CH629366A5 - Herbizides mittel. - Google Patents

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CH629366A5
CH629366A5 CH922377A CH922377A CH629366A5 CH 629366 A5 CH629366 A5 CH 629366A5 CH 922377 A CH922377 A CH 922377A CH 922377 A CH922377 A CH 922377A CH 629366 A5 CH629366 A5 CH 629366A5
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CH922377A
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Friedrich Dr Arndt
Ludwig Dr Nuesslein
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Schering Ag
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Description

Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, welches als Wirkstoffkomponente neue Carbaminsäure-(3-(3-cyclopro-pylureido)-phenyl)-ester enthält. Ebenfalls bezieht sich die Erfindung auf Verfahren zur Herstellung der genannten neuen Verbindungen.
Die herbizide Wirkung von Carbaminsäure-(3-(3-alkyl-ureido)-phenyl)-estern ist bereits bekannt (DE-OS 1518 815). Die herbizide Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht immer ausreichend.
5 Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Entwicklung eines herbiziden Mittels, welches eine stärkere herbizide Wirkung als Mittel der in Rede stehenden Art aufweist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss durch ein herbizi-io des Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens eine aktive Verbindung der Formel in der R und Rj gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen heterocyclischen Rest oder in der R und Rj gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen l-Cyclopropyl-(3-(3-hydroxyphenyl)-harnstoff der Formel
R
15
/
o-co-n
1 ■ cel
-nh-co-nh-ch ^jh in der Rj gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten 25 cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen heterocyclischen Rest oder in der R und Ri gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Rest bedeuten, enthält.
30 Die neuen Verbindungen entwickeln starke herbizide Eigenschaften und übertreffen hierin überraschenderweise bekannte konstitutionsanaloge Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung. Sie weisen ausserdem interessante selektiv-herbizide Eigenschaften auf.
35 Die genannten neuen Verbindungen zeichnen sich durch eine breite boden- und blattherbizide Wirkung aus. Sie können daher zur erfolgssicheren Bekämpfung mono- und diko-tyler Unkräuter verwendet werden, wobei die Anwendung aufgrund der selektiven Eigenschaften ohne weiteres in 40 Nutzpflanzenkulturen, wie zum Beispiel Erdnuss, Kartoffeln, Reis, Erbsen und Getreide ohne deren Schädigung erfolgen kann.
Die Verwendung kann sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren erfolgen, wobei Ackerunkräuter, 45 wie zum Beispiel Sinapis, Stellaria, Senecio, Matricariä, Ipo-moea, Chrysanthemum, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Sorghum, Lolium und andere Unkräuter, bekämpft werden können.
Zur Bekämpfung von Samen-Unkräutern werden in der so Regel Aufwandmengen von etwa 0,5 kg Wirkstoff/ha bis etwa 5 kg Wirkstoff/ha benötigt.
In höheren Aufwandmengen eignen sich die neuen aktiven Verbindungen vorteilhafterweise auch als Totalherbizide zur Vernichtung oder Unterdrückung einer Ödlandflora 55 während einer Vegetationsperiode.
Die genannten Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum 60 Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung den neuen Verbindungen zugesetzt werden können:
substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, 65 Ester und Amide,
substituierte Äther,
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und
Amide,
629366
4
substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxyde,
substituierte Benzoxazine,
substituierte Benzoxazinone,
substituierte Benzthiazole,
substituierte Benzthiadiazine,
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Ämide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio- oder dithiophosphate, substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren
Salze, Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
substituierte Disulfide,
substituierte Dipyridyliumsalze,
substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren
Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstoffe,
substituierte Hexahydro-lH-carbothioate,
substituierte Hydantoine,
substituierte Hydrazide,
substituierte Hydrazoniumsalze,
substituierte Isoxazolpyrimidone,
substituierte Imidazole,
substituierte Isothiazolpyrimidone,
substituierte Ketone,
substituierte Naphthochinone,
substituierte aliphatische Nitrile,
substituierte aromatische Nitrile,
substituierte Oxadiazole,
substituierte Oxadiazinone,
substituierte Oxadiazolidindione,
substituierte Oxadiazindione,
substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester, substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte Phosphoniumchloride,
substituierte Phosphonalkylglycine,
substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Piperidine,
substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren
Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrazoliumsalze,
substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,
substituierte Pyridazine,
substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte Pyridine,
substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone,
substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrolidincarbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte Pyrrolidine,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Styrole,
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione,
substituierte Tetrahydromethanoindene,
substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazindione,
substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide, substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole,
substituierte Uracile und substituierte Uretidindione.
Ausserdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nichtphytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmässig werden die neuen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulf-oxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle. An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkyl-phenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzol-sulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten «Low-Volume-» und «Ultra-Low-Volume-Verfahren» ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den neuen Verbindungen zeichnen sich durch eine überragende herbizide Wirkung insbesondere solche aus, welche der oben angegebenen allgemeinen Formel entsprechen, in der R und Rx jeweils Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, C !-C3 - Alkyl-phenyl, Halogenphenyl, Cj-Cs-Alkoxy-phenyl, Trifluormethyl-phenyl, Nitrophenyl oder Naphthyl darstellen, wobei der Phenyl- und Naphthyl-rest gleich oder verschieden, ein- oder zweifach substituiert sein können.
Als solche Reste R und Rj sind vorzugsweise zu nennen Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Allyl, Propinyl, Cyclo-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
629 366
propyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Iso-pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl, Methylphenyl, Dimethyl-phenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Methoxyphenyl, Di-methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Nitrophenyl und Naphthyl, wobei der Phenyl- und Naphthylrest gleich oder verschieden, ein- oder zweifach substituiert sein können.
Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man l-Cyclopropyl-3-(3-hydroxyphenyl)-harnstoff der Formel
CH
-N-CO-N-CH^ I CH
mit Carbamoylchloriden der Formel R
'N-C0-C1
r:
in Gegenwart säurebindender Mittel zur Reaktion bringt oder, sofern R Wasserstoff bedeutet, mit Isocyanaten der Formel
Rt-N=C=0
umsetzt.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der neuen aktiven Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man l-Cyclopropyl-(3-(3-hydroxyphenyl)-harnstoff der Formel
« ? /,H2
-N-CO-N-CH I \oh2
mit Phosgen der Formel
0=C
zu Verbindungen der Formel o-co-ci
/Gl \c1
dere organische Basen wie tertiäre Amine, zum Beispiel Tri-äthylamin oder N,N-Dimethylanilin oder Pyridinbasen und geeignete anorganische Basen wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle. Flüssige or-5 ganische Basen können gleichzeitig als Lösungsmittel dienen. Ein Überschuss an Aminen kann im zweiten beschriebenen Verfahren ebenfalls als Säurefanger fungieren.
l-Cyclopropyl-3-(3-hydroxyphenyl)-harnstoff vom Fp. 154°C lässt sich leicht aus m-Aminophenol und Cyclo-io propylisocyanat herstellen.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt vorzugsweise zwischen 0 und 120°C, im allgemeinen jedoch bei Raumtemperatur.
Zur Synthese der neuen Verbindungen werden die Reak-15 tanten gewöhnlich in äquimolaren Mengen eingesetzt.
Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reak-tanten inerte Lösungsmittel. Als solche seien folgende genannt: aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol, ha-20 logenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und halogenierte Äthylene, ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Tetrahydro-furan und Dioxan, Ketone wie Aceton und Methylisobutyl-keton und Isophoron, Ester wie Essigsäuremethyl- und 25 -äthylester, Säureamide wie Dimethylformamid und Hexa-methylphosphortriamid, Carbonsäurenitrile wie Acetonitril und viele andere.
Die Isolierung der gebildeten neuen Verbindungen kann bei schwerlöslichen Körpern durch Filtration, bei leichter 30 löslichen durch Abdestillieren der eingesetzten Lösungsmittel bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfallen mit weniger polaren organischen Lösungsmitteln, zum Beispiel Kohlenwasserstoffen oder Äthern wie Petroläther und Diisopropyläther und anderen, erfolgen. 35 Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 11,5 g l-Cyclopropyl-3-(3-hydroxy-phenyl)-harnstofî werden unter Rühren 6,6 g Butylisocyanat und 3 Tropfen Triäthylamin gegeben. Während des Stehens über Nacht fällt eine gallertige Masse aus, die abgesaugt und mit Diisopropyläther gewaschen wird. Man erhält so 14,0 g (80,3% der Theorie) Butylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropyl-ureido)-phenyl)-ester vom Schmelzpunkt 154°C.
