent rapport d'absorption %<j>E du flux érythémateux, tout en conservant un très bon rapport de transmission % (|>bne du flux bronzant non érythémateux, et ils ont une parfaite innocuité dermique ainsi qu'une bonne stabilité chimique et photochimique.
Leurs propriétés sont particulièrement remarquables en ce qui concerne la solubilité. En effet, la quasi-totalité des composés de formule (I) présente une solubilité dans les solvants cosmétiques, nettement supérieure à celle du phényl-2 indole correspondant au composé de formule (I), dans laquelle tous les radicaux Ri à R7 auraient la valeur H.
La famille constituée par les filtres de formule (I), tout en présentant déjà l'ensemble des propriétés recherchées pour les filtres UV, comporte donc en outre une autre propriété tout à fait remarquable et particulière qui réside dans une possibilité d'utilisation aux concentrations efficaces dans la quasi-totalité des véhicules habituels des compositions cosmétiques anti-UV.
L'invention est donc essentiellement fondée sur la découverte des propriétés avantageuses de solubilité d'une catégorie de composés résultant de l'introduction dans le noyau du phényl-2 indole d'au moins un des radicaux tels que définis dans la formule générale (I), et l'utilisation de ces propriétés dans la préparation des compositions cosmétiques, notamment des compositions antisolaires.
Certains composés de formule (I), dans laquelle R3 désigne le 45 radical
-Sf CH -V (CH2)„ - COOH
ti t
\CH/n et notamment les composés pour lesquels on a respectivement 50 m=0 avec n = l, ou m = l avec n=0, possèdent une activité antiinflammatoire d'ailleurs mentionnée de façon générale dans une publication de J. Bourdais et A. Lorre («European Journal of Médicinal Chemistry» 9 (3) p. 269,1974).
Ces propriétés anti-inflammatoires sont particulièrement 55 efficaces et appréciées dans les compositions pour applications topiques de l'invention, car, outre le pouvoir filtrant déjà mentionné, elles contribuent d'une part à retarder l'apparition de l'érythème et d'autre part à en diminuer l'intensité. Il en résulte que, par comparaison avec les autres composés de formule générale (I) 60 ayant des rapports <j>! et (|>bne similaires, les composés pour lesquels R3 a la signification précitée présentent, dans les mêmes conditions de concentration et de véhicule, une plus grande efficacité antisolaire.
Les compositions antisolaires de l'invention peuvent se présenter « sous les formes les plus variées, étant donné les très grandes possibilités d'adapter, selon le véhicule utilisé, le choix du ou des composés de formule (I) en faisant varier les radicaux Ri à R7 et notamment les radicaux R3 à R7, le véhicule précité pouvant être notam
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10
ment à base d'eau, de solvants alcooliques, de solvants gras ou de leurs mélanges.
On peut encore, à titre d'indication, mentionner ici que le phényl-2 indole est insoluble à froid dans le myristate d'isopropyle, alors que le diméthyl-5,7 phényl-2 indole a une solubilité supérieure à 5% en poids dans le même solvant.
Les compositions de l'invention peuvent se présenter sous la forme d'un liquide comportant une seule phase contenant un sel solvant ou un mélange de solvants tel qu'un mélange oléo-alcoolique, d'une émulsion huile dans eau ou eau dans l'huile, d'une dispersion ou d'une suspension, d'une pâte homogène, d'un produit semi-solide ou d'un produit comportant un agent propulseur, et constituant des compositions cosmétiques antisolaires telles qu'une huile, une lotion, un aérosol (du type huile, mousse ou spray), un gel, une crème pour peau normale ou sèche, un lait ou un bâton pour lèvres ou toute autre composition cosmétique habituelle.
Comme constituants entrant dans les compositions précitées, on peut citer notamment: la lanoline, la vaseline, la glycérine, les triglycérides d'acides gras, les polyéthylèneglycols, les alcools gras oxyéthylénés, les esters tels que palmitate, myristate, stéarate d'isopropyle, oléate d'oléyle, stéaryte de butyle, les huiles animales, végétales ou minérales, les alcools gras, le monostéarate de glycérol, les cires organiques et minérales; ces constituants sont utilisés en une quantité d'environ 1 à 97% en poids. Le palmitate ou le myristate d'isopropyle sont particulièrement appropriés à la préparation de compositions susceptibles d'être appliquées sous la forme d'un film continu et d'épaisseur souhaitée sur l'épiderme.
Les composés de formule (I) sont utilisés dans les compositions cosmétiques antisolaires de l'invention à une concentration de 0,5 à 10% en poids par rapport au poids de la composition et de préférence 1 à 6%, le reste de la composition étant complété à 100% en poids, d'une part par des ingrédients cosmétiques habituels, et d'autre part le solvant ou le mélange de solvants entrant dans le véhicule, notamment le miglyol.
Parmi les ingrédients cosmétiques utilisés, on peut mentionner des agents épaississants, adoucissants, surgraissants, émollients, mouillants, tensio-actifs, ainsi que des agents de conservation, des agents antimousse, des parfums ou tout autre ingrédient compatible, habituellement utilisé en cosmétique.
Parmi les solvants utilisés, on peut mentionner l'eau, les mono-ou polyalcools inférieurs ainsi que leurs mélanges ou encore les solutions hydro- ou oléo-alcooliques, les alcools utilisés de préférence étant l'éthanol, l'alcool isopropylique, le propylèneglycol, le glycérol, le sorbitol, les mélanges hydroalcooliques utilisés de préférence étant des mélanges d'eau-alcool éthylique.
La composition protectrice précitée peut être aussi bien incolore que colorée avec les colorants et/ou pigments habituellement utilisés pour les compositions antisolaires et notamment les oxydes de fer en des proportions d'environ 0,001 à 0,050% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut être une composition cosmétique autoprotégée, c'est-à-dire dont les constituants sont protégés contre les radiations lumineuses par la présence d'un composé de formule (I) utilisé en une quantité de 0,05 à 5% en poids et cela notamment lorsqu'elle contient un ou plusieurs composés particulièrement sensibles aux rayons ultra-violets, comme par exemple des colorants photosensibles utilisés à une concentration de l'ordre de 0,0005 à 0,05% du poids total de la composition considérée, tels que notamment les dérivés du triaryl-5 méthane comme le violet cristal, le violet de méthyl ou le vert de méthyle ou le bleu Victoria BSA.
