CH629077A5 - Plant growth regulators - Google Patents
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Description
La présente invention concerne des composés actifs comme régulateurs de la croissance des végétaux, et en particulier comme agents d'hybridation chimique, des compositions de régulation de la croissance contenant ces composés et des procédés de régulation de la croissance des végétaux, en particulier par induction d'une stérilité mâle sélective utilisant ces composés et compositions.
Les céréales telles que le maïs, le blé, le riz, le seigle, l'orge, le millet, le sorgho et une plante d'Abyssinie utilisée pour la fabrication de farine, Eragrostis abyssinica, constituent les cultures alimentaires principales dans l'ensemble du monde. Cette importance conduit à de nombreuses recherches pour améliorer la productivité et la valeur alimentaire de ces végétaux cultivés. Une des voies d'approche les plus importantes pour améliorer la qualité et le rendement des céréales est l'hybridation. Bien que l'hybridation constitue une technique efficace pour certaines cultures, tout particulièrement le maïs, les techniques actuelles posent de nombreux problèmes. Par exemple l'hybridation du maïs nécessite un écimage manuel long ou un écimage mécanique inefficace avec des risques de lésion des plants. L'hybridation du maïs, de l'orge et du blé avec des variétés à stérilité cytoplasmique mâle ne peut être réalisée qu'avec une base génétique limitée et nécessite une lignée de maintien et une lignée de restauration. De plus, les techniques à stérilité mâle cytoplasmique, dans le cas de l'orge et du blé, nécessitent une étude très élaborée en raison de la complexité génétique de ces céréales, et on n'est pas encore parvenu à mettre au point une approche appropriée couronnée d'un grand succès. Comme la réalisation d'une stérilité mâle sélective par voie chimique permettrait de résoudre beaucoup des problèmes des techniques actuelles d'hybridation, on cherche de nouveaux composés produisant cette stérilité sélective désirée de façon à disposer de façon économique et sûre des plants mâles stériles nécessaires à l'hybridation.
L'invention concerne un procédé pour provoquer la stérilité mâle des plants de céréales, qui consiste à traiter ces plants avant la méiose avec une quantité efficace pour produire la stérilité mâle d'au moins une pyridazinone-4 de formule:
R1 représente un radical carboxy (—COOH), ou un sel correspondant convenant en agronomie, ou un radical alcoxycarbonyle (—COOR, où R représente un radical alkyle comportant de préférence jusqu'à 12 atomes de carbone et mieux jusqu'à 4 atomes de carbone),
R2 représente un radical phényle ou phényle substitué comportant de préférence au plus 3 substituants ayant au total de 0 à 6 atomes de carbone,
R3 représente un radical alkyle renfermant de préférence au plus 4 atomes de carbone, et
R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, de préférence renfermant au plus 4 atomes de carbone ou un radical halogéno, de préférence bromo ou chloro.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, R1 représente un radical carboxy ou un sel correspondant, R3 représente un radical méthyle, R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical halogéno et R2 représente un radical phényle substitué.
Lorsque R1 représente un sel d'un radical carboxy, le cation peut être constitué d'un métal alcalin, d'un métal alcalino-terreux ou d'un métal de transition. Le cation peut également être un groupe ammonium ou ammonium substitué. On peut citer comme exemples de cations métalliques les cations des métaux alcalins que l'on préfère, tels que le sodium, le potassium et le lithium; des cations de métaux alcalino-terreux tels que le calcium, le magnésium, le baryum et le strontium, ou des cations de métaux lourds tels que le zinc, le manganèse, le cuivre cuivrique, le cuivre cuivreux, le fer ferrique, le fer ferreux, le titane et l'aluminium.
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Parmi les sels d'ammonium, figurent ceux dont le cation ammonium a pour formule NZ1Z2Z3Z4, où Z1, Z2, Z3 et Z4 (qui peuvent être identiques ou différents) représentent un atome d'hydrogène, un radical hydroxy, alcoxy (Ci-C4), alkyle (Q alcényle (C3-C8), alcynyle (C3-C8), hydroxyalkyle (C2-C8), alcoxyalkyle comportant 2 à 8 atomes de carbone, aminoalkyle (C2-C6), halogénoalkyle (C2-C6), phényle substitué ou non substitué, phénylalkyle substitué ou non substitué comportant jusqu'à 4 atomes de carbone dans le fragment alkyle, amino ou alkylamino. Sinon, deux quelconques des symboles Z1, Z2, Z3 ou Z4 peuvent être unis pour former avec l'atome d'azote un hétérocycle pentagonal ou hexagonal dont le cycle comporte éventuellement un hétéro-atome additionnel d'oxygène, d'azote ou de soufre et qui est de préférence saturé, tel qu'un cycle pipéridine, morpholine, Pyrrolidine ou pipérazine. Sinon, trois quelconques de ces symboles Z1, Z2, Z3 ou Z4 peuvent être unis pour former avec l'atome d'azote un hétérocycle pentagonal ou hexagonal tel qu'un cycle pyrrole ou pyridine. Lorsque le groupe ammonium comporte un radical alkyle substitué, phényle substitué ou phénylalkyle substitué, les substituants sont choisis généralement parmi un radical halogéno, alkyle (Cj-C8), alcoxy (C,-C4), hydroxy, nitro, trifluorométhyle, cyano, amino et alkylthio (C1-C4). Ces radicaux phényles substitués comportent, de préférence, deux au plus de ces substituants.
