CH621041A5 - Rodenticidal composition. - Google Patents
Rodenticidal composition. Download PDFInfo
- Publication number
- CH621041A5 CH621041A5 CH1215376A CH1215376A CH621041A5 CH 621041 A5 CH621041 A5 CH 621041A5 CH 1215376 A CH1215376 A CH 1215376A CH 1215376 A CH1215376 A CH 1215376A CH 621041 A5 CH621041 A5 CH 621041A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dinitro
- trinitrodiphenylamine
- trifluoromethyl
- diphenylamine
- rats
- Prior art date
Links
- 230000001119 rodenticidal effect Effects 0.000 title abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 8
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 34
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 abstract description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 abstract 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 39
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 17
- 229940035422 diphenylamine Drugs 0.000 description 17
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 17
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 14
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 230000008859 change Effects 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 5
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 5
- DQXUPWGUKXGTBG-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 DQXUPWGUKXGTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 phenyl halides Chemical class 0.000 description 5
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 5
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000700161 Rattus rattus Species 0.000 description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699703 Microtus pennsylvanicus Species 0.000 description 2
- 241000699660 Mus musculus Species 0.000 description 2
- 241000699691 Peromyscus leucopus Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical group [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- HJRJRUMKQCMYDL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,4,6-trinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HJRJRUMKQCMYDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- YZKRTGTZPCVQBU-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trinitro-N-phenylaniline Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(C(=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] YZKRTGTZPCVQBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl NATVSFWWYVJTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241001510519 Neotoma cinerea Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 208000005374 Poisoning Diseases 0.000 description 1
- 241000700157 Rattus norvegicus Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010828 animal waste Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 201000006824 bubonic plague Diseases 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000001364 causal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 231100000739 chronic poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000007665 chronic toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000160 chronic toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003163 gonadal steroid hormone Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 1
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000004452 microanalysis Methods 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 235000020912 omnivore Nutrition 0.000 description 1
- 244000054334 omnivore Species 0.000 description 1
- 235000021400 peanut butter Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000012453 sprague-dawley rat model Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N sulfur tetrafluoride Chemical compound FS(F)(F)F QHMQWEPBXSHHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003476 thallium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
- C07C211/56—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
621 041
2
PATENTANSPRUCH Rodenticides Mittel aus einem Futtermittel und einer wirksamen Menge eines rodenticiden Wirkstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff ein Diphenylamin enthält, das aus der folgenden Gruppe 2,4,6 -Tribrom-2 ' ,4 ', 6 ' -trinitrodiphenylamin,
2.4-DichIor-2',4',6,6'-tetranitrodiphenylamin, 2,3,4,5,6-Pentachlor-2',4',6'-trinitrodiphenylamin, 2,3,4,5,6-Pentafluor-2',4',6'-trinitrodiphenylamin, 2,4,6-T richlor-2 ',4 ' ,6 ' -trinitrodiphenylamin,
3.5-Bis(trifluormethyl)-2' ,4 ' ,6 ' -trinitrodiphenylamin, 2,4-Dinitro-3',5',6-tris(trifluormethyl)diphenylamin, 2,4-Dinitro-4',6-bis(trifluormethyl)diphenylamin, 2,3,4,5,6-Pentachlor-2',4'-dinitro-6'-trifIuormethyl-
diphenylamin, 2,4-Dinitro-2',4',6'-trichlor-6-trifluormethyl-
diphenylamin,
2,4,6-Tribrom-2 ' ,4 ' -dinitro -6 ' -trifluormethyl-
diphenylamin, 2,4-Dibrom-6-chlor-2',4'-dinitro-6'-trifluormethyl-
diphenylamin, 4-Brom-2,6-dichlor-2',4'-dinitro-6'-trifluormethyl-
diphenylamin und 2,4-Dibrom-2',4'-dinitro-6'-trifluonnethyldiphenyl-amin ausgewählt ist.
Die Erfindung bezieht sich auf ein rodenticides Mittel, das als Wirkstoff ein Diphenylamin enthält, worin ein Ring trini-tro- oder dinitrotrifluormethylsubstituiert ist, während der andere Ring 1 bis 5 Substituenten einer bestimmten Klasse, insbesondere Wasserstoffatome, aufweist.
Die Erfindung betrifft somit das Gebiet der Rodenticide durch deren Verwendung die Population an Ratten oder Mäusen verringert werden kann.
Es ist seit langem bekannt, dass Ratten und Mäuse bekämpft werden müssen. Ratten und Mäuse sind bekannte Träger einer Reihe von Krankheiten, deren lediglich bestbekannte die Beulenpest ist. Leben diese schädlichen Tiere in den menschlichen Wohnräumen, dann verschmutzen und kontaminieren sie diese und zerstören Gebäude und deren Inhalt durch Graben und Nestbau. Die Tiere verbrauchen ferner Nahrungsmittel und kontaminieren das, was sie nicht verbrauchen. Eine Kolonie Ratten in einem Getreidelagergebäude kann ziemliche Mengen Nahrungsmittel verbrauchen oder zerstören.
