CH629529A5 - Neue modifikation eines disazopigmentes. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die neue braune ß-Modi-fikation eines Disazopigmentes.
In der DE-OS Nr. 2 361 433 ist im Beispiel 1 die Herstellung eine rötlich-braunen Disazopigmentes der Formel (I)
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in seiner neuen ß-Modifikation gekennzeichnet durch ein Rönt- 20 genbeugungsdiagramm, welches auf einem Netzebenenab-stand von 3,30,6,2 und 10,5 Â Linien sehr starker Intensität, 3,38,3,45 und 3,67 Â Linien starker Intensität, 3,16,3,26,4,14, 4,33,4,78,5,24 und 6,5 À Linien mittlerer Intensität und 3,22,3,50 und 17,2 À Linien schwacher Intensität aufweist. 25
2. Verfahren zur Herstellung der neuen ß-Modifikation des Disazopigmentes der Formel (I) gemäss Anspruch 1 durch Kondensation eines Carbonsäurehalogenides der Formel w
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durch Kondensation des Azocarbonsäurechlorids der Formel (II)
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COHal worin Hai ein Halogenatom bedeutet, mit 1,5-Diaminonaphtha-lin im Molverhältnis 2:1, dadurch gekennzeichnet, dass das 45 ungelöste 1,5-DiaminonaphthaIin bei Raumtemperatur einer Suspension des Säurechlorids der Formel (II) in einem inerten organischen Lösungsmittel zugegeben, das so erhaltene Gemisch aufgeheizt und die Kondensation bei erhöhter Temperatur vollendet wird. 50
3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zusammen mit dem 1,5-Diaminonaphthalin eine kata-lytische Menge eines tertiären Amins, insbesondere Pyridin, zur Suspension des Carbonsäurechlorides zugibt.
4. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, 55 dass man als inertes organisches Lösungsmittel ein chloriertes Benzol verwendet.
5. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man o-Dichlorbenzol verwendet.
6. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, 60 dass die Kondensation bei Temperaturen zwischen 100 und
180 °C vollendet wird.
7. Verwendung der ß-Modifikation des Disazopigmentes der Formel I gemäss Anspruch 1 zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material. 65
/ V
1 11 1
VV\oci im Molverhältnis 2:1 mit 1,5-Diaminonaphthalin in o-Dichlor-benzol beschrieben, wobei das in o-Dichlorbenzol gelöste 1,5-Diaminophthalin in eine 110 °C warme Lösung des Carbonsäurechlorids der Formel (II) in o-Dichlorbenzol gegeben und das Gemisch anschliessend 18 Stunden auf 145 °C erhitzt wird. Der erhaltene Farbstoff weist zwar gute Echtheitseigenschaften auf, ist jedoch wegen seines stumpfen Farbtons von geringem koloristischem Interesse. Dieses Pigment, das in der Folge als a-Modifikation bezeichnet wird, ist durch ein Rönt-genbeugungsdiagramm charakterisiert, welches auf einem Netzebenabstand von 3,23 und 10,8 À Linien sehr starker Intensität, 4,32 und 4,99 À Linien starker Intensität, 3,14,3,67,4,09, 4,74,6,9 und 9,5 Linien mittlerer Intensität und 3,17,3,33,3,63, 3,73,3,87,3,95,4,0 und 7,8 Linien schwache Intensität aufweist.
Es wurde nun gefunden, dass man zu einer neuen, wertvollen, farbstarken und neutralbraunen Kristallmodifikation des Disazopigmentes der Formel (I) gelangt, nämlich der ß-Modifikation, die durch ein Röntgenbeugungsspektrum gemäss Anspruch 1 gekennzeichnet ist, wenn man ungelöstes 1,5-Di-aminonaphthalin bei Raumtemperatur einer Suspension des Carbonsäurechlorides der Formel (II) in einem inerten organischen Lösungsmitel zugibt, das so erhaltene Gemisch aufheizt und die Kondensation bei erhöhter Temperatur vollendet.
