CA1083748A - Tetra, pentapolymeres ou polymeres superieurs, laques et lotions de mises en plis les contenant - Google Patents

Tetra, pentapolymeres ou polymeres superieurs, laques et lotions de mises en plis les contenant

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CA1083748A CA223,566A CA223566A CA1083748A CA 1083748 A CA1083748 A CA 1083748A CA 223566 A CA223566 A CA 223566A CA 1083748 A CA1083748 A CA 1083748A
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Abstract

: Nouveau copolymères résultant de la copolymérisation:(a) d'un acide insaturé de formule : R- CH = CH - (CH2 - O - CH2)n - COOH (I) dans laquelle : N est 0 ou 1, si n est O R = CH3, si n est 1 R = H(b) d'un ester vinylique de formule : (II) dans laquelle : R est - CH3 ou - C2H5 (c) d'au moins un ester allylique ou méthallylique ramifié correspondant à la formule suivante : (III) dans laquelle : R' représente un atome d'hydrogène ou un radical- CH3,R1, représente une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 6 atomes de carbone : R2 représente soit le radical - CH3 soit le radical - HC (CH3) 2 ; étant entendu que R1 + R2 doit être inférieur ou égal à 8 atomes de carbone. et (d) d'un monomère pris dans le groupe constitue par (i) un éther vinylique de formule : CH2 = CH - O - R3 (IV) dans laquelle : R3 est un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 12 atomes de carbone, (ii) un ester vinylique à chaîne grasse de formule : (V) dans laquelle : R4 est un radical alkyle linéaire ayant de 7 à 11 atomes de carbone, et (iii) un ester allylique ou méthallylique linéaire de formule : (VI) dans laquelle : R' est un atome _'hydrogène ou un radical - CH3 et R5 est un radical alkyle linéaire de 1 à 11 atomes de carbone. les co? lymères selon l'invention trouvent leur emploi dans la formulation de compositions cosmétiques se présentant sous forme de laques ou de lotions de mise en plis.

Description

374~
La présente inve~tion concerne de n~uveaux copolymères et en particulier des tétrapolymères, des pentapolymères ou des polymères supérieurs qui permettent de réali~er de~ composition cosmétiques se pré~entant sous forme de laques ou de lotio~s de mise en plis.
On sait que l'on utilise actuellement couramment des ré-sines naturelle~ ou synthétiques le plus ~ouvent mises en solu-tions hydroalcoolique ou alcoolique pour réaliser des laque~ ou des lotions de mise en pli~ pour cheveux.
Parmi les différentes résines et polymères utilisés jusqu'à ce jour, on peut en particulier citer la polyvinylpyrro-lidone, le~ copolymères polyvinylpyrrolidone/acétate de vinyle, les copolymères e~ter acrylique/acide mono-carboxylique insaturé, les copolymère~ anhydride maléique~éther alcoyl vinylique, les co-polymères ré~ultant de la copolymérisation d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'autres monomères insaturés tels que les ester~ vinyliques ayant de 13 à 25 atomes de carbone et les esters allyliques ou méthallyliques ayant de 14 à 27 atomes de carbone, ainsl que les copolymères d'acétate de vinyle, d'acide crotonique et d'esters vinylique~ ramifiés ayant au moins 7 atomes de carbone.
Par rapport à ces derniers polymères, les copolymères selon l'invention présentent de nombreux avantages.
~ out d'abord, ils peuvent être obtenus de façon plus éco-nomique et avec une grande pureté. De plus, il est possible d'ob-tenir des polymères de poids moléculaire nettement plus ~aible ce qui sur le plan cosmétique est très appréciable, s~ns qu'il soit néces~aire de ~aire intervenir des agents de régulation de cha~nes.
En ef~et, lorsque l'on utilise de tels agents on contami_ ne par la même occasion le polymère ce qui dans certains cas exclut toute utilisation cosmétique à cause soit des odeurs résiduelles, soit de réactions parasites pouvant intervenir avec les autres constitua~ts des compositions cosmétiques.