Es gibt bereits eine Reihe von Rodenticiden, die immer noch im Gebrauch sind. Zu ihnen gehören metallische Gifte, wie Arsen- und Thalliumverbindungen, die jedoch eine ernsthafte Gefahr für Mensch und Haustiere darstellen. Organo-chemische Gifte, von denen Warvarin das bestbekannte ist, werden in äusserst breitem Rahmen verwendet und haben sich gut bewährt. Leider entwickeln die Nagetiere im Verlauf der Zeit jedoch eine Resistenz gegenüber solchen Giften.
Die Rodenticide werden Ratten oder Mäusen normalerweise in Form von Gemischen mit Futter angeboten. Die Konzentration an Rodenticid in einem derartigen Gemisch wird dabei so eingestellt, dass die Nagetiere eine Menge an Rodenticid verbrauchen, die entweder akut oder chronisch lethal ist. Zweckmässigerweise sollte das Gemisch nicht so konzentriert gemacht werden, dass die Nagetiere sofort oder bereits nach dem Fressen daran eingehen. Nagetiere, und insbesondere Ratten, sind nämlich intelligent genug, um die ursächliche Beziehung zwischen Fressen und Eingehen zu verstehen, wenn der Zeitintervall sehr kurz ist. Die Konzentration an Rodenticid wird daher am besten so eingestellt, dass die Nagetiere durch den Giftköder erst nach mehrfachem Fressen eingehen.
Unter bestimmten Umständen sind die Rodenticide gelegentlich auch mit Trinkwasser vermischt oder in Form eines sogenannten Spurenpulvers formuliert, das auf die von den Nagetieren benutzten Spuren gestreut wird. Die Tiere laufen auf diese Weise durch das lose Giftpulver, worauf sie ihre Pfoten sauber lecken und hierdurch das Rodenticid einnehmen.
Verbindungen, wie sie hier eingesetzt werden, sind zur Bekämpfung von Nagetieren bisher nicht verwendet worden. Diese Verbindungen sind jedoch als Fungicide und Insekticide bekannt. Es sind somit hiervon auch bereits Formulierungen hergestellt worden, bei denen diese Verbindungen in Wasser oder in fein verteilten pulverisierten Feststoffen gewöhnlich dispergiert sind.
Das erfindungsgemässe rodenticide Mittel aus einem Futtermittel und einer wirksamen Menge eines rodenticiden Wirkstoffes ist dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff ein Diphenylamin enthält, das aus der folgenden Gruppe
2,4,6-Tribrom-2',4',6'-trinitrodiphenylamin,
2.4-Dichlor-2 ',4 ',6,6 '-tetranitrodiphenylamin, 2,3,4,5,6-Pentachlor-2',4',6'-trinitrodiphenylamin, 2,3,4,5,6-Pentafluor-2',4',6'-trinitrodiphenylamin, 2,4,6-T richlor-2 ' ,4 ', 6' -trinitrodiphenylamin,
3.5-Bis(trifluormethyI)-2',4',6'~trinitro diphenylamin, 2,4-Dinitro-3',5',6-tris(trifluormethyl)diphenylamin, 2,4-Dinitro-4',6-bis(trifluormethyl)diphenylamin, 2,3,4,5,6-Pentachlor-2',4'-dinitro-6'-trifluormethyl-
diphenylamin, 2,4-Dinitro-2',4',6'-trichlor-6-trifluormethyl-
diphenylamin, 2,4,6-Tribrom-2',4'-dinitro-6'-trifluormethyl-
diphenylamin, 2,4-Dibrom-6-chlor-2',4'-dinitro-6'-trifluormethyl-
diphenylamin, 4-Brom-2,6-dichlor-2',4'-dinitro-6'-trifluormethyI-
diphenylamin und 8
2,4-Dibrom-2',4'-dinitro-6'-trifluormethyldiphenyl-amin ausgewählt ist.
Das erfindungsgemässe Mittel kann zur Verringerung der Population an Ratten oder Mäusen verwendet werden, wobei man eine von Ratten oder Mäusen frequentierte Stelle mit einer rodenticid wirksamen Menge des erfindungsgemäss rodenticiden Mittels versorgt, das gewöhnlich einen inerten Träger und eine rodenticid wirksame Konzentration eines Diphe-nylamins der weiter oben beschriebenen Gruppe als Wirkstoff enthält.
Die im erfindungsgemässen Mittel enthaltenen aktiven Verbindungen lassen sich ohne weiteres durch Umsetzen eines trinitro- oder dinitrotrifluormethylsubstituierten Phenylhalo-genids mit einem entsprechend substituierten Anilin herstellen. Die Umsetzung ist eine einfache Aminierung und kann ohne weiteres nach bekannten Methoden durchgeführt werden. Für die Reaktion braucht men gewöhnlich einen Säureakzeptor, wie eine anorganische Base, ein tertiäres Amin oder einen Überschuss an als Zwischenprodukt verwendetem Anilin. Als Reaktionsmedium wird im allgemeinen am besten Dimethyl-formamid verwendet, wobei man vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa —10° C arbeitet, und der beste Säureakzeptor ist Natriumhydrid.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten substituierten Aniline und Phenylhalogenide lassen sich leicht nach in der chemischen Literatur bekannten Methoden herstellen.
