JPH069313A - イソチアゾールカルボン酸アニリド誘導体を有効成分とするイネいもち病防除剤 - Google Patents
イソチアゾールカルボン酸アニリド誘導体を有効成分とするイネいもち病防除剤Info
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- JPH069313A JPH069313A JP17080592A JP17080592A JPH069313A JP H069313 A JPH069313 A JP H069313A JP 17080592 A JP17080592 A JP 17080592A JP 17080592 A JP17080592 A JP 17080592A JP H069313 A JPH069313 A JP H069313A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水稲栽培において甚大な被害をもたらすイネ
いもち病害の防除のために有効なイネいもち病防除剤を
提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子、ハロゲン原子、また
は低級アルキル基を表し、Ｘは水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシル基、低級ハロゲ
ン化アルキル基、またはニトロ基を示し、ｎは１〜３を
表す）で表されるイソチアゾールカルボン酸アニリド誘
導体を有効成分とするイネいもち病防除剤。
いもち病害の防除のために有効なイネいもち病防除剤を
提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子、ハロゲン原子、また
は低級アルキル基を表し、Ｘは水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシル基、低級ハロゲ
ン化アルキル基、またはニトロ基を示し、ｎは１〜３を
表す）で表されるイソチアゾールカルボン酸アニリド誘
導体を有効成分とするイネいもち病防除剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イソチアゾールカルボ
ン酸アニリド誘導体を有効成分として含有するイネいも
ち病防除剤に関する。
ン酸アニリド誘導体を有効成分として含有するイネいも
ち病防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】病害虫防除が水稲栽培において果たす役
割は大きく、特にイネいもち病は重要な病害として種々
の殺菌剤あるいは防除方法が開発され利用されている。
しかし、それらの殺菌剤あるいは防除方法は必ずしも十
分な性能を備えているとは言えず、防除効果等改良すべ
き点を含むことも事実である。
割は大きく、特にイネいもち病は重要な病害として種々
の殺菌剤あるいは防除方法が開発され利用されている。
しかし、それらの殺菌剤あるいは防除方法は必ずしも十
分な性能を備えているとは言えず、防除効果等改良すべ
き点を含むことも事実である。
【０００３】アニリド誘導体が殺菌作用を有することは
よく知られており、さらに殺菌剤として実用化されてい
る化合物も多数ある。例えばオキシカルボキシン［５，
６−ジヒドロ−２−メチル−１，４−オキサチイン−３
−カルボキシアニリド−４，４−ジオキシド］、メプロ
ニル［３’−イソプロポキシ−２−メチルベンズアニリ
ド］、フルトラニル［α，α，α−トリフルオロ−３’
−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリド］、ペンシクロン
［１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−
３−フェニルウレア］、およびテクロフタラム［３，
４，５，６−テトラクロロ−Ｎ−（２，３−ジクロロフ
ェニル）フタルアミド酸］等は農業用殺菌剤として主に
担子菌類が引き起こす植物病害防除に利用されている。
しかし、これら実用化されている殺菌剤はいずれもイネ
いもち病に対しては全く防除作用を示すことはない。ま
た、欧州特許３０２１８３（１９８９年）には３、４−
ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸アニリドがト
ウモロコシの雄性不稔剤として記載されているが、該化
合物がイネいもち病に対する効果を有することについて
は全く記載がない。
よく知られており、さらに殺菌剤として実用化されてい
る化合物も多数ある。例えばオキシカルボキシン［５，
６−ジヒドロ−２−メチル−１，４−オキサチイン−３
−カルボキシアニリド−４，４−ジオキシド］、メプロ
ニル［３’−イソプロポキシ−２−メチルベンズアニリ
ド］、フルトラニル［α，α，α−トリフルオロ−３’
−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリド］、ペンシクロン
［１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−
３−フェニルウレア］、およびテクロフタラム［３，
４，５，６−テトラクロロ−Ｎ−（２，３−ジクロロフ
ェニル）フタルアミド酸］等は農業用殺菌剤として主に
担子菌類が引き起こす植物病害防除に利用されている。
しかし、これら実用化されている殺菌剤はいずれもイネ
いもち病に対しては全く防除作用を示すことはない。ま
た、欧州特許３０２１８３（１９８９年）には３、４−
ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸アニリドがト
ウモロコシの雄性不稔剤として記載されているが、該化
合物がイネいもち病に対する効果を有することについて
は全く記載がない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水稲に薬害
を与えず、イネいもち病に優れた効果を有するイネいも
ち病防除剤を提供することを課題とする。
を与えず、イネいもち病に優れた効果を有するイネいも
ち病防除剤を提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】数多くのイネいもち病防
除剤が実用化されている今日でも水稲栽培におけるイネ
いもち病防除の重要性は極めて大きく、本発明者らはこ
の問題を解決するために、従来から種々の化合物につい
てイネいもち病に対する防除効果についての試験を続け
