CH622024A5 - Process for the preparation of new terpolymers and higher polymers of N-alkyl acrylamide or methacrylamide and cosmetic composition containing these polymers - Google Patents

Process for the preparation of new terpolymers and higher polymers of N-alkyl acrylamide or methacrylamide and cosmetic composition containing these polymers Download PDF

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CH622024A5
CH622024A5 CH429677A CH429677A CH622024A5 CH 622024 A5 CH622024 A5 CH 622024A5 CH 429677 A CH429677 A CH 429677A CH 429677 A CH429677 A CH 429677A CH 622024 A5 CH622024 A5 CH 622024A5
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CH
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radical
acrylamide
methyl
hydroxymethyl
vinyl
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CH429677A
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Claude Mahieu
Christos Papantoniou
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Oreal
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Description

La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux terpolymères et polymères supérieurs à base de N-alkyl acrylamide ou méthacrylamide et une composition cosmétique les contenant, notamment des laques et lotions de mise en plis.
Un grand nombre de polymères synthétiques ont déjà été proposés pour être utilisés dans des laques ou lotions de mise en plis.
La Société titulaire vient de constater qu'il était également possible de réaliser d'excellentes laques et lotions de mises en plis à l'aide d'une nouvelle classe de copolymères.
Ces polymères, contrairement à ceux précédemment utilisés, permettent de conférer aux laques et lotions de mises en plis d'excellentes propriétés et notamment une bonne tenue de la coiffure.
Ces nouveaux copolymères résultent de la copolymérisa-tion:
(a) d'au moins un monomère de formule:
r,
r2
I
CH2=C -C -NH-C -(X)n—R II I o r3
(I)
dans laquelle:
R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone,
Ri, R2 et R3 représentent soit un atome d'hydrogène, soit un radical méthyle,
et n est 0 ou 1 ; quand n= 1, X représente un atome d'oxygène,
' (b) d'au moins un monomère de formule:
R4-CH=C -(CH2)m-CONH2 I
Rs
(II)
dans laquelle: m est 0 ou 1
622 024
4
si m=0 R4 est soit un atome d'hydrogène soit le radical (v) CH2=CH-Q-R10 (VII) -COOH
et R5 est un atome d'hydrogène ou un radical -CH3, Hans laquelle:
si m=l R4 est un atome d'hydrogène R10 représente un radical alkyl saturé linéaire ou ramifié
et Rs représente le radical -COOH 5 ayant de 1 à 17 atomes de carbone,
et (c) d'au moins un monomère pris dans le groupe constitué
par le styrène, la N-vinylpyrrolidone et les monomères des Rn formules suivantes: |
et (vi) R13 -CH=C -(CH2)p-CON -Z^OH (vni)
(i) ch2=c-cn (in) 10 i
1 Rl2
r6
dans laquelle:
dans laquelle: Rj t représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle,
R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, 15 z représente un radical alkylène linéaire ou ramifié de 1 à 6
atomes de carbone, substitué ou non par une ou deux fonctions
(ii) CH2=C -C -0-R8 (IV) hydroxyméthyles, et p est 0 ou 1.
I II si p=Q, Rj3 est soit un atome d'hydrogène soit le radical r7 o — cor14
20 R14 étant -OH ou le radical -NH-R15, R15 étant un atome dans laquelle: d'hydrogène ou le radical —Z-OH, et R12 est un atome d'hydro-
R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle gène ou le radical -CH3
et Rg représente un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant si p—1, RI3 est un atome d'hydrogène et R12 est le de 1 à 18 atomes de carbone, un radical: radical - COR14, R14 ayant la même signification que ci-dessus.