,- -~0~3'~48 Bien que d'autres méthodes aient été préconisées pourréguler les cha~ne~ à savoir la polymérisation en masse ou en su~-pension avec des quantités importantes d'initiateurs, ou polymé-risation en solution, celles-ci 90nt difficiles à mettre en prati-que et peu. économiques.
Selon l'invention, la polyméri~ation des différents mono-mères conduit, san~ que l'on ait à réguler les cha~ne~, à des co-polymères ayant un poids moléculaire n'excédant pas 40.000.
Il ~'en suit ~ur le plan purement cosmétique l'obtention de polymeres présentant de bien meilleures qualités que ceux pré-cédemment décrits et couramment utilis~s.
En effet, le~ copolymères selon l'invention ont en plu~
des qual~tés cosmétiques requises pour toutes laques ou lotion~ de mises en plis, la propriété très recherchée d'etre éliminables très facilement au brossage et au demélage des cheveux.
I Enfin, les copolymères selon l'invention pré~entent une excellente solubilité dans les alcools tels l'alcool éthyli~ue ou isopropylique ce qu~ permet de réduire dans des proportions appré-! ciables la quantit~ de ce type de ~olvant.
~a présente invention a pour objet le produit industriel nouveau que constitue un copolymère résultant de la copolymérisa-tion :
i (a) d'un acide insaturé correspondant à la formule :
R-CH = CH - (CH2 - O - CH2)n - COOH (I) dans laquelle:
n e~t O ou 1 si n est 0 R ~ CH3:
8i n est 1 R = -H
(b) d'un ester ~inylique correspondant à la formule :
R - C ~ CH = CH2 (II) ~O
dans laquelle:

. 5 , .
.~ . . . . . . . . .
, . , - . :
. ~ - - , ~0 ~ 37 ~ ~

~c) d'au moin~ un ester allylique ou méthallylique rami-fié correspondant ~ la ~ormule ~uivante :

R2 ~ C - I - 0 - CH2 - I = C~2 (III) dans laquelle :
R' repré~ente un atome d'hydrogène ou u~ radical -3 ;
Rl représente une cha~ne hydrocarbonée saturée li-n~aire ou ramifiée ayant de 1 à 6 atomes de car-bo~e ;
R2 repré~ente soit le radical - CH~ soit le radical ( 3)2 ;
étant entendu que Ri + R2 doit être in~érieur ou égal à 7 atomes de carbone.
et (d) d'un monomère pris dans le groupe constitué par:
(~) un éther vinylique de formule :
CH2 - CH - 0 - R3 (IV) dans laquelle : R~ eæt un radical alkyle linéaire ou .ramifié ayant de 1 à 12 atomes de carbone, (ii) un est.er vinylique à cha~ne grasse de formule :
~4 ~ - - CH = OH2 (V) dan~ laquelle : R4 e~t un radical alkyle liné-aire agant de 7 à 11 atomeæ de carbone, et ~iii) un ester allylique ou méthallylique linéaire de formule :
R5 - C - 0 - CH2 - f - CH2 (VI) .
l R' dans laquelle : R' est un atome d'hydrogène ou un radical ~CH3 et R5 est un radical alkyle linéaire ayant de 1 ~ 11 atomes de carbone.

` ' 1~)~3748 Conformé~ent à l'invention, les copolymères précités résultentde préférence delacopolymérisationde 2-15~ etde préference de 4-12~ d'un acide insaturé de formule (I), de 55 89,5 ~ et de préférence de 65-85 % d'un ester vinylique de formule (II), de 8-20 % et de préférence de 10-17 % d'au moins un ester allylique ou méthallylique de formule (III) et de 0,5-10 % et de préférence de 1-6 % d'un monomère pris dans le groupe constitué par : un éther vinylique de formule (IV), un ei~ter vinylique de formule (V) et un ester allylique ou méthallylique de formule (VI).
En tant qu'acide insaturé de formule (I), on peut utili-cer soit l'acide crotonique 90it l'acide allyloxyacétique.
En tant qu'ester vinylique de formule (II), on peut uti-liser soit l'acétate de vinyle soit le propionate de vinyle.
Parmi les esters allyliques ou méthallyliques ramifiés de formule (III) on peut citer : le diméthyl propanoate d'allyle, le diméthyl propanoate de méthallyle, le diméthyl-2,2 pentanoate d'allyle, le diméthyl-2,2 pentanoate de méthallyle, le diméthyl-2,
2 hexanoate d'allyle, le diméthyl-2,2 hexanoate de méthallyle, le diméthyl-2,2 octanoate d'allyle, le diméthyl-2,2 octanoate de mé-thallyle ou l'isopropyl-2 diméthyl-2,3 butyrate d'allyle.
Parmi leis éthers vinyliques de formule (IV), on peut ci-ter : le méthyl vinyl éther, l'éthyl vinyl éther, l'isopropyl vi-nyl éther, le tertio-butyl vinyl éther, l'octyl vinyl éther et le dodécyl vinyl éther.
Parmi le~ esters vinyliques à chaines gra~se~ de formu-le (V),-on peut citer : l'octanoate de vinyle, le décanoate de vinyle et le dodécanoate de vinyle.
Parmi les esters allyliques ou méthallyliques linéaires de formule (VI), on peut citer : l'acétate d'allyle, l'acétate de méthallyle, l'octanoate d'allyle, l'octanoate de méthallyle, le décanoate d'allyle, le décanoate de méthallyle, le dodécznoate d'allyle et le dodécanoate de méthallyle.