Analyse:
Berechnet: C 61,84 H 7,27 N 14,42%
Gefunden: C 61,78 H 7,68 N 14,61%
40
45
/CH3
-NH-CO-î'iH-CH | 41
xch2
umsetzt,
gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, und anschliessend mit Aminen der Formel
H-N
/ \
R
R.
zur Reaktion bringt.
Als säurebindende Mittel können alle üblichen Mittel dieser Art eingesetzt werden. Hierfür eignen sich insbeson50
Beispiel 2
19,2 g l-Cyclopropyl-3-(3-hydroxyphenyl)-harnstoff werden in 60 ml Pyridin suspendiert und unter Rühren mit einer Aufschlämmung von 76,5 g N-Äthyl-N-phenyl-carbamoyl-55 chlorid in 70 ml Pyridin versetzt. Bei 70°C wird 3 Stunden bis zur klaren Lösung gerührt.
Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeben, die Mischung mit Salzsäure angesäuert und die ausgeschiedene Substanz mit Me-60 thylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der verbleibende Rückstand wird aus Diisopropyläther umkristallisiert.
65 Ausbeute:
29,7 g (87,6% der Theorie) N-Äthyl-N-phenylcarbamin-säure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester mit Schmelzpunkt 120°C
629366
6
Analyse:
Berechnet: C 67,24 H 6,24 N 12,38% Gefunden: C 67,55 H 6,33 N 11,99% In analoger Weise lassen sich die folgenden neuen aktiven Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
Carbanilsäure-(3-(3-cyclopropyIureido)-phenyl)-ester
Methylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropyl-
ureido)-Phenyl)-ester
Äthylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropyl-
ureido)-phenyl)-ester
Cyclopropylcarbaminsäure-(3-(3-cyclo-
propylureido)-phenyl)-ester tert.-Butylcarbaminsäure-(3-(3-cyclo-
propylureido)-phenyl)-ester
Isopropylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropyl-
ureido)-phenyl)-ester
3-Methylcarbanilsäure-(3-(3-cyclopropyl-
ureido)-phenyl)-ester
Allylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropyl-
ureido)-phenyl)-ester
Propylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropyl-
ureido)-phenyl)-ester
Cyclohexylcarbaminsäure-(3-(3-cyclo-
propylureido)-phenyl)-ester
3-Chlorcarbanilsäure-(3-(3-cyclopropyl-
ureido)-phenyl)-ester
Dimethylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropyl-
ureido)-phenyl)-ester
Diallylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropyl-
ureido)-phenyl)-ester
N-Methyl-N-phenylcarbaminsäure-
(3-(3-cycopropylureido)-phenyl)-ester
3-Methoxycarbanilsäure-(3-(3-cyclo-
propylureido)-phenyl)-ester
Fp.: 160 °C
Fp.: 143°C
Fp.: 170 °C
Fp.: 184°C
Fp.: 137 °C
Fp.: 180°C (Zersetzung)
Fp.: 155 °C
Fp.: 153°C
Fp.: 160 °C
Fp.: 182°C
Fp.: 161 °C
Fp.: 118 °C
Fp.: 66°C
Fp.: 155°C
Fp.: 115°C
3,5-Dichlorcarbanilsäure-(3-(3-cyclo-
propylureido)-phenyl)-ester
Diphenylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropyl-
ureido)-phenyl)-ester
3-Nitrocarbanilsäure-(3-(3-cyclopropyl-
ureido)-phenyl)-ester
1-Naphthylcarbaminsäure-(3-(3-cyclo-propylureido)-phenyl)-ester 3-Trifluormethylcarbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester 3,4-Dichlorcarbanilsäure-(3-(3-cyclo-propylureido)-phenyl)-ester
2-Methylcarbanilsäure-(3-(3-cyclopropyl-ureido)-phenyl)-ester
Fp.:
174°C
Fp.:
190 °C
Fp.:
185°C
Fp.:
187 °C
Fp.:
179 °C
Fp.:
179 °C
Fp.:
170 °C
20
Die beschriebenen neuen Verbindungen stellen färb- und geruchlose, kristalline Körper dar, die unlöslich in Wasser und unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Kohlenwas-serstoffen, mässig löslich in Äthern, Ketonen, Estern, Car-bonitrilen und Alkoholen, dagegen gut löslich in polaren organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid, Dimethyl-formamid und niederen Carbonsäuren sind.