-(CH2)2-N(CH3)2, quaternisé ou non, un radical 25 Dans la formule (VIII) ci-dessus, le radical Z est de préfé-
-CH2CH2OH, un radical -CH2-CH-CH2OH et un radical rence pris dans le groupe constitué par:
OH - CH2
-(CH2-CH20) i R' dans lequel R' représente un radical méthyle - (CH2)2-
ou éthyle et /est 12, 30 ~ CH(C2H5)-CH2-
-C(CH3)2-CH2-
(iii) R9-C —0-CH=CH2 (V) - C(CH2OH)2-CH2-
II -C(CH3)2-CH2-CH(CH3)-
o et - C(CH3) (CH2OH)-CH2-
35
dans laquelle: Comme indiqué ci-dessus les copolymères ainsi obtenus sont
Rg représente un radical alkyl linéaire ou ramifié ayant de 1 c'e préférence des terpolymères. Toutefois, selon une variante àl6 atomes de carbone les copolymères peuvent être des tètra, ou penta-polymères ou des polymères supérieurs.
(iv) C H -COOR" (VI) 4(i Dans ce cas les copolymères résultent de la copolymérisa-|[ tion de plus d'un monomère de formule (I) et/ou de plus d'un CH -COOR' ' monomère de formule (II) et/ou encore de plus d'un des monomères représentés par les formules (III) à (VIII) ci-dessus.
Les copolymères préparés par le procédé, selon l'invention dans laquelle: 45 Peuvent être représentés par la formule générale suivante:
R" représente un radical alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone r.
-ch2 o c = o_
I R?
I I2
nh - c -
I
r.,
w
(x) - r n
R4 R5
-ch-
(CH9)lx . .2. TU
-M-
Jy
C = o *2
^ -Lh,
5 622 024
dans laquelle: l'amino-2 méthyl-2 propanol et l'amino-2 méthyI-2 propane-
les radicaux R, R1; R2, R3, R4 et R5, n, m et X ont les diol-1,3.
significations données ci-dessus pour les formules (I) et (II), w Les fonctions carboxyliques peuvent être neutralisées avec correspond à 5 à 90 % en poids, x correspond à 5 à 90 % en poids ces bases organiques dans une proportion comprise entre 10 et et y correspond à 5 à 60% en poids, et M représente un motif 5 150%.
styrène, un motif N-vinylpyrrolidone ou un motif d'un mono- Ces copolymères peuvent être préparés par copolymérisa-
mère insaturé tel que ceux des formules (III) à (VIII) données tion en solution dans un solvant organique tel que les alcools, les ci-dessus. esters, les cétones ou les hydrocarbures.
Parmi les monomères de formule (I) on peut en particulier Parmi ces solvants on peut en particulier citer: le méthanol,
citer: la N-tertiobutyl acrylamide, la N-octyl acrylamide, la N-dé-10 l'isopropanol, l'éthanol, l'acétate d'éthyle, l'éthyl méthylcétone, cyl acrylamide, la N-dodécyl acrylamide, la N-[(diméthyl-l,l) le benzène, etc...
propyl-1] acrylamide, la N-[(diméthyl-l,l) butyl-1] acrylamide, La copolymérisation peut également avoir lieu en suspen-la N- [(diméthyl-1,1) pentyl-l] acrylamide, la N-isobutoxymé- sion ou en émulsion dans un solvant inerte tel que l'eau, thylacrylamide ainsi que les méthacrylamides correspondantes. La copolymérisation peut également avoir lieu en masse.
Parmi les monomères de formule (II) on peut en particulier 15 Ces (»polymérisations peuvent être effectuées en présence citer: l'acrylamide, la méthacrylamide, l'acide maléamique, et d'un catalyseur de polymérisation générateur de radicaux libres, l'acide itaconamique. tel que le peroxyde de benzoyle, le peroxyde de lauroyle, l'azo
Parmi les monomères de formule (III) à (VIII) on peut en bis-isobutyronitrile, l'eau oxygénée, les divers couples d'oxydo-particulier citer: I'acrylonitrile, le méthacrylonitrile, les acrylates réduction que tels que (NH4)4 S2Og, FeCI2 etc... et méthacrylates de méthyle, d'éthyle, de propyle, d'isopropyle, 20 La concentration en catalyseur varie entre 0,2 et 10% en de butyle, de tertiobutyle, d'hexyle, de décyle, de dodécyle, Poids Par rapport aux monomères mis à réagir et en fonction du d'octadécyle, d'hydroxy-2 éthyle et de N,N-diméthylamino-2 Poids moléculaire des copolymères que l'on souhaite obtenir, éthyle quaternisé ou non, et les acrylates et méthacrylates d'<u- La présente invention a en outre pour objet une composi-
méthyl ou éthyl polyéthylène glycol ; l'acétate de vinyle, le tion cosmétique contenant les nouveaux copolymères décrits ci-
propionate de vinyle, le butyrate de vinyle, le laurate de vinyle, 25 dessus.