Die Herstellung trifluormethylsubstituierter Aniline erfolgt am besten, indem man zuerst ein durch Carboxylgruppen substituiertes Anilin bildet, das an den Stellen, an denen man Tri-fluormethylreste haben möchte, Säuregruppen aufweist. Die Säuregruppen werden anschliessend mit Schwefeltetrafluorid fluoriert.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
621 041
Die fluorierten Aniline können selbstverständlich auch oft hergestellt werden, indem man an der Stelle, an der man das Fluoratom haben möchte, zuerst ein Diazoniumfluorboratsalz bildet. Durch anschliessendes Zersetzen dieses Salzes in der Hitze bleibt an der gewünschten Stelle ein Fluoratom zurück. Vor kurzem wurde auch gefunden, dass sich Fluoratome in Phenylringe insbesondere mit elementarem Fluor bei verhältnismässig niedriger Temperatur einführen lassen.
Gelegentlich erweist es sich auch als zweckmässig, wenn man ein Anilin als Ausgangsmaterial verwendet, bei dem einige oder alle der beim Endprodukt gewünschten Halogensub-stituenten fehlen. In diesem Fall bildet man in der Regel zuerst das Diphenylamin durch Kuppeln des Anilins mit dem entsprechenden Phenylhalogenid, worauf die gewünschten Halo-gensubstituenten durch übliche Methoden eingeführt werden können, wie beispielsweise durch Umsetzen mit elementarem Halogen in Essigsäure oder Methylenchlorid.
Eine Jodierung wird am besten unter Verwendung von Jodmonochlorid als Reagens vorgenommen.
Herstellungsbeispiel 1 2,4,6-Trichlor-2',4',6'-trinitrodiphenylamin 3 g Natriumhydrid werden in 50 ml trockenem Dimethyl-formamid suspendiert und die Suspension wird auf-10° C gekühlt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird während der folgenden Verfahrensstufen konstant gehalten. Die in obiger Weise erhaltene Suspension versetzt man hierauf über eine Zeitspanne von 15 Minuten mit einer Lösung von 10 g 2,4,6-Trichloranilin in 75 ml trockenem Dimethylformamid. Das Reaktionsgemisch wird hierauf 45 Minuten gerührt und dann über eine Zeitspanne von 20 Minuten mit einer Lösung von 12,6 g Picrylchlorid in 75 ml Dimethylformamid versetzt. Unter weiterem Rühren lässt man das Reaktionsgemisch dann während einer Zeitspanne von 90 Minuten auf eine Temperatur von 16° C kommen. Im Anschluss daran giesst man das Reaktionsgemisch auf Eis und säuert die erhaltene wässrige Suspension mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure an. Die dabei erhaltenen Feststoffe werden vom Gemisch abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert. Auf diese Weise erhält man als Produkt 10,8 g 2,4,6-Trichlor-2',4',6'-Trinitrodiphenylamin, das bei 176 bis 177° C schmilzt. Die Verbindung wird durch magnetische Kernresonanzanalyse, Infrarotanalyse und Elementarmikroanalyse identifiziert.
Elementaranalyse:
ber.: C 35,37 H 1,24 N 13,75 O 23,55 Cl 26,10% gef.: C 35,16 H 1,36 N 13,72 O 21,52 Cl 26,34%
Unter Anwendung ähnlicher Synthesemethoden werden andere aktive geeignete Verbindungen hergestellt. So stellt man nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren beispielsweise folgende typische Verbindungen her. Für jede dieser Verbindungen sind Schmelzpunkt und etwaige prozentuale Ausbeute angeführt.