On peut citer comme exemples de cations ammonium, le cation ammonium, diméthylammonium, éthyle-2 hexylammonium, bis(hydroxy-2 éthyl)ammonium, tris(hydroxy-2 éthyl)ammonium, dicyclohexylammonium, tertoctylammonium, hydroxy-2 éthyl-ammonium, morpholinium, pipéridinium, (phénéthyl-2)-ammonium, méthyl-2 benzylammonium, hexylammonium, triéthylammonium, triméthylammonium, tributylammonium, méthoxyéthylammonium, diisopropylammonium, pyridinium, diallylammonium, pyrazolium, propargylammonium, diméthylhydrazinium, hydroxyammonium, méthoxyammonium, dodécylammonium, octadécylammonium, dichlorophénylammonium, nitro-4 benzylammonium, benzyl-triméthylammonium, (hydroxy-2 éthyl) diméthyloctadécyl-ammonium, (hydroxy-2 éthyl)diéthyloctylammonium, décyl-triméthylammonium, hexyltriéthylammonium et (méthyl-4 benzyl) triméthylammonium.
Le symbole R2 peut représenter un radical phényle substitué par:
1) un radical alkyle comportant, de préférence, 4 atomes au plus de carbone,
2) un radical aryle, de préférence phényle ou phényle substitué, comme défini dans le présent paragraphe,
3) un radical alcoxy comportant, de préférence, 4 atomes au plus de carbone,
4) un radical phénoxy ou phénoxy substitué,
5) un radical halogéno tel que fluoro, chloro, bromo ou iodo,
6) un radical nitro,
7) un radical perhalogénoalkyle, tel que trifluorométhyle,
8) un radical alcoxyalkyle comportant, de préférence, 6 atomes au plus de carbone,
9) un radical alcoxyalcoxy comportant, de préférence, 6 atomes au plus de carbone,
10) un radical amino,
11) un radical alkyl- ou dialkylamino, comportant, de préférence, 4 atomes au plus de carbone dans chaque substituant alkyle,
12) un radical cyano,
13) un radical alcoxycarbonyle, comportant, de préférence, 4 atomes au plus de carbone dans le fragment alcoxy,
14) un radical carbamoyle,
15) un radical alkyl- ou dialkylcarbamoyle, comportant, de préférence, 4 atomes au plus de carbone dans chaque substituant alkyle,
16) un radical sulfo,
17) un radical sulfonamido,
18) un radical alkylcarbonyle,
19) un radical carboxyalkyle, chacun de ces derniers types de
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radicaux comportant, de préférence, 4 atomes au plus de carbone dans le fragment alkyle,
20) un radical alcanoyloxy comportant, de préférence, 4 atomes au plus de carbone,
21) un radical halogénoalkyle,
22) un radical alcanoylamido, comportant, de préférence, 4 atomes au plus de carbone,
23) un radical alkylthio comportant, de préférence, 4 atomes au plus de carbone,
24) un radical alkylsulfinyle comportant, de préférence, 4 atomes au plus de carbone, et
25) un radical alkylsulfonyle comportant, de préférence, 4 atomes au plus de carbone.
Le radical phényle peut également être substitué pour former un cycle condensé. Les substituants du radical phényle que l'on préfère tout particulièrement sont constitués par 1 ou 2 radicaux halogéno, un radical alkyle en C1-C4, de préférence un radical méthyle, un radical alcoxy en C1-C4, de préférence un radical méthoxy, ou un radical trifluorométhyle.
On peut citer comme exemples caractéristiques de composés de l'invention:
l'acide phényl-1 dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazine-carboxylique-3;
l'acide (chloro-4 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide (fluoro-4 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide (bromo-4 péhnyl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide (iodo-4 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3;
l'acide (fluoro-3 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide (chloro-3 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide (bromo-3 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide (dichloro-3,4 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide (fluoro-2 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide (chloro-2 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide (trifluorométhyl-4 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide (trifluorométhyl-3 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide phényl-1 dihydro-1,4 oxo-4 éthyl-6 pyridazinecarboxylique-3;
l'acide (chloro-4 phényl)-] dihydro-1,4 oxo-4 éthyl-6 pyridazine-carboxylique-3;
l'acide (fluoro-4 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 éthyl-6 pyridazinecarboxylique-3;
l'acide (dichloro-3,4 phényl)-] dihydro-1,4 oxo-4 éthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide phényl-1 dihydro-1,4 oxo-4 propyl-6 pyridazine-carboxylique-3;
l'acide phényl-1 dihydro-1,4 oxo-4 diméthyl-5,6 pyridazinecarboxylique-3;
l'acide (chloro-4 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 diméthyl-5,6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide phényl-1 dihydro-1,4 oxo-4 éthyl-5 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3;
l'acide phényl-1 dihydro-1,4 oxo-4 diéthyl-5,6 pyridazinecarboxylique-3;
l'acide (méthyl-4 phénly)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
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l'acide (chloro-2 méthyl-4 phényl)-1 dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide (trichloro-2,4,6 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide (éthoxy-3 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 éthyl-6 pyridazinecarboxylique-3;
l'acide (méthylthio-4 phényl)-1 dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide (cyano-3 phényl)-l bromo-5 dihydro-1,4 oxo-4 éthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide phényl-1 bromo-5 dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3;
l'acide (chloro-3 phényl)-l chloro-5 dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 ;
l'acide (chloro-4 phényl)-l bromo-5 dihydro-1,4 oxo-4 éthyl-6 pyridazinecarboxylique-3, et les sels et esters de ces acides.