En plus du ou des colorants photosensibles et du composé de formule (I), la composition de l'invention peut contenir notamment des agents filmogènes, des résines cosmétiques, des agents mous-îo sants, des parfums, ainsi que les autres ingrédients précités.
On peut mentionner comme agents filmogènes et résines cosmétiques utilisés dans l'invention:
- la polyvinylpyrrolidone, les copolymères polyvinyl-pyrrolidone/acétate de vinyle en des proportions de 70/30 à
15 30/70 en monomères, les copolymères d'acétate de vinyle/acide carboxylique insaturé, tels qu'un copolymère contenant 90% d'acétate de vinyle et 10% d'acide crotonique;
- les terpolymères de méthacrylate de méthyle/de stéaryle/ de diméthylaminoéthyle totalement quaternisés par du sulfate de
20 diméthyle, notamment dans les proportions 20/23/57, et le terpo-lymère acétate de vinyle/stéarate d'allyle/acide allyloxyacétique, notamment dans les proportions 80/15/5;
- les copolymères anhydride maléique/méthylvinyléther tels que ceux dénommés commercialement Gantrez AN, ainsi que les
25 esters éthylique, isopropylique et butylique de ces copolymères, et les copolymères d'anhydride maléique/butylvinyléther.
Comme exemples de compositions cosmétiques contenant un composé de formule (I) soit pour protéger les colorants photo-Sensibles contenus dans la composition, soit pour éviter leur 30 dégradation, on peut mentionner les compositions capillaires comme les laques pour cheveux, les lotions de mise en plis plastifiantes, les lotions de mise en plis traitantes ou démêlantes, les shampooings, les shampooings colorants, les solutions tinctoriales pour cheveux, les vernis à ongles, les crèmes de traitement pour 35 l'épiderme, les fonds de teint, ces compositions pouvant alors être avantageusement présentées sans aucun risque d'altération dans des flacons de verre ou de matière plastique transparents.
De façon générale, lorsque la composition de l'invention contient un agent propulseur, qu'il s'agisse d'une composition anti-40 solaire ou d'une composition contenant des composés de formule (I) destinés à la protection des constituants de la composition elle-même, on utilise un agent propulseur habituel tel que notamment les propulseurs à base de chlorofluorométhane connus sous la désignation de Fréon et en particulier le Fréon 12 ou dichloro-45 difluorométhane, ainsi qu'un gaz inerte ou un mélange de gaz inertes.
Les composés de formule (I) peuvent notamment être préparés de façon générale par un procédé comportant un premier stade de condensation et ensuite, éventuellement, divers stades de substitutions et/ou de réactions intermédiaires selon la nature des radicaux Ri so et R3 à R7. Le premier stade consiste à faire réagir selon la méthode décrite par J. Schmitt, C. Perrin, M. Langlois et M. Suquet («Bull. Soc. Chim. France», 1963, p. 1228) une aniline non substituée sur l'une des positions ortho et dont les autres positions peuvent porter respectivement les radicaux R4, R5, R6, R7, sur un halogénure de 55 phénacyle susceptible de porter le radical R2, selon le schéma:
R
(la)
r„
V
11
617 093
La réaction s'effectue à chaud, en présence d'un solvant tel qu'une dialkylaniline. On obtient ainsi les composés pour lesquels Ri et R.3 ont la valeur H et qui correspondent à la formule générale (la).
Les autres composés de formule (I) peuvent ensuite être préparés dans le deuxième stade mentionné.
Les composés, pour lesquels R3 = H et Ri a la valeur alkyle contenant 1 à 12 atomes de carbone, peuvent être obtenus par un procédé d'alcoylation habituel sur l'atome d'azote, par exemple par réaction d'un composé de formule (la) sur un halogénure d'alcoyle en présence d'hydrure de sodium dans un solvant anhydre tel que le diméthylformamide; ces composés répondent à la formule générale (Ib):
r,
(Ib)
La préparation des composés de formule (I) dans laquelle les radicaux Ri, R3, R4, R5, R6) R7 désignent H et R2 au moins un radical alcoyle contenant 1 à 4 C, peut être effectuée en faisant réagir l'alcoylacétophénone correspondante, portant le ou les radicaux R2, sur la phénylhydrazine en présence d'acide polyphosphorique, la réaction étant exothermique.
Les composés pour lesquels R3 a la valeur — S—R8 (ayant la formule (II)) :
Rk s-r œ
8
peuvent être préparés à partir des composés de formule (la) en passant par le mercapto-3 phényl-2 indole correspondant et en effectuant ensuite la substitution souhaitée sur l'atome de soufre du groupement mercapto.