てきた。その結果、イソチアゾールカルボン酸アニリド
誘導体が優れたイネいもち病防除効果を有することを見
出し、本発明を完成させた。
除剤が実用化されている今日でも水稲栽培におけるイネ
いもち病防除の重要性は極めて大きく、本発明者らはこ
の問題を解決するために、従来から種々の化合物につい
てイネいもち病に対する防除効果についての試験を続け
てきた。その結果、イソチアゾールカルボン酸アニリド
誘導体が優れたイネいもち病防除効果を有することを見
出し、本発明を完成させた。
【０００６】すなわち、本発明は一般式（Ｉ）（化２）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子、ハロゲ
ン原子、または低級アルキル基を表し、Ｘは水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基、
低級ハロゲン化アルキル基、シアノ基、またはニトロ基
を示し、ｎは１〜３を表す）で表されるイソチアゾール
カルボン酸アニリド誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とするイネいもち病防除剤である。そしてここ
でいう低級とは、炭素数１〜４を表す。
ン原子、または低級アルキル基を表し、Ｘは水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシル基、
低級ハロゲン化アルキル基、シアノ基、またはニトロ基
を示し、ｎは１〜３を表す）で表されるイソチアゾール
カルボン酸アニリド誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とするイネいもち病防除剤である。そしてここ
でいう低級とは、炭素数１〜４を表す。
【０００９】本発明に係る化合物は、イネいもち病菌に
対する直接的な抗菌作用はほとんどないか、あっても極
めて弱いにもかかわらず、イネいもち病に対して優れた
防除効果を示すと言う極めて特異的な作用特性を持つも
のである。つまり、本発明に係るイネいもち病防除剤を
イネに施用することによりイネ体内での抗菌性物質の生
産を促し、病害に対する抵抗性を与え、いもち病菌の感
染を防ぎ発病を妨げているものと考えられる。このよう
な特異的な作用は従来から一般的に行われているシャー
レ試験等の抗菌試験では見出すことの出来ない作用であ
る。
対する直接的な抗菌作用はほとんどないか、あっても極
めて弱いにもかかわらず、イネいもち病に対して優れた
防除効果を示すと言う極めて特異的な作用特性を持つも
のである。つまり、本発明に係るイネいもち病防除剤を
イネに施用することによりイネ体内での抗菌性物質の生
産を促し、病害に対する抵抗性を与え、いもち病菌の感
染を防ぎ発病を妨げているものと考えられる。このよう
な特異的な作用は従来から一般的に行われているシャー
レ試験等の抗菌試験では見出すことの出来ない作用であ
る。
【００１０】上記従来の技術の項で述べた公知化合物で
あるアニリド誘導体の殺菌剤は担子菌のうちの数種類の
糸状菌に対して抗菌作用を示すことが知られているが、
今回本発明の薬剤の効果を見いだしたイネいもち病は、
これらの病害とは全く異なってイネに感染する病害であ
り、過去の例をみても本病害に対して有効な薬剤が他の
病害に対して有効な薬剤からは全く類推することができ
ないものである。例えば前述の殺菌剤として広く用いら
れているオキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、およびテクロフタラムは全くイネい
もち病に対して防除効果を示すことはない。また、逆に
イネいもち病防除剤として広く使用されているイソプロ
チオラン、ピロキロン等は他の病害に対して全く効果を
示さない。
あるアニリド誘導体の殺菌剤は担子菌のうちの数種類の
糸状菌に対して抗菌作用を示すことが知られているが、
今回本発明の薬剤の効果を見いだしたイネいもち病は、
これらの病害とは全く異なってイネに感染する病害であ
り、過去の例をみても本病害に対して有効な薬剤が他の
病害に対して有効な薬剤からは全く類推することができ
ないものである。例えば前述の殺菌剤として広く用いら
れているオキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、およびテクロフタラムは全くイネい
もち病に対して防除効果を示すことはない。また、逆に
イネいもち病防除剤として広く使用されているイソプロ
チオラン、ピロキロン等は他の病害に対して全く効果を
示さない。
【００１１】従って本発明に係るこれらイソチアゾール
カルボン酸アニリド誘導体がイネいもち病防除剤として
優れた効果を示すことは、これまでの知見からは全く類
推することのできないものである。
カルボン酸アニリド誘導体がイネいもち病防除剤として
優れた効果を示すことは、これまでの知見からは全く類
推することのできないものである。
【００１２】前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例
えば下記の反応式１（化３）及び反応式２（化４）に示
した経路に従って製造することができる。
えば下記の反応式１（化３）及び反応式２（化４）に示
した経路に従って製造することができる。
【００１３】
【化３】
【００１４】
【化４】
【００１５】次に本発明の殺菌剤の製造に係る反応式２
で示される反応について詳しく述べる。イソチアゾール
−５−カルボン酸クロリドの誘導体（ＩＩＩ）は種々の
塩素化剤を用いてカルボン酸より製造できるが、実験室
的にはチオニルクロリドを用いるのが便利である。この
場合イソチアゾール−５−カルボン酸誘導体（ＩＩ）と
チオニルクロライドを混合して加熱するだけでも反応は
順調に進行するが、ベンゼンやトルエンあるいは他の不
活性な溶媒中で行っても良い。１〜３時間程還流下で反
応させた後、過剰のチオニルクロライドを留去する。更
にベンゼンやトルエン等の溶媒を加えて留去すると完全
にチオニルクロライドを除去することが出来る。残分は
カルボン酸クロライドとして次工程に使用することが出
来る。
で示される反応について詳しく述べる。イソチアゾール
−５−カルボン酸クロリドの誘導体（ＩＩＩ）は種々の
塩素化剤を用いてカルボン酸より製造できるが、実験室
的にはチオニルクロリドを用いるのが便利である。この
場合イソチアゾール−５−カルボン酸誘導体（ＩＩ）と
チオニルクロライドを混合して加熱するだけでも反応は
順調に進行するが、ベンゼンやトルエンあるいは他の不