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der neuen Verbindungen.
30
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten neuen aktiven Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 500 Liter Wasser/ha, auf Sinapis und Solanum als Testpflanzen im Vor- und Nach-35 auflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei 0 = keine Wirkung und 4 = Vernichtung der Pflanzen bedeuten. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der 40 Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Neue Verbindung Vorauflaufverfahren Nachauflaufverfahren
Sinapis Solanum Sinapis Solanum
Carbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester
4
3
4
4
Methylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester
4
4
4
4
Äthylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester
4
4
4
4
Cyclopropylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-
phenyl)-ester
4
4
4
4
tert.-Butylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-
phenyl)-ester
4
4
4
4
Isopropylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-
phenyl)-ester
4
4
4
4
3-Methylcarbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-
phenyl)-ester
4
4
2
4
Allylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester
4
4
4
4
Propylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester
4
4
4
4
Butylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester
4
4
4
4
Cyclohexylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-
ester
4
4
4
4
3-Chlorcarbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-
ester
0
4
1
4
Dimethylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-
ester
4
4
4
4
Diallylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-
ester
4
4
4
4
7
629 366
Neue Verbindung
V orauflaufverfahren Sinapis Solanum
Nachauflaufverfahren Sinapis Solanum
N-Methyl-N-phenylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester 4
3-Methoxycarbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl-ester 4
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester 4
4 4 4
4
3
4
0 = keine Wirkung 4 = Vernichtung der Pflanzen
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurden die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Pflanzen im Vorauflaufverfahren mit den nachstehend aufgeführten erfindungsgemässen Mitteln mit einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel diente
N-Propyl-(N'-(3-N"-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff.
Die Mittel befanden sich im Jugendstadium. Die Mittel wurden als Suspensionen ausgebracht. Die applizierte Wassermenge entsprach 500 Liter/ha. Nach 14 Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert (0 = totale Vernichtung, 10 = keine Schädigung).
Die Werte in der nachfolgenden Tabelle verdeutlichen die gute Kulturverträglichkeit der erfindungsgemässen Mittel, während das bekannte Vergleichsmittel keine ausreichende herbizide Wirkung aufwies.
Vorauflaufverfahren
Neue Verbindung
2 -§
m e
o «
•£ M
.2 3
cfl —-■ <1>
'S -8 S
05 xn ui
CS
S
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U
3
JS *•»
Ö
CS =
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Ü
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3 JÜ
CS fi
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3 O 4>
a o
? I
BD
s e
3 *§>
ì-i o m cd o
CU
Methylcarbaminsäure-(3-(3-cyclo-
propylureido)-phenyl)-ester
Äthylcarbaminsäure-(3-(3-cyclo-
propylureido)-phenyl)-ester
Cyclopropylcarbaminsäure-(3-(3-
cyclopropylureido)-phenyl)-ester tert.-Butylcarbaminsäure-(3-(3-
cyclopropylureido)-phenyl)-ester
Isopropylcarbaminsäure-(3-(3-
cyclopropylureido)-phenyl)-ester
Allylcarbaminsäure-(3-(3-cyclo-
propylureido)-phenyl)-ester
Propylcarbaminsäure-(3-(3-cyclo-
propylureido)-phenyl)-ester
Butylcarbaminsäure-(3-(3-cyclo-
propylureido)-phenyl)-ester
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0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
2
0
Vergleichsmittel
(gemäss DE-OS 1518 815)
N-Propyl-(N'-(3-N"-methyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff
Unbehandelte Kontrolle
10 10 9 10 1 0 0 0 1
0 0
8
10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
0 = totale Vernichtung 10 = keine Schädigung
Beispiel 5
Im Gewächshaus wurden die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Pflanzen im Nachauflaufverfahren (post emergence) mit den nachstehend aufgeführten neuen Verbindungen mit einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel diente N-Propyl-(N'-(3-N"-me-thylcarbamoyloxy)-phenyl)-harnstoff.