3,5 -B is(trifluormethyl) -2 ' ,4 ', 6 ' -trinitrodiphenylamin,
Smp. 180 bis 181°C, Ausbeute 82%, 2,3,4,5,6-Pentachlor-2',4',6'-trinitrodiphenylamin,
Smp. 234° C, Ausbeute 95%, 2,3,4,5,6-Pentafluor-2',4',6'-trinitrodiphenylamin,
Smp. 117 bis 119°C, Ausbeute 24%, 2,4-Dinitro-2',4',6'-trichlor-6-trifluormethyldiphenyl-amin,
Smp. 106 bis 108° C, Ausbeute 26%, 2,4,6-Tribrom-2',4'-dinitro-6'-trifluormethyldiphenyl-amin,
Smp. 153 bis 155° C, Ausbeute 60%, 2,4,6-Tribrom-2',4',6'-trinitrodiphenylamin,
Smp. 220 bis 221 ° C, Ausbeute 52%,
2,3,4,5,6-Pentachlor-2',4'-dinitro-6'-trifIuormethyl-diphenylamin,
Smp. 172 bis 172,5° C, Ausbeute 65%, 2,4-Dichlor-2',4',6,6'-tetranitrodiphenylamin,
Smp. 187 bis 189°C, Ausbeute 37%, 2,4-Dinitro-4',6-bis(trifluormethyl)diphenylamin,
Smp. 113°C, Ausbeute 16%, 2,6-Dibrom-2',4'-dinitro-6'-trifluormethyIdiphenyl-amin,
Smp. 127 bis 128° C, Ausbeute 30%, 2,4-Dinitro-3',5',6'-tris(trifluormethyl)diphenyl-amin,
Smp. 136 bis 137°C, Ausbeute 15%, 2,3,4,5,6-Pentafluor-2 ' ,6 ' -dinitro-4 ' -trifluor-methyldiphenylamin,
Smp. 120 bis 120,5° C, Ausbeute 75%.
Die Eignung der oben angeführten aktiven Verbindungen für den angegebenen Zweck ist durch ihre Verabreichung an Ratten in Laboruntersuchungen geprüft worden. Die im folgenden angeführten typischen Versuchsergebnisse zeigen die herausragende rodenticide Wirksamkeit der genannten Verbindungen.
Die entsprechenden Untersuchungen werden vorzugsweise durchgeführt, indem man die jeweiligen Verbindungen mit einem Tierfutter auf Getreidebasis vermischt und das auf diese Weise behandelte Futter dann männlichen Albino-Ratten vom Stamm Sprague-Dawley gibt.
Aus den folgenden Tabellen gehen Konzentration des jeweiligen Wirkstoffs im Futter in Teilen pro Million (ppm), Anzahl der Tage, die bis zum Eingehen einer jeden Ratte nach Beginn der Behandlung mit diesem Futter vergehen, sowie Gewichtsveränderung (negativ oder positiv) einer jeden Ratte während der lOtägigen Versuchsdauer hervor.
Für einige Untersuchungen werden juvenile Ratten mit einem Gewicht von 50 bis 60 g verwendet, während bei anderen Untersuchungen ältere Ratten mit einem Gewicht von bis zu etwa 250 g eingesetzt werden. Die Gewichtszunahme der als unbehandelte Kontrolle eingesetzten Ratten variiert aufgrund des verschiedenen Alters und der verschiedenen Grössen der einzelnen Ratten ziemlich stark von Versuch zu Versuch. In allen Fällen zeigen sich bei den Kontrollen während der Versuchsdauer jedoch Gewichtszunahmen von etwa 40 bis 60 g pro Tier.
Verbindung von Herstellungsbeispiel 1,15 ppm
Ratte Nr. Tag des Verendens Gewichtsveränderung
1
3
- 9g
2
7
-15 g
3
4
-15 g
4
6
-13 g
5
3
- 5g
3,5-Bis(trifluormethyl)-2',4\6'-trinitrodiphenylamin, 200 ppm
Ratte Nr. Tag des Verendens Gewichtsveränderung
1 2 -12 g
2 3 -21g
3 2 -12 g
4 2 -12 g
5 2 -18 g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
621 041
4
2,3,4,5,6-Pentachlor-2,4',6'-trinitrodiphenylamin, 25 ppm
Ratte Nr. Tag des Verendens
Gewichtsveränderung
1 2
- 7g
2 5
-12 g
3 4
-12 g
4 2
- 4g
5 4
-7g
2,3,4,5,6-Pentafluor-2',4',6'-trinitrodiphenylamin, 100 ppm
Ratte Nr. Tag des Verendens
Gewichtsveränderung
1 2
-10 g
2 1
- 3 g
3 2
- 6g
4 3
- 7g
5 2
_9g
2,4-Dinitro-2',4',6<-trichlor-6-trifluonnethyldiphenylamin, 200 ppm
Ratte Nr.
Tag des Verendens
Gewichtsveränderung
1
1
-10 g
2
1
- 8g
3
1
-11g
4
1
- 6g
5
1
- 3 g
2.4,6-Tribrom-2 ' ,4 '-dinitro-6 ' -trifluormethyldiphenylamin, 25 ppm
Ratte Nr.
Tag des Verendens
Gewichtsveränderung
1
2
-10 g
2
2
-12 g
3
1
- 2g
4
1
-10 g
5
1
- 6g
2,4,6-Tribrom-2',4',5
'-trinitrodiphenylamin, 25 ppm
Ratte Nr.
Tag des Verendens
Gewichtsveränderung
1
6
-20 g
T
4
-21g
3
4
-20 g
4
3
-13 g
5
2
- 3 g
2,4-Dichlor-
-2\4',6,6'-
•tetranitrodiphenylamin, 50 ppm
Ratte Nr.