活性な溶媒中で行っても良い。１〜３時間程還流下で反
応させた後、過剰のチオニルクロライドを留去する。更
にベンゼンやトルエン等の溶媒を加えて留去すると完全
にチオニルクロライドを除去することが出来る。残分は
カルボン酸クロライドとして次工程に使用することが出
来る。
【００１６】次に、得られた酸クロライド（ＩＩＩ）を
用いて各種アニリン類と反応させることにより、イソチ
アゾール−５−カルボン酸アニリド誘導体（Ｉ）を得る
ことができる。このアニリド化の反応は通常のアニリド
合成の方法は全て適用出来る。以下に代表的な方法につ
いて説明する。酸クロライドをベンゼン、トルエン、キ
シレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホル
ム、塩化メチレンあるいはジメチルホルムアミド等の不
活性な溶媒に溶解し、トリエチルアミンやピリジン等の
塩基をカルボン酸クロライド（ＩＩＩ）と当量かやや過
剰に加え、氷水浴で冷却し５〜１０℃でアミン類を徐々
に加える。即座に反応が進行することが多いが、同温度
で３０分〜１時間撹拌を継続して反応を完結させる。
尚、トリエチルアミンやピリジン等の塩基の代わりにア
ニリン類を２当量以上用いて反応することもできる。
用いて各種アニリン類と反応させることにより、イソチ
アゾール−５−カルボン酸アニリド誘導体（Ｉ）を得る
ことができる。このアニリド化の反応は通常のアニリド
合成の方法は全て適用出来る。以下に代表的な方法につ
いて説明する。酸クロライドをベンゼン、トルエン、キ
シレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホル
ム、塩化メチレンあるいはジメチルホルムアミド等の不
活性な溶媒に溶解し、トリエチルアミンやピリジン等の
塩基をカルボン酸クロライド（ＩＩＩ）と当量かやや過
剰に加え、氷水浴で冷却し５〜１０℃でアミン類を徐々
に加える。即座に反応が進行することが多いが、同温度
で３０分〜１時間撹拌を継続して反応を完結させる。
尚、トリエチルアミンやピリジン等の塩基の代わりにア
ニリン類を２当量以上用いて反応することもできる。
【００１７】反応終了後、多量の水を加え、抽出のため
酢酸エチル、ベンゼンあるいはトルエン等の溶媒を加え
る。有機層を塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液および水
の順に洗浄した後芒硝等で脱水する。溶媒を留去すると
ほぼ純品のイソチアゾール−５−カルボン酸アミド誘導
体（Ｉ）が得られる。更に必要なら再結晶やカラムクロ
マトグラフィーにより高純度品を得ることが出来る。
酢酸エチル、ベンゼンあるいはトルエン等の溶媒を加え
る。有機層を塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液および水
の順に洗浄した後芒硝等で脱水する。溶媒を留去すると
ほぼ純品のイソチアゾール−５−カルボン酸アミド誘導
体（Ｉ）が得られる。更に必要なら再結晶やカラムクロ
マトグラフィーにより高純度品を得ることが出来る。
【００１８】本発明の農園芸用殺菌剤は、他の殺菌剤や
殺虫剤、除草剤、植物成長調節剤等の農薬、土壌改良剤
または肥効性物質との混合使用は勿論のこと、これらと
の混合製剤も可能である。
殺虫剤、除草剤、植物成長調節剤等の農薬、土壌改良剤
または肥効性物質との混合使用は勿論のこと、これらと
の混合製剤も可能である。
【００１９】本発明の化合物はそのまま使用しても良い
が、固体または液体の希釈剤を包含する担体と混合した
組成物の形で施用するのが好ましい。ここでいう担体と
は処理すべき部位への有効成分の到達を助け、また有効
成分化合物の貯蔵、輸送、および取扱を容易にするため
に配合される合成または天然の無機または有機物質を意
味する。
が、固体または液体の希釈剤を包含する担体と混合した
組成物の形で施用するのが好ましい。ここでいう担体と
は処理すべき部位への有効成分の到達を助け、また有効
成分化合物の貯蔵、輸送、および取扱を容易にするため
に配合される合成または天然の無機または有機物質を意
味する。
【００２０】適当な固体担体としては、モンモリロナイ
ト、カオリナイトおよびベントナイト等の粘土類、珪藻
土、白土、タルク、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、シリカゲル、硫安等の無機物質、大豆粉、鋸
屑、小麦粉等の植物性有機物質および尿素等が挙げられ
る。
ト、カオリナイトおよびベントナイト等の粘土類、珪藻
土、白土、タルク、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、シリカゲル、硫安等の無機物質、大豆粉、鋸
屑、小麦粉等の植物性有機物質および尿素等が挙げられ
る。
【００２１】適当な液体担体としては、トルエン、キシ
レン、クメン等の芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油な
どのパラフィン系炭化水素類、四塩化炭素、クロロホル
ム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルなどのエーテル類、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、エチレングリコールなどのアルコー
ル類、フタル酸ジエチル、酢酸ｎ−ブチルなどのエステ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
植物油および水等が挙げられる。
レン、クメン等の芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油な
どのパラフィン系炭化水素類、四塩化炭素、クロロホル
ム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルなどのエーテル類、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、エチレングリコールなどのアルコー
ル類、フタル酸ジエチル、酢酸ｎ−ブチルなどのエステ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
植物油および水等が挙げられる。
【００２２】さらに本発明化合物の効力を増強するため
に、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそ
れぞれ単独に、又は組み合わせて次の様な補助剤を使用
することも出来る。
に、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそ
れぞれ単独に、又は組み合わせて次の様な補助剤を使用
することも出来る。
【００２３】補助剤としては、乳化、分散、拡展、湿
潤、結合、および安定化等の目的ではリグニンスルホン
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エ
ステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸塩、およ
びポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩等の
アニオン界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシ
アルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレンアル
キルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、およびポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブ
ロックポリマー等の非イオン性界面活性剤、ステアリン
酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロピルヒドロ
ジエンホスフェート等の安定剤、その他メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビア
ゴム等が挙げられる。しかし、これらの成分は以上のも
のに限定されるものではない。
潤、結合、および安定化等の目的ではリグニンスルホン
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エ
ステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸塩、およ
びポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩等の
アニオン界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシ
アルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレンアル
キルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、およびポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブ
ロックポリマー等の非イオン性界面活性剤、ステアリン
酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロピルヒドロ
ジエンホスフェート等の安定剤、その他メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビア
ゴム等が挙げられる。しかし、これらの成分は以上のも
のに限定されるものではない。
【００２４】本発明の化合物の有効成分量は、通常粉剤
では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水
和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量
％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％であ
る。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤
では６０〜９９重量％、水和剤では１０〜９０重量％、
粒剤では８０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量
％、フロワブル製剤では１０〜９０重量％であり、また
補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤
では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、
粒剤では０．１〜２０重量％、およびフロアブル製剤で
は０．１〜２０重量％である。
では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水
和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量
％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％であ
る。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤
では６０〜９９重量％、水和剤では１０〜９０重量％、
粒剤では８０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量
％、フロワブル製剤では１０〜９０重量％であり、また
補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤
では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、
粒剤では０．１〜２０重量％、およびフロアブル製剤で
は０．１〜２０重量％である。
【００２５】本発明のイネいもち病剤の施用量は、有効
成分として、育苗箱処理では１０アール当たり５〜１０
０ｇであり、水面施用の場合は、１０アール当たり２０
〜５００ｇである。
成分として、育苗箱処理では１０アール当たり５〜１０
０ｇであり、水面施用の場合は、１０アール当たり２０
〜５００ｇである。
【００２６】
【実施例】次に参考例によって一般式（Ｉ）のイソチア
ゾールカルボン酸アニリド誘導体の製造法を示す。 参考例１ Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチ
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号１０）の合成 ３−メチル−５−イソチアゾールカルボン酸０．６０ｇ
にチオニルクロライド６ｍｌを加えて加熱し、３０分間
還流した。過剰のチオニルクロライドを留去した後、ベ
