CH621939A5

CH621939A5 -

Info

Publication number: CH621939A5
Application number: CH568977A
Authority: CH
Inventors: Erling Sundt; Roland Aschiero
Original assignee: Firmenich & Cie
Priority date: 1977-05-06
Filing date: 1977-05-06
Publication date: 1981-03-13
Also published as: DE2819858C3; DE2819858B2; US4144200A; DE2819858A1

Description

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Claims

REVENDICATION Utilisation de la 3-phényl-cyclopent-2-ène-l-one comme agent parfumant et/ou aromatisant.

Un des aspects particuliers liés à l'aromatisation d'aliments et du tabac, ainsi qu'à la préparation de parfums et produits parfumés, est parfois représenté par la nécessité de remplacer, dans des compositions aromatisantes, respectivement parfumantes, certaines substances reconnues ou soupçonnées comme étant nuisibles à l'organisme humain ou animal.

Parmi les corps chimiques frappés d'un interdit d'utilisation, tout au moins en tant qu'agents aromatisants, figure, notamment aux Etats-Unis, la coumarine, dont la toxicité a été reconnue et décrite dans plusieurs publications scientifiques [voir par exemple J. Pharmacol. Exp. Therapy, 118, 348 (1956); Yakugeku Zasshi, 83,1142 (1963); Food Cosmet. Toxicol. 2,327 (1964); idem, 5,141 (1967) et Arzneimittel-Forsch. 17,97 (1967)].

La coumarine est un constituant naturel de plusieurs plantes. En particulier, le tonka, la lavande, l'aspérule odorante et le trèfle sont des espèces végétales spécialement riches en coumarine. Cette dernière possède une note amère qui se modifie par dilution en devenant douceâtre et herbale; elle développe en outre à grande dilution un caractère qui rappelle le foin fraîchement coupé ou même le tabac.

Grâce à ses propriétés organoleptiques particulières, la coumarine a trouvé par le passé une utilisation fort étendue non seulement comme agent aromatisant, mais également comme agent parfumant.

D'une façon surprenante, nous avons maintenant découvert qu'il était possible de reproduire certains des caractères organoleptiques propres de la coumarine à l'aide d'un dérivé de la cyclopenténone de formule ou 3-phényl-cyclopent-2-ène-l-one.

La présente invention a donc pour objet l'utilisation dudit composé comme agent parfumant et/ou aromatisant.

Bon nombre de produits à structure oxo-cyclopentanique ont été décrits dans la littérature. Leur intérêt est éminemment dû à leurs caractères olfactifs de type floral, plus particulièrement jasminé. Parmi les exemples les plus marquants, il convient de citer la cis-jasmone et la dihydrojasmone, ou 3-méthyl-2-(pent-cis-2-ényl)-cyclopent-2-ène-l-one et 3-méthyl-2-pentyl-cyclopent-2-ène-l-one, respectivement.

Le composé de l'invention présente, contrairement aux composés analogues connus, une note odorante épicée et lactonique qui rappelle certains des effets obtenus à l'aide de la coumarine, de sorte que le remplacement, tout au moins partiel, de celle-ci devient désormais possible. Sa stabilité vis-à-vis des ingrédients parfumants et aromatisants courants, permet une utilisation fort variée, tant dans des compositions destinées à la parfumerie fine que dans celles utilisées pour le parfumage de produits techniques ou cosmétiques.

Les proportions dans lesquelles le composé de l'invention peut être utilisé pour produire des effets odorants intéressants varient dans une gamme de valeurs très étendue. Ainsi, des concentrations comprises entre environ 1 et 10% en poids du composé de l'invention par rapport au poids total de la compo-s sition dans laquelle il est incorporé, peuvent être utilisées dans la plupart des applications envisagées. Des concentrations préférentielles sont d'environ 5 %. Ces valeurs peuvent être bien inférieures à celles indiquées lorsque la 3-phényl-cyclo-pent-2-ène-l-one est incorporée à des produits tels que io savons, détergents ou talcs.

Lorsque le composé de l'invention est utilisé en tant qu'ingrédient aromatisant, sa concentration peut varier entre environ 1 et 100 ppm en poids par rapport au poids du produit dans lequel il est incorporé.

is II est bien entendu que les limites des proportions données ci-dessus ne représentent pas des limites absolues et que des valeurs supérieures ou inférieures à celles indiquées plus haut peuvent être utilisées suivant la nature des produits destinés à être parfumés ou aromatisés et celles des coingrédients qui m l'accompagnent.

La 3-phényl-cyclopent-2-ène-l-one est un composé chimique connu et des procédés pour sa préparation sont notamment décrits dans Ber. 17, 916 2757 Ber. 41,194 et J. Org. -Chem. 36, 698 (1971). Une nouvelle méthode de synthèse a 25 été décrite récemment par H. Stetter et al. [Synthesis 379 (1975)]. Aucune mention n'a cependant été faite dans la littérature précitée quant aux propriétés organoleptiques du composé en question, ni à son utilisation éventuelle comme agent parfumant ou aromatisant.

30 Le composé de formule I utilisé conformément à la présente invention est un composé cristallin ayant un point de fusion de 81,5-83°C; sa purification a été effectuée par plusieurs cristallisations successives à l'aide d'éther de pétrole.

L'invention est illustrée d'une manière plus détaillée par 35 l'exemple suivant.

Exemple Composition parfumante Une composition parfumante de base a été préparée en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):

Essence de lavandin

200

Essence de géranium d'Afrique

100

Cedrène

80

Concrète mousse de chêne 50%*

60

Sàlicylate de benzyle

60

Acétate de terpényle

60

Linaloi

60

Salicylate d'amyle

40

Acétate de myrcényle

40

Santal oriental synth.

40

Benzoate d'isobutyle

30

Terpinéol

20

1,1 -Diméthyl-4-acétyl- 6-tertiobutyl-indane

20

Cyclopentadécanolide

20

Géraniol

20

Galbanum résinoïde

10

Essence de patchouli

10

Méthylionone

10

Total

900

* dans le phtalate de diéthyle

Lorsqu'on ajoute à 90 g de la composition de base décrite ci-dessus, 6 g de 3-phényl-cyclopent-2-ène-l-one, on obtient 65 une nouvelle composition dont le caractère «fougère» est amélioré, l'odeur devient plus profonde, tenace et épicée.

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