CH621706A5 - - Google Patents

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CH621706A5
CH621706A5 CH744977A CH744977A CH621706A5 CH 621706 A5 CH621706 A5 CH 621706A5 CH 744977 A CH744977 A CH 744977A CH 744977 A CH744977 A CH 744977A CH 621706 A5 CH621706 A5 CH 621706A5
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CH
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oxa
undecane
compounds
formula
ethylidene
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CH744977A
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English (en)
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Guenther Ohloff
Werner Skorianetz
Original Assignee
Firmenich & Cie
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/94—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/008—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing six atoms

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Description

621706
2
REVENDICATION
\
Utilisation à titre d'ingrédient parfumant ou aromatisant d'un composé de formule
(R)n (i)
dans laquelle l'indice n vaut zéro ou 1 et le symbole R représente un radical éthyle ou éthylidène.
L'invention se rapporte à l'utilisation de composés de formule
5 7
/ 9
20
(11 —
(I)
v. 3 v
2 \ 10
dans laquelle l'indice n vaut zéro ou 1 et le symbole R représente un radical éthyle ou éthylidène à titre d'ingrédients parfumants ou aromatisants. Elle se rapporte plus précisément à l'emploi des composés ci-après : 3-oxatricyclo-[6.2.1.02'7]-undécane-4-one, 3-oxa-9-éthyltricyclo-[6.2.1.02>7]-undécane-4-one, 3-oxa-10-éthyl-tricyclo-[6.2.1.02>7]-undécane-4-one, 3-oxa-9-éthylidènetricyclo-[6.2.1,02-7]-undécane-4-one et 3-oxa-10-éthylidènetricyclo-[6.2.1.02-7]-undécane-4-one.
L'une des tâches de l'industrie des parfums et arômes est de mettre à disposition de l'homme du métier une série toujours plus variée d'agents parfumants et aromatisants. Soumis en permanence à la pression d'événements fort divers tels que pénurie de matières premières, changement des méthodes de fabrication ou évolution des goûts du consommateur par exemple, ou afin de satisfaire son propre esprit de création, l'homme du métier doit pouvoir disposer d'une gamme toujours plus étendue de corps odorants, respectivement sapides, afin de s'adapter sans retard aux nouvelles exigences du marché. Cela nécessite, par conséquent, de la part de l'industrie des parfums et arômes, la recherche et l'élaboration d'agents parfumants et aromatisants nouveaux.
Parmi les corps odorants synthétisés dans un passé récent, on peut distinguer, entre autres, des composés chimiques à structure bi-, tri- ou polycyclique, tels des dérivés de la décaline, du bicyclo-[2.2.2]-octane, du cédrène, caryophyllène ou patchoulol par exemple. A titre d'exemples de corps odorants à structure tricycli-que, on peut citer les composés de formules
Dans le domaine des parfums, les composés de formule (I) se distinguent par une odeur originale très naturelle, verte, fraîche, herbacée et légèrement grasse, voire épicée selon les cas. Selon la nature des produits auxquels on les ajoute, lesdits composés 5 peuvent développer des notes olfactives extrêmement variées, telles des notes vertes, fruitées, aromatiques, rappelant dans certains cas celles des fèves de tonka ou de tisanes médicinales.
On peut de ce fait utiliser lesdits composés pour l'élaboration de compositions parfumantes de type fruité, Chypre, lavande ou io fougère par exemple, compositions destinées tant à la préparation de parfums de luxe que de produits parfumés tels que savons, détergents, produits cosmétiques ou produits d'entretien par exemple.
Les quantités à utiliser afin d'obtenir un effet tel que décrit ci-15 dessus peuvent varier de façon relativement étendue, en fonction notamment de l'effet recherché ou de la nature des coïngrédients. Lors de la préparation de compositions parfumantes, les effets les plus intéressants s'obtiennent par l'emploi de quantités comprises entre 1 et 10% environ du poids de ladite composition, quantités citées à titre indicatif seulement.