, ~ . ;

-, i~l3'74~3 ~e~ copolymères selon l'invention ont de préférence un polds moléculaire compris entre 15,000 et 40.000.
Dans une forme particulière de réalisation, les copoly-mares selon l'i~vention 80nt réticulés à l'aide d'un agent de ré-ticulation dans une proportion comprise entre 0,1 à ~,2 ~ eh poids.
Parmi les différents agents de réticulation pouvant 8tre utilisés, on peut citer ~ le diéth~lène glycol diallyléther, le tétra allyloxyéthane, le triallyl éther du triméthylol propane et les diacrylate~ ou diméthacrylates de diols tel que l'éthylène ~0 glycol.
~a réticulation des copolymères est particulièrement recommandée lor~que l'on souhaite obtenir des viscosités plus elevées.
j ~a présente invention a également pour objet le produit ! industriel ~ouveau que constituent les copolymères décrits ci-! dessus qui ont subi la salification de leur fonction acide à
l'aide d'une base organique telle que : la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, les isopropanolamines, la mor-j pholine, ainsi que certains aminoalcools tels que l'amino-2 mé-thyl-2 propanol et l'amino-2 méthyl-2 propanediol-1~3.
Selon l'invent~on, les copolymères peuvent être avanta-geusement neutralisés ~ l~aide d'une des bases citées ci-dessus dans une quantité égale par exemple à 10- 150 % et de préférence 50 - 120 % de la quantité correspondant à une neutralisation stoechiométrique.
~e~ copol~mères selon l'invention peuvent etre préparés par copolymérisation en phase liquide par exemple dans un solvant tel que l'alcool ou le benzène. Cependant, il est préférable de réaliser la polymérisation en masse ou en suspension dans un sol-vant tel que l'eau.
Ces polymérisations peuvent ~'ef~ectuer en présence d'un catal~seur de polymérisation tel que le peroxyde de benzoyle, ` - 5 -,~ . . .

le peroxyde de lauroyle, et l'a~obis-i90butyronitrile, la co~ce~-tration de catalyseur etant compri~e par exemple entre 0,5 et 6 %
et de préférence entre 1 et 4 % en poids par rapport au poids to-~al des monomères mis en réaction.
~ a polym~risation en suspension qui permet d'obtenir les copolymères 80US forme de perles s'effectue comme décrit précé-demment dans l'eau en prése~ce d'u~ colloide protecteur tel que l'alcosl polyvinylique ou l'acide polyacrylique ou l'hydroxyéthyl-cellulose .
~0 ~a concentration du colloqde protecteur peut par exemple être comprise entre 0,1 et 1 % en poids par rapport au poids total des monomères.
~ a présente invention a également pour objet le produit industriel nouveau que constitue une composition cosmétique carac-térisée par le ~ait qu'elle contient au moins un copolymère tel ~ue défini ci-dessus, éventuellement neutralisé, en solution dans un véhicule cosmétique approprié.
~ e produit cosmétique selon l'invention peut 8tre par exemple une laque pour cheveux se présentant ou non sous forme aérosol, une lotion de mises en plis ou encore une composition traitante pour la chevelure.
titre d'exemple, une laque aérosol pour cheveux peut ~tre réalisée en conditionnant dans une bombe aérosol de 1 à 4 %
en poids a 'un copolymère selon l'invention éventuellement neutra-lisé, de 6 à 45 ~ et de préférence de 8 à 25 % en poids d'un al-cool et de 54 à 90 ~ en poids d'un gaz propulseur liquéfié sous pression, tel que le dichlorodifluorométhane et le trichlorofluo-rométhane et leurs mélanges.
En tant qu'alcool, on utilise de préférence l'alcool ~0 éthylique ou l'alcool isopropylique.
Une lotion de mises en plis selon ltinvention peut être pax exemple réalisée en introduisant dans une solution hydroalco-olique ayant ~ titre de 20 à 66 % en alcool, 1 à ~ en poids d'un
3~4 copolymère selon l'inventlon de pxéférence neutralisé.
~es composition~ co~métiques selon l'invention peuvent égale~ent contenir de~ adjuvants cosmétiques conventionnels tels que de~ parfums, de~ colorants, des pré~er~ateurs, des pla3ti-~iants, des produits cationiques, de~ produits non-ionique~, des silicones pour améliorer la brillance ou d'autres résine~ cosmé-tiques.
Da~s le but de mieux faire comprendre l'invention, on va en décrire maintenant à titre d'illustration ~t sans aucun carac-tère limitatif, divers exemples de mi~e en oeuvre, EXEMPI,E 1 - Préparation d'un copolym~re : acide crotonique 10 % -Ac~tate de vinyle 72 % - Diméthyl propanoate-d'allyle 15 ~ -Dodécanoate de vinyle 3 ~.
Dans un ballon de 500 ml muni d'un agitateur méca~ique, d'une arrivée d'azote, d'un ré~rigéra~t et d'u~ thermomètre, on introduit 10 g d'acide crotonique, 72 g d'acétate de vinyle, 15 g de diméthyl propanoate d'allyle et 3 g de dodécanoate de vi~yle, pUi8 on ajoute 1,2 g de peroxyde de benzoyle et 200 g d'eau conte-nant 1,6 g de Cello3ize*. ~e mélange est chauffé au reflux, 80U8 agLtation pendant 10 heures. ~e tétrapolymère obtenu est r~cupé-ré 80u~ forme de perles.
Rendement : 90 %
Indice d~acide : 74 Viscosité : 2,08 cp (en solution à 5 % dans le diméthyl ~ormamide (DMF) à 34,6C) ~EMPLE 2 - Préparation d'un copolymère : Acide crotonique 10 % -Acétate de vinyle 75 % - Diméthyl propanoate ~'allyle 14 ~ -Dodécanoate de ~inyle 1 %.
Ce polymère est préparé en opérant de la même façon que selon l'exemple 1, c'est-à-dire en prése~ce de 1,2 de peroxyde de benzoyle.
* Marque de Commerce .. . . .