On peut préparer les composés de l'invention selon des procédés connus en soi pour des composés analogues ou selon d'autres procédés conçus à cet effet. Selon un procédé pratique, on fait réagir une hydroxy-4 pyrone-2 de formule:
OH
où Re représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle et R3 a la même définition que ci-dessus, ou un sel d'une pyrone de formule II (préparé par traitement de la pyrone avec un équivalent d'une base aqueuse appropriée telle que l'hydroxyde, l'acétate ou le carbonate de potassium ou de sodium) à une température de —10 à 50° C, dans un solvant polaire tel que l'eau, le méthanol, l'éthanol, le diméthoxy-1,2 éthane ou le diméthylformamide, avec un sel de diazonium tel qu'un chlorure de diazonium que l'on a préparé selon une technique classique de diazotation à partir d'une amine de formule:
R2-NH2 (III)
où R2 a la même définition que précédemment.
On traite ensuite l'hydrazone produite qui a pour formule:
>NNH - R2
où R2, R3 et R6 ont la même définition que ci-dessus, avec un acide en solution aqueuse tel que l'acide chlorhydrique, l'acide trifluoracé-tique, l'acide sulfurique, l'acide méthanesulfonique ou l'acide nitrique, ou une base aqueuse telle que le carbonate de sodium ou l'hydroxyde de sodium, généralement à une température de 20 à 150°C, de préférence de 40 à 100°C, pour obtenir (par réarrangement) une pyridazine de formule:
R*
où R2, R3 et R6 ont la même définition que précédemment.
On prépare les esters de la pyridazine de formule V par estérification avec un alcool approprié, de préférence un alcanol en CrC4. Une technique pratique est l'estérification de Fischer dans laquelle on utilise l'acide chlorhydrique anhydre ou l'acide sulfurique comme catalyseur et l'alcool comme solvant. On effectue généralement cette estérification à une température de 35 à 150°C en utilisant éventuellement un cosolvant inerte tel que le chlorure de méthylène, le chlorure d'éthylène, l'éther éthylique, le toluène ou le xylène. On peut préparer les sels des pyridazines de formule V et de leurs analogues halogéno-5 selon des techniques classiques telles que la neutralisation avec une base minérale ou organique appropriée dans un solvant tel que l'eau ou le méthanol.
On peut préparer les composés de l'invention, où R4 représente un radical halogéno, par réaction des pyridazines correspondantes, où R4 représente un atome d'hydrogène, avec un équivalent d'un agent d'halogénation tel que le brome, le chlore, le bromure de sulfuryle ou le chlorure de sulfuryle ou similaires, dans un solvant inerte approprié tel que l'hexane, le benzène, le chlorure d'éthylène ou le méthanol, généralement à une température de 0 à 50°C et de préférence à la température ordinaire.
On trouvera dans le tableau I une liste de composés caractéristiques de l'invention avec leurs points de fusion et leurs analyses élémentaires.
Les exemples de préparation qui suivent le tableau I illustrent la synthèse des composés 10,12,14 et 16 de ce tableau et, sauf indications contraires, les parties et pourcentages sont exprimés en poids.
(Tableau en tête de la page suivante)
Exemple de préparation 1 (composé 10 du tableau I) :
Préparation de l'acide (fluoro-4phènyl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 :
On met en suspension 7,88 g d'hydroxy-4 méthyl-6 pyrone-2 dans 250 ml d'eau et on ajoute à la suspension, pour dissoudre la pyrone, 6,63 g de carbonate de sodium anhydre.
Dans un ballon séparé, on mélange 7,22 g de fluoro-4 aniline avec 25 ml d'acide chlorhydrique concentré et 31 ml d'eau. On maintient la solution obtenue au voisinage de 5 à 10°C et on ajoute une solution de 4,75 g de nitrite de sodium dans 16 ml d'eau. On ajoute goutte à goutte la solution de fluoro-4 phényldiazonium obtenue à la solution de pyrone agitée en maintenant la température à une valeur d'environ 5 à 10°C et le pH à une valeur d'environ 8 à 9 par addition de petites quantités d'hydroxyde de sodium aqueux.
On porte à reflux l'hydrazone obtenue pendant environ 2 h avec 500 ml d'acide chlorhydrique concentré. On refroidit et on filtre pour obtenir 10,2 g d'acide (fluoro-4 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 qu'on recristallise dans un mélange de chloroforme et d'éther (p.f. 185-7°C).
Exemple de préparation 2 (composé 12, tableau I):
Préparation de l'acide ( chloro-4 phényl)-! dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6
pyridazinecarboxylique-3 et de son sel de sodium:
On dissout 12,75 g de p-chloroaniline dans 40 ml d'acide chlorhydrique concentré, on refroidit à 0°C et on ajoute à la solution ainsi obtenue une solution de 7,6 g de nitrite de sodium à une température comprise entre 0 et 5°C. On ajoute l'aniline diazotée en refroidissant par de la glace à une solution préalablement préparée de 12,6 g d'hydroxy-4 méthyl-6 pyrone-2 et de 55 g de carbonate de sodium dans 500 ml d'eau.