le stéarate de vinyle, le pivalate de vinyle, le néoheptanoate de Cette composition cosmétique peut se présenter sous forme vinyle, le néooctanoate de vinyle, le néodécanoate de vinyle, le de laque ou de lotions de mise en plis.
tétraméthyl-2,2,4,4 valerate de vinyle, l'isopropyl-2 diméthyl- Cette composition cosmétique peut être, par exemple, une
2,3 butyrate de vinyle ; le maléate de diméthyle, le maléate de Iaclue pour cheveux se présentant ou non sou sous forme aéro-diéthyle, l'itaconate de diméthyle, l'itaconate de diéthyle ; le 30 sol>une Iotion de mise en plis, une composition traitante pour la méthyl vinyl éther, l'éthyl vinyl éther, le butyl vinyl éther, chevelure, un support de teinture, un shampooing ou encore une l'isopropyl vinyl éther, l'octyl vinyl éther, le dodécyl vinyl éther composition dite «rinse» que l'on applique sur les cheveux après l'octadécyl vinyl éther; la N-hydroxyméthyl acrylamide, la N-hy- lavage de la chevelure à l'aide d'un shampooing.
droxyméthyl méthacrylamide, la N-[(hydroxy-2) éthyl] acryl- A titre d'exemple une laque aérosol pour cheveux peut être amide, la N-[(hydroxy-2) éthyl] méthacrylamide, l'acide N-hy- 35 réalisée en conditionnant dans une bombe aérosol de 0,2 à 8 % droxyméthyl maléamique, la N-hydroxyméthyl maléamide, la en Poids d'un copolymère selon l'invention, de 6 à 30% et de N,N'-dihydroxyméthyl maléamide, l'acide N-hydroxyméthyl ita- préférence de 8 à 25 % en poids d'un alcool, le reste étant conamique, la N-hydroxyméthyl itaconamide, la N,N-dihydroxy- essentiellement constitué par un gaz propulseur liquéfié sous méthyl itaconamide, la N-[ (hydroxyméthyl-1) propyl] acryl- pression tel que le dichlorodifluorométhane, le trichlorofluoro-amide, la N-[(hydroxyméthyl-l) propyl] méthacrylamide, la 40 méthane, le protoxyde d'azote ou du gaz carbonique ou des N-[(méthyl-l hydroxyméthyl-1) éthyl-l]acrylamide, la N-[(mé- mélanges de ceux-ci.
thyl-l hydroxyméthyl-1) éthyl-1] méthacrylamide, la N-[tris ^ En tant qu'alcool on utilise de préférence l'éthanol ou
(hydroxyméthyl)-l,l,l méthyl] acrylamide, laN-[tris (hydroxy- l'isopropanol.
méthyl)-l, 1,1 méthyl] méthacrylamide, la N-[(hydroxy-3 dimé- Les lotions de mise en plis peuvent être par exemple réali-thyl-1,1) butyl] acrylamide, la N-[(hydroxy-3 diméthyl-1,1) bu- 45 sées en introduisant dans une solution hydroalcoolique ayant un tyl] méthacrylamide, la N-[(hydroxy-2) éthyl] N-méthyl acryl- titre de 20 à 66% en alcool, de 0,3 à 6% en poids d'un amide, la N-[(hydroxy-2) éthyl] N-méthyl méthacrylamide, la copolymère obtenu par le procédé selon l'invention.