337~8 On obtient ainsi le tetrapolymère recherché avec un ren-dement de gO %
Indice d'acide : 74 Viscosité : 1,98 cp (en ~olution à 5 % da~s le diméthyl-~ormamide (DMF) ~ 34,~C) EXEMPlæ 3 Selon l'exemple 1 on copolymérise :
- 75 g d'acétate ae vinyle - 10 g d'acide crotonique - 12 g de diméthyl propanoate d'allyle - 3 g de dodécanoate de vinyle - e~ présence de 1,2 g de peroxyde de benzoyle Rendement : 95 %
Indice d'acide : 74 ! Vi3cosité : 2,08 cp (5 % DMF ~ 34,6C) I EXEMP~ 4 Selon l'exemple 1 o~ copolyméri~e :
- ~0 g d'acide crotonique - 75 g d'acétate de vinyle - 12 g de diméthyl propanoate d'allyle - 3 g de dodécanoate d'allyle - en présence de 1,2 g de peroxyde de benzoyle Rende~ent : 95 %
I~dice d'acide : 71 Viscosité : 1,77 cp (5 ~ DMF à 34~6C) ~ - 19 . 000 EXEMP~E 5 Selon l'exemple 1 on copolymérise :
- 10 g d'acide crotonique - 75 g d'acétate de vi~yle - 10 g de diméthyl propanoate d'allyle - 5 g de dodécanoate d'allyle : 8 -;~:

,. . ., , .
: : . . ~ : . . .

~837~E~

- en présence de 1,2 g de peroxyde de benzoyle Rendement : 90 %
Indice d'acide : 72 Vi~cosité 1,99 cp (5 % DMF à 34,6C) EXEMP~E 6 Selon l'exemple 1 on copolyméri3e :
- 10 g d'acide crotonique - 75 g d'acétate de vinyle - 12 ~ de diméthyl-2,2 pentanoate d'allyle - 3 g de dodécanoate de ~inyle - en présence de 2 g de peroxyde de benzoyle Re~dement : 95 %
Indice d'acide : 71 Vi~cosité : 1,86 op (5 % ~MF ~ 34,6C) EXEMP~E 7 I Selon l'exemple 1 on copolymérise :
- 7~5 g d'acide crotonique 1 . - 77,5 g d'acétate de vinyle ¦ - 14 g de diméthyl propanoate d'al~yle - 1 g de dodécanoate de vinyle - e~ présence de 1,2 g de peroxyde de benzoyle Rendement : 88 %
Indice d'acide : 49 Visco~ité : 2,25 cp (5 % DMF à 34,6C) EXEMP~æ 8 _ .
Selo~ l'exemple 1 o~ copolyméri3e :
- 7,5 g d'acide c~otonique - 77,5 g d'acetate de vinyle - 12 g de diméthyl propanoate d'allyle - ~ g de dodécanoate de vi~yle - en pré~ence de 1,2 g de ~ero~yde de benzoyle - Rendement : 90 ~