Dans le domaine des arômes, les composés de formule (I) se caractérisent par une note gustative de type gras, cuminique et carvone, rappelant, dans certains cas, le goût de la noix de coco. La 3-oxatricyclo-[6.2.1,02>7]-undécane-4-one, (n=zéro dans la 25 formule I) présente, en outre, une note légèrement fruitée et animale. Lesdits composés peuvent être de ce fait utilisés pour la préparation d'arômes artificiels variés ou pour l'aromatisation d'aliments et boissons divers. Lors de l'aromatisation d'aliments par exemple, lesdits composés s'utilisent à raison de 1 à 100, de 30 préférence de 5 à 10 ppm par rapport au poids de l'aliment aromatisé.
Les composés de formule (I) dans laquelle l'indice n vaut 1 et R représente un radical éthylidène s'obtiennent par réaction d'acro-léine avec l'éthylidènenorbornène, suivie de l'oxydation du 35 produit de réaction. La première étape de la synthèse susmentionnée consiste en une cycloaddition selon Diels-Alder et s'effectue selon les techniques usuelles (voir par exemple H. O. House, «Modem Synthetic Reactions», W.A. Benjamin Inc. (1972), pp. 817 et suivantes). Une fois mélangés, les réactifs sont portés à 40 une température pouvant varier entre 150 et 250° C environ, notamment selon la pression utilisée. Cette dernière peut être en effet comprise entre 15 et 150 atm et dépend du type d'appareillage mis en service. Ladite réaction peut s'effectuer en outre sous atmosphère inerte, telle l'azote ou l'argon, et en présence également 45 d'un inhibiteur de polymérisation, l'hydroquinone et le pyrogallol par exemple.
Comme indiqué plus haut, ladite réaction s'effectue en présence ou en absence d'eau. Lorsque l'on opère en milieu anhydre par exemple, l'addition d'acroléine sur l'éthylidènenor-50 bornène conduit à la formation d'un composé de formule
R
(Ha)
appréciés pour leur note olfactive de type floral, boisé et épicé (voir à ce sujet brevets suisses Nos 547850 et 557870, respectivement). Finalement, la 3-oxatricyclo-[6.2.1.02>7]-undécane-4-one (n=zéro dans la formule I) a déjà été décrite dans la littérature scientifique [voir à ce sujet «Synth. Comm.» 5, 347 (1975)], mais son intérêt à titre d'agent parfumant ou aromatisant n'a pas été jusqu'alors reconnu.
Il a été maintenant trouvé que les composés tricycliques de formule (I) tels que définis plus haut possédaient d'intéressantes propriétés organoleptiques et qu'ils pouvaient être, de ce fait, avantageusement utilisés par l'industrie des parfums et arômes.
dans laquelle le symbole R représente un radical éthylidène. Par contre, lorsque l'addition d'acroléine sur l'éthylidènenorbornène «o s'effectue en milieu partiellement hydraté, on obtient un composé de formule
65
R
(IIb)
HO 0'
dans laquelle le symbole R est défini comme ci-dessus.
3
621706
Soumis ensuite à une oxydation, les composés (IIa) et (IIb) décrits ci-dessus sont alors convertis tous deux en le composé désiré. Ladite oxydation s'effectue selon les conditions usuelles, par exemple au moyen d'un dérivé oxydé d'un métal de transition tels le chrome, le manganèse ou le fer.
Le produit résultant de l'oxydation ci-dessus peut être ensuite, le cas échéant, soumis à une hydrogénation catalytique pour donner finalement le composé de formule (I) dans laquelle l'indice n vaut 1 et le symbole R représente un radical éthyle. Cette hydrogénation s'effectue en présence d'un catalyseur métallique tel que l'oxyde de platine, le palladium sur charbon ou le nickel de Raney par exemple.
Tels qu'obtenus selon la méthode exposée ci-dessus, lesdits composés peuvent se présenter sous la forme de mélanges d'isomères, distincts l'un de l'autre par l'emplacement du radical R comme indiqué ci-après :
0
R=éthyle ou éthylidène.