N-[bis (hydroxyméthyl)-1,1 éthyl]acrylamide et la N-[bis (hy- La composition cosmétique peut également contenir des droxyméthyl)-1,1 éthyl] méthacrylamide. adjuvants cosmétiques conventionnels tels que des parfums, des
Les copolymères préparés par le procédé selon l'invention 50 colorants, des préservateurs, des plastifiants, des produits catio-ont de préférence un poids moléculaire compris entre 1000 et niques, des produits non-ioniques, des silicones pour améliorer 500 000 et plus particulièrement un poids moléculaire compris la brillance ou d'autres résines cosmétiques.
ente 2000 et 200 000. Dans le but de mieux faire comprendre l'invention on va
Dans une forme particulière de réalisation les copolymères maintenant décrire à titre d'illustration et sans aucun caractère sont réticulés avec un agent de réticulation dans une proportion 55 limitatif divers exemples de préparation des copolymères ainsi comprise entre 0,01 et 2 % en poids par rapport au poids total que différents exemples de compositions à base de ceux-ci. des monomères mis à réagir.
Exemples de préparation de copolymères
Parmi les différents agents de réticulation pouvant être utilisés, on peut en particulier citer: le diméthacrylate de diéthy- 60 Exemple 1
Iène glycol, le diallyl éther, le tètra allyloxyéthane, le diméth- Dans un ballon d'un litre muni d'un réfrigérant, d'un agita-
acrylate de l'éthylène glycol et le diacrylate de l'éthylène glycol. teur mécanique et d'un tube adducteur d'azote, on introduit:
Selon une forme particulière de réalisation lorsque le radical R4 représente une fonction acide carboxylique libre, celle-ci - 400 g d'éthanol,
peut être neutralisée avec au moins une base organique, telle 65 - 55 g de N-tertiobutyl acrylamide,
que la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanol- - 27,5 g d'acrylamide,
amine, les isopropanolamines telles que la tri-isopropanol- - 17,5 g de méthacrylate de méthyle,
amine, la morpholine ainsi que certains amino-alcools tels que et -1 g d'azo bi-isobutyronitrile.
Le mélange réactionnel est chauffé à 80° C pendant 8 heures à l'aide d'un appareil thermostaté puis on laisse refroidir jusqu'à température ambiante.
La solution est alors versée, goutte à goutte, dans un récipient contenant comme précipitant de l'acétate d'éthyle. Le polymère précipité est ensuite filtré et séché sous pression réduite.
Rendement: 76%
Viscosité:2,95 cPo (en solution à 5 % dans le DMF à 34,6° C).
Exemple 2
Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 1 ci-dessus, on copolymérise:
- 65 g de N-tertiobutyl acrylamide
- 20 g d'acrylamide
- 15 g de N-hydroxyméthyl acrylamide et- 1 g d'azo bis isobutyronitrile.
Viscosité: 2,61 cPo (en solution à 5 % dans le DMF à 34,6° C).
D'autres exemples de copolymères (Exemples 3 à 17) sont donnés dans le tableau I. Tous ces copolymères ont été préparés selon l'exemple 1, seule la nature du précipitant est différente.
ON M
O M
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
50
40
50
60
60
50
35
40
40
40
40
30
20
35
30
25
20
30
30
15
35
15
40
40
40
20
30
55
25
5
25
40
20
20
Tableau I Exemples
N-T-butyl acrylamide Acrylamide N-vinyl pyrrolidone Acrylonitrile
Styrène 10
Méthacrylate d'hydroxy-2-éthyle 25
Méthycrylate de méthyle 15 10 25
Méthacrylate de stéaryle 5
Acétate de vinyle 20
Maléate de diéthyle 20
Butyl vinyl éther
Méthacrylate de diméthyl 20
amino-éthyle 35
Méthacrylate de polyéthylène 40
glycol monométhyl éther 40 20 40
N-[(méthyI-l hydroxyméthyl-
1) éthyl-l] acrylamide 25
Précipitant ©©©©©©@©©@©@®@©
Viscosité (a 5 % dans le
DMF) 34,6° C 2,22 2,32 2,00 2,10 2,18 2,54 2,31 1,85 1,60 2,15 2,05 2,90 2,35 2,18 2,18
Réf. : © Éther de pétrole © Éther diéthylique © Acétone @ Heptane
7
622 024
Exemples de composition
Exemple A
On prépare selon l'invention une lotion de mise en plis en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère préparé selon l'exemple 1 2
Parfum 0,1
Éthanol 45
Eau q.s.p. 100
Cette lotion de mise en plis appliquée de façon conventionnelle permet de conférer aux cheveux un aspect brillant et une excellente tenue dans le temps.
