CH618324A5 - - Google Patents

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CH618324A5
CH618324A5 CH770675A CH770675A CH618324A5 CH 618324 A5 CH618324 A5 CH 618324A5 CH 770675 A CH770675 A CH 770675A CH 770675 A CH770675 A CH 770675A CH 618324 A5 CH618324 A5 CH 618324A5
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CH
Switzerland
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formula
active
insects
soil
phenyl
Prior art date
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CH770675A
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Peter Dr Siegle
Engelbert Dr Kuehle
Gerhard Dr Zumach
Ingeborg Dr Hammann
Bernhard Dr Homeyer
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Bayer Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
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    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
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Description

Vorliegende Erfindung betrifft ein insektizides Mittel, ein io Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung in der Insektenbekämpfung.
Es ist bereits bekanntgeworden, dass N-Methylcarbamate von Benzodioxolan-l,3-ol-(4) und 2 (l,3-Dioxolanyl-2)-phe-nol insektizide Wirkung aufweisen (vgl. bekanntgemachte nie-15 derländische Patentanmeldungen 6 802 492 und 6 513 024).
Ein Nachteil dieser Verbindungen ist jedoch ihre hohe Warmblütertoxizität sowie die nicht immer befriedigende insektizide Wirkung, vor allem bei niedrigen Aufwandkonzentrationen.
20 Es wurde nun gefunden, dass die N-sulfenylierten Arylcar-bamate der Formel I
*0—CH,
und R einen Phenylrest, der einen oder mehrere Substituen-ten, ausgezählt aus Halogen, Nitro, Alkyl, 2-CF3 und 4-CF3, tragen kann.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I enthält, worin Ar die unter A angegebene Bedeutung hat und R für Phenyl, m-Trifluor-methylphenyl oder p-Chlorphenyl steht.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I enthält, worin Ar die unter B angegebene Bedeutung hat und R für Phenyl oder p-Chlor-phenyl steht.
4. Verfahren zur Herstellung von Mitteln gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a) N-sulfenylierte Arylcarbamidsäurehalogenide der Formel II
ch3-n-co x
S-R
(II)
Ar-O-CO-N-CH,
(I)
25 S-R
in welcher
A.Ar für 2,2-Dimethyl-benzodioxol-l,3-yl-(4) und
R für gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Nitro, Alkyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl steht 30 oder
B. Ar für l,3-Dioxolanyl-2-phenyl-(2) und
R für Phenyl steht, das einen oder mehrere Substituenten, ausgezählt aus Hai, Nitro, Alkyl, 2-CF3 und 4-CF3, tragen kann,
35 starke insektizide, vor allem bodeninsektizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, dass man die N-sulfenylierten Arylcarbamate der Formel I erhält, wenn man a) N-sulfenylierte Arylcarbamidsäurehalogenide der For-40 mei II
CH-i-N-CO X
S-R
(II)
45
50
mit Verbindungen der Formel III
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und X für Fluor oder Chlor steht, mit Verbindungen der Formel III
Ar-OH
(III)
Ar-OH (III)
oder deren Alkalisalzen umsetzt, wobei in den Formeln R und Ar die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungskombinationen haben und X für F oder Cl steht, oder b) Sulenchloride der Formel IV
R-S-Cl (IV)
mit Carbamaten der Formel V
Ar-O-CO-NH CH3 (V)
umsetzt, wobei Ar und R die angegebenen Bedeutungskombinationen haben, und dann das Reaktionsprodukt der Formel I mit Formulierungshilfsmitteln vermischt.
in welcher
Ar die oben angegebene Bedeutung hat, 55 gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines säurebindenden Mittels umsetzt, oder b) S ulfenchloride der Formel IV
R-S-Cl (IV)
60 in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Carbamaten der Formel V
Ar-O-CO-NH CH3 (V)
65
in welcher
Ar die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und
3
618 324
eines säurebindenden Mittels umsetzt; Ar und R sind bedeu-tungsgemäss, wie eingangs definiert, miteinander gekoppelt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemässen Mittel eine erheblich bessere insektizide und vor allem bodeninsekti-zide Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte 5 Benzodioxolan-(l,3)-ol-(4)-N-methylcarbamat. Weiter sind die erf9ndungsgemässen Mittel wesentlich weniger warmblütertoxisch als die ihnen zugrundeliegenden nichtsulfenylierten
Carbamate. Die erfindungsgemässen Mittel stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar. Die Verbindungen (I) sind neu.