On chauffe la suspension à reflux pendant une nuit. Lorsque la réaction est achevée, on ajuste le pH à 12 et on poursuit le reflux. On neutralise la solution foncée à un pH de 6-7 avec de l'acide acétique et on traite avec du charbon activé. On acidifie le filtrat à pH 2 avec de l'acide chlorhydrique concentré en refroidissant par la glace pour précipiter le produit. On recristallise l'acide dans un mélange d'acétone et d'hexane pour obtenir 10,5 g (39%) d'acide (chloro-4 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 (p.f. 229-230'C).
On transforme l'acide (5,0 g) en le sel de sodium par traitement avec 0,76 g d'hydroxyde de sodium dans 200 ml de méthanol
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5 629077
Tableau I Aryl-1 dihydro-1,4 oxo-4 pyridazines
Composé N°
R4
X
P.F. (°C)
%C
% H
% N
% Hai
1
H
3-F
213-5
théorique 58,06
3,65
11,29
7,65
trouvé 58,07
3,60
11,33
7,68
2
H
4-CHj, 3-C1
202-3
théorique 56,22
3,63
10,09
12,77
trouvé 55,92
3,84
10,90
13,36
3
H
4-1
241-2
théorique 40,47
2,55
7,87
35,64
trouvé 41,20
2,46
8,05
35,67
4
H
4-Br
243
théorique 46,62
2,93
9,06
25,85
trouvé 47,45
3,14
9,26
25,64
5
H
4-CF3
234-5
théorique 52,35
3,04
9,40
19,11
trouvé 51,99
2,97
9,13
18,94
6
H
4-N02
244-5
théorique 52,37
3,30
15,27
—
trouvé 52,76
3,33
15,69
—
7
H
4-CH3
162-3
théorique 63,92
4,95
11,47
—
trouvé 63,66
4,89
11,52
—
8
H
2,3-benzo-4-Cl
218-20
théorique 61,06
3,52
8,90
11,27
trouvé 61,07
3,42
8,86
11,00
9
H
4-OCH3
169-70
théorique 59,94
4,64
10,77
—
trouvé 60,14
4,62
10,82
—
10
H
4-F
185-7
théorique 58,06
3,65
11,29
7,65
trouvé 58,73
3,64
11,74
7,47
11
H
3,4-diCl
220-2
théorique 48,18
2,69
9,37
23,71
trouvé 48,03
2,73
9,21
23,96
12
H
4-C1
229-30
théorique 54,45
3,43
10,59
13,39
trouvé 54,49
3,44
10,44
13,59
13
H
3-C1
192-3
théorique —
—
—
—
trouvé —
—
—
—
14
H
H
173
théorique —
—
—
—
trouvé —
—
—
—
15
Br
4-CH3
241
théorique 48,31
3,43
8,67
24,73
trouvé 49,37
3,59
9,25
23,65
16
Br
4-F
219-20
théorique 44,06
2,46
8,57
24,43*
trouvé 44,50
2,52
9,00
24,26
17
Br
4-Br
>25
théorique 37,14
2,08
7,22
41,19
trouvé 36,78
1,98
7,35
40,83
18
Br
H
22
théorique 46,62
2,93
9,06
25,85
trouvé 46,68
2,88
9,25
25,62
19
CI
4-Br
255-9
théorique 41,95
2,35
8,16
23,26**
trouvé 41,65
2,31
7,74
23,17
* % Br; % F: théorique 5,81 ; trouvé 5,83 ** % Br; % F: théorique 10,37; trouvé 9,91
anhydre. On chasse le solvant et on lave le solide à l'éther, puis on sèche sous vide à 90° C.
Analyse théorique pour C12H8ClN2ONa, 1/2 H20:
Calculé: C 48,75 H 3,07 N9,48 Cl 11,99 Na7,78%
Trouvé: C 48,11 H 2,80 N 9,24 Cl 12,37 Na 7,62%
Exemple de préparation 3 ( composé 14, tableau I) :
Préparation de l'acide phényl-1 dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3:
Dans 375 ml d'eau on met en suspension 11,8 g d'hydroxy-4
méthyl-6 pyrone-2 et on ajoute 9,95 g de carbonate de sodium anhydre pour dissoudre la pyrone.
Dans un ballon séparé, on mélange 9,08 g d'aniline avec 37,5 ml d'acide chlorhydrique concentré et 47 ml d'eau. On maintient la solution obtenue à une température d'environ 5 à 10°C et on ajoute une solution de 7,13 g de nitrite de sodium dans 24 ml d'eau. On ajoute goutte à goutte la solution de chlorure de phényldiazonium obtenue à la solution agitée de pyrone en maintenant la tempérautre entre environ 5 et 10°C. On maintient le pH entre environ 8 et 9 par addition de petites quantités d'une solution d'hydroxyde de sodium.
Lorsque l'addition est achevée, on isole par filtration l'hydrazone obtenue (18 g) et on la remet en suspension dans 500 ml d'acide chlorhydrique concentré. On porte le mélange à reflux pendant 2,5 h, puis on refroidit. L'acide phényl-1 dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6
65
629077
6
pyridazinecarboxylique-3 précipite sous forme de cristaux brunâtres que l'on recristallise dans l'eau. Rendement: 7,0 g; p.f. 173°C.