Dans cet exemple le copolymère préparé selon l'exemple 1 peut être remplacé par une quantité égale du copolymère préparé selon les exemples 5,10-12 et 15.
93 g de cette solution sont alors conditionnés dans une bombe aérosol et l'on introduit du gaz carbonique de façon à amener la pression interne à environ 8 bars.
Dans cet exemple le polymère préparé selon l'exemple 11 5 peut être avantageusement remplacé par la même quantité d'un g des polymères préparés selon les exemples 12,14 et 16.
g g Exemple D
g On prépare selon l'invention une lotion de mise en plis en m procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère préparé selon l'exemple 9 (quaternisé avec du sulfate de diméthyle) 2 g
Parfum 0,1 g
Isopropanol 45 g
15 Eau q.s.p. 100 g
Exemple B
On prépare selon l'invention une laque pour cheveux en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère préparé selon l'exemple 2 4 g 20
Parfum 0,3 g
Éthanol q.s.p. 100 g
On conditionne 25 g de cette solution dans une bombe aérosol avec 47 g trichlorofluorométhane et 28 g de dichlorodifluo-rométhane. 25
On obtient par pulvérisation de cette laque un bel aspect brillant de la chevelure ainsi qu'un fort pouvoir laquant.
Les cheveux sont doux au toucher et la laque s'élimine facilement par peignage ou brossage.
Dans cet exemple le copolymère préparé selon l'exemple 2 30 peut être remplacé par une quantité égale de copolymère préparé selon les exemples 3,4,6-8 et 10.
Exemple C
On prépare selon l'invention une laque aérosol pour che- 35 veux en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère préparé selon l'exemple 11 5 g
Parfum 0,07 g
Éthanol q.s.p. 100 g
Cette lotion de mise en plis appliquée de façon conventionnelle permet de conférer aux cheveux un aspect brillant et une excellente tenue dans le temps. Le polymère selon l'exemple 9 peut être avantageusement remplacé par la même quantité du polymère selon l'exemple 13 également quaternisé.
Exemple E
On prépare selon l'invention une laque pour cheveux en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Polymère préparé selon l'exemple 2 4 g
Parfum 0,3 g
Éthanol 100 g
On conditionne 25 g de cette solution dans une bombe aérosol avec 47 g de trichlorofluorométhane et 28 g de dichlo-rodifluorométhane.
On obtient par pulvérisation de cette laque un bel aspect brillant de la chevelure ainsi qu'un fort pouvoir laquant.
Les cheveux sont doux au toucher et la laque s'élimine facilement par peignage ou brossage.
Dans cet exemple le polymère selon l'exemple 2 peut être avantageusement remplacé par la même quantité du polymère selon l'exemple 17.