Pour des raisons d'ordre pratique et économique, on utilisera, selon l'invention, lesdits composés sous forme de mélanges iso-mériques tels que directement obtenus de la synthèse. Celle-ci est décrite, ci-après, de façon plus détaillée (températures en degrés centigrades).
3-Oxa-9-èthylidènetricyclo-[6.2.1.02>7]-undécane-4-one et 3-oxa-10-éthylidènetricyclo-[6.2.1.02'7]-undécane-4-one.
a) Cycloaddition en milieu anhydre :
360 g d'éthylidènenorbornène, 112 g d'acroléine et 0,5 g d'hydroquinone sont maintenus sous azote à 100 atm dans un réacteur prévu pour réactions à haute pression. On porte ensuite le mélange à 150°, ce qui amène la pression à 140 atm, conditions que l'on maintient durant 24 h.
Après distillation fractionnée du mélange réactionnel, on isole 240 g d'éthylidènenorbornène et 140 g de 3-oxa-9/10-éthylidène-tricyclo-[6.2.1.02'7]-undéc-4-ène (rendement 80% calculé sur l'éthylidènenorbornène consommé).
IR: 3060,2920,1640,1440,1375,1211,1155,1088,1050,1031, 988,
934, 895, 832, 808, 720 cm - '
RMN: 1,0-2,5 (12H); 4,65 (1H, m); 4,90 (2H, m); 6,30 (1H, m) 5 ppm
SM: M + = 176 (52); m/e= 147 (11), 132(23), 119(42), 105(83), 91 (100), 79 (65), 66 (81), 56 (60), 41 (73). 1,0 g de 3-oxa-9/10-éthylidènetricyclo-[6.2.1.02'7]-undéc-4-ène obtenu ci-dessus, dissous dans 60 ml de chlorure de méthylène a été agité durant 48 h à température ambiante, en présence de 20 g d'oxyde de manganèse. Après filtration, évaporation et distillation du mélange de réaction, on recueille 0,9 g (82%) de 3-oxa-9/10-éthylidènetricyclo-[6.2.1.02'7]-undécane-4-one (Eb. 150°/0,1 torr).
IR: 2930,1745,1430,1335,1245,1212,1165,1130,1060,1025, 982,
943,818,709 cm-1 RMN: 1,0-3,0 (14H); 4,2 (1H, m); 5,4 (1H, m) 5 ppm SM: M+ = 192 (26); m/e = 119 (12), 105 (12), 93 (100), 92 (68), 79 (40), 65 (7), 55 (14).
b) Cycloaddition en présence d'eau:
60 g d'éthylidènenorbornène, 16,8 g d'acroléine, 5,4 ml d'eau et 0,5 g d'hydroquinone sont chauffés, sous atmosphère d'azote, durant 16 h à 190° dans un autoclave en acier inoxydable (pression environ 15 atm). Après refroidissement à température ambiante, dilution avec H2O, extraction à l'éther et finalement distillation fractionnée (Eb. 150°/0,1 torr), on isole le 3-oxa-9/10-éthylidène-tricyclo-[6.2.1.02-7]-undécane-4-ol, avec un rendement de 35% environ.
IR: 3340,2920, 1725, 1685, 1450,1385,1325, 1290, 1250,1230, 1195, 1085, 926, 900, 848, 834, 808 cm"1 RMN: 0,75-2,85 (18H); 3,90 (2H, m); 5,18 (2H, m) 8 ppm SM : M + = 194 (9); m/e = 176 (16), 165 (4), 147 (4), 132 (8), 119 (17), 105 (23), 94 (100), 93 (48), 79 (54), 66 (14), 55 (14), 41 (23), 27 (14).