Tag des Verendens
Gewichtsveränderung
1
6
-19 g
2
- 3 g
3
4
-21g
4
4
-13 g
5
2
- 5 g
Die obigen Versuchsdaten machen die hervorragende rodenticide Wirkung der vorliegenden Verbindungen deutlich. Die Verbindungen sind, wie ersichtlich, bei sehr niedrigen Konzentrationen wirksam. Äusserst wichtig ist jedoch die Tatsache, dass diese Verbindungen die Ratten mit Sicherheit töten, was jedoch nicht sofort erfolgt. Dies ist insofern wichtig, als ein gutes Rodenticid, wie bereits ausgeführt, vielen oder allen Ratten oder Mäusen einer Kolonie zum Verbrauch des vergifteten Körpers ausreichend Zeit geben soll, bis die Tiere einzugehen beginnen. Die Verbindungen der Formel I wirken nun bei Anwendung in entsprechenden Konzentrationen in der gewünschten sicheren, jedoch verzögerten Weise.
Im breitesten Sinne wird eine bevorzugte Methode zur Verringerung der Population von Ratten oder Mäusen geschaffen, die vorzugsweise darin besteht, dass man eine von den Ratten oder Mäusen frequentierte Stelle mit einer rodenticid wirksamen Menge eines rodenticiden Mittels versieht, das eine rodenticid wirksame Konzentration einer Verbindung der oben beschriebenen Art enthält.
Die Einzelheiten der oben beschriebenen Methode, wie Zeit und Ort der Anwendung des rodenticiden Mittels sowie Träger für dieses rodenticide Mittel, sind dem Fachman bekannt. Zum leichteren Verständnis werden jedoch trotzdem einige Erklärungen der verschiedenen Arten, in denen diese Methode angewandt werden kann, angeführt.
Die Methode eignet sich zur Bekämpfung von Ratten und Mäusen im allgemeinen. Durch entsprechende Anwendung lassen sich beispielsweise schädliche Tiere folgender Art bekämpfen:
Hausmaus (Mus musculus)
Norwegische Ratte (Rattus norvegicus)
Schwarze Ratte (R. rattus rattus)
Dachratte (R.r. frugivorus)
Weisspfotige Maus (Peromyscus leucopus)
Packratte (Neotoma cinerea)
Wiesenmaus (Microtus pennsylvanicus).
Das erfindungsgemässe Mittel könnte ausser zur Bekämpfung von Ratten und Mäusen selbstverständlich auch zur Bekämpfung anderer Nagetiere verwendet werden. Nachdem es sich bei diesen anderen Nagetieren jedoch häufig um Haustiere handelt, wird das erfindungsgemässe Mittel jedoch nicht zur Bekämpfung solcher Nagetiere verwendet. Möchte man unter bestimmten Umständen jedoch trotzdem solche andere Nagetiere bekämpfen, dann könnte man auch hierzu vom er-findungsgemässen Mittel Gebrauch machen.
Eine wirksame Bekämpfung von Ratten und Mäusen kann sowohl durch akute als auch durch chronische Toxizität erfolgen. Durch eine entsprechende Einstellung der Wirkstoffkonzentration im rodenticiden Mittel lässt sich eine Population von Ratten oder Mäusen entweder durch sofortige Vergiftung der Tiere oder durch ihre chronische Vergiftung während einer Anzahl von Fressvorgängen erreichen.
Ein wichtiger Faktor ist jedoch die Tatsache, dass sich die Wirkstoffe bei den vorliegenden rodenticiden Mitteln so einsetzen lassen, dass man einen verzögerten lethalen Effekt erhält. Am besten versieht man hierzu den Ort der Ratten oder Mäuse mit einem rodenticiden Mittel, das eine Wirkstoffkonzentration enthält, die nach einmaligem Fressen nicht akut le-thal ist, im Verlaufe einer zumindest zweimaligen Fütterung und vorzugsweise einer grösseren Anzahl von Verfütterungs-vorgängen, insgesamt eine Iethale Wirkung ergibt. Vorzugsweise wird ferner eine derart hohe Menge an rodenticidem Mittel angeboten, dass die gesamte Population zwei oder mehrmals davon fressen kann.