C

Claims (16)

  1. 622 024
    2
    REVENDICATIONS (iv) C H -COOR"
    1. Procédé de préparation de nouveaux copolymères, carac- [|
    térisé par le fait qu'il consiste à faire réagir en masse, en suspen- çjj -COOR"
    sion ou en émulsion, dans un solvant approprié, en présence d'un catalyseur de polymérisation: 5
    (a) au moins un monomère de formule: (jans laquelle:
    R" représente un radical alkyle ayant de 1 à 3 atomes de
    Ri ^2 carbone,
    (VI)
    I
    CHU=C -C -NH- C -(X)„-R II I
    o r3
    (!) io (v) CH2=CH-0-R1i
    (VII)
    dans laquelle:
    R10 représente un radical alkyle saturé, linéaire ou ramifié, dans laquelle: ayant de 1 à 17 atomes de carbone,
    R représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié ayant de 1 15 àlO atomes de carbone, Rj, R2 et R3 représentent soit un atome ^
    d'hydrogène, soit un radical méthyle, 111
    et n est 0 ou 1 ; quand n = 1, X représente un atome et (vi) R — CH = C -CCH ) -CON -Z-OH
    d'oxygène, 13 | p
    (^ au moins un monomère de formule: 20 r
    (Vin)
    M2
    R4-CH=C -(CH2)m-CONH2 I
    R5
    (il)
    dans laquelle:
    m est 0 ou 1
    si m=0 R.; est soit un atome d'hydrogène soit le radical — COOH
    et R5 est un atome d'hydrogène ou un radical -CH3, si m= 1 R4 est un atome d'hydrogène et R5 représente le radical - COOH et (c) au moins un monomère pris dans le groupe constitué par le styrène, la N-vinylpyrrolidone et les monomères des formules suivantes:
    35
    (i) CH2=C -CN I
    rfi
    (III)
    40
    dans laquelle:
    R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle,
    (ii) CH2=C —C—O—r8 I II r7 o
    (IV) <
    dans laquelle:
    R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R8 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 18 atomes de carbone, un radical:
    -(CH2)2-N(CH3)2, quaternisé ou non, un radical -CH2-CH2OH, le radical -CH2-CH -CH2OH et le radical I
    OH
    -(CH2 -CH20)/-R'
    dans lequel R' représente un radical méthyle ou éthyle et /est 12,
    55
    (iii) R,-C -0-CH=CHn
    II
    O
    (V)
    dans laquelle:
    R9 représente un radical alkyl linéaire ou ramifié ayant de 1 à 16 atomes de carbone,
    dans laquelle:
    rn représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, Z représente un radical alkylène linéaire ou ramifié de 1 à 6 atomes de carbone, substitué ou non par une ou deux fonctions hydroxyméthyles et p est 0 ou 1
    si p=0, R13 est soit un atome d'hydrogène soit le radical —COR14
    Ri4 étant -OH ou le radical -NH-R15, R15 étant un atome d'hydrogène ou le radical —Z-OH,
    et RI2 est un atome d'hydrogène ou le radical -CH3 si p=l, R13 est un atome d'hydrogène et r12 est le radical -CORJ4,
    R14 ayant la même signification que ci-dessus.
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les copolymères obtenus résultent de la copolymérisation de 5 à 90 % en poids d'au moins un monomère de formule (I), de 5 à 90 % en poids d'au moins un monomère de formule (H) et de 5 à 60% en poids de styrène, de N-vinylpyrrolidone ou d'au moins un monomère correspondant à ceux des formules (III) à (VIII).
  3. 3. Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que les monomères de formule (I) sont pris dans le groupe constitué par : la N-tertiobutyl acrylamide, la N-octyl acrylamide, la N-décyl acrylamide, la N-dodécyl acrylamide, la N-[(diméthyl-l,l) propyl-1] acrylamide, laN-[(diméthyI-l,l) butyl-1] acrylamide, la N-[(diméthyl-l,l) pentyl-1] acrylamide, la N-isobutoxyméthylacrylamide et les méthacrylamides correspondantes.
  4. 4. Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que les monomères de formule (II) sont pris dans le groupe constitué par : l'acrylamide, la méthacrylamide, l'acide maléamique et l'acide itaconamique.
