CH630232A5

CH630232A5 - Selektives herbizides mittel sowie verfahren zu dessen herstellung.

Info

Publication number: CH630232A5
Application number: CH1330477A
Authority: CH
Inventors: Gerhard Dr Boroschewski; Friedrich Dr Arndt
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1976-11-09
Filing date: 1977-11-01
Publication date: 1982-06-15
Also published as: IT1087290B; ZA776685B; US4537622A; FR2370036A1; NZ185626A; DD133293A5; AT358317B; AU3030577A; DK488577A; GB1594220A; JPS5359648A; BR7707471A; ES463857A1; PL201962A1; PL105895B1; FI773187A7; BG28404A3; SE7712604L; NL7712021A; EG13110A

Description

Die Erfindung betrifft ein selektives herbizides Mittel, das bevorzugt in Sätomaten verwendet werden kann sowie ein Verfahren zur Herstellung des selektiven herbiziden Mittels.

Die selektiv-herbizide Wirkung von Diurethanen ist bereits bekannt (DE-PS 1 567 151). Eine befriedigende herbizi-de Wirkung gegen besonders schwer bekämpfbare Unkräuter wie Amarantus und eine ausreichende Selektivität für Sätomaten konnte für diese Urethane bisher nicht ausgewiesen werden.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Unkrautbekämpfungsmittel zu schaffen, das bei Nachauflauf anwen-dung (post-emergence) neben einer allgemeinen Unkrautwirkung auch Wirkung gegen schwerer bekämpfbare Un-30 krautarten hat. Das erfindungsgemässe Mittel eignet sich besonders für die selektive Unkrautbekämpfung bei Sätomaten.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss durch ein selektives herbizides Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch 35 einen Gehalt an mindestens einem Diurethan der allgemeinen Formel co - N:

'R.

R,

- NH - CO - 0 -

ch2 - CH:

'CH.

«CH.

in der

Rj Alkyl, Alkenyl oder Halogenalkyl und

R2 Phenyl oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl und/oder Alkoxy substituiertes Phenyl oder Cyclohexyl bedeuten.

Die aktiven Diurethane zeichnen sich durch eine überraschend grosse Verträglichkeit insbesondere in Sätomaten aus.

Die günstigste Wirkung entfalten diese Wirkstoffe, wenn sie im Nachauflaufverfahren (post-emergence) angewendet werden. Die genannten Diurethane sind breit wirksam.

Die herbizide Wirkung erstreckt sich hierbei gegen viele Pflanzen, wie z.B. Stellaria, Senecio, Lamium, Centaurea, Amarantus, Chrysanthemum, Ipomoea, Polygonum und Galium. Ausser für Sätomaten besteht Verträglichkeit für Kartoffeln, Getreide, Mais, Sorghum und Reis.

Die Aufwandmenge für eine selektive Unkrautbekämpfung beträgt bevorzugt etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.

Die aktiven Diurethane können entweder allein, in Mi-

50 schung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.

Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung den ak-55 tiven Verbindungen zugesetzt werden können:

Substituierte Aniline,

substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

substituierte Äther,

6o substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

substituierte Benzimidazole,

substituierte Benzisothiazole,

substituierte Benzthiadiazinondioxide,

65 substituierte Benzoxyzine,

substituierte Benzthiazole,

substituierte Benzthiadiazine,

substituierte Biurete,

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4

substituierte Chinoline,

substituierte Carbamate,

substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze,

Ester und Amide,

substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze,

Ester und Amide,

substituierte Carbamoylalkyl-thio-oder dithiophosphate, substituierte Chinazoline,

substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren

Salze, Ester und Amide,

substituierte Cycloalkylcarbonamide-thiazole,

substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,

substituierte Disulfide,

substituierte Dipyridyliumsalze,

substituierte Dithiocarbamate,

substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

substituierte Harnstoffe,

substituierte Hexahydro-1 H-carbothioate,

substituierte Hydantoine,

substituierte Hydrazide,

substituierte Hydrazoniumsalze,

substituierte Isoxazolpyrimidone,

substituierte Imidazole,

substituierte Isothiazolpyrimidone,

substituierte Ketone,

substituierte Naphthochinone,

substituierte aliphatische Nitrile,

substituierte aromatische Nitrile,

substituierte Oxadiazole,

substituierte Oxadiazinone,

substituierte Oxadiazolidindione,

substituierte Oxadiazindione,

substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester, substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