_ g _ , 37~

Indice d'acide : 55 Viscosit~ : 2,17 cp (5 ~0 DMF ~ 34,6C) EXEMP~E 9 c ~=
Selon l'exemple 1 on copolymérise :
- 77 g d'acétate de vinyle - 8 g d'acide crotonique - 14 g de diméthyl propanoate d'allyle 1 g de dodécanoate de vinyle - en pré~ence de 1,2 g be peroxyde de benzoyle Rendement : 86 %
Visco~ité : 2,25 cp . :
Indice d'acide : 65 ~n = 21.000 EXEMPIæ 10 Selon l'exemple 1 on copolymérise :
- 75 g d'acétate de vinyle - 10 g d'acide crotonique - 14 g de diméthyl propanoate d'allyle - 1 g de dodécanoate de vinyle - en présence de 2 g ae peroxyde de ben20yle Rendement : 83 %
Viscosité : 1,79 cp Indice d'acide : 67 ~n = 17.000 EXEMP~E 11 Selon l'exemple 1 on copolyméri3e :
- 66 g d'acétate de vinyle - 12 g d'acide crotonique - 17 g de diméthyl propanoate d'allyle ~-- 5 g d'octanoate de vinyle -- e~ pré~ence de 2 g de pèro~yde de benzoyle Rendeme~t : 80 %

~)83748 Viscosité 1,71 cp Indice d'acide : 80 ~XEMPLE 12 Selon l'exemple 1 on copolymérise :
- 72 g d'acetate de vinyle - 12 g d'acide crotonique - 15 g de dim~thyl propanoate d'allyle - 1 g d'octanoate de vinyle - en présence de 2 g de peroxyde de benzogle Rendement : 79 %
Vi~co~ité : 1,80 cp Indice d'acide : 78 ~XEMP~E 13 Selon l'exemple 1 on copolyméri~e :
- 79 g de propionate de vinyle - 6 g a 'acide allyl oxy acétique - 12 g de diméthyl-2,2 pentanoate d'allyle - 3 g de dodécanoate d'allyle - en pr~sence de 2 g de peroxyde de benzogle Rendement : 85 %
Vi~cosité : 1,94 cp Indice d'acide : 29 EXEMP~E 14 Selon l'exemple 1 on copolymérise :
- 80 g dlacétate de vinyle - 5 g d'acide allgl o~y acétique - 14 g de diméthyl-2,2 octanoate d'allyle - 1 g d'octanoate d'allyle : - en présence de 2 g de pero~yde de benzoyle Rendement : 86 %
Viscosité : 1,95 cp Indice d'acide : 24 ' ' ' . ': , . . . .
.

EXEMP~ 15 .
Selon llexemple 1 on copolymérise :
- 75 g de propanoate da ~i~yle - 10 g d~acide crotonique - 10 g de diméthyl propanoate de méthallyle - 5 g d t éthyl vinyl éther - en présence de 2 g de peroxyde de benzoyle Rendement : 78 %
Viscosité : 2,04 cp I~dice d'acide : 66 EXEMPL~ 16 Selon l'exemple 1 on copolymérise :
- 82 g de propionate de vinyle - 7 g d'acide allyl oxy acétique - 10 g de diméthyl-2,2 octanoate de méthallyle - 1 g de dodecyl vinyl éther - en présence de 2 g de peroxyde de benzoyle Rendement : 75 %
~i~cosité : 2,1 cp I~dice d'acide : 34 EXEMPIæ 17 Selon l'exemple 1 on copolymérise :
- 74 g d'acétate de vinyle - 10 g d'acide crotonique - 15 g de diméthyl-2,? pentanoate de méthallyle - 1 g d'acétate d' allyle - en présence de 2 g de pero~yde de benzoyle Rendement : 86 %
Yiscosité : 1,86 cp Indice d'acide : 67 EXEMP~E 18 Selon l'exemple 1 on copolymérise :

:. .

~ . ,~ . . . .. . .

1~83748 - 75 g d'acetate de vinyle - 10 B d'acide crotonique - 10 g de diméthyl propanoate de méthallyle - 5 g d'isopropyl vinyl éther - en présence de 2 6 de pero~yde de benzoyle Rendement : 83 ~
Viscosité : 1,91 cp Indice d'acide : 68 ~ .
Selon l'exemple 1 on copolyméri~e :
- 80 g d~acétate de vinyle - 5 g d'acide allyl o~y acétique - 12 g de diméthyl-2,2 octanoate de méthallyle - 3 g de tertio butyl ~inyl éther - en présence de 2 g de peroxyde de benzoyle Rendement : 81 %
Viscosité : 1,97 cp I~dice d'acide : 26 .
E~EMP~E 20 , Selon l'exemple 1 on copolymérise :
- 75 g de propionate de vi~yle - 10 g d'acide croto~ique - 5 g d'isopropyl 2 diméthyl 2,3 butyrate d'allyle - ~5 g de diméthyl de propanoate d'allyle - 5 g d~octanoate de méthall~le - en présence de 2 g de peroxyde de benzo~le Rendement : 79 %
Viscosité : 1 9 81 cp I~dice d'acide : 67 E~EMP~E 21 Selon l'exemple 1 o~ copolymérise : :
- 75 g d'acétate de vinyle .