Der Reaktionsablauf lässt sich bei der Verwendung von 2,2-Dimethylbenzodioxol-(l,3)-ol-(4) und N-Methyl-N-phe-nylmercaptocarbamidsäurefluorid durch folgendes Formelschema wiedergeben:
OH + FCON'
1
-shO
CH,
w //-0-c™-s"O
CH-;
Der Reaktionsverlauf lässt sich bei der Verwendung von Phenylsulfenchlorid durch folgendes Formelschema wiederge-2,2-Dimethyl-benzodioxoI-(l,3)-yl-(4)-N-methyIcarbamat und 20 ben:
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Arylcarbamidsäurehalogenide der allgemeinen Formel II sind bekannt (vgl. deutsche Auslegeschrift 1 297 095). Die Herstellung der Phenole der Formel III und der Carbamate der Formel V erfolgt z. B. nach analogen Verfahren, die in den bekanntgemachten niederländischen Patentanmeldungen 6 513 042 und 6 802 492 beschrieben sind.
Sulfenylierte Arylcarbamate der allgemeinen Formel I, in denen Ar für 2,2-Dimethylbenzodioxol-l,3-yl-(4) steht und R für Phenyl, Tolyl, Äthylphenyl, Fluorphenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Nitrophenyl, Trifluormethylphenyl steht, sind bevorzugt. Insbesondere sind solche Verbindungen bevorzugt, in denen R für Trifluormethylphenyl, Chlorphenyl oder Phenyl steht.
Arylcarbamate der allgemeinen Formel I, in denen Ar für l,3-Dioxolanyl-2-phenyl-(2) steht und R für Phenyl, Chlorphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 4-TrifluormethylphenyI, 2-Trifluormethyl-3-chlorphenyl, 2-Trifluormethyl-4-chlorphenyl, 4-Trifluormethyl-2-chlorphenyl, 4-Trifluormethyl-3-chlorphenyl, Tolyl, Äthylphenyl, Fluorphenyl, Bromphenyl, Nitrophenyl steht, sind bevorzugt.
Als Verdünnungsmittel bei der Herstellung der Wirkstoffe der erfindungsgemässen Mittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören Äther wie Diä-thyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Chlorkohlenwasserstoffe wie Chloroform und Chlorbenzol.
Zur Bindung des bei der Reaktion freiwerdenden Halogenwasserstoffs setzt man dem Reaktionsgemisch vorzugsweise Säurebindemittel, bevorzugt eine tertiäre organische Base wie Triäthylamin, zu. Man kann gegebenenfalls auch direkt von den Alkalisalzen der Verbindungen der Formel III ausgehen. Die Reaktionstemperaturen können in einem grösseren Bereich variiert werden, im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 100° C, vorzugsweise bei 20 bis 40° C.
Wie bereits erwähnt, zeichnen sich die neuen N-substituier-ten Carbamate durch eine hervorragende insektizide, vor allem bodeninsektizide Wirkung aus. Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemässen Mittel durch ihre geringe Warmblütertoxizi-tät aus, verglichen mit den ihnen zugrundeliegenden unsubsti-35 tuierten Carbamaten.
Sie können daher besonders vorteilhaft zur Bekämpfung von saugenden und beissenden Insekten, einschliesslich Hygiene* und Vorratsschädlingen, sowie Bodeninsekten eingesetzt werden. Sie besitzen ferner eine bodenfungizide sowie mikro-40 bistatische Wirkung.
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persi-cae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalo-siphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartoffellaus 45 (Marcosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen-(Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen- (Hyaiopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), ausserdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z. B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) 50 und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus); Blasenfüsse (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralis und Wanzen, beispielsweise die Rüberw (Piesma quadrate), Baumwoll- (Dysdercus interme-dius), Bett- (Cimex lectularius), Raub- (Rhodnius prolixus) 55 und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beissenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plu-tella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), 60 Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Mala-cosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der grosse Kohlweissling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugi-65 perda) und ägyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst- (Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühniella) und grosse Wachsmotte (Galleria mellonella).
Weiterhin zählen zu den beissenden Insekten Käfer (Cole-
618 324