On obtient le mercapto-3 phényl-2 indole portant les substituants éventuels Rt, R2 et R4 à R7 et ayant la formule (III) à partir du composé de formule (la) ou (Ib) correspondant, selon la méthode décrite par J. Bourdais et A. Lorre («Eur. J. Med. Chem. - Chimica Therapeutica», mai-juin 1974-9, N° 3, p. 269), d'après le schéma suivant:
R, ^
Selon le schéma précité, on fait d'abord réagir un phényl-2 indole, portant les substituants Ri, R2 et R4 à R7 appropriés, sur la thio-urée en présence d'un iodure alcalin dans un mélange d'eau-alcanol à faible température, et après évaporation à sec et lavage du résidu, on traite celui-ci à chaud par une solution de base alcaline. On désignera par la suite par [Y] le radical du phényl-2 indole, soit :
R
[Y}S-Rg
Les composés de formule générale (II) comportant le groupement — S—Rs dans lequel Rs désigne le groupement
(
CH -V (CH2)„ — C—OH
II
CH/ m O
45
m= v-wv>
i l ii -K, v
Les composés de formule (II), dans laquelle R8 a la valeur alkyle, peuvent être préparés par un procédé habituel d'alkylation, en faisant réagir à chaud un composé de formule (III) sur un halogénure d'alkyle contenant 1 à 12 atomes de carbone en présence d'un alcoylate de sodium dans un solvant tel qu'un alcanol inférieur contenant 1 à 4 atomes de carbone, les composés obtenus ayant la formule (Ha), soit:
peuvent être préparés en faisant réagir, sur le radical mercapto des composés correspondants de formule (III), un acide halogéno-carboxylique de formule:
X/-CH-\(CH2)„— C —OH I II
V CH/m O
dans laquelle X désigne un atome d'halogène. On opère à chaud en présence de potasse alcoolique et l'on obtient ainsi les composés de formule (IIb), soit:
[Y^-S^CH^(CH2)n-C-OH (IIb)
vCH/m O
Les composés de formule (II) comportant le groupement —S —Rs dans lequel Rs désigne le groupement de formule:
-CH^(CH2)„-C-0-Rio t'J
VCHs/n
O
(Ha)
dans laquelle Rio a la valeur précitée, peuvent être préparés par alcoylation, soit en faisant réagir un composé de formule (III) correspondant sur un halogéno-ester correspondant, soit par estérifica-tion d'un composé de formule (IIb). On opère à chaud, en présence d'un alcanol, et l'on obtient ainsi les composés de formule (Ile), soit:
I
l
617093
12
[Y}S^CHA(CH2)n-C-0-Rio (He) V CH/m ^
Les composés de formule (II) comportant le groupement - S—Ra dans lequel R8 désigne le groupement : s c;
Rn
-CHyCH2)„-CH2-N^
■ CH/ m R12 10
peuvent être préparés en faisant réagir un composé de formule (III) correspondant sur un composé de formule:
Ru
XCH -V (CH2)„—CH2—15
V CH/m Rl2
dans laquelle X désigne un atome d'halogène, Ru et Ri2 ayant les valeurs précitées. On opère à chaud dans un alcanol anhydre en présence d'un alcanolate de sodium en atmosphère inerte et tout en 20 agitant. On obtient ainsi les composés de formule (Ild), soit:
[Y -j}- S CH -V (CH2)„—CH2—
CaJ. \
Ru
(Hd),
30
Les composés de formule (II) comportant le groupement -S—Rs dans lequel R8 désigne le groupement:
.Ri 3 ® /
- CH -V (CH2)n—CH2—N X"
CH/m Ris Ri4
peuvent être préparés en faisant réagir un composé de formule (Ild) 35 correspondante, dans laquelle Ru et Ri2 n'ont pas la valeur H, sur un agent de quaternisation X—Ris tel qu'un sulfate d'alkyle, de préférence dans un solvant chloré tel que le dichloroéthane. La réaction s'effectue à la température ambiante et l'on obtient ainsi les composés de formule (Ile), soit: 40
c:
On ajoute à 0°, et sous une atmosphère d'azote, 5,2 g d'une suspension dans l'huile contenant 55% d'hydrure de sodium, à 80 cm3 de diméthylformamide anhydre. On ajoute ensuite, en maintenant la température entre 0° et + 5°, une solution contenant 20 g de phényl-2 indole dans 80 cm3 de diméthylformamide anhydre. On laisse remonter la température et on abandonne le mélange réac-tionnel pendant 5 h à 20°. On refroidit à nouveau à 0° et ajoute 11,2 cm3 de bromure de butyle tout en agitant. A la fin de la réaction, on dilue lentement le mélange avec de l'eau puis l'extrait à l'éther. On sèche les extraits et après concentration, on obtient une huile distillant à 155-157° sous une pression de 0,5 mm de mercure.
Exemple 36
Préparation de l'acide (phényl-2 indolyî)-3 propionique
29,2 g de chloréthyl-3 phényl-2 indole, 115 ml de DMF et 11,5 g de cyanure de potassium dissous dans le minimum d'eau sont chauffés à 70° C pendant 24 h. Le tout est dilué dans de l'eau et extrait du benzène. La phase benzinique est lavée à l'eau, séchée et concentrée sous vide.
On obtient une huile qui cristallise à froid F°C=112°C. Le produit obtenu précédemment et 300 ml d'acide chlorhydrique sont chauffés au reflux pendant 4 h, puis on verse le tout sur de la glace et on filtre. Le précipité est dissous dans une solution chaude de bicarbonate de sodium, la solution obtenue est extraite au chloroforme jusqu'à ce que les extraits soient incolores. La phase aqueuse est acidifiée et filtrée. Le produit obtenu est recristallisé dans l'éthanol puis dans le benzène.
Analyse pour C17H1 sN02 :
Théorie: C77,l H 5,66 N5,28%
Trouvé: C 77,31 H 5,86 N5,29%.
Exemple 38:
Préparation du 2-[(2' ,4'-diméthyl)phény[] indole, de formule:
uj.
.Rl 3
© s
[Y } S CH ^ (CH2)n - CH2 - X- (Ile)
Rl5 Ri4 45
R13, R14 et Ris ayant les valeurs déjà mentionnées et X désignant un anion.
Les exemples non limitatifs suivants dans lesquels les températures sont indiquées en degrés centigrades permettront de mieux comprendre l'objet de l'invention. 50
Préparation des composés de formule la et de formule Ib Exemple 18
Préparation du diméthyl-6,7 phényl-2 indole ayant la formule la dans laquelle R2=R4=R5=H, R6=R7=CH3. On chauffe à 170° 55 une solution de diméthyl-2,3 aniline dans 40 cm3 de N.N-diméthyl-aniline. On ajoute lentement une solution contenant 19,9 g de bromure de phénacyle dans 20 cm3 de xylène. Après la fin de l'introduction, on maintient le mélange réactionnel au reflux, pendant 1 h, puis on chasse sous pression réduite le xylène ainsi que l'eau formée. On reprend le résidu par une quantité suffisante d'acide chlorhydrique et de glace pour dissoudre la N,N-diméthylaniline. On essore les cristaux formés, on les lave abondamment à l'eau, on les sèche et on les recristallise dans l'éthanol. F° = 134.