.
-: . :.. . . .

~1)83'748 - 10 g dtacide croto~ique - 10 g d'i~opropyl 2 diméthyl 2,3 butyrate de méthallyle - 5 g d'acétate de méthallyle - en présence de 2 g de peroxyde de ben~oyle Rendement : 84 %
Viscosité : 1,88 cp Indice d'acide : 69 EXEMP~E_22 Selon l'exemple 1 on copolymérise :
: 10 - 75 g d'acétate de vinyle - 10 g d'acide crotonique - 5 g de diméthyl propanoate d'allyle - 5 g de diméthyl propanoate de méthallyle - 5 g de dodécanoate de méthallyle - en présence de 2 g de peroxyde de benzoyle Rendement : 77 %
Viscosité : 1,75 cp Indice d'acide : 66 EXEMP~E 23 .
Selon l'exemple 1 on prépare un copolymère réticulé en copolymérisant :
75 g d'acétate de vinyle :
- 10 g d'acide croto~ique - 14 g de diméthyl propanoate d'allyle - 1 g de dodécanoate de vi~le - 0,2 g de diallyléther ae diéthylè~e glycol - en présence de 1,2 g de peroxyde de benzoyle Rendement : 90 %
lndice d'acide : 75 EXEMP~ES DE COMPOSITIO~
EXEMP~E A
On prépare selon l'invention une laque pour cheveux en . .
.

~)83748 procédant au mélange des ingrédients suivantg:
Copolymère préparé selon l'exemple 1 ............................ 8 g Amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3 q.s.p. pH 7 Parfum ......................................................... 0,~ g Alcool éthylique q.s.p. ........................................ 100 g 15 g de cette solution sont conditionnés dan~ une bombe aérosol avec 50 g de trichloro~luorométhane et 35 g dè dichloro-difluorométhane.
Dan~ cet exemple le copolymère préparé selon l'exemple 1 peut 8tre avantageusement remplacé par une quantité équivalente d'un des copolymères préparés selon les e~emples 9 à 13.
EX~MP~E B
On prépare selon l'invention une lotion de mises en plis en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Copolymère selon l'exemple 2 .................................... 2 g Amino-2 méthyl-2 propanol-1 q. 9 . p . p~ 7 Alcool éthylique ................................................ 45 g i Eau ............... ,............................... q.s.p. 100 g ! Dans cet exemple le copolymère selon l~exemple 2 peut être avantageusement remplacé par un copolymère préparé selon , l'un des exemples 14 à 18, i EXEMP~E C
On prépare ~elon l~invention une laque pour cheveux en procédant au méla~ge des ingrédients suivants:
aopolymère préparé selon l'exemple ~ ..... .~............ ,.... , 10 g lriéthanolamine q.~.p. pH 7 Parfum .................... 0................................. .0,2 g Alcool éthylique q.s.p. ... ,~............. ,.,........... ,.... .100 g 20 g de cette solution sont conditionnés dans une bombe aérosol avec 45 g de trichlorofluorométhane et 35 g de dichlorodi-fluorométhane.