  5. 5. Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que les monomères des formules (DI) à (VIII) sont pris dans le groupe constitué par: l'acrylonitrile, le méthacrylo-nitrile, les acrylates et méthacrylates de méthyle, d'éthyle, de propyle, d'isopropyle, de butyle, de tertiobutyle, d'hexyle, de décyle, de dodécyle, d'octadécyle, d'hydroxy-2 éthyle, de N-N-diméthylamino-2 éthyle, quaternisé ou non et d'œ-méthyl ou éthyl polyéthylène glycol; l'acétate de vinyle, le propionate de vinyle, le butyrate de vinyle, le laurate de vinyle, le tétraméthyl-vinyle, le pivalate de vinyle, le néoheptanoate de vinyle, le néoctanoate de vinyle, le néodécanoate de vinyle, le tétraméthyl-2,2,4,4 valérate de vinyle, l'isopropyI-2 diméthyl-2,3 butyrate de vinyle; le maléate de diméthyle, le maléate de diéthyle, l'itaco-nate de diméthyle, l'itaconate de diéthyle, le méthyl vinyl éther, l'éthyl vinyl éther, le butyl vinyl éther, l'isopropyl vinyl éther,
    l'octyl vinyl éther, le dodécyl vinyl éther, l'octadécyl vinyl éther; la N-hydroxyméthyl acrylamide, la N-hydroxyméthyl méthacry-Iamide, la N-[(hydroxy-2) éthyl] acrylamide, la N-[(hydroxy-2) éthyl] méthacrylamide, l'acide N-hydroxyméthyl maléamique, la N-hydroxyméthyl maléamide, la N,N'-dihydroxyméthyl maléa-mide, l'acide N-hydroxyméthyl itaconamique, la N-hydroxyméthyl itaconamide, la N,N-dihydroxyméthyl itaconamide, la N-[(hydroxyméthyI-l) propyl] acrylamide, la N-[hydroxymé-thyl-1) propyl] méthacrylamide, laN-[(méthyl-l hydroxymé-thyl-1) éthyl-1] acrylamide, la N-[(méthyl-l hydroxyméthyl-1) éthyl-1] méthacrylamide, la N-[tris (hydroxyméthyl-1,1,1 méthyl] acrylamide, la N-[tris (hydroxyméthyl)-1,1,1 méthyl] méthacrylamide, la N-[(hydroxy-3 diméthyl-1,1) butyl] acryla-
    J 622 024
    mide, la N-[(hydroxy-3 diméthyl-1,1) butyl] méthacrylamide, la N- [(hydroxy-2) éthyl] N-méthyl acrylamide, laN- [(hydroxy-2) éthyl] N-méthyl méthacrylamide, la N-[ bis (hydroxyméthyl)-1,1 éthyl] acrylamide et la N-[bis (hydroxyméthyl)-1,1 éthyl] , méthacrylamide.
  6. 6. Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que les copolymères ont un poids moléculaire compris entre 1000 et 500 000 et de préférence compris entre 2000 et 200 000.
    n, 7. Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que les copolymères obtenus répondent à la formule générale suivante:
    R,
    ■CH..
    L
    o
  7. R.
    NH - C !
  8. R.
    i4
    -CH
    w
    (X)n - R
    Rr
    (CEL) 2 m
    C = O
    NEL
    -M
    x :
    y dans laquelle:
    les radicaux R, Rb R2, R3, R4 et R5, n, m et X ont les mêmes significations que celles données à la revendication 1,
  9. w. correspond à 5 à 90% en poids, x correspond à 5 à 90% et y correspond à 5 à 60% en poids, et
    M représente un motif styrène, un motif N-vinylpyrrolidone ou un motif d'un monomère insaturé tel que ceux des formules (III) à (VIII) données à la revendication 1.
  10. 8. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la réaction de polymérisation est réalisée en présence d'un agent de réticulation dans une proportion comprise entre 0,01 et 2% en poids par rapport au poids total des monomères.
  11. 9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé par le fait que l'agent de réticulation est pris dans le groupe constitué par: le diméthacrylate de diéthylène glycol, le diallyl éther, le tètra allyloxyéthane, le diméthacrylate de l'éthylène glycol et le di-acrylate de l'éthylène glycol.
  12. 10. Procédé selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la concentration en catalyseur varie de 0,2 à 10% en poids par rapport aux monomères mis à réagir.
  13. 11. Composition cosmétique, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un véhicule cosmétique au moins un copolymère obtenu par le procédé selon la revendication 1.
  14. 12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait qu'elle est conditionnée dans une bombe aérosol et contient de 0,2 à 8% en poids de copolymère, de 6 à 30% et de préférence de 8 à 25 % en poids d'un alcool, le reste étant essentiellement constitué par un gaz propulseur liquéfié sous pression.
  15. 13. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait qu'elle est une solution hydroalcoolique contenant de 0,3 à 6% en poids de copolymère et constitue une lotion de mises en plis.
  16. 14. Composition selon l'une des revendications 11 à 13, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des parfums, des colorants, des préservateurs, des plastifiants, des produits catio-niques, des produits non-ioniques, des silicones ou d'autres résines cosmétiques.
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