65
Exemple 22
Préparation du butyl-1 phényl-2 indole ayant la formule Ib dans laquelle Ri =C4H9, R2=R4=Rs = Rö=R?=H.
Dans un réacteur de 500 ml, on introduit 150 g d'acide poly-phosphorique, puis 48,5 g (0,32 mole) de diméthyl-2,4 acéto-phénone, et 35,4 g (0,32 mole) de phénylhydrazine.
La réaction est exothermique, et la température s'élève à 80-85°. On chauffe le mélange à 150° et on laisse à cette température et sous agitation pendant 10 mn, après quoi on laisse refroidir le mélange à 110°, et on le verse lentement dans 700 cm3 d'eau chaude. Il se forme un précipité que l'on essore et lave à l'eau.
Après recristallisation dans l'alcool absolu, on obtient un produit qui fond à 130°.
Analyse pour Ci6HisN:
Théorie: C 86,8 H 6,8 N6,40%
Trouvé: C 86,49 H 6,68 N6,43%.
Exemple 42:
Préparation de l'acide (phényl-2 indolyl}-4' acétique 124 g d'acétyl-4 phénylacétate d'éthyle, 6,5 g de diphényl-hydrazine et 1 ml d'acide acétique dans 75 ml d'éthanol sont chauffés au reflux pendant 1 h. Le mélange est refroidi, le produit précipité, filtré et séché.
Exemple 43:
Préparation de l'acide (phényl-2 indolyî)-5 acétique 10,6 g de p-aminophénylacétonitrile et 10,7 ml de N,N-diméthyl-aniline sont chauffée à 170° C et 5,34 g de bromure de phénacyle
r
13
dissous dans 6 ml de xylène sont ensuite ajoutés. Le mélange est chauffé pendant 1 h. Le solvant est concentré sous vide et le résidu est versé dans un mélange de glace-acide chlorhydrique. On extrait le tout au chloroforme. La phase organique est séchée puis concentrée sous vide. Le résidu est recristallisé dans de l'éthanol. Le pro- s duit obtenu est chauffé à reflux 1 h dans un mélange constitué par 10 ml d'acide sulfurique concentré, 10 ml d'acide acétique et 10 ml d'eau. On verse le tout sur de la glace et on filtre. Le précipité est dissous dans une solution chaude de bicarbonate de sodium, que l'on filtre et acidifie. Le nouveau précipité obtenu est séparé par io filtration et recristallisé dans l'éthanol.
Analyse pour C16H13NO2 'AEtOH:
Théorie: C 74,45 H 5,82 N5,10%
Trouvé: C 74,77 H 5,78 N5,16%. ]5
Exemple 44:
Préparation de l'acide N-(phényl-2 indolyl) acétique On ajoute 5,2 g d'hydrure de sodium à 55% à 80 ml de diméthylformamide (DMF) à 0° C sous atmosphère d'azote. On ajoute 20 ensuite 20 g de phényl-2 indole dissous dans 80 ml de DMF et, à la fin de l'addition, on laisse reposer le tout pendant 5 h à 20° C. On ajoute au mélange refroidi 20 g de bromacétate d'éthyle dissous dans 20 ml de DMF et on laisse reposer le tout pendant une nuit. Le DMF est alors distillé et le résidu repris à l'eau. La phase aqueuse est extraite à 25 l'acétate d'éthyle. La phase organique est séchée et concentrée sous vide. On récupère 20 g de produit huileux. Cette huile brute est traitée par 19 g de KOH dans 500ml de méthanol au reflux pendant 1 h. On concentre à sec, on reprend le résidu à l'eau chaude et on filtre. Le filtrat est acidifié; il se forme une gomme noire que l'on 30 sépare par filtration et que l'on recristallise deux fois dans l'éthanol et une fois dans le benzène.
Analyse pour Ci6Hi3N02:
Théorie: C76,6 H 5,18 N5,59% 35
Trouvé: C 76,71 H 5,38 N5,8 %
Exemple 45:
Préparation de l'acide (phényl-2 indolyl)-3 acétique A 450 ml d'acide acétique refroidi à 10° C, on ajoute 167,5 ml de to diméthylamine à 40% puis 45 ml de formaldéhyde à 40%. La solution ainsi obtenue est alors versée sur 45 g de phényl-2 indole. Le mélange est abandonné 8 h à la température ambiante, puis filtré et
617 093
alcalinisé avec une solution de potasse. On l'extrait ensuite à l'éther. La phase organique est séchée et concentrée sous vide. Le résidu est dissous dans un mélange contenant 300 ml d'éthanol et 150 ml d'éther, auquel on ajoute 30 ml d'iodure de méthyle. On laisse reposer une nuit et, après l'addition d'éther isopropylique, on obtient une huile que l'on récupère.
Cette huile est dissoute dans 350 ml de DMF et on ajoute 36,4 g de cyanure de sodium. Le mélange est chauffé au reflux pendant 20 h. Le tout est jeté dans de l'eau et extrait à l'acétate d'éthyle. Après séchage et concentration de la phase organique, on récupère une huile lourde.
Un mélange constitué par l'huile précédente, 159 ml de méthyl-cellosolve et 63,5 g de potasse, est chauffé au reflux pendant 20 h, lavé à l'eau et filtré. Le filtrat est acidifié et le précipité obtenu est extrait plusieurs fois par du benzène chaud et recristallisé dans du benzène.
Analyse pour C16H15NO2:
Théorie: C76,5 H 5,18 N5,58%
Trouvé: C 76,35 H 5,2 N5,76%.
L'hydrozone obtenue et 68 g d'acide polyphosphorique sont chauffés à 90° C. La température s'élève ensuite rapidement jusqu'à 130° C. On refroidit et verse le tout dans un mélange d'eau et de glace. Le mélange est chauffé à 50° C pour hydrolyser l'acide polyphosphorique, puis on filtre le tout.