~. . . .
; , ' ' ' -~

EXEMP~E D
On prépare selon 1'in~ention une laque pour che~eux en procédant au mélange des ingrédients ~uivants :
Copolymère selon l'exemple 5 ...................................... 3 g Isopropanolamine q.s.p. pH 7 Parfum ............... ~................,.,,.... ,,,.,.. ,.,.~...... 0,1 g Alcool éthylique ..... ,... ,............ ..,..................... ~. 12 g Cette solution est conditionnée dans une bombe aérosol avec : 49~7 g de trichlorofluorométhane et 35,3 g de dichlorodi-fluorométhane.
EXEMP~E E
~ . . . . _ On prépare selo~ l'invention une laque pour cheveux en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Copolymère selon l'exemple 7 .... ;............. .~.................. 2 g Amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3 q.s.p. p~ 7 Parfum .............................................. ,.,,........ 0,1 g Alcool isopropylique ........................................ ...... 8 g Cette solution est conditionnée dans une bombe aérosol avec 0 59 g de trichlorofluorométhane et 31 g de dichlorodifluoro-méthane, _XEMP~E ~
On prépare selon l'in~ention une laque pour cheveux en procédant au mélange des ingrédients sui~ants :
~opolymère selon l'exemple 6 ................................ ...... 3 g Amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3 q.s.p. pH 7 Parfum .................................................. ~....... 0,1 g Alcool éthylique ....... ,.... ~,...... ,..,.. ,,,........... ,........ 1~ g Gette solution est conditionnée dans une bo~beaérosol avec : 54 g de trichlorofluorométhane et 31 g de dichlorodifluoro-méthane.
Dans cet exemple les 12 g d'alcool éthylique peuvent être avantageuseme~t remplacés par la même quantité d'alcool isopropy-lique, _ 16 -.
- :. .. . . - , EXEMPLE G
On prépare selon l'invention une laque pour cheveux en proc~dant au mélange des ingrédientq suivants:
Copolymère ~elon l'exemple 8 ....................................... 2 g Amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3 q.~.p. pH 7 Parfum ........................................................... o,l g ~lcool éthylique ................................................... 8 g Cette solution est conditionnée dans une bombe aérosol avec 52,7 g de trichlorofluorométhane et 37,3 g de dichlorodifluo-rométhane.
Dans cet exemple le~ 2 g du copolymère préparé selonl'exemple 8 peuvent ~tre avantageusement remplacés par la même quantité d'un des copolymères prép~arés selon les exemples 19 à 22.
EXEMP~E H
On prépare selon l'invention une laque pour cheveux en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Copolymère préparé selon l'exemple 23 .............................. 2 g Amino-2 méthyl~2 propanol-1 ...........,................... ,0,167g M~thyl cellosolye ........................................ ... 0,5 g Alcool éthylique .....................Ø................... , 12 g Pari~um ............................................... ~..... 0,2 g Cette solution est conditionnée dans une bombe aérosol avec : 52,36 g de trichlorofluorométhane et 32,773 g de dichloro-difluorométhane.
EMPLE I
On prépare selon l'invention une lotion de mises en plis en procédant au mélange des i~grédients ~uivants :
Copolymere préparé selon l'exemple 15 ..................... .. 2,2 g Diéthanolami~e q. 9 .p. pH 7 Alcool éthylique .......................................... ... 42 g Eau q.s.p. ,........ ,.,........... ,......... ,,.,.,,,.,,,.,........ 100 g Dans cet exemple la diéthanolamine peut être remplacée par la triéthanolamine ou l'isopropanolamine.

r ~.. ' ` ' ` ": ' .

Claims (20)

  1. Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:

    l. Nouveaux copolymères, caractérisés par le fait qu'ils résultent de la copolymérisation:
    (a) d'un acide insaturé de formule:
    R - CH = CH - (CH2 - O - CH2) - COOH (I) dans laquelle : n est 0 ou l si n est 0 R = CH3 si n est 1 R = H
    (b) d'un ester vinylique de formule:
    (II) dans laquelle:
    R est - CH3 ou - C2H5 (c) d'au moins un ester allylique ou méthallylique ramifié
    correspondant à la formule suivante:

    (III) dans laquelle :
    R' représente un atome d'hydrogène ou un radical - CH3 R1 représente une chaîne hydrocarbonée saturée liné-aire ou ramifiée ayant de 1 à 6 atomes de carbone:
    R2 représente soit le radical - CH3 soit le radical - HC (CH3) 2 ;
    étant entendu que R1 + R2 doit être inférieur ou égal à 7 atomes de carbone.
    et (d) d'un monomère pris dans le groupe constitué
    par (i) un éther vinylique de formule:
    CH2 = CH - O - R3 (IV) dans laquelle:
    R3 est un radical alkyle linéaire ou ramifié