optera) z. B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gast-rophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz- (Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomento-sus) Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtecus), Speck- (Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryza-ephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten, z. B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolon-tha melolontha); Schaben wie die Deutsche (Blattella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana) Madeira- (Leu-cophaea oder Rhyparobia maderae), Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren, z. B. das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau- (Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glanz- (Phormia regina) und Schmeissfliege (Cal-liphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z, B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles stephensi).
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, besonders Fliegen und Mücken, zeichnen sich die Verfahrensprodukte ausserdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Die erfindungsgemässen Mittel können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Al-kylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Keto-ne, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylform-amid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxy-äthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweisshy-drolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Wirkstoffe können in den Formulierungen und Mitteln in Mischung mit anderen, bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate, io angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Giessen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen 15 Zubereitungen können in grösseren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-" Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es 20 möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100%igen Wirkstoff allein auszubringen.
Beispiel Plutella-Test
25 Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpoiyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator 30 und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
35 Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
40
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test
45 .
Wirkstoffe
Wirkstoff- Abtötungsgrad konzentration in %
in % nach 3 Tagen
0,01 0,001
100 0
55 0-C-N-H II I
o CH3
(bekannt)
60
0,01
100
0,001
100
0,01
100
0,001
75
0,01
100
0,001
85
5
618 324
Beispiel
Grenzkonzentrations-Test/Bodeninsekten Testinsekt: Phorbia antiqua-Maden Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und lässt diese bei Raumtemperatur stehen.
Nach 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0%, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor; in allen Fällen betrug die Wirkstoffkonzentration 10 ppm.
Tabelle Bodeninsektizide Phorbia antiqua-Maden im Boden
Wirkstoff (Konstitution)
CH3 ch3
1.
Herstellungsbeispiele
CH-;
H
// M-OCONHCH,
(bekannt)
100 100 100
O-CON-S-v ^
16,6 g (0,1 Mol) Benzodioxolan-(l,3)-ol-(4) und 18,6 g (0,1 Mol) N-Methyl-N-phenylmercaptocarbamidsäurefluorid werden bei Raumtemperatur in 250 ml absolutiertem Toluol gelöst und mit 11g (0,11 Mol) Triäthylamin versetzt. Die 15 Temperatur soll dabei nicht über 40° C steigen. Nach zweistündigem Nachrühren wird in der Kälte Wasser zugesetzt und die organische Phase abgetrennt. Sie wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Abdampfen des Lösungsmittels bleibt ein Öl vom Brechungsindex nD25 = 1,5626 zurück. Aus-20 beute 28 g.
Analog lassen sich darstellen:
2.
25
30
Abtötungsgrad in % 35
4.
40
45
5.
50
nD2S = 1,5290
nD25= 1,5735
Fp. 134°C
Fp. 85 °C
s

Claims (4)

  1. 618 324
    2
    patentansprüche 1. Insektizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine Wirkstoffkomponente eine Verbindung der Formel
  2. 5. Verwendung von Mitteln gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, dass man sie auf Insekten und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
    Ar-O-C-N-CH
    rr
    (i)
    0 S-R
    enthält, worin bedeuten:
  3. A. Ar den 2,2-Dimethyl-benzodioxol-l,3-yl-(4)-rest der Formel und R einen Phenylrest, der ein- oder mehrfach durch Halogen, Nitro, Alkyl, CF3 substituiert sein kann, oder
  4. B. Ar den l,3-Dioxolanyl-2-phenyI-(2)-rest der Formel r^VCH
    /°-ÇH2
CH770675A 1974-06-15 1975-06-13 CH618324A5 (de)

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