L'ester obtenu est hydrolysé pendant 16 h par 175 ml d'acide sulfurique dilué deux fois. On jette le tout dans de l'eau et on filtre le précipité que l'on recristallise dans l'isopropanol.
Analyse pour Ci6Hi3N02:
Théorie: C76,5 H 5,18 N5,58%
Trouvé: C 76,36 H 5,24 N5,47%.
Les tableaux II indiquent les composés de formule la et Ib qui ont été préparés de façon analogue au procédé des exemples 18 et 22.
Ces tableaux mentionnent la signification des radicaux Ri, R2 et R4 à R7 ainsi que le point de fusion des composés obtenus. Us comportent les composés 1,2,3,18,22,23,24,25,26,27,28,29,33, 34,36,37,38,41,42, et 43, pour lesquels les propriétés filtrantes sont indiquées dans le tableau I.
Ces tableaux comportent également les composés 36, 37 et 45 dans lesquels R3 est différent de H.
Tableau II
Ex.
n°
Ri r2
r3
R4
Rs
Re
Rv f°c
23
h h
h h
och3
h h
168
24
h h
h h
ch3
h h
215
1
h h
h h
ch3
h ch3
86
h
■ 4'—Cl
h och3
h h
180
2
h h
h ch3
h h
ch3
72
25
h
4'—och3
h h
h h
h
230
29
h h
h h
ch3
ch3
h
230
26
h h
h ch3
ch3
h h
137
3
h h
h ch3
H
ch3
h
105
27
ch3
h h
h h
h h
99
28
C12H25
h h
h h
H
h
Huile
indistillable
18
h h
h h
h ch3
ch3
134
22
c4h9
H
H
H
H
H
h
* Huile
34
H
H
H
H
-och3
-och3
H
185
38
H
2'—ch3;
H
H
H
H
H
130
4'—CH3
617 093
14
Tableau II (suite)
Ex. N°
KZ
R*
Rs
F°C
41
h
2'—ch3;
h h
h ch3
ch3
102
4'-ch3
44
ohz-cooh h
h h
h h
h
181
33
ch-cooh h
h h
h h
h
250
j ch3
43
h h
h h
-CH2-cooh h
h
217
45
h h
CH2-cooh h
h h
h
174
36
h h
[(ch2)2-
h h
h h
154
—cooh)
37
h h
CH2-cooh ch3
h h
ch3
210
42
h
(4'-ch2
h h
h h
h
250
—cooh)
*(EbulIition sous 0,5 mm Hg= 155-157°C)
Préparation des composés de formule IIa, IIb, Ile, Hd et He Exemple 7:
Préparation du dodécylmercapto-3 phényl-2 indole ayant la for- 25 mule Ila dans laquelle R8=Ci2H2s, Ri = R2 = R4=Rs = Rô = R7 =H. On ajoute, sous une atmosphère d'azote et tout en agitant une solution contenant 30 g de mercapto-3 phényl-2 indole dans 100 cm3 de méthanol, à une solution de méthylate de sodium obtenue à partir de 3,06 g de sodium et de 200 cm3 de méthanol. On 30 introduit ensuite lentement 30 g de bromure de dodécyle et on chauffe à reflux pendant 3 h. On concentre à sec, reprend le résidu à l'eau et extrait le tout avec de l'acétate d'éthyle. On lave les extraits organiques à la soude à 10%, puis à l'eau et enfin on les sèche. Par concentration, on obtient une huile indistillable que l'on purifie par 35 Chromatographie sur gel de silice en utilisant comme éluant un mélange de cyclohexane/acétate d'éthyle 85:15.
Analyse pour C26H35NS:
Théorie: C79,4 H 8,92 N3,56% ■ 40
Trouvé: C 79,13 H 8,50 N3,55%.
Exemple 14:
Préparation de l'acide (diméthyl-4,7 phényl-2 indolyl-3)-thio-acétique ayant la formule IIb dans laquelle m=0; n = l, Ri=R2 = 45 Rs=R6=H, et R4=R7=CH3.
Stade 1
On ajoute successivement, sous une atmosphère d'azote, 4,92 g de thio-urée et une solution contenant 16,4 g d'iode et 16,2 g d'iodure 50 de potassium dans 35 cm3 d'eau, à une solution contenant 14,3 g de diméthyl-4,7 phényl-2 indole dans 160 cm3 de méthanol à 10%
d'eau. On agite le tout pendant 2 !A h en maintenant la température entre 30 et 35°. On évapore à sec et lave le résidu à l'éther. On traite ensuite ce résidu par 162 cm3 de soude normale pendant 30 mn à 90°. 55 Après refroidissement, on acidifie le tout à l'aide d'acide acétique et on effectue une extraction avec du chloroforme. Après avoir séché les extraits, on les concentre à sec et l'on obtient 12 g de diméthyl-4,7 mercapto-3 phényl-2 indole.
60
Stade 2
On dissout 11,3 g du composé obtenu en 1 dans 94 cm3 de potasse alcoolique normale en opérant, sous une atmosphère d'azote ; on ajoute 4,65 g d'acide chloracétique et on chauffe pendant 3 h à 70°, tout en agitant. On concentre à sec, on reprend le résidu 65 à l'eau, filtre l'insoluble et acidifie par de l'acide chlorhydrique à 20% jusqu'à pH 4. On extrait le tout avec de l'acétate d'éthyle, on sèche l'extrait et on le concentre sous pression réduite pour obtenir une huile qui cristallise par une addition d'éther isopropylique F° = 136°.
Analyse pour C18H17O2S:
Théorie: C69,4 H 5,7 N4,5 %
Trouvé: C 69,37 H 5,82 N4,35%.
Exemple 12:
Préparation du (méthyl-5 phényl-2 indolyl-3) thioacétate d'éthyle ayant la formule Ile dans laquelle m=0, n = 1, Ri =R2=R4= R6=R7=HR5=CH3etRio=C2H5.