Eine Ratte verbraucht etwa 5 bis 50 g Futter pro Tag. Bei einer Maus liegt der Futterverbrauch bei etwa 1 bis 5 g pro Tag. Alter, Grösse und Gesundheitszustand des Tieres spielen
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
621 041
dabei natürlich eine Rolle. Der Fachmann kann die Anzahl an Tieren in einer Kolonie abschätzen und die Stelle der Tiere dann mit einer solchen Menge behandeltem Futter oder einem sonstigen Mittel versorgen, dass sich für jedes Tier eine wirksame Dosis ergibt. 5
Eine bevorzugte Ausführungsform der Verwendung des er-findungsgemässen Mittels zur Verringerung einer Population von Ratten oder Mäusen besteht darin, dass man eine von den Ratten oder Mäusen frequentierte Stelle mit einer für zwei oder mehr Fressvorgänge ausreichenden Menge des rodentici- io den Mittels versieht, das eine Wirkstoffkonzentration einer Verbindung der oben beschriebenen Art enthält, die nach zwei oder mehrmaliger Verfütterung als Rodenticid wirkt.-Das er-findungsgemäss rodenticide Mittel kann vorwiegend, und zwar in erster Linie verbittert werden, doch kann man das Mittel 15 durch verwenden, indem man es in Form eines sogenannten Spurenpulvers oder in Form von Trinkwasserzubereitungen anbietet. Solche Zubereitungen werden gewöhnlich genauso wie die Zubereitungen auf Futterbasis angeboten, wobei man durch eine entsprechende Einstellung die verschiedene Art 20 und Weise berücksichtigt, wie die Nagetiere diese Zubereitungen zu sich nehmen. Die bei bevorzugten Trinkwasser- oder Spurenpulverzubereitungen verwendeten Wirkstoffkonzentrationen sollen ausreichen, um das Rodenticid nach zwei- oder mehrmaligem Trinken oder Reinigen wirksam werden zu las- 25 sen. Unter Fressen versteht man vorliegend somit auch ein Trinken oder Reinigen.
Rodenticide Mittel können als Grundmaterial inerte Träger enthalten, wie Futter, Trinkwasser und feinverteilte pulver-förmige Feststoffe. Mittel auf der Basis von Futter, das der be- 30 vorzugte inerte Träger ist, können irgendwelche verdaubaren Substanzen enthalten, da Ratten und Mäuse Allesfresser sind. So enthalten solche Mittel beispielsweise Getreidekörner, Fleischabfallprodukte oder Fette. Beispiele für Futtermittel auf Getreidebasis, die sich bei rodenticiden Mitteln verwenden las- 35 sen, sind Substanzen wie Hafermehl, gemahlener oder geschroteter Mais, Sojabohnenprodukte, Weizen, Weizenabfallprodukte oder Abfallreis. Jede Getreideart kann Basis eines solchen Mittels sein. Um den Köder noch attraktiver zu machen, können ferner auch Süssstoffe und geschmacksverbes- 40 sernde Mittel verwendet werden.
Als Köder dienende fetthaltige rodenticide Mittel werden gewöhnlich unter Verwendung inerter Bestandteile hergestellt, wie Erdnussbutter, anderer Nussbutter, Milchfeststoffe, Tierfett oder Pflanzenöle. Rodenticide Mittel basieren gelegentlich 45 ferner auch auf tierischen Produkten, wie Knochenmehl oder Fleischprodukten unter Einschluss tierischer Abfallprodukte.
Spurenpulver setzt sich insbesondere zusammen aus in pul-verförmigen Feststoffen verteilten rodenticid wirksamen Verbindungen. Zu diesem Zweck lässt sich praktisch jedes Pulver verwenden, wie Talk, Kalk, gemahlener Ton, Mehl, Nussscha-lenmehl oder auch Steinmehl.
Rodenticide Mittel in Trinkwasserform enthalten vorzugsweise Suspensionen oder Dispersionen der Wirkstoffe. Die Verbindungen sind in Wasser ziemlich unlöslich und sie müssen daher gewöhnlich fein vermählen und darin suspendiert werden. Als Suspendiermittel werden die auch in der pharmazeutischen Chemie üblichen Mittel verwendet und es handelt sich dabei beispielsweise um Verdickungsmittel, wie Carboxy-methylcellulose, Polyvinylpyrrolidon, Gelantine oder Alginate und oberflächenaktive Mittel, wie Lecithin, Alkylphenolpoly-äthylenoxidaddukte, Alkylsulfate, Naphthalensulfonate, Alkyl-benzolsulfonate oder Polyoxyäthylensorbitanester. Gelegentlich lassen sich auch Siliconantischaummittel, Glycole, Sorbit oder Zucker als Suspendiermittel verwenden.
Die Zeit, zu der man ein erfindungsgemässes rodenticides Mittel an den Ort bringt, an dem sich eine Kolonie Ratten oder Mäuse aufhält, ist nicht kritisch. Es gibt keine bestimmten Zeiten, zu denen eine Nagerkolonie gegenüber Rodenticiden besonders susceptibel oder verhältnismässig immun ist. Es empfiehlt sich normalerweise die Kolonie zuerst mit einem unbehandelten Mittel zu ködern. Man sollte vorzugsweise eine Menge an behandeltem Mittel anbieten, die für eine Zeit ausreicht, während der die Mitglieder der Kolonie wenigstens zweimal fressen.