substituierte Phosphoniumchloride,

substituierte Phosphonalkylglycine,

substituierte Phosphite,

substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und

Amide,

substituierte Piperidine,

substituierte Pyrazole,

substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze,

Ester und Amide,

substituierte Pyrazoliumsalze,

substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,

substituierte Pyridazine,

substituierte Pyridazone,

substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

substituierte Pyridine,

substituierte Pyridincarboxylate,

substituierte Pyridinone,

substituierte Pyrimidone,

substituierte Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze,

Ester und Amide,

substituierte Pyrrolidine,

substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und

Amide,

substituierte Styrole,

substituierte T etrahydro-oxadiazindione,

substituierte Tetrahydromethanoindene,

substituierte Tetrahydro-diazol-thione,

substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione,

substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione,

substituierte Thiadiazole,

substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide,

substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und

Amide,

substituierte Thiolcarbamate,

substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,

substituierte Triazine,

substituierte Triazole,

substituierte Uracile und substituierte Uretidindione.

Ausserdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht-phytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.

Zweckmässig werden die beschriebenen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulf-oxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkylphenyl-äther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsul-fonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.

Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten «Low-Volume-» oder «Ultra-Low-Volume-Verfahren» ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.

Von den aktiven Diurethanen zeichnen sich mit überragender selektiver herbizider Wirkung insbesondere in Sätomaten vorzugsweise solche aus, die der oben angeführten allgemeinen Formel entsprechen, worin

Rj C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Halogen-C1-C4-Alkyl und

R2 Phenyl, Cj-Cj-Alkylphenyl, C1-C3-Alkoxyphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Trifluormethyl oder Cyclohexyl bedeuten.

Vorteilhafterweise zeichnen sich hiervon diejenigen Verbindungen aus, bei denen Rx Äthyl, Propyl, Isopropyl, Bu-tyl, Isobutyl, Chloräthyl, Bromäthyl, Allyl und R2 Cyclohexyl, Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Chlor-methylphenyl, Trifluormethylphenyl, Methoxyphenyl, Fluorphenyl, Äthylphenyl, Methoxy-methylphenyl bedeuten.

Das erfmdungsgemässe Mittel wird hergestellt, indem man a) den Chlorameisensäureester des 3-Hydroxycarbanil-säureisobutylesters

5

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15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5

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O - CH - CH'

,CH.

XH,

mit Aminen der allgemeinen Formel

UN

"R,

in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie zum Beispiel Natronlauge, Natriumcarbonat, Ka-liumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie i5 zum Beispiel Triäthylamin, umsetzt oder b) 3-Hydroxycarbanilsäureisobutylester

OH

- NH - CO -

O - CH2 - CH

H.

Ii,

in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel

N - CO - Cl bei Temperaturen von 0 bis 100 °C reagieren lässt oder c) Verbindungen der allgemeinen Formel

O - CO - N

- NO,

-R.

-R,

katalytisch, zum Beispiel unter Verwendung von Nickel in Methanol zum entsprechenden Amin hydriert und anschliessend mit Verbindungen der allgemeinen Formel

Cl - COO - CH2 - CH

'CH,

H,

in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder 30 Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese mit Formulierungshilfsmitteln vermischt. Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der aktiven Diurethane.

35

Beispiel 1 4-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Eine Lösung von 14,2 g (0,1 Mol) 4-Chlor-N-methylani-40 lin in 100 ml Essigsäureäthylester wird mit 50 ml Wasser versetzt. Anschliessend wird in 20 Minuten eine Lösung von 27,2 g (0,1 Mol) Chlorameisensäure-3-(2-methylpropoxycar-bonylamino)-phenylester in 100 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbo-45 nat in 50 ml Wasser unter Rühren und Kühlung auf 10 bis 15 °C eingetropft. 30 Minuten wird bei 15 °C nachgerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt und bei 0 °C mit verdünnter Natronlauge, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird 50 unter vermindertem Druck eingedampft. Aus Essigsäure-äthylester/Pentan wird umkristallisiert.

Analyse:

Berechnet C 60,56 H 5,62 Cl 9,41 N 7,44% Gefunden C 60,67 H 5,84 Cl 9,49 N 7,44% 55 In analoger Weise lassen sich die folgenden aktiven Diurethane herstellen.