ンゼンを加えて減圧下に低沸点物を留去した。残分にテ
トラヒドロフラン１５ｍｌ及びトリエチルアミン０．５
ｇを加え氷冷下５〜１０℃で４−クロロアニリン０．５
３ｇのテトラヒドロフラン溶液を滴下した。室温で３０
分撹拌した後、多量の水中に注いだ。酢酸エチル１００
ｍｌで抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液及び水の順に
洗浄した。芒硝で脱水した後、溶媒を留去してＮ−（４
−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチアゾール
カルボン酸アミド１．０ｇを得た。 融点：１９４．０〜１９５．５℃ ＮＭＲ(CDCl3)：2.56(3H,s),7.26(1H,s),7.35(2H,d,J=
8.9Hz),7.41(1H,s) 7.56(2H,d,J=8.9Hz) ＩＲ(KBr)：3280,1645,1600,1540,1520,1495,1405 cm-1
ゾールカルボン酸アニリド誘導体の製造法を示す。 参考例１ Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチ
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号１０）の合成 ３−メチル−５−イソチアゾールカルボン酸０．６０ｇ
にチオニルクロライド６ｍｌを加えて加熱し、３０分間
還流した。過剰のチオニルクロライドを留去した後、ベ
ンゼンを加えて減圧下に低沸点物を留去した。残分にテ
トラヒドロフラン１５ｍｌ及びトリエチルアミン０．５
ｇを加え氷冷下５〜１０℃で４−クロロアニリン０．５
３ｇのテトラヒドロフラン溶液を滴下した。室温で３０
分撹拌した後、多量の水中に注いだ。酢酸エチル１００
ｍｌで抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液及び水の順に
洗浄した。芒硝で脱水した後、溶媒を留去してＮ−（４
−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチアゾール
カルボン酸アミド１．０ｇを得た。 融点：１９４．０〜１９５．５℃ ＮＭＲ(CDCl3)：2.56(3H,s),7.26(1H,s),7.35(2H,d,J=
8.9Hz),7.41(1H,s) 7.56(2H,d,J=8.9Hz) ＩＲ(KBr)：3280,1645,1600,1540,1520,1495,1405 cm-1
【００２７】参考例２ Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチ
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号２）の合成 ３−メチル−５−イソチアゾールカルボン酸クロライド
０．６ｇにチオニルクロライド６ｍｌを加えて加熱し、
３０分間還流した。過剰のチオニルクロライドを留去し
た後、ベンゼンを加えて減圧下に低沸点物を留去した。
残分にテトラヒドロフラン１５ｍｌ及びトリエチルアミ
ン０．５ｇを加え氷冷下５〜１０℃で２−クロロアニリ
ン０．５３ｇのテトラヒドロフラン溶液を滴下した。室
温で３０分撹拌した後、多量の水中に注いだ。酢酸エチ
ル１００ｍｌで抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液及び
水の順に洗浄した。芒硝で脱水した後、溶媒を留去して
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチ
アゾールカルボン酸アミド１．０ｇを得た。 融点：１１９．５〜１２３．０℃ ＮＭＲ(CDCl3)：2.56(3H,s),7.1〜7.2(1H,m),7.2〜7.3
(1H,m),7.40(1H,s) 7.4〜7.5(1H,m),7.7〜7.8(2H,m) ＩＲ(KBr)：3300,1655,1595,1540,1520,1425cm-1
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号２）の合成 ３−メチル−５−イソチアゾールカルボン酸クロライド
０．６ｇにチオニルクロライド６ｍｌを加えて加熱し、
３０分間還流した。過剰のチオニルクロライドを留去し
た後、ベンゼンを加えて減圧下に低沸点物を留去した。
残分にテトラヒドロフラン１５ｍｌ及びトリエチルアミ
ン０．５ｇを加え氷冷下５〜１０℃で２−クロロアニリ
ン０．５３ｇのテトラヒドロフラン溶液を滴下した。室
温で３０分撹拌した後、多量の水中に注いだ。酢酸エチ
ル１００ｍｌで抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液及び
水の順に洗浄した。芒硝で脱水した後、溶媒を留去して
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチ
アゾールカルボン酸アミド１．０ｇを得た。 融点：１１９．５〜１２３．０℃ ＮＭＲ(CDCl3)：2.56(3H,s),7.1〜7.2(1H,m),7.2〜7.3
(1H,m),7.40(1H,s) 7.4〜7.5(1H,m),7.7〜7.8(2H,m) ＩＲ(KBr)：3300,1655,1595,1540,1520,1425cm-1
【００２８】その他、Ｎ−フェニル−３−メチル−５−
イソチアゾールカルボン酸アミド（化合物番号１）、Ｎ
−フェニル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカ
ルボン酸アミド（化合物番号２４）も同様にして合成し
た。物性値は以下のとうりである。
イソチアゾールカルボン酸アミド（化合物番号１）、Ｎ
−フェニル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカ
ルボン酸アミド（化合物番号２４）も同様にして合成し
た。物性値は以下のとうりである。
【００２９】Ｎ−フェニル−３−メチル−５−イソチア
ゾールカルボン酸アニリド（化合物番号１） 融点：１４０．７〜１４１．６℃ ＮＭＲ(CDCl3)：2.56(3H,s),7.19(1H.t,J=7.2Hz),7.36
〜7.40(3H,m),7.58(2H,d,J=7.2Hz),7.65(1H,br) ＩＲ(KBr)：3266,3088,1643,1604,1554,1445,1325,126
5,757cm-1
ゾールカルボン酸アニリド（化合物番号１） 融点：１４０．７〜１４１．６℃ ＮＭＲ(CDCl3)：2.56(3H,s),7.19(1H.t,J=7.2Hz),7.36
〜7.40(3H,m),7.58(2H,d,J=7.2Hz),7.65(1H,br) ＩＲ(KBr)：3266,3088,1643,1604,1554,1445,1325,126
5,757cm-1
【００３０】Ｎ−フェニル−３，４−ジクロロ−５−イ
ソチアゾールカルボン酸アミド（化合物番号２４） 融点：６３．０〜６４．５℃ ＮＭＲ(CDCl3)：7.12〜7.68(5H,m),8.78(1H,br) ＩＲ(KBr)：3297,1643,1541,1444,1302,1259,744,687cm
-1 以下、同様の方法で得られる化合物の例を第１表（表１
〜４）に示した。
ソチアゾールカルボン酸アミド（化合物番号２４） 融点：６３．０〜６４．５℃ ＮＭＲ(CDCl3)：7.12〜7.68(5H,m),8.78(1H,br) ＩＲ(KBr)：3297,1643,1541,1444,1302,1259,744,687cm
-1 以下、同様の方法で得られる化合物の例を第１表（表１
〜４）に示した。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】
【００３５】これらの化合物は原体のまま使用してもよ
いが製剤化を行うとより効果的である。以下にその実施
例を示すが、これらはその一部である。なお、以下に
「部」とあるのは「重量部」を意味する。
いが製剤化を行うとより効果的である。以下にその実施
例を示すが、これらはその一部である。なお、以下に
「部」とあるのは「重量部」を意味する。
【００３６】実施例１ 粒剤 Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチ
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号１０）５部、ベ
ントナイト２２部、タルク７０部、ソルポール５０６０
（界面活性剤：東邦化学（株）商品名）３部及び少量の
消泡剤を均一に混練し、バスケット造粒機にて造粒した
後乾燥させて粒剤１００部を得た。
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号１０）５部、ベ
ントナイト２２部、タルク７０部、ソルポール５０６０
（界面活性剤：東邦化学（株）商品名）３部及び少量の
消泡剤を均一に混練し、バスケット造粒機にて造粒した
後乾燥させて粒剤１００部を得た。
【００３７】実施例２ 粒剤 Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチ
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号１０）５部、ベ
ントナイト６０部、タルク３１部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ソーダ１部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル１部、およびリグニンスルホン酸ソーダ２部
を混合した後、適量の水を加えて均一に混練し、バスケ
ット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部を得
た。
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号１０）５部、ベ
ントナイト６０部、タルク３１部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ソーダ１部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル１部、およびリグニンスルホン酸ソーダ２部
を混合した後、適量の水を加えて均一に混練し、バスケ
ット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部を得
た。
【００３８】実施例３ 粒剤 Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチ
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号２）５部、ベン
トナイト３５部、タルク５７部、リグニンスルホン酸ソ
ーダ２部、およびドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ１
部を混合した後、適量の水を加えて均一に混練し、バス
ケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部を
得た。
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号２）５部、ベン
トナイト３５部、タルク５７部、リグニンスルホン酸ソ
ーダ２部、およびドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ１
部を混合した後、適量の水を加えて均一に混練し、バス
ケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部を
得た。
【００３９】実施例４ 粒剤 Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチ
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号２）２部、クレ
ー９４．７部、ジアルキルスルホサクシネート０．２
部、アルキル硫酸エステルソーダ０．１部、およびポリ
カルボン酸ソーダ３．０部を均一に混練し、バスケット
造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤を得た。
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号２）２部、クレ
ー９４．７部、ジアルキルスルホサクシネート０．２
部、アルキル硫酸エステルソーダ０．１部、およびポリ
カルボン酸ソーダ３．０部を均一に混練し、バスケット
造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤を得た。
【００４０】実施例５ 水和剤 ３−メチル−５−イソチアゾールカルボン酸アニリド
（化合物番号１）５０部、炭酸カルシウム４０部、ソル
ポール５０３９（アニオン性界面活性剤とホワイトカー
ボンの混合物：東邦化学（株）商品名）５部、ホワイト
カーボン５部を均一に混合粉砕して水和剤とした。
（化合物番号１）５０部、炭酸カルシウム４０部、ソル
ポール５０３９（アニオン性界面活性剤とホワイトカー
ボンの混合物：東邦化学（株）商品名）５部、ホワイト
カーボン５部を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【００４１】実施例６ 水和剤 Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチ
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号１０）７０部、
カオリナイト２５部、ソルポール５０３９（アニオン性
界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学
（株）商品名）３部、ホワイトカーボン２部を均一に混
合粉砕して水和剤とした。
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号１０）７０部、
カオリナイト２５部、ソルポール５０３９（アニオン性
界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学
（株）商品名）３部、ホワイトカーボン２部を均一に混
合粉砕して水和剤とした。
【００４２】実施例７ 水和剤 Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチ
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号２）４０部、ソ
ルポール３３５３（非イオン性界面活性剤：東邦化学
（株）商品名）５部、ザンサンガムの１％水溶液５部、
水４０部、エチレングリコール１０部のうち有効成分以
外の成分を均一に溶解し、次いで本発明化合物を加え、
良く撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕し、水和剤を
得た。
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号２）４０部、ソ
ルポール３３５３（非イオン性界面活性剤：東邦化学
（株）商品名）５部、ザンサンガムの１％水溶液５部、
水４０部、エチレングリコール１０部のうち有効成分以
外の成分を均一に溶解し、次いで本発明化合物を加え、
良く撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕し、水和剤を
得た。
【００４３】実施例８ 乳剤 ３−メチル−５−イソチアゾールカルボン酸アニリド
（化合物番号１）２０部、キシレン５５部、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２０部、ソルポール２６８０（界面
活性剤）５部を均一に混合して乳剤とした。
（化合物番号１）２０部、キシレン５５部、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２０部、ソルポール２６８０（界面
活性剤）５部を均一に混合して乳剤とした。
【００４４】実施例９ フロアブル剤 Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチ
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号２）４０部、ソ
ルポール３３５３（非イオン性界面活性剤：東邦化学
（株）商品名）５部、ザンサンガムの１％水溶液５部、
水４０部、エチレングリコール１０部のうち有効成分以
外の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加え、
よく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕し、フロアブ
ル剤を得た。
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号２）４０部、ソ
ルポール３３５３（非イオン性界面活性剤：東邦化学
（株）商品名）５部、ザンサンガムの１％水溶液５部、
水４０部、エチレングリコール１０部のうち有効成分以
外の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加え、
よく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕し、フロアブ
ル剤を得た。
【００４５】実施例１０ 粉剤 Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチ
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号２）１０部、ク
レー９０部を均一に混和し、粉剤を得た。
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号２）１０部、ク
レー９０部を均一に混和し、粉剤を得た。
【００４６】実施例１１ 粉剤 Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−メチル−５−イソチ
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号２）５部、クレ
ー４０部、タルク５４部、ステアリン酸カルシウム１部
を粉砕、混合し粉剤を得た。
アゾールカルボン酸アミド（化合物番号２）５部、クレ
ー４０部、タルク５４部、ステアリン酸カルシウム１部
を粉砕、混合し粉剤を得た。
【００４７】本発明に係るイネいもち病防除剤が優れた
イネいもち病防除効果を示すことを試験例を挙げて具体
的に説明する。 試験例１ イネいもち病防除効果試験（育苗箱処理） イネ育苗箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ）に育成したイネ苗
（品種：マンゲツモチ；２葉期）に製剤例２に準じて調
製した粒剤を箱当たり所定量になるように処理した。３
日後、５０００分の１アールのワグネルポットに移植し
温室内で育てた。移植後３０日目にイネいもち病菌の胞
子懸濁液を噴霧接種し温度２５℃で高湿度の条件下に１
週間置き病斑数を調査した。防除率は次式により算出し
た。結果を第２表（表５）に示す。（３反復）