Zusammen mit dem 1,5-Diaminonaphthalin kann man eine katalytische Menge eines tertiären Amins, insbesondere Pyridin, zur Suspension des Carbonsäurechlorids zugeben. Durch die Zugabe katalytischer Mengen Pyridin verbessert man die Migrationsechtheiten.
Die Röntgenbeugungsdiagramme wurden nach einer üblichen Pulvermethode erhalten, wobei das Beugungsbild auf Filmen registriert wurde. Zur Aufnahme diente eine Guinier-
3
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DeWolff Nr. 2 Kamera mit CuKa-Strahlung (y = 1,5418 À). Als Eichsubstanz wurde a-Quarz mit d-Werten aus der ASTM-File Nr. 5-0490 verwendet. Die Intensitäten wurden visuell geschätzt und in vier Stufen unterteilt: sehr stark, stark, mittel, schwach.
Die neue Pigmentmodifikation eignet sich in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material natürlicher oder künstlicher Herkunft.
Die erfindungsgemässe Pigmentmodifikation zeichnet sich durch ihre Farbstärke, durch gute Hitze-, Licht-, Wetter-, Überlackier-, Reib-, Lösungsmittel- und Migrationsechtheit sowie durch gute Dispergierbarkeit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgrader angegeben.
Beispiel 1
72,2 Teile des Azofarbstoffes, den man durch Kupplung von diazotiertem l-Amino-2,5-dichlorbenzol mit 2,3-Hydroxynaph-thoesäure erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 520 Teilen o-Dichlorbenzol unter Rühren auf 85° erwärmt. Anschliessend lässt man im Verlauf von 10 Minuten bei 80 bis 90° 32,7 Teile Thionylchlorid zutropfen. Das Reaktionsgemisch wird weiter erwärmt und während 60 Minuten bei 115 bis 120° gehalten. Nach dem Erkalten auf 20° wird das kristallin ausgefallene Azofarbstoffcarbonsäurechlorid durch Filtration isoliert, mit wenig kaltem o-Dichlorbenzol, dann mit Petroläther nachgewaschen und im Vakuum bei 70° getrocknet. 37,95 Teile des so erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurechlorides werden 650 Teilen trockenem o-Dichlorbenzol bei 20 bis 25° 15 Minuten angerührt. Zur feinen Suspension werden 2,5 Teile Pyridin und 7,9 Teile 1,5-Naphthylendiamin gegeben. Das Gemisch wird erwärmt und 15 Stunden bei 140 bis 145° gerührt. Das ausgefallene Kondensationsprodukt wird bei 100° abfiltriert,
zuerst mit 100° warmem o-Dichlorbenzol, dann mit 20° warmem Methanol und anschliessend mit 80° warmem Wasser gewaschen. Zum Schluss wird im Vakuum bei 100° getrocknet. Man erhält 39,4 Teile (93,4% d. Th.) des Pigmentes der Formel (I), dessen Röntgenbeugungspektrum identisch ist mit dem, welches in der Beschreibung die ß-Modifikation charakterisiert. Das erhaltene Pigment der ß-Modifikation stellt ein in organischen Lösungsmitteln sehr schwer lösliches braunes Pulver dar. Es pigmentiert PVC und Lacke in neutralen farbstarken Brauntönen von sehr guter Migrations-, Licht-, Wetter-, Überlackier-und Hitzebeständigkeit.
Elementaranalyse des erhaltenen Pigmentes.