1,95 g de 3-oxa-9/10-éthylidènetricyclo-[6.2.1.02'7]-undécane-4-ol ci-dessus, dissous dans 60 ml CH2CI2, a été agité durant 24 h à température ambiante, en présence de 25 g de Mn02. Après filtration, évaporation et distillation fractionnée (150°/0,15 torr), on recueille 1,5 g (78%) de 3-oxa-9/10-éthylidènetricyclo-[6.2.1.02>7]-undécane-4-one. Le produit ainsi obtenu s'est révélé identique à celui résultant de l'oxydation de 3-oxa-9/10-éthylidène-tricyclo-[6.2.1.02-7]-undéc-4-ène décrite plus haut.
3-Oxa-9-éthyltricyclo-[6.2.1.02'7]-undécane-4-one et 3-oxa-10-éthyltricyclo-[6.2.1.02-7]-undécane-4-one.
3,84 g du mélange de 3-oxa-9-éthylidènetricyclo-[6.2.1.02-7]-undécane-4-one et 3-oxa-10-éthylidènetricyclo-[6.2.1.02>7]-undécane-4-one obtenu ci-dessus, dissous dans 50 ml d'éthanol ont été hydrogénés à pression ambiante et à une température de l'ordre 12°, en présence de 3 g de palladium à 5% sur charbon. Après filtration, évaporation et distillation du résidu (Eb. 160°/0,15 torr), on isole 3,7 g (94%) de 3-oxa-9/10-éthyltricyclo-[6.2.1.02,7]-undécane-4-one.
IR: 2940,1745, 1460, 1355,1332,1250,1220, 1162, 1118, 1100,
1058, 1030, 943, 741 cm-'
RMN: 0,8-2,6 (17H); 4,1 (1H, m) S ppm SM: M + = 194 (9); m/e= 165 (7), 138 (13), 121 (13), 109 (15), 95 (75), 94 (100), 79 (25), 67 (35), 55 (31), 41 (35).
Exemple:
On a préparé une composition parfumante de base en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids) :
Salicylate de benzyle 200
Alcool phénylpropylique 100
Alcool hydratropique 80
Essence de bois de rose du Brésil 60
Aldéhyde méthylnonylacétique à 10%* 60
Terpinéol 60
Acétate de p-t-butylcyclohexyle 50
Essence de lavandin 50
Essence de galbanum à 10%* 50
a-Ionone 40
Exaltolide®, Firmenich SA, à 10%* 40
Absolu de baume de pin à 10%* 30
Hydroxycitronellal 20
l,l-Diméthyl-6-t-butyl-4-acétylindane 10
Concrète de mousse de chêne à 50%* 20
Triméthylhexanal à 10% 20
a-Damascone à 10%* 10
ß-Damascone à 10%* 5
Acétylacétate d'éthyle 5
Acétate d'isobornyle 20
Phtalate de diéthyle 20
Total "950
* dans le phtalate de diéthyle
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
621 706
4
La base ci-dessus possède une odeur agréable, de type herbacé et convient notamment à la préparation de shampoings dits aux herbes ou de lotions capillaires.
En ajoutant, à 95 g de la base ci-dessus, 5 g du mélange de 3-oxa-9-éthylidènetricyclo-[6.2.1.02'7]-undécane-4-one et 3-oxa-10-éthylidènetricyclo-[6.2.1.02'7]-undécane-4-one préparé comme indiqué plus haut, on obtient une nouvelle composition parfumante dont l'odeur devient plus fraîche, plus montante et plus harmonieuse que celle de ladite base. La composition ainsi obtenue acquiert en outre un caractère plus distingué.
En ajoutant, à la base ci-dessus, dans les proportions indiquées, le mélange de 3-oxa-9-éthyltricyclo-[6.2.1,02>7]-undécane-4-one et 5 3-oxa-10-éthyltricyclo-[6.2.1.02'7]-undécane-4-one préparé comme indiqué plus haut, on observe un effet analogue.
En ajoutant à 95 g de la base ci-dessus 5 g de 3-oxa-tricyclo-[6.2.1.02-7]-undécane-4-one, on renforce la note herbale de ladite base et lui confère en outre un côté légèrement fruité.
R
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