Exemple de préparation 4 (composé 16, tableau I) :
Préparation de l'acide (fluoro-4phényl)-! bromo-5 dihydro-1,4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3:
On met en suspension 1,5 g d'acide (fluoro-4 phényl)-l dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 dans 100 ml de méthanol anhydre et on ajoute 0,242 g d'hydroxyde de sodium. On ajoute goutte à goutte à la solution 1,038 g de brome dissous dans 50 ml de méthanol. On chasse le solvant pour laisser un solide blanc que l'on reprend dans une base diluée, puis on acidifie la solution avec de l'acide chlorhydrique. On sépare par filtration de précipité obtenu et on le recristallise dans un mélange de chloroforme et d'èther pour " obtenir 1,4 g d'acide (fluoro-4 phényl)-l bromo-5 dihydro-1,4 oxo-4 méthyl-6 pyridazinecarboxylique-3 (p.f. 219-20°C).
Les composés de l'invention sont particulièrement utiles comme agents d'hybridation chimique des céréales telles que le blé, l'orge, le maïs, le riz, le sorgho, le millet, l'avoine et le seigle. Lorsqu'on les utilise comme agents d'hybridation chimique, ces composés provoquent de façon efficace un degré élevé de stérilité sélective mâle sans stérilité femelle ou presque des plants traités, mais ne provoquent pas d'inhibition de la croissance. On entend ici par stérilité mâle à la fois la stérilité mâle vraie se manifestant par l'absence de parties florales mâles ou par un pollen stérile et la stérilité mâle fonctionnelle dans laquelle les parties florales mâles sont incapables de provoquer la pollinisation. Les composés de l'invention peuvent également provoquer d'autres manifestations de régulation de la croissance des végétaux telles que, par exemple, une régulation de la floraison, une régulation de la fructification, une inhibition de la formation des graines des espèces autres que les céréales et d'autres effets apparentés.
Lorsqu'on les utilise comme agent d'hybridation, on applique les composés en une quantité quelconque suffisante pour obtenir l'effet désiré sans provoquer d'effets indésirables ou de phytotoxicité. On applique généralement les composés aux cultures à traiter à raison de 0,035 à 22,42 kg/ha et de préférence de 0,14 à 11,21 kg/ha. La dose d'application dépend des végétaux à traiter, du composé utilisé pour le traitement et de facteurs apparentés.
Pour obtenir des graines hybrides, on opère généralement de la façon suivante. On plante les deux parents à croiser en bandes alternées. On traite le parent femelle avec un composé de l'invention. On obtient ainsi un parent femelle à stérilité mâle que l'on pollinise avec le pollen de l'autre parent mâle à fertilité mâle et les graines produites par le parent femelle constituent les graines hybrides que l'on peut récolter de façon classique.
On applique de préférence les composés de l'invention lorsqu'on les utilise comme agents d'hybridation chimique par application au feuillage. Lorsqu'on opère ainsi on obtient une stérilité mâle sélective particulièrement efficace lorsqu'on applique le composé entre le début de la floraison et la méiose. On peut également appliquer les composés de l'invention par traitement des graines que l'on fait tremper dans une composition liquide renfermant le composé actif ou par enrobage des graines avec le composé actif. Lorsqu'on les utilise pour traiter les graines, on applique généralement les composés de l'invention à raison d'environ 0,25 à 10 kg pour 100 kg de graines. Les composés de l'invention sont également efficaces lorsqu'on les applique au sol ou à la surface de l'eau des rizières.
On peut utiliser les composés de l'invention comme agents d'hybridation en association, par exemple en mélange, avec d'autres régulateurs de la croissance des végétaux tels que des auxines, des gibberellines, des agents de dégagement de l'éthylène tels que l'éthéphon, les pyridones, les cytokinines, l'hydrazide maléique, le diméthyl-2,2 hydrazide de l'acide succinique, la choline et ses sels, le chlorure de (chloro-2 éthyle)triméthylammonium, l'acide triiodoben-zénique, le chlorure de tributyldichloro-2,4 benzylphosphonium, les N-vinyloxazoIidinones-2 polymères, le phosphate de tri(di-
méthylaminoéthyle) et ses sels et l'acide N-diméthylamino-tétrahydro-1,2,3,6 phtalamique et ses sels. Dans certaines conditions, on peut utiliser les composés de l'invention de façon avantageuse avec des pesticides agricoles tels que des herbicides, des fongicides, des insecticides et des bactéricides à usage végétal.
On peut appliquer un ou plusieurs des composés de l'invention au milieu de culture, ou aux végétaux à traiter, tels quels ou, plus généralement, sous la forme d'un constituant d'une composition de régulation de la croissance des végétaux renfermant également un support convenant en agronomie tel que, par exemple, un support convenant en agronomie mais ne convenant pas en pharmacie. On entend par support convenant en agronomie toute substance que l'on peut utiliser pour obtenir la dissolution, la dispersion ou la diffusion d'un composé dans la composition sans nuire à l'efficacité du composé et qui en soi n'a pas d'effets nuisibles sur le sol, les appareillages, les cultures ou l'environnement agronomique. Les composés de régulation de la croissance peuvent être sous forme de compositions solides ou liquides ou de solutions. Par exemple, les composés peuvent être façonnés en poudres mouillables, en concentrés émulsifiables, en poudres, en granules, en aérosols ou en émulsions concentrées fluides. Dans ces compositions, on dilue les composés avec un support liquide ou solide et, si on le désire, on incorpore des agents tensio-actifs appropriés.
