CH626077A5 - Process for the preparation of isoxazole-4-carboxamide derivatives - Google Patents
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Description
626 077
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel Ib gemäss Patentanspruch 1 herstellt und diese anschliessend oxidiert, wobei in den Formeln Ia und Ib Ri, R2 und R3 die im Patentanspruch 1 gegebenen Bedeutungen haben.
*Y~ì
'n >
/ C - NH - R-
CH,
"St>'
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Ib Verbindungen der Formel Ib 10
O
C - NH - R.
worin
Ri für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 3-6 Kohlenstoffatomen steht, R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder eine Alkyl- oder eine
Alkoxygruppe mit jeweils 1—4 Kohlenstoffatomen bedeutet und
R3 für eine geradkettige Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen steht, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
TX '
"•0 CH.
'S"0-=
Ib
R,
0 Lx
" Ö C - N - R.
Ii
N.
II
worin
Ri für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 3-6 Kohlenstoffatomen steht, R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder eine Alkyl- oder eine 25 Alkoxygruppe mit jeweils 1—4 Kohlenstoffatomen bedeutet und
R3 für eine geradkettige Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen steht, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
30
O^^CH29 Li6
R-,
mit einer Verbindung der Formel III
Ns
III
O Li
«« 8
,C - N - R.
CH26 Li ®
II
O»
umsetzt, wobei in den Formeln II und III Ri, R2 und R3 die unter Formel Ib gegebenen Bedeutungen besitzen.
2. Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel Ia
40 mit einer Verbindung der Formel III
rtu.
45
OHC
III
0
C - NH - R.
CH- - C -
^ R
0-
Ia umsetzt, wobei in den Formeln II und III Ri, R2 und R3 die unter Formel Ib gegebenen Bedeutungen haben.
so Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel Ia,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel Ib
" Ri"i—r
XX
/ C - NH - R.
Rivf
'n y-"o
0
C - NH - R-
CH2 -
60
CH2 *
rO
Ia
OH
KT-
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Ib Formel Ib wie oben beschrieben herstellt und diese anschlies-65 send oxidiert, wobei in der Formel la Ri, R2 und R3 die unter Formel Ib gegebenen Bedeutungen haben.
Bei der Umsetzung der Verbindungen der Formeln II und III verwendet man als Lösungsmittel insbesondere Äther,
626 077
wie Diäthyläther oder Tetrahydrofuran, und aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Pentan oder Heptan, vorzugsweise jedoch Tetrahydrofuran. Die Reaktionstemperatur kann beispielsweise von —75° bis —55°C vorzugsweise von — 65° bis — 60°C, und die Reaktionsdauer von 1 bis 5, insbesondere 2V2 bis 3V2 Stunden, betragen.
Die Oxidation wird zweckmässigerweise mit Hilfe von Kaliumpermanganat oder vorzugsweise Chromtrioxid in saurem Medium durchgeführt, wobei das saure Medium aus Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure oder vorzugsweise Essigsäure und Wasser bestehen soll. Die Reaktionstemperatur beträgt von 20 bis 30°C, und die Reaktionsdauer kann von 1-5, insbesondere von IV2 bis 2V2 Stunden betragen.
Die erhaltenen Verbindungen der Formeln Ia und Ib können auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt werden. Falls erwünscht, können die Verbindungen der Formeln Ia und Ib in ihre Salze übergeführt werden und umgekehrt.
Die Verbindungen der Formel II können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel IV
VII
20
- NH - R-
Diese Endprodukte können z. B. als schlafvermehrende Mittel, als Schwach-Tranquilizer und als Neuroleptika verwendet IV werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
mit einer Verbindung der Formel V R4LÌ
V
umsetzt, wobei in den Formeln IV und V Ri und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben und R4 für Ci-C4-Alkyl steht.
Dieses Verfahren wird zweckmässigerweise in den gleichen Lösungsmitteln und unter den gleichen Bedingungen wie bei der Umsetzung der Verbindungen der Formeln II und III durchgeführt, wobei Hexan bevorzugt wird.
Die Verbindungen der Formeln III, IV und V sind entweder bekannt oder können auf an sich bekannte Weise aus bekannten Ausgangsverbindungen hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formeln Ia und Ib können als Zwischenprodukte zur Herstellung pharmazeutisch aktiver Substanzen der Formel VII, wie z. B. nach dem folgenden Reaktionsschema verwendet werden:
C - NH - R.
^ O^^CH-, ~ C
Z ti o
Ia
25
Beispiel 1
3-Äthyl-5-(ß-hydroxyphenäthyl)-N-methyl-isoxazol-4-carboxamid (Verbindung der Formel Ib) 30 Eine Suspension von 58,5 g 3-Äthyl-N,5-dimethyl-isoxazol-4-carboxamid in 1 Liter Tetrahydrofuran wird auf — 65 °C abgekühlt und mit 478 ml einer 1,6 molaren n-Butyllithium-Lösung in Hexan (0,765 Mol) tropfenweise versetzt, wobei die Temperatur zwischen — 600 und — 700 C gehalten wird. 3s Nach beendeter Zugabe wird die Suspension während 1V2 Stunden bei — 600 bis — 700 C gerührt und danach mit 37,2 g Benzaldehyd in 375 ml Tetrahydrofuran tropfenweise versetzt, wobei die Temperatur von —60° bis —70°C betragen soll. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch während 40 IV2 Stunden bei —60° bis —70°C gerührt, auf —30°C erwärmt und danach mit einer gesättigten wässerigen Ammoniumchlorid-Lösung versetzt. Das Gemisch wird durch Zugabe von Tetrahydrofuran weiter verdünnt und die gebildeten Schichten abgetrennt. Die Tetrahydrofuran-Schicht wird 45 2mal mit einer 50%igen wässerigen Kochsalz-Lösung und lmal mit konzentrierter wässeriger Kochsalz-Lösung gewaschen, danach über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert und im Vakuum eingedampft. Der feste Rückstand wird mit Äther verrieben und abfiltriert, wobei die Titeiso Verbindung vom Smp. 135-137°C erhalten wird.
Ringschluss
O
Beispiel 2
3-Äthyl-N-methyl-5-phenacyl-4-isoxazol-carboxamid 55 (Verbindung der Formel Ia)
Eine Lösung von 29 g 3-Äthyl-5-(ß-hydroxyphenäthyl)-N-methyl-isoxazol-4-carboxamid in 500 ml Essigsäure wird bei Raumtemperatur tropfenweise mit 12,5 g Chromtrioxid in 125 ml Wasser versetzt. Die gebildete Lösung wird während 60 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und danach ein Teil VX der Essigsäure im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird in Eiswasser geschüttet und mit Methylenchlorid extrahiert. Die Methylenchlorid-Schicht wird mit einer 2N wässerigen Natriumhydroxid-Lösung gewaschen, über wasserfreiem 65 Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft. Der feste Rückstand wird mit Äther verrieben und aus Äthanol umkristallisiert. Hierbei erhält man die Titelverbindung vom Smp. 134-136°C.
B
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PLX | Patent declared invalid from date of grant onwards |