Name der Verbindung Physikalische Konstante

N-Methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 90-92 °C

N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp. 107-108 °C

N-Butylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester nD20 = 1,5391

N-Allylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 67-69 °C

N-Propylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp. : 61-62 °C N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-

ester Fp.: 90-92°C

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6

Name der Verbindung

Physikalische Konstante

N-Äthyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenylj-ester

N-(l-Methyläthyl)-carbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

3-Chlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-propoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

3,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

N-Äthyl-4-chlorcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenylj-ester

4,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

4-ÄthyI-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

3,4-Dichlor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

N-Äthyl-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenylj-ester

N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

4-Chlor-N-methyIcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

N-Äthyl-2-methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenylj-ester

N-(2-Methylpropyl)-carbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

2,N-Dimethylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

N-(2-Bromäthyl)-carbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-

ester

N-(2-Bromäthyl)-3-chlorcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

N-(2-Chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

3-Chlor-N-(2-chloräthyl)-carbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

N-Äthyl-cyclohexylcarbaminsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenylj-ester

N-Cyclohexyl-methylcarbaminsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester

N-(2-Chloräthyl)-cyclohexylcarbaminsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester

Fp.:

95-97°C

Fp.: 116-118°C

Fp.: 102-104°C

nD20

= 1,5479

Fp.:

87-89°C

nD20

= 1,5547

V0

= 1,5529

nD20

= 1,5691

Fp.:

82-83°C

Fp.:

94-96°C

Fp.:

65-66°C

Fp.: 101—103°C

Fp.:

82-84°C

Fp.:

122 °C

Fp.:

82-83°C

Fp.:

60-63°C

Fp.:

95-96°C

nD20

= 1,5514

Fp.: 107-110°C

Fp.: 122-123 °C

n 20 nD

= 1,5231

Diese Verbindungen sind löslich in Aceton, Cyclo-hexanon, Essigsäureäthylester, Isophoron, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Hexa-methylphosphorsäuretriamid und praktisch unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.

45

Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Erklärung der Wirkungsweise der im erfindungsgemässen Mittel enthaltenen Diurethane.

50

Beispiel 2

Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten 0 = keine Wirkung und erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen in einer 4 = Vernichtung der Pflanze

Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, auf Sinapis alba als 55 Testpflanze im Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis boni-tiert, wobei bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.

Name der Verbindung Nachauflaufverfahren

Sinapis Alba

N-Methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4

N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4

N-Butylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4

N-Allylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4

N-Propylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4

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Sätomate Stellaria m.

Senecio v.

Matricaria eh.

Lamium a.

Centaurea c.

Amarantus r.

Galium a.

Chrysanthemum s.

Ipomoea p.

Polygonum 1.

Avena f.

Alopecurus m.

Echinochloa c.g.

Setaria i.

Digitaria s.

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kg WirkstofF/ha

Sätomate Stellaria m.

Senecio v.

Matricaria ch.

Lamium a.

Centaurea c.

Amarantus r.

Galium a.

Chrysanthemum s.

Ipomoea p.

Polygonum 1.

Avena f.

Alopecurus m.

Echinochloa c.g.

Setaria i.

Digitarla s.

Claims

630232

PATENTANSPRÜCHE

1. Selektives herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel o - co - n: !
'R.

•r,

- nh - co - o - ch2 - cir

-ch.

•ch.

in der

Rj Alkyl, Alkenyl oder Halogenalkyl und R2 Phenyl oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl und/oder Alkoxy substituiertes Phenyl oder Cyclohexyl bedeuten, als Wirkstoffkomponente enthält.
2. Verfahren zur Herstellung des selektiven herbiziden Mittels gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a) den Chlorameisensäureester des 3-Hydroxycarbanil-saureisobutylesters

20

o - ch2 - ch;

.ch.

'ch.

mit Aminen der allgemeinen Formel
'R.

hn

"r,

in der

35 Rj Alkyl, Alkenyl oder Halogenalkyl und

R2 Phenyl oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Trifluormethyl, Alkyl und/oder Alkoxy substituiertes Phenyl oder Cyclohexyl bedeuten, in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt oder 40 b) den 3-Hydroxycarbanilsäureisobutylester

Oli

.CH.

- nh - co - 0 - ch_ - ch ch.

in Gegenwart einer tertiären organischen Base oder als AI- 55 kalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel

- co - cl

R,

-co - n

- no.
'R.

worin Rj und R2 weiter oben definiert sind, bei Temperaturen von 0 bis 100 °C reagieren lässt oder c) Verbindungen der allgemeinen Formel

65

worin Ri und R2 weiter oben definiert sind, katalytisch zum entsprechenden Amin hydriert und anschliessend mit Verbindungen der allgemeinen Formel

630 232

Cl - COO - CHg - CH

«•CH.

%CH.

in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt und anschliessend das Reaktionsprodukt der Formel o - co - n:
-R.

•R,

-CH.

NH - CO - O -

ch2 - cir

•CH

3 ,

mit Formulierungshilfsmitteln vermischt.