Il est généralement souhaitable, en particulier lorsqu'on désire effectuer l'application au feuillage, d'incorporer des adjuvants tels que des agents mouillants, des agents d'épandage, des agents dispersants, des adhésifs et similaires, comme il est habituel en agriculture. On trouvera des exemples d'adjuvants couramment utilisés dans l'art dans la publication de John W. McCutcheon, Inc. intitulée «Detergents and Emulsifiers Annual».
On peut dissoudre les composés de l'invention dans un solvant approprié quelconque. On peut citer comme exemples de solvants utiles à cet effet l'eau, les alcools, les cétones, les hydrocarbures aromatiques, les hydrocarbures halogénés, le diméthylformamide, le dioxanne et le diméthylsulfoxyde. On peut également utiliser des mélanges de ces solvants. La concentration de la solution peut varier entre environ 2 et environ 98% en poids et la gamme préférée est d'environ 20 à environ 75%.
Pour préparer des concentrés émulsifiables, on peut dissoudre le composé dans des solvants organiques tels que le benzène, le toluène, le xylène, le naphtalène méthylê, l'huile de maïs, l'essence de pin, l'o-dichlorobenzène, l'isophorone, la cyclohexanone ou l'oléate de méthyle ou dans des mélanges de ces solvants avec un agent émulsifiant ou un tensio-actif permettant la dispersion dans l'eau. On peut citer comme exemples d'émulsifiants appropriés des dérivés obtenus par traitement par l'oxyde d'éthylène d'alkylphénols ou d'alcools à longue chaîne, des thiols, des acides carboxyliques et des aminés réactivés et, en particulier, des polyalcools partiellement estérifiés. On peut utiliser comme émulsifiants, séparément ou en association avec un produit obtenu par réaction avec l'oxyde d'éthylène, des sulfates ou sulfonates solubles dans le solvant tels que les sels de métaux alcalino-terreux ou les sels d'amines d'alkyl-benzènesulfonates et les alcools gras/sulfates de sodium ayant des propriétés tensio-actives. Les émulsions concentrées fluides ont des compositions semblables à celles des concentrés émulsifiables et elles renferment, en plus, de l'eau et un agent stabilisant tel qu'un dérivé de cellulose hydrosoluble ou un sel hydrosoluble d'un acide poly-acrylique. La concentration de l'ingrédient actif dans les concentrés émulsifiables est généralement d'environ 10 à 60% en poids et, dans les émulsions concentrées fluides, elle est généralement d'environ 10 à 60% ou même de 75% en poids.
On peut préparer des poudres mouillables convenant à la pulvérisation par mélange du composé actif et d'un solide finement divisé tel qu'une argile, un silicate ou un carbonate minéral ou une silice, ces mélanges renfermant des agents mouillants, des adhésifs et/ou des agents dispersants. La concentration des ingrédients actifs dans ces poudres mouillables est généralement comprise dans la gamme d'environ 20 à 98% en poids, de préférence d'environ 40 à
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
7
629077
75% en poids. Généralement, l'agent dispersant constitue environ 0,5 à environ 3% en poids de la poudre mouillable et l'agent mouillant constitue environ 0,1 à environ 5% en poids de la composition. On peut préparer des poudres par mélange des composés actifs avec des solides inertes finement divisés de nature organique ou minérale. Des matières utiles à cet effet sont, par exemple, des farines végétales, des silices, des silicates, des carbonates et des argiles. Un procédé pratique de préparation d'une poudre consiste à diluer une poudre mouillable avec un support finement divisé. On prépare habituellement des poudres concentrées contenant environ 20 à 80% d'ingrédient actif que l'on dilue ensuite à une concentration d'emploi d'environ 1 à 10% en poids.
On peut, pour préparer des compositions sous forme de granulés, imprégner une matière solide telle que des granules de terre à foulon, de la vermiculite, des rafles de maïs, des enveloppes de graines, y compris du son et des enveloppes d'autres céréales, ou une matière semblable. On peut pulvériser le solide en granulés avec une solution d'un ou plusieurs des composés dans un solvant organique volatil, ou mélanger ces granulés avec la solution, puis chasser le solvant par évaporation. Les granulés peuvent avoir une taille appropriée quelconque qui est comprise de préférence entre 1,0 et 0,25 cm. Le composé actif constitue généralement environ 2 à 15% du poids de la composition en granulés.
On peut utiliser les sels des composés de l'invention sous forme de solutions aqueuses. De façon typique, les sels constituent environ 0,05 à environ 50% et de préférence environ 0,1 à environ 10% du poids de la solution. On peut également, si on le désire, avant d'appliquer ces solutions, les diluer avec de l'eau. Dans certaines applications, on peut accroître l'activité des compositions en leur incorporant un adjuvant tel que la glycérine, la méthyléthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, un monooléate de polyoxyéthyl-ènesorbitane, du polypropylèneglycol, un acide polyacrylique, du polyéthylènemalate de sodium ou du poly(oxyde d'éthylène). L'adjuvant constitue généralement environ 0,1 à environ 5% et de préférence environ 0,5 à environ 2% du poids de la composition. Ces compositions peuvent également contenir un agent tensio-actif convenant en agronomie.