On dissout sous atmosphère d'azote 11,95 g de méthyl-5 mercapto-3 phényl-2 indole dans 100 cm3 de méthanol, puis on ajoute 8,35 g de bromacétate d'éthyle et 5,6 g de triéthylamine. La température s'élève jusqu'à 50-60°. On maintient à cette température pendant 3 h et on concentre à sec. On dissout le résidu dans de l'acétate d'éthyle, on le lave avec de l'acide chlorhydrique dilué,
puis avec une solution de bicarbonate de sodium, et enfin avec de l'eau. Après avoir séché et concentré les extraits, on obtient un résidu qui cristallise dans l'isopropanol F°=90°.
Analyse pour C19H19NO2S:
Théorie: C65,3 H 4,8 N4,48%
Trouvé: C 65,15 H 5,02 N4,43%
Exemple 8:
Préparation du (diméthylamino-3 propylthio)-3 phényl-2 indole ayant la formule Ild dans laquelle m=0, n=2, Ri=R2=R4= Rs—Rö =R7 — H et Ru=Ri2=CH3.
A une solution contenant 3,3 g de mercapto-3 phényl-2 indole dans 10 cm3 d'éthanol anhydre, on ajoute, tout en agitant sous une atmosphère d'azote, une solution d'éthylate de sodium obtenue à partir de 0,675 g de sodium et de 50 cm3 d'éthanol, puis 2,32 g de chlorhydrate de chloro-3 N,N-diméthylpropylamine. On maintient . l'agitation pendant 2 h à température ordinaire, puis on concentre à sec. On reprend à l'eau le résidu et on extrait à l'éther le mélange obtenu. Après avoir séché et évaporé le solvant, on obtient un résidu qui cristallise dans l'éthanol. F°=140°.
Analyse pour C19H22N2S:
Théorie: C73,7 H 7,12 N9,04%
Trouvé: C 73,64 H 7,40 N8,82%.
Exemple 9:
Préparation du méthosulfate de (phényl-2 indolyl-3 thio)-3 propyl-triméthylammonium ayant la formule Ile dans laquelle m=0, n=2, Rl=R2 = R4 = Rs = R6 = R7=H, Rl3=Rl4. = Rl5=CH3, et X=CH3S04©.
15
617 093
On dissout 5 g de (diméthylamino-3 propylthio)-3 phényl-2 indole dans 60 cm3 de dichloroéthane. On ajoute 2,24 g de sulfate de diméthyle. On agite le tout pendant 1 h à température ambiante et on précipite le produit de la réaction par une addition d'éther isopropylique. Après recristallisation dans l'éthanol, on obtient le composé attendu. F°=95°.
Le tableau III indique les composés de formules Ha) à Ile) qui ont été préparés de façon analogue aux procédés des exemples 7,14, 12, 8 et 9.
Ce tableau mentionne la signification des radicaux Ri, R.2 et R.4 à R.9 ainsi que celle des paramètres m et n et le point de fusion 5 des composés obtenus.
Il comporte les composés 4 à 17 pour lesquels les propriétés filtrantes ont été déjà indiquées dans le tableau I.
Tableau III
*9 est un méthosulfate et 32 un iodure.
ix. v[°
Ri
R2
R*
Rs
Re
Rt
Rs
Rs m
n
F°
H
H
H
H
H
H
c4h9
_
-
Huile
H
H
H
H
H
H
C8H17
-
-
Huile
4
H
H
H
H
H
H
-
COOH
0
1
144
6
H
H
H
och3
H
H
-
COOH
0
1
200
16
H
H
H
ch3
H
H
-
COOH
0
1
164
5
H
4'-Cl
H
och3
H
H
-
COOH
0
I
204
13
ch3
H
H
H
H
H
-
COOH
0
1
160
15
H
H
H
H
ch3
CH3
-
COOH
0
1
170
17
H
H
H
ch3
H
ch3
-
COOH
0
1
145
11
H
H
H
H
H
H
-
cooc2h5
0
1
88
ch3
10
H
H
H
H
h
H
-
ch2n
0
1
208 •
ch3
H
H
H
H
H
H
-
ch2nh2
0
1
121
H
H
H
H
H
H
-
COOH
1
0
155
7
H
H
H
H
H
H
c12h25
Huile
CH3
H
/
8
H
H
H
H
h
-
ch2n'
0
2
140
\
ch3
yCH3
*9
H
H
H
H
H
H
-
ch2n.