C
H
Cl
N
O
% gefunden:
62,3
3,2
17,0
9,8
7,5
% berechnet:
62,5
3,1
16,8
9,9
7,6
Beispiel 2
36,1 Teile des Azofarbstoffes, den man durch Kupplung von diazotiertem l-Amino-2,5-dichlorbenzol mit 2,3-Hydroxynaph-thoesäure erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 700 Teilen trockenem o-Dichlorbenzol unter Rühren auf 85° erwärmt. Anschliessend lässt man im Verlauf von 10 Minuten bei 80 bis 90° 16,4 Teile Thionylchlorid zutropfen. Das Reaktionsgemisch wird erwärmt und während 60 Minuten bei 115 bis 120° gehalten. Dann wird der Überschuss an Thionylchlorid zusammen mit 50 Teilen o-Dichlorbenzol unter schwachem Vakuum abdestilliert. Man kühlt das gebildete Azofarbstoffcarbonsäurechlorid auf 20° ab und gibt dann gleich 2,5 Teile Pyridin und 7,9 Teile 1,5-Naphthylendiamin zu. Die rote Suspension wird erwärmt und 15 Stunden bei 140 bis 145° gerührt. Das gebildete braune Pigment wird bei 100° abfiltriert und wie in
Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Man erhält 40,3 Teile (95,6% d. Th.) des Pigmentes der Formel (I), das die gleiche ß-Modifikation (charakterisiert durch Röntgenbeugungsspektrum), die gleiche Nuance und die gleichen Echtheiten wie das Pigment von Beispiel 1 aufweist.
Beispiel 3
65 Teile Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes werden miteinander vermischt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140° hin- und hergewalzt. Man erhält eine neutral braun gefärbte Folie von starkem Farbton und sehr guten Licht-, Wetter-, Migrations- und Überlackierecht-heit.
Beispiel 4
In einer Stangenmühle werden 40 Teile eines Nitrocellulo-selackes, 2,375 Teile Titandioxyd und 0,125 Teile des im Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes während 16 Stunden gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht aufgetragen. Man erhält einen neutral braunen Lackanstrich mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 5
In einem Kneter behandelt man unter Kühlung eine Mischung aus 25 Teilen des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes, 25 Teile Acetylcellulose (34,5% gebundene Essigsäure), 100 Teile Natriumchlorid und 50 Teile Diacetonalkohol bis zur Erreichung des gewünschten Feinheitsgrades des Pigmentes. Dann gibt man 25 Teile Wasser hinzu und knetet so lange, bis eine feinkörnige Masse entstanden ist. Diese wird auf eine Nut-sche gebracht und mit Wasser gewaschen, bis im Filtrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind. Man trocknet im Vakuum bei 85° und mahlt dann in einer Hammermühle. Zu einer aus 100 Teilen Acetylcellulose und 376 Teilen Aceton bestehenden Acetatseidespinnmasse gibt man 1,33 Teile des erhaltenen Pigmentpräparates. Man verrührt 3 Stunden, was zur vollständigen Verteilung des Pigmentes führt. Der nach der üblichen Weise nach dem Trocknungsverfahren aus dieser Masse erhaltene Faden weist eine neutral braune Färbung auf, die sehr gute Echtheiten besitzt.
Beispiel 6
0,25 Teile des Pigmentes gemäss Beispiel 1 werden mit 40 Teilen eines Alkyd-Melamin-Einbrennlackes, welcher 50% Farbstoff und 4,75 Teile Titandioxyd enthält, während 24 Stunden in einer Stangenmühle gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht ausgezogen und während einer Stunde bei 120° eingebrannt. Man erhält einen braunen Lackanstrich mit guter Licht- und Wetterbeständigkeit.
Beispiel 7
4,8 Teile des Pigmentes gemäss Beispiel 1 werden mit 4,8 Teilen des Natriumsalzes der l,l'-Dinaphthylmethan-2,2'-disul-fonsäure und 22,1 Teilen Wasser so lange in einer der gebräuchlichen Kolloidmühlen gemahlen, bis alle Pigmentteilchen kleiner als 1 |i sind. Die so erhaltene Pigmentsuspension weist einen Pigmentgehalt von etwa 15% auf. Gibt man diese wäss-rige Suspension zur Viskose-Spinnmasse, so erhält man nach dem üblichen Spinnverfahren einen neutral braunen gefärbten Cellulosefaden mit sehr guten Echtheiten.
Beispiel 8
Eine stabilisierte Mischung aus 100 g eines Suspensionspolyvinylchlorids («Hostalit C 260», Farbwerke Hoechst AG, K-Wert = 60), 1,5 g eines Komplexes aus Barium- und Cadmi-umsalzen höherer Fettsäuren, Komplexbildnern und Antioxy-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
629 529
4
dantien als Stabilisator («Advastab B C 26», Ciba-Geigy, Basel), 0,5 g eines Costabilisators auf der Basis organischer Phosphit-verbindungen («Advastab CH 300», Ciba-Geigy, Basel), 3,0 g eines epoxydierten Sojaöles («Advaplast 29», Ciba-Geigy AG, Basel), 0,5 g eines Gleitmittels («E-Wachs», BASF AG, Lud- s wigshafen), 2,0 g Titandioxid («Titandioxid Kronos Cl 220», Titangesellschaft GmbH, Leverkusen) und 0,1 g des Pigmentes nach Beispiel 1 wird während 8 Minuten bei 180° auf einem Mischwalzwerk mit einer Walzendrehzahl von 20:24 (Friktion 1:1,2) und einem Walzenspalt von 0,3 mm verarbeitet und io anschliessend bei einer Temperatur von 180° zu einer Platte von 1 mm gepresst. Die braune Färbung der so erhaltenen Hartpolyvinylchloridplatte ist ausgezeichnet reib-, hitze-, migrations-, licht- und wetterecht.
15
Beispiel 9
Aus 10 g des Pigmentes nach Beispiel 1,30 g Tonerdehydrat und 60 g eines auf Leinöl-Standöl-Basis hergestellten Druckfirnisses stellt man auf einem Dreiwalzenstuhl eine graphische Druckfarbe her. Die damit im Buchdruckverfahren erhaltenen 20 Drucke zeichnen sich durch eine schöne braune Nuance von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guter Lösungsmittel-und Überlackierechtheit aus.
Beispiel 10 25
Eine stabilisierte Mischung aus 65 g eines Emulsionspolyvinylchlorids mit einem K-Wert von 72-74 («Lonza GD», Lonza AG, Basel), 32 g Dioctylphthalat, 3 g eines epoxydierten Sojaöles als Weichmacher («Advaplat 39"», Ciba-Geigy AG, Basel), 1,5 g eines Komplexes aus fettsauren Barium- und Cadmiumsal-zen, Komplexbildnern und Antioxydantien als Stabilisator («Advastab B C 26», Ciba-Geigy AG, Basel), 0,5 g eines Costabilisators auf der Basis organischer Phosphitverbindungen («Advastab CH 300», Ciba-Geigy AG, Basel), 5 g Titandioxid («Titandioxid Kronos RN 56», Titangesellschaft GmbH, Leverkusen) und 0,5 g des Pigmentes nach Beispiel 1 wird während 8 Minuten bei 160° auf einem Mischwalzwerk mit einer Walzendrehzahl von 20:24 (Friktion 1:1,2) und einem Walzenabstand von 0,3 mm verarbeitet. Die braune Färbung der so erhaltenen Weichpolyvinylchloridfolie weist eine sehr gute Migrations-, Reib-, Hitze- und Lichtechtheit auf.
Beispiel 11
Ein Einbrennlack aus 20 g Titandioxid (z. B. «Titandioxid Kronos RN 57» der Titangesellschaft GmbH, Leverkusen), 40 g einer 60%igen Lösung eines Cocosalkydharzes (Mischpolykondensat aus Cocosölfettsäure, Phthalsäure und Pentaerythrit) in Xylol, 24 g einer 50%igen Lösung eines Melaminharzes (z. B. «Superbeckamin 852» der Reichhold-Chemie, Hamburg) in Butanol, 8 g Xylol, 7 g Äthylenglykolmonomethyläther und 1 g des Pigmentes nach Beispiel 1 wird in einer Kugelmühle fein gemahlen, auf eine Aluminiumfolie aufgespritzt, trocknen gelassen und dann während 30 Minuten bei 120° eingebrannt. Die braune Färbung ist sehr gut wetter-, überlackier- und hitzeecht.
Claims (2)
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- Cl.N-il N I\ \
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