On peut appliquer les composés de l'invention sous forme de pulvérisation sous pression, de pulvérisation par l'air comprimé ou de poudres.
Pour les applications de petit volume, on utilise généralement une solution du composé. La dilution et le volume appliqués dépendent généralement de facteurs tels que la nature de l'appareillage utilisé, le mode d'application, la surface à traiter, la nature des végétaux et leur stade de développement.
L'exemple suivant illustre à titre non limitatif l'activité de régulation de la croissance des composés de l'invention.
Exemple:
Activité d'hybridation chimique
On évalue l'activité des composés de l'invention pour provoquer la stérilité mâle des céréales selon le mode opératoire suivant.
On sème une variété de blé de printemps à barbes (Fielder) et une variété sans barbes (Mayo-64) à raison de 6 à 8 graines par pot de 15,25 cm contenant un milieu stérile constitué de 3 parties en poids de sol et 1 partie en poids d'humus. On cultive dans des conditions de jours courts (9 h) pendant les 4 premières semaines pour obtenir un bon développement végétatif avant la floraison. On soumet ensuite les plants à un cycle de jours longs (16 h) par éclairage intense des serres. On fournit aux plants, 2,4 et 8 semaines après les semailles, un engrais soluble dans l'eau (azote/phosphore/potassium = 16%/25%/16%) à raison de 1,3 ml/1 d'eau, et on les pulvérise fréquemment avec un insecticide approprié tel que celui commercialisé sous le nom d'Isotox, pour lutter contre les pucerons et on les poudre avec du soufre pour lutter contre le blanc.
On applique les composés à étudier au feuillage des plants femelles à barbes lorsqu'ils ont atteint le stade à grandes feuilles (stade 8 de l'échelle de Feekes). On applique tous les composés dans un support (4681/ha) contenant un agent tensio-actif tel que celui commercialisé sous le nom de Triton X-100, à raison de 0,3 g/1.
Après sortie des épis, mais avant la floraison, on ensache 4 à 6 épis par pot pour éviter la fécondation accidentelle. Au premier signe d'ouverture des fleurs, on soumet 3 épis par pot à une pollinisation croisée, selon la technique d'approche, avec le parent mâle sans barbes. Dès que les graines deviennent entièrement visibles, on mesure la longueur des épis et on compte les graines par épillet pour les épis ensachés et les épis croisés. On peut ensuite calculer la stérilité mâle par le pourcentage d'inhibition des graines des épis ensachés des plants traités et calculer la fertilité femelle des épis croisés en pourcentages des valeurs témoins. Après maturité, on sème les graines des épis croisés pour déterminer le pourcentage d'hybridation. La technique d'approche précitée consiste à mettre les épis utilisés pour la pollinisation croisée en voisinage proche ou en contact.
On calcule le pourcentage de stérilité, le pourcentage de fertilité et le pourcentage d'inhibition de la longueur des épis à partir des formules suivantes:
S — S
a) Stérilité % = —- — x 100
Sc
Sc = graines/épillet des épis ensachés des plants témoins
St = graines/épillet des épis ensachés des plants traités
F,
b) Fertilité % = —— x 100
F
1 C
Ft = graines/épillet des épis croisés par approche des plants traités
Fc = graines/épillet des épis ensachés des plants témoins
Hc - Ht c) Inhibition de la longueur des épis % = — x 100
Hc
Hc = longueur des épis des plants témoins
Ht = longueur des épis des plants traités
On trouvera dans le tableau II les résultats caractéristiques obtenus lors de l'évaluation des composés de l'invention. Les tirets indiquent que la valeur n'a pas été déterminée.
(Tableau enfin de brevet)
Parmi les composés de l'invention, on remarquera en particulier ceux de formule I, où R4 ne représente pas un atome d'hydrogène, mais représente en particulier un radical halogéno.
L'invention concerne donc un procédé particulièrement utile pour améliorer, par hybridation, la valeur commerciale des semences utiles à la production des céréales, selon lequel: 1) on introduit dans un dispositif mécanique de dissémination une composition d'hybridation contenant un composé de formule I avec un support convenant en agronomie, 2) on applique avec le dispositif mécanique de dissémination une poudre ou une pulvérisation liquide de la composition d'hybridation au feuillage des plants de céréales mâles et femelles avant la méiose pour provoquer une stérilité mâle, 3) on pollinise le parent ainsi traité avec du pollen d'un parent mâle de céréale, 4) on laisse le parent pollinisé atteindre la maturation jusqu'à formation des graines, et 5) on recueille les graines à maturité.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
629077
8
Tableau II O
Activité gamétocide R* il CO2R
CH
v
X
R4
R
% de stérilité (à kg/ha)
8,96
4,48
2,24
1,12
0,56
0,28
3F
H
H
—
100
94
72
46+
7+
74
83
3F
H
Na
—
100
100
100
100
81
4-CH2,3-C1
H
H
16
9
10
14
10
—
4-CH3,3-C1
H
Na
0
14
2
13
6
—
4-1
H
H
—
100
100
100
99
—
4-1
H
Na
100
100
100
100
100
97+
82
4-Br
H
H
—
100
100
100
100
—
4-Br
H
Na
100
100
100
100
100+
98+
86
73
4-CF3
H
H
—
100
97
100
96
—
4-CF3
H
Na
100
100
100
100
97+
99+
90
80
4-N02
H
H
9
18
—
.—.