0
2
95
1
ch3 ch3
12
H
H
H
CH3
H
H
-
cooc2h5
0
1
90
14
H
H
ch3
H
H
ch3
-
COOH
0
1
136
30
H
H
H
ch3
H
ch3
-
COOH
1
0
171
,H
/
31
H
H
H
och3
H
H
-
ch2n^
0
1
135
c4h9
*32
H
H
H
H
H
H
_
0
CH2-N(CH3)3
0
2
111
35
H
H
H
-och3
-OCH3
H
-
COOH
0
1
. 204
40
H
2'-CH3;
H
H
H
H
-
(-ch2-
0
12
163
4'-CH3
-N(CH3)2)
39
H
2'—CH3;
H
H
H
H
-
COOH
0
1
140
4'—CH3
Exemples de formulation A) On prépare les huiles antisolaires suivantes contenant:
Huile Ai
Composé de l'exemple 1 2g
Beurre de cacao 2,5 g
Butylhydroanisole 0,05 g
Parfum 0,5 g
Huile végétale q.s.p 100 g
«o Huile A2
Composé de l'exemple 11 2 g
Lanoline 2,5 g
Butylhydroxyanisole 0,05 g
Parfum 0,5 g
65 Triglycérides d'acides gras (C8 à Ci 2) qsp 100 g
B) On prépare la lotion antisolaire oléo-alcoolique suivante contenant:
617 093
16
Lotion Bi
Composé de l'exemple 3 5g
Lanoline... 2,45 g
Butylhydroxy toluène 0,05 g
Parfum 0,5 g
Triclycérides d'acides gras (Cg à c12) 46 g
Alcool à 96° ... 46 g
C) On prépare la mousse antisolaire suivante contenant:
Mousse Ci
Triglycérides d'acides gras (C8 à c12) 50 g
Acide stéarique 1 g
Alcool oléique 2 g
Triéthanolamine 1 g
Polymère acrylique 0,5 g
Composé de l'exemple 13 3 g
Paraoxybenzoate de triéthanolamine 0,3 g
Parfum 0,5 g
Eau qsp 100 g
Actif dont formule ci-dessus 87%
Fréon 12 (ccif2) 13%
D) On prépare les crèmes antisolaires suivantes contenant:
Crème Di
Triglycérides d'acides gras (C8 à Ci 2) 30 g
Monostéarate de glycérol 6 g
Acide stéarique 2 g
Alcool cétylique 1,2 g
Lanoline 4 g
Paraoxybenzoate de méthyle 0,3 g
Propylèneglycol 2 g
Triéthanolamine 0,5 g
Composé de l'exemple 2 3g
Parfum 0,5 g
Eau qsp 100 g
Crème D2
Alcools gras Ci6-Ci8 polyoxyéthylénés 15 moles 9 g
Triglycérides d'acides gras (c8 à ci 2) 26 g
Myristate d'isopropyle 4 g
Huile de silicone 2 g
Alcool cétylique 1,5 g
Composé de l'exemple 1 2g
Glycérine 10 g
Paraoxybenzoate de propyle 0,3 g
Parfum 0,3 g
Eau qsp 100 g
E) On prépare le lait antisolaire suivant contenant:
Lait Ej
Alcool cétylstéarylique 15 O.E 2 g
Alcool cétylique 2 g
Triglycérides d'acides gras (C8 à Ci 2) 20 g
Lanoline 4 g
Acide stéarique 0,5 g
Huile de silicone 0,3 g
Nipaester 82-121 (mélange de paraoxybenzoates de méthyle, éthyle, butyle et benzyle) 0,3 g
Polymère acrylique 0,15 g
Triéthanolamine 0,2 g
Composé de l'exemple 3 2g
Parfum 0,4 g
Eau qsp 100 g
F) On prépare le gel antisolaire hydroalcoolique suivant contenant : Gel Fi
Polymère acrylique 0,7 g
Triéthanolamine 0,35 g
. Propylèneglycol 25 g
Alcool à 96° 25 g
Composé de l'exemple 18 1,5 g
Nipaester 82-121 (mélange de paraoxybenzoates de méthyle, éthyle, butyle et benzyle) 0,3 g
Parfum 0,3 g
Eau qsp 100 g
G) On prépare le bâton (ou stick)antisolaire suivant contenant: Bâton Gi
Composé de l'exemple 7 ou de l'exemple 20 5 g
Beurre de cacao 10 g
Ozokérite 20 g
Alcool oléique 6 g
Lanoline 8 g
Gallate de propyle 0,05 g
Huile de ricin 8 g
Parfum 0,5 g
Triglycérides d'acides gras (C8 à C12) qsp 100g
Les 7 types de compositions A à F peuvent être préparés notamment avec au moins l'un des composés Nos 1,2, 3 et 18 et dans les proportions indiquées respectivement pour chaque type de composition, c'est-à-dire notamment:
2% dans l'huile ou le lait (Ai, A2 ou E)
5% dans la lotion (B)
3% dans la mousse (C)
3 ou 2% dans les crèmes (Di, D2)
1,5% dans le gel (F)
2% dans le stick (G),
D'autre part:
- la lotion antisolaire peut également être formulée avec 5% du composé de l'exemple 4;
- la crème antisolaire Di peut aussi être formulée avec 3,5% du composé de l'exemple 7;
- le lait antisolaire peut aussi être formulé avec 2,5% du composé de l'exemple 20;
- le gel antisolaire peut aussi être formulé avec 3% du composé de l'exemple 17.
lotion B2
On prépare la composition oléo-alcoolique suivante:
Composé de l'exemple 36 5 g
Triglycérides d'acides gras (C8 à Ci 2) 47,5 g
Ethanol à 96° 47 g
Parfum 0,5 g
Gel F2
On prépare la composition hydroalcoolique suivante:
Composé de l'exemple 36 2,5 g
Epaississant polymère acrylique 0,7 g
Triéthanolamine 0,35 g
Propanediol 25 g
Ethanol à 96° 25 g
Paraoxybenzoate 0,3 g
Parfum 0,3 g
Eau déminéralisée qsp 100 g
Crème D3
On prépare la composition:
Triglycérides d'acides gras (C8 à Ci 2) 30 g
Monostéarate de glycérol 6 g
Acide stéarique 2 g
Alcool cétylique 1,2 g
Lanoline 4 g
Paraoxybenzoate 0,3 g
Propanediol 2 g
Triéthanolamine 0,5 g
Composé de l'exemple 36 1,5 g
Parfum 0,5 g
Eau déminéralisée qsp 100 g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
17
617 093
Lotion Bì
On prépare la composition oléo-alcoolique suivante:
Composé de l'exemple 37 5 g
Lanoline 2,45 g
Butylhydroxytoluène 0,05 g
Parfum 0,50 g
Triglycérides d'acides gras (C8 à Ci2) 46 g
Ethanol à 96° 46 g
Gel F3
On prépare la composition alcoolique suivante:
Epaississant polymère acrylique 0,7 g
Triéthanolamine 0,35 g
Propylèneglycol 25 g
Ethanol à 96° 25 g
Composé de l'exemple 37 1,5 g
Paraoxybenzoate 0,3 g
Parfum 0,3 g
Eau déminéralisée qsp 100 g
Gel F4
On prépare la composition suivante:
- Formule du gel antisolaire alcoolique précédente avec 1% du composé de l'exemple 42 au lieu du composé de l'exemple 37.
lait E2
On prépare la composition suivante:
Alcool cétylstéarylique contenant 15 moles d'oxyde d'éthylène (OE) 2 g
Alcool cétylique 2 g
Triglycérides d'acides gras (C8 à Ci 2) 20 g
Lanoline 4 g
Acide stéarique 0,5 g
Diméthylpolysiloxane 0,3 g
Paraoxybenzoate 0,3 g
Epaississant polymère acrylique 0,15 g
Triéthanolamine 0,20 g
Composé de l'exemple 39 2 g
Parfum 0,40 g
Eau déminéralisée qsp 100 g
Crème D4
On prépare la composition suivante:
Alcools gras (Ci6-Cis) polyoxyéthyléné (15 moles) ... 9 g
Triglycérides d'acides gras (Cs à c12) 26 g
Myristate d'isopropyle 4 g
Diméthylpolysiloxane 2 g
Alcool cétylique 1,5 g
Composé de l'exemple 39 2,5 g
Propanet,riol 10 g
Paraoxybenzoate 0,3 g
Parfum 0,3 g
Eau déminéralisée qsp 100 g
5 lotion B4
On prépare la composition alcoolique suivante:
Composé de l'exemple40 2g
Triglycérides d'acides gras (Cs à Ci 2) 47,5 g
10 Ethanol à 96° 47 g
Parfum 0,5 g
Gel F s
On prépare la composition alcoolique suivante:
- Même formule qu'avec f3, mais en remplaçant 1,50 g du 15 composé de l'exemple 37 par 1,25 g du composé de l'exemple 40.
Mousse C2
On prépare la composition suivante:
Triglycérides d'acides gras (C8 à Ci2) 50 g
20 Acide stéarique 1 g
Triéthanolamine 1 g
Alcool oléique 2 g
Epaississant polymère acrylique 0,5 g
Composé de l'exemple 41 3 g
25 Paraoxybenzoate 0,3 g
Parfum 0,5 g
Eau déminéralisée qsp 100 g
Composition active ci-dessus 87%
Fréon 12 13%
30 Huile A3
On prépare la composition suivante:
Composé de l'exemple 41 3 g
Beurre de cacao 2,5 g
Antioxydant butylhydroxyanisole 0,05 g
35 Parfum 0,5 g
Huile végétale qsp 100 g
Bâton G2
On prépare la composition suivante:
40 Beurre de cacao 10g
Ozokérite 20 g
Composé de l'exemple 41 5g
Alcool oléique 6 g
Lanoline 8 g
45 Gallate de propyle 0,05 g
Huile de ricin 8 g
Parfum 0,5 g
Triglycérides d'acides gras (C8 à C12) qsp 100 g
R
Claims (4)
1. Composition cosmétique caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un véhicule cosmétique, au moins un composé de formule générale:
(I)
dans laquelle:
Ri désigne H, un radical alkyle contenant 1 à 12 atomes de carbone, ou un radical carboxyalkyle éventuellement ramifié contenant 1-4 C;
R2 désigne H, un radical alcoxy contenant 1 à 4 atomes de carbone, au moins un radical alkyle ou carboxyalkyle contenant 1-4 C, ou un atome d'halogène;
R3 désigne H, un radical carboxyalkyle contenant 1-4 C, ou un radical — S—Rg dans lequel R8 est un radical alkyle contenant 1 à 12 atomes de carbone ou un radical -CH
CH
vcha
(CH2)n—R9 dans lequel R9 désigne l'un des radicaux:
-C-OH
O
— C—O—Rio dans lequel Rio est H ou un radical alkyle conte-
Il nant 1 à 4 atomes de carbone;
O
-ch2-n;
/ \
Ru
Rl2 ,Rl3
dans lequel Ru et Ri 2 désignent respectivement H ou un radical alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone;
6. Composition cosmétique selon l'une des revendications 2 à 5, caractérisée par le fait qu'elle contient comme véhicule, l'eau, un alcanol contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un mélange oléo-alcoolique.
5 7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu'elle contient comme alcanol, l'éthanol.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 7, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un agent propulseur, un agent moussant ou un parfum.
10 9. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé de formule (I) en une quantité de 0,05 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition, ainsi qu'un colorant photosensible en une quantité de 0,0005 à 0,05% en poids.
i5 10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait qu'elle contient une résine cosmétique en une quantité de 0,05 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
, y"" dans lequel R13, R14 et R15 désignent res-
-CH2-N Xe pectivement- un radical alkyle contenant 1
I \ à 4 atomes de carbone et X désigne un anion
Ri5 Ri4 d'un acide minéral ou organique;
m ayant la valeur 0 ou 1 et n la valeur 0,1 ou 2;
R4, R5, Rô et R7 désignent respectivement H, un radical alkyle, carboxyalkyle ou alcoxy contenant 1-4 C, à la condition que lorsque R3 désigne H, l'un au moins des radicaux Ri, R2, R4, Rs, Rô et R7 soit différent de H;
en une quantité d'au moins 0,05% en poids par rapport au poids total de la composition.
2. Composition cosmétique selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé de formule (I) en une quantité de 0,5 à 10% en poids.
3, caractérisée par le fait qu'elle contient un ou plusieurs adjuvants cosmétiques choisis parmi les suivants: glycérine, triglycérides d'acides gras, polyéthylèneglycol, alcools gras oxyéthylénés, esters gras, huiles animale, végétale ou minérale, alcools gras, cires organique et minérale, en une quantité de 1 à 97% en poids par rapport au poids total de la composition.
5. Composition cosmétique selon l'une des revendications 2 à
3. Composition cosmétique selon la revendication 2, caractérisée par le fait qu'elle est sous la forme d'une solution, d'un gel, d'une émulsion, comme un lait ou une crème, d'une dispersion ou d'une suspension, d'une lotion, d'une huile, d'un stick ou d'un aérosol.
4. Composition cosmétique selon l'une dés revendications 2 ou
4, caractérisée par le fait qu'elle contient 1 à 6% en poids d'au moins un composé de formule (I).
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| CH1092576A CH617093A5 (en) | 1975-08-29 | 1976-08-27 | Antisun cosmetic composition containing 2-phenylindole derivatives |
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| US2460745A (en) * | 1944-06-28 | 1949-02-01 | Gen Aniline & Film Corp | Process of preparing n-alkylated compounds of condensed arylpyrrols |
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| CA1081237A (fr) | 1980-07-08 |
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