Die Wirkstoffkonzentration in dem Mittel ist abhängig von der jeweils gewählten Verbindung, da die einzelnen Verbindungen verschieden stark wirksam sind, von der Geschwindigkeit, mit der man die Population reduzieren möchte und auch noch von anderen Faktoren. Lässt sich die Population beispielsweise isolieren, so dass die einzige Futter- oder Wasserquelle ein rodenticides Mittel ist, dann sollte die Wirkstoffkonzentration natürlich niedriger sein als wenn es eine Reihe von Futterquellen gibt. Im allgemeinen sollte ein rodenticides Mittel den Wirkstoff in einer Konzentration von 5 bis etwa 2000 Teilen pro Million Teile des Mittels (ppm) enthalten. Vorzugsweise sollte diese Konzentration etwa 10 bis 500 ppm betragen. Es kann selbstverständlich auch mit Wirkstoffkonzentrationen gearbeitet werden, die unter oder über dem angegebenen Bereich liegen und solche Konzentrationen können in aussergewöhnlichen Umständen sogar erwünscht sein.
Das erfindungsgemässe rodenticide Mittel kann, wie bereits erwähnt, neben den angegebenen Stoffen auch Zusätze und Lockmittel enthalten. Solche Zusätze, wie beispielsweise Geruchsstoffe, Sexualhormone oder Geschmacksstoffe, werden regelmässig bei rodenticiden Mitteln verwendet und sie lassen sich natürlich auch bei den erfindungsgemässen Mitteln zur Eindämmung des Argwohns der Nagetiere einsetzen.
s
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US61711575A | 1975-09-26 | 1975-09-26 | |
| US05/706,021 US4084004A (en) | 1975-09-26 | 1976-07-21 | Rodenticidal use of diphenylamines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH621041A5 true CH621041A5 (en) | 1981-01-15 |
Family
ID=27087950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1215376A CH621041A5 (en) | 1975-09-26 | 1976-09-24 | Rodenticidal composition. |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4084004A (de) |
| JP (1) | JPS5244234A (de) |
| AR (2) | AR219697A1 (de) |
| AT (1) | AT352465B (de) |
| AU (1) | AU508241B2 (de) |
| BE (1) | BE846418A (de) |
| CA (2) | CA1092021A (de) |
| CH (1) | CH621041A5 (de) |
| CS (1) | CS189785B2 (de) |
| DD (1) | DD127433A5 (de) |
| DE (1) | DE2642147A1 (de) |
| DK (2) | DK430776A (de) |
| EG (2) | EG13023A (de) |
| FI (1) | FI61120C (de) |
| FR (1) | FR2325325A1 (de) |
| GB (2) | GB1570996A (de) |
| GR (1) | GR61668B (de) |
| HU (1) | HU175909B (de) |
| IE (1) | IE44017B1 (de) |
| IL (1) | IL50257A (de) |
| IT (1) | IT1072567B (de) |
| MX (1) | MX4394E (de) |
| NL (1) | NL185494C (de) |
| NO (1) | NO145525C (de) |
| NZ (2) | NZ181748A (de) |
| PH (1) | PH12763A (de) |
| PL (1) | PL111167B1 (de) |
| PT (1) | PT65580B (de) |
| RO (1) | RO70290A (de) |
| SE (1) | SE433422B (de) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2815290A1 (de) * | 1978-04-08 | 1979-10-18 | Bayer Ag | Neue diarylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US4215145A (en) * | 1978-12-05 | 1980-07-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Miticidal, fungicidal, and ovicidal sulfenamides |
| DE3063519D1 (en) * | 1979-09-28 | 1983-07-07 | Ciba Geigy Ag | Polysubstituted diphenyl amines, their preparation and their use |
| GB2117242A (en) * | 1982-04-01 | 1983-10-12 | Thomas William Richard Howard | Method, apparatus, and bait for feeding and destroying vermin or the like |
| US4467565A (en) * | 1982-08-02 | 1984-08-28 | Chicago Pneumatic Tool Company | Rotary and orbital sander |
| US4868206A (en) * | 1985-12-06 | 1989-09-19 | Ici Americas Inc. | Composition for rodent control |
| JPH0634016B2 (ja) * | 1989-05-01 | 1994-05-02 | 三井石油化学工業株式会社 | 分析試料の移送方法 |
| JP2004317420A (ja) * | 2003-04-18 | 2004-11-11 | Hitachi Software Eng Co Ltd | キャピラリー利用測定装置 |
| CN102199095B (zh) | 2010-03-22 | 2014-04-09 | 中国中化股份有限公司 | 一种取代二苯胺类化合物及其制备与应用 |
| CA2859842C (en) | 2012-03-14 | 2016-11-08 | Sinochem Corporation | Substitute diphenylamine compounds use thereof as antitumor agents |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE7411489U (de) * | 1974-08-14 | Gebrueder Trox Gmbh | Absperrorgan für Brandabschnitte in Lüftungs- und Klimaanlagen | |
| US3948990A (en) * | 1971-03-19 | 1976-04-06 | Imperial Chemical Industries Limited | Chemical compounds and compositions |
| US3950377A (en) * | 1972-12-20 | 1976-04-13 | Imperial Chemical Industries Limited | Diphenylamine derivatives |
-
1976
- 1976-06-24 IT IT27647/76A patent/IT1072567B/it active