Die Pflanzen befanden sich im Jugendstadium. Die Mit-
65
tel wurden als Suspensionen ausgebracht. Die applizierte Wassermenge entsprach 500 Liter/ha. Nach 14 Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert (0 = totale Vernichtung, 10 = keine Schädigung).
Die Werte in der nachfolgenden Tabelle verdeutlichen die gute Kulturverträglichkeit und herbizide Wirkung der erfindungsgemässen Mittel, während das bekannte Vergleichsmittel keine ausreichende herbizide Wirkung aufwies.
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Claims (31)

  1. 629366
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine Wirkstoffkomponente eine neue Verbindung der Formel r
    0-c0-n<
    nh-co-nh-ch;
    „ch.
  2. ch.
    in der R und R! gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen heterocyclischen Rest oder in der R und Rj gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Rest bedeuten, enthält.
  3. 2. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Butylcarbamin-säure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  4. 3. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente N-Ethyl-N-phenyl-carbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  5. 4. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Carbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)phenyl)-ester enthält.
  6. 5. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Methylcarbamin-säure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  7. 6. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Ethylcarbamin-säure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  8. 7. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Cyclopropylcarb-aminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  9. 8. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Tert.-Butylcarb-aminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  10. 9. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Isopropylcarbamin-säure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  11. 10. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 3-Methylcarbanil-säure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  12. 11. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Allylcarbamin-säure-(3-(3-cyclopropyIureido)-phenyI)-ester enthält.
  13. 12. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Propylcarbamin-säure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  14. 13. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Cyclohexylcarb-aminsäure-(3-(3-cyclo-propylureido)-phenyl)-ester enthält.
  15. 14. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 3-Chlorcarbanil-säure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  16. 15. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Dimethylcarbamin-säure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  17. 16. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Diallylcarbamin-säure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  18. 17. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente N-Methyl-N-phe-nylcarbaminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
    5 18. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 3-Methoxycarbanil-säure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  19. 19. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 3,5-Dichlorcarb-
    io aniIsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  20. 20. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Diphenylcarbamin-säure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  21. 21. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn-i5 zeichnet, dass es als aktive Komponente 3-Nitrocarbanil-
    säure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  22. 22. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 1-Naphthylcarb-aminsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
    2o 23. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 3-Trifluormethyl-carbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  23. 24. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn-25 zeichnet, dass es als aktive Komponente 3,4-Dichlorcarb-
    anilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  24. 25. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 2-Methylcarb-anilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
    30 26. Herbizides Mittel nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente N-(2-Cyanethyl)-carbanilsäure-(3-(3-cyclopropylureido)-phenyl)-ester enthält.
  25. 27. Verfahren zur Herstellung von neuen Carbamin-35 säureestern der Formel
    0-c0-n<
    40
    r r.
    50
  26. ch.
    -nh-co-nh-ch^ | £ ch.
    in der R und Rx gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen heterocyclischen-Rest oder in der R und Rj gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen l-Cyclopropyl-(3-(3-hydroxyphenyl)-harnstoff der Formel
    H H . /h
    -n-co-n-ch i vch2
    mit Carbamoylchloriden der Formel
    65
  27. r.
    \
    r
    n-co-cl
    3
    629 366
    in Gegenwart säurebindender Mittel zur Reaktion bringt oder, sofern R Wasserstoff bedeutet, mit Isocyanaten der Formel
    R1-N=C=0
    umsetzt.
  28. 28. Verfahren zur Herstellung von neuen Carbamin-säureestern der Formel
    0-c0-n<
    R
  29. H.
  30. ch.
    -kh-co-nh-ch^ | £ ch.
    h
    , H /CjK2
    -k-co-n-ch I vch2
    mit Phosgen der Formel
    0=c zu Verbindungen der Formel o-co-cl
    Cl
    \c1
    ck
    -nh-co-nh-ch i
    XCH2
    umsetzt und anschliessend mit Aminen der Formel
    H-N
    r
  31. XR.
    zur Reaktion bringt.
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