—
—
4-N02
H
Na
9
16
8
16
8
—
4-CH3
H
H
73
41
—
—
—
—
4-CH3
H
Na
100
98+
92+
38
12
—
100
100
4-C1 (naphtyl)
H
H
33
15
—
—
—
—
4-C1 (naphtyl)
H
Na
0
5
4
4
9
—
4-OCH3
H
H
100
94
—
—
—
—
4-OCH3
H
Na
100
100+
99+
83+
43+
—
100
98
100
100
4-F
H
H
100
—
—
—
—
—
4-F
H
Na
100
100
100
100
95
66+
OO
3,4-diCl
H
H
100
_
_
OO
3,4-diCl
H
Na
100
98
92
16
—
4-C1
H
H
100
100
96
—
—
4-C1
H
Na
100
100
100+
100+
100+
100+
45
34
90
72
3-C1
H
Na
86
—
—
—
—
—
3-C1
H
Na
100
100
74
64+
94
—
73
H
H
H
75
—
—
—
—
—
H
H
Na
100
100
100
100
97+
40+
90
97
4-CH3
Br
H
—
6
2
10
7
—
4-CH3
Br
Na
9
3
—
8
7
—
4-F
Br
H
•—•
—
—
—
—
—
4-F
Br
Na
100
100
100
100+
84+
15
65
73
4-Br
Br
H
—
—
—
82
48
32*
4-Br
Br
Na
—
—
—
—
—
—
H
Br
H
—
—
—
—
—
—
H
Br
Na
—
—
—
100
88
18**
4-Br
Cl
Na
—
100
100
92
55
—
4-C1
H
ch3
+ +
—
+ +
—
100
***
4-C1
H
c2h5
100
—
100
—
100
****
++
Résultats multiples, si bien que l'on effectue plusieurs essais séparés. La formation des épis est inhibée à 2,24 et 8,96 kg/ha.
*35 à 0,14 kg/ha. ** 0 à 0,14 kg/ha.
*** 96 à 0,14 kg/ha. ****99 à 0,14 kg/ha.
R
Claims (10)
1. Procédé pour provoquer la stérilité mâle d'un plant de céréale, caractérisé en ce qu'il consiste à traiter ce plant avant la méiose avec une quantité efficace pour provoquer sa stérilité mâle, d'un composé
R1 représente un radical carboxy ou un sel correspondant convenant en agronomie, ou un radical alcoxycarbonyle,
R2 représente un radical phényle éventuellement substitué,
R3 représente un radical alkyle, et
R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou halogéno.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que:
a) R1, lorsqu'il représente un radical alcoxycarbonyle, comporte au plus 12 atomes de carbone,
b) R2, lorsqu'il représente un radical phényle substitué, est un radical phényle comportant au plus 3 substituants ayant au total 0 à 6 atomes de carbone, le ou les substituants étant choisis parmi un radical (1) alkyle, (2) aryle, (3) alcoxy, (4) phénoxy, (5) halogéno, (6) nitro, (7) perhalogénoalkyle, (8) alcoxyalkyle, (9) alcoxyalcoxy, (10) amino, (11) alkyl- ou dialkylamino, (12) cyano, (13) alcoxycarbonyle, (14) carbamoyle, (15) alkyl- ou dialkylcarbamoyle, (16) sulfo, (17) Sulfonamide, (18) alkylcarbonyl'e, (19) carboxyalkyle, (20) alcanoyloxy, (21) halogénoalkyle, (22) alcanoylamino, (23) alkylthio, (24) alkylsulfinyle et (25) alkylsulfonyle,
c) R3 représente un radical alkyle en Cj-C^ et d) R4, lorsqu'il représente un radical halogéno, est un radical chloro ou bromo.
2
REVENDICATIONS
3. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que R1 représente un radical carboxy ou un sel correspondant convenant en agronomie.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que R2 représente un radical phényle non substitué ou un radical phényle substitué par 1 ou 2 radicaux halogéno, méthyle, méthoxy ou trifluorométhyle.
5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que R2 représente un radical halogénophényle, R3 représente un radical méthyle et R4 représente un atome d'hydrogène.
6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que R2 représente un radical halogéno-4 phényle, de préférence chloro-4 ou bromo-4 phényle.
7. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que R2 représente un radical halogéno-3 phényle ou trifluorométhylphényle.
8. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que R2 représente un radical halogénophényle, R3 représente un radical méthyle et R4 représente un radical halogéno, de préférence bromo.
9. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que la céréale est le blé, l'orge, le maïs ou le riz.
10. Application du procédé selon la revendication 1 à la production de semence de céréales hybrides, caractérisée en ce qu'elle consiste à traiter un parent mâle et femelle de la céréale avec le composé actif, à polliniser le parent ainsi traité avec du pollen d'un parent mâle de la céréale, à laisser le parent pollinisé atteindre sa maturité jusqu'à ce que la formation des graines soit pratiquement totale et à recueillir les graines à maturité.
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