イネいもち病防除効果を示すことを試験例を挙げて具体
的に説明する。 試験例１ イネいもち病防除効果試験（育苗箱処理） イネ育苗箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ）に育成したイネ苗
（品種：マンゲツモチ；２葉期）に製剤例２に準じて調
製した粒剤を箱当たり所定量になるように処理した。３
日後、５０００分の１アールのワグネルポットに移植し
温室内で育てた。移植後３０日目にイネいもち病菌の胞
子懸濁液を噴霧接種し温度２５℃で高湿度の条件下に１
週間置き病斑数を調査した。防除率は次式により算出し
た。結果を第２表（表５）に示す。（３反復）
【００４８】
【００４９】
【表５】 対照化合物 ：プロベナゾール［３−アリルオキシ−
１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド］
１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド］
【００５０】試験例２ イネいもち病防除効果試験（水
面施用試験） １万分の１アールのワグネルポットにイネ（品種：マン
ゲツモチ；３葉期）を移植し、温室内で１週間育成した
後製剤例２に準じて調製した粒剤をアール当たり所定量
になるように水面施用処理をした。３０日後、イネの茎
葉部にイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し２５℃
で高湿度の条件下に１週間置き病斑数を調査した。防除
率は次式により算出した。結果を第３表（表６）に示
す。（３反復）
面施用試験） １万分の１アールのワグネルポットにイネ（品種：マン
ゲツモチ；３葉期）を移植し、温室内で１週間育成した
後製剤例２に準じて調製した粒剤をアール当たり所定量
になるように水面施用処理をした。３０日後、イネの茎
葉部にイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し２５℃
で高湿度の条件下に１週間置き病斑数を調査した。防除
率は次式により算出した。結果を第３表（表６）に示
す。（３反復）
【００５１】
【００５２】
【表６】 対照化合物 ：プロベナゾール［３−アリルオキシ−
１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド］
１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド］
【００５３】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）のイソチアゾール
カルボン酸アニリド誘導体を含むイネいもち病防除剤は
水稲栽培において現在幅広く利用されているイネいもち
病防除剤に比べて育苗箱施用による防除効果、また水面
施用による防除効果が優れ、極めて有用な防除剤および
防除方法を与えるものである。
カルボン酸アニリド誘導体を含むイネいもち病防除剤は
水稲栽培において現在幅広く利用されているイネいもち
病防除剤に比べて育苗箱施用による防除効果、また水面
施用による防除効果が優れ、極めて有用な防除剤および
防除方法を与えるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 関野 武 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 戸村 直文 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 鍬塚 敏昭 千葉県茂原市東郷1900番地 三井東圧化学 株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は水素原子、ハロゲン原子、また
は低級アルキル基を表し、Ｘは水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシル基、低級ハロゲ
ン化アルキル基、シアノ基、またはニトロ基を示し、ｎ
は１〜３を表す）で表されるイソチアゾールカルボン酸
アニリド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
するイネいもち病防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17080592A JPH069313A (ja) | 1992-06-29 | 1992-06-29 | イソチアゾールカルボン酸アニリド誘導体を有効成分とするイネいもち病防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17080592A JPH069313A (ja) | 1992-06-29 | 1992-06-29 | イソチアゾールカルボン酸アニリド誘導体を有効成分とするイネいもち病防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069313A true JPH069313A (ja) | 1994-01-18 |
Family
ID=15911672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17080592A Pending JPH069313A (ja) | 1992-06-29 | 1992-06-29 | イソチアゾールカルボン酸アニリド誘導体を有効成分とするイネいもち病防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH069313A (ja) |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP2070414A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
| EP2070413A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations |
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-
1992
- 1992-06-29 JP JP17080592A patent/JPH069313A/ja active Pending
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