    ayant de 1 à 12 atomes de carbone.
    (ii) un ester vinylique à chaîne grasse de formule :
    (V) dans laquelle :
    R4 est un radical alkyle linéaire ayant de 7 à 11 atomes de carbone, et (iii) un ester allylique ou méthallylique linéaire de formule :
    (VI) dans laquelle :
    R' est un atome d'hydrogène ou un radical - CH3 et R5 est un radical alkyle linéaire de 1 à 11 atomes de carbone.
  2. 2. Copolymères selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils résultent de la copolymérisation de 2-15% d'un aci-de insaturé de formule (I), de 55-89,5 % d'un ester vinylique de formule (II), de 8-20 % d'au moins un ester allylique ou méthally-lique de formule (III) et de 0,5-10 % d'un monomère pris dans le groupe constitué par : un éther vinylique de formule (IV), un ester vinylique de formule (V) et un ester allylique ou méthallylique de formule (VI).
  3. 3. Copolymères selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils résultent de la copolymérisation de 4-12 % d'un acide insaturé de formule (I), de 65-85 % d'un ester vinylique de formu-le (II), de 10-17 % d'au moins un ester allylique ou méthallylique de formule (III) et de 1-6 % d'un monomère pris dans le groupe constitué par un éther vinylique de formule (IV), un ester vinyli-que de formule (V) et un ester allylique ou méthallylique de for-mule (VI).
  4. 4. Copolymères selon les revendications 1, 2 ou 3, caracté-risés par le fait que l'acide insaturé de formule (I) est l'acide crotonique ou l'acide allyloxyacétique.
  5. 5. Copolymères selon les revendications 1, 2 ou 3, caracté-risés par le fait que l'ester vinylique de formule (II) est l'acé-tate de vinyle ou le propionate de vinyle.
  6. 6. Copolymères selon les revendications 1, 2 ou 3, caracté-risés par le fait que les esters allyliques ou méthallyliques de formule (III) sont pris dans le groupe constitué par : le diméthyl propanoate d'allyle, le diméthyl propanoate de méthallyle, le di-méthyl-2,2 pentanoate d'allyle, le diméthyl-2, 2 pentanoate de méthallyle, de diméthyl-2,2 hexanoate d'allyle, le diméthyl-2,2 hexanoate de méthallyle, le diméthyl-2,2 octanoate d'allyle, le diméthyl-2,2 octanoate de méthallyle et l'isopropyl-2 diméthyl-2,3 butyrate d'allyle.
  7. 7. Copolymères selon les revendications 1, 2 ou 3, caracté-risés par le fait que les éthers vinyliques de formule (IV) sont pris dans le groupe constitué par : le méthylvinyl éther, l'éthyl vinyl éther, l'isopropyl vinyl éther, le tertio-butyl vinyl éther, l'octyl vinyl éther et le dodécyl vinyl éther.
  8. 8. Copolymères selon les revendications 1, 2 ou 3, caracté-risés par le fait que les esters vinyliques à chaîné grasse de formule (V) sont pris dans le groupe constitué par : l'octanoate de vinyle, le décanoate de vinyle et le dodécanoate de vinyle.
  9. 9. Copolymères selon les revendications 1, 2 ou 3, caracté-risés par le fait que les esters allyliques ou méthallyliques li-néaires de formule (VI) sont pris dans le groupe constitué par l'acétate d'allyle, l'acétate de méthallyle, l'octanoate d'allyle, l'octanoate de méthallyle, le décanoate d'allyle, le décanoate de méthallyle, le dodécanoate d'allyle et le dodéca-noate de méthallyle.
  10. 10. Copolymères selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils ont un poids moléculaire compris entre 15.000 et 40.000.
  11. 11. Copolymères selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils sont réticulés à l'aide d'un agent de réticulation dans une proportion comprise entre 0,1 à 1,2 % en poids.
  12. 12. Copolymères selon la revendication 11, caractérisés par le fait que l'agent de réticulation est pris dans le groupe cons-titué par : le diéthylène glycol diallyléther, le tétra allyloxy-éthane, le triallyl éther du triméthylol propane et les diacrylate ou diméthacrylate d'éthylène glycol.
  13. 13. Copolymères selon la revendication 1, caractérisés par le fait qu'ils sont neutralisés à l'aide d'une base prise dans le groupe constitué par : la monoéthanolamine, la diéthanolamine ;
    la triéthanolamine, les isopropanolamines, l'amino-2 méthyl-2 pro-panol-1 et l'amino-2 méthyl-2 propanediol-1,3.
  14. 14. Procédé de préparation des copolymères définis à la re-vendication 1, caractérisé par le fait que l'on copolymérise en présence d'un catalyseur les monomères en suspension aqueuse.
  15. 15. Procédé selon la revendication 14, caractérisé par le fait que le catalyseur est employé dans une proportion comprise entre 0,5 et 6 % par rapport au poids total des monomères.
  16. 16. Composition cosmétique pour cheveux, caracterisée par le fait qu'elle contient dans un véhicule cosmétique au moins un copolymére selon la revendication 1.
  17. 17. Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait qu'elle est conditionnée dans une bombe aérosol et con-tient de 1 à 4 % en poids de copolymères, de 6 à 45 % en poids d'alcool et de 54 à 90 % en poids d'un gaz propulseur liquéfié
    sous pression.
  18. 18. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait qu'elle contient de 8 à 25 % en poids d'alcool.
  19. 19. Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait qu'elle est une solution hydroalcoolique contenant de 1 à 3 % en poids de copolymères et constitue une lotion de mises en plis.
  20. 20. Composition selon les revendications 16, 17 ou 19, carac-térisée par le fait qu'elle contient en outre des ingrédients cos-métiques tels que parfums, colorants, préservateurs et plasti-fiants.
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