- 1976-07-21 US US05/706,021 patent/US4084004A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-08-10 IE IE1764/76A patent/IE44017B1/en unknown
- 1976-08-11 NZ NZ181748A patent/NZ181748A/xx unknown
- 1976-08-11 NZ NZ183651A patent/NZ183651A/xx unknown
- 1976-08-11 GR GR51458A patent/GR61668B/el unknown
- 1976-08-12 IL IL50257A patent/IL50257A/xx unknown
- 1976-08-20 PH PH18821A patent/PH12763A/en unknown
- 1976-08-20 CA CA259,581A patent/CA1092021A/en not_active Expired
- 1976-08-30 MX MX764870U patent/MX4394E/es unknown
- 1976-08-31 AR AR264527A patent/AR219697A1/es active
- 1976-09-04 EG EG544/76A patent/EG13023A/xx active
- 1976-09-09 SE SE7609985A patent/SE433422B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-10 PT PT65580A patent/PT65580B/pt unknown
- 1976-09-16 CS CS766023A patent/CS189785B2/cs unknown
- 1976-09-17 RO RO7687565A patent/RO70290A/ro unknown
- 1976-09-20 DE DE19762642147 patent/DE2642147A1/de active Granted
- 1976-09-22 GB GB16616/79A patent/GB1570996A/en not_active Expired
- 1976-09-22 EG EG586/76A patent/EG12546A/xx active
- 1976-09-22 BE BE1007639A patent/BE846418A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-22 GB GB39382/76A patent/GB1570995A/en not_active Expired
- 1976-09-23 FI FI762717A patent/FI61120C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-09-23 AT AT705476A patent/AT352465B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-24 FR FR7628846A patent/FR2325325A1/fr active Granted
- 1976-09-24 DD DD194977A patent/DD127433A5/xx unknown
- 1976-09-24 NO NO763285A patent/NO145525C/no unknown
- 1976-09-24 HU HU76EI699A patent/HU175909B/hu unknown
- 1976-09-24 NL NLAANVRAGE7610607,A patent/NL185494C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-24 CH CH1215376A patent/CH621041A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-24 DK DK430776A patent/DK430776A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-09-25 PL PL1976192658A patent/PL111167B1/pl unknown
- 1976-09-25 JP JP51115318A patent/JPS5244234A/ja active Granted
- 1976-09-27 AU AU18143/76A patent/AU508241B2/en not_active Expired
-
1977
- 1977-05-31 AR AR267865A patent/AR217432A1/es active
-
1979
- 1979-11-20 CA CA340,184A patent/CA1087634A/en not_active Expired
-
1981
- 1981-12-16 DK DK559081A patent/DK559081A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60318259T3 (de) | Pestizide Zusammensetzungen und Verfahren | |
| DD295159A5 (de) | N-phenylpyrazolderivate, verfahren zur herstellung sowie deren anwendung in einem pestiziden mittel | |
| DE2642148C2 (de) | Diphenylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende rodenticide Mittel | |
| CH621041A5 (en) | Rodenticidal composition. | |
| DE3123018C2 (de) | Substituierte Cyclohexan-1,3-dion-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbicide Mittel | |
| DE1170707B (de) | Nagetiergiftmassen und -koeder | |
| DE3337666A1 (de) | Verkapseltes zinkphosphid und dessen verwendung als rodentizid | |
| AT258033B (de) | Mittel zur Vertilgung von Nagetieren | |
| DD160270A5 (de) | Zusammensetzung zur bekaempfung von warmbluetigem ungeziefer | |
| DE60002316T2 (de) | Rodentizide zusammensetzung | |
| DE2421821A1 (de) | Metallsalze von 1,1,5,5-tetrasubstituierten dithiobiuretverbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
| WO1997002741A1 (en) | Toxicant-free rodent exterminator | |
| DE2536192A1 (de) | 3-pyridylmethyl-phenylcarbamate | |
| Case | Toxicity of various chemical agents to sheep | |
| US4156780A (en) | 3-Pyridylmethylthiocarbamates | |
| DE2244939C3 (de) | Verwendung von Phenylthioharnstoffderivaten als Rodenticide und diese Verbindungen enthaltende rodenticide Mittel | |
| US3433873A (en) | Compositions and methods for controlling birds | |
| DE2014293A1 (de) | Substituierte Benzimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| US4233289A (en) | 3-Pyridylmethylthiocarbamates | |
| US3800040A (en) | Methods for controlling rodent populations using substituted diquinolydisulfides | |
| Henderson et al. | Laboratory and field assessment of a new aluminium chelate slug poison | |
| DE2753183C2 (de) | Rodenticides Mittel und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE2305196A1 (de) | Neue pyridylphenylcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung, sowie rodenticide, welche diese verbindungen enthalten | |
| US4297342A (en) | 3-Pyridylmethylthiocarbamates | |
| DE1960159A1 (de) | Schaedlingskbekaempfungsmittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |