JPS5832890A - ホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式〔ＩＤ
Ｃ）■３
〔式中、Ｒ１ハ低級アルキル基全示し、Ｒ２は２゜グー
ジクロルフェニル基捷たにダートリフルオロメチルフェ
ニル基を示す。〕 で表わされるホスホン酸エステル誘導体、該化合物の製
造方法および該化合物を有効成分として含有することｋ
Ｉｔ’５徴とする除草剤に関するものである。
ジクロルフェニル基捷たにダートリフルオロメチルフェ
ニル基を示す。〕 で表わされるホスホン酸エステル誘導体、該化合物の製
造方法および該化合物を有効成分として含有することｋ
Ｉｔ’５徴とする除草剤に関するものである。
イネ、コムギ、ダイズ、ワタ、テ：／サイ等の吊゛要作
物を４“４１草賓から守り、増収をはかるために除草剤
の使用は欠くことができない。特に近年Ｆｆ、％ｆｊ
’ｌのみを枯殺ｌ７、作物に薬害を出さない選択性除草
剤が望寸れている。
物を４“４１草賓から守り、増収をはかるために除草剤
の使用は欠くことができない。特に近年Ｆｆ、％ｆｊ
’ｌのみを枯殺ｌ７、作物に薬害を出さない選択性除草
剤が望寸れている。
一般式ＣＩ）で示される本発明化合物が、特にｔつ）
発芽後処理で多くのイネ科雑草に対して強い殺草力を有
しており、ダイズ、ワタ、テンサイ等の非イネ科の作物
のみならず、イネ、コムギ等のイネ科作物にも薬害が少
ないことを本発明者らは見出した。すなわち、本発明化
合物０τＬ雑草の発芽後に茎葉処理すれば、イヌビエ、
トウモロコシ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグ
ラス、ヤセチャヒキ、セイバンモロコシ、メヒシバ等の
イネ科雑草を枯Ａ９ ｉ ｆｃは抑制できるが、ダイズ
、ワタ、テンサイ、コムギ等の作物にはほとんど薬害を
出さ々いのである１また、本発明化合物を水稲移植後の
水ＥＢに施用すればイネにほとんど薬害を出すことなく
重蜆害草であるタイヌビエを防除することができるので
ある０ 本発明化合物に構造上類似した化合物と１−７でｄｉｃ
ｌｏｆｏｐ −ｍｅｔｈｙｌ ＼（Ｊ） および ＨＯＦ！−，２９／！；、２ が知られているが、後記実施例中にも比較例を示したが
、本発明化合物の方がｄｉｃｌｏｆｏｐ −ｍｅｔｈｙ
ｌよりも明らかにコムギに対し選択性がすぐれており１
．ＨＯＩ！ニー、２９１３．２よりも明らかにイネに対
し選択性がすぐれている。
しており、ダイズ、ワタ、テンサイ等の非イネ科の作物
のみならず、イネ、コムギ等のイネ科作物にも薬害が少
ないことを本発明者らは見出した。すなわち、本発明化
合物０τＬ雑草の発芽後に茎葉処理すれば、イヌビエ、
トウモロコシ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグ
ラス、ヤセチャヒキ、セイバンモロコシ、メヒシバ等の
イネ科雑草を枯Ａ９ ｉ ｆｃは抑制できるが、ダイズ
、ワタ、テンサイ、コムギ等の作物にはほとんど薬害を
出さ々いのである１また、本発明化合物を水稲移植後の
水ＥＢに施用すればイネにほとんど薬害を出すことなく
重蜆害草であるタイヌビエを防除することができるので
ある０ 本発明化合物に構造上類似した化合物と１−７でｄｉｃ
ｌｏｆｏｐ −ｍｅｔｈｙｌ ＼（Ｊ） および ＨＯＦ！−，２９／！；、２ が知られているが、後記実施例中にも比較例を示したが
、本発明化合物の方がｄｉｃｌｏｆｏｐ −ｍｅｔｈｙ
ｌよりも明らかにコムギに対し選択性がすぐれており１
．ＨＯＩ！ニー、２９１３．２よりも明らかにイネに対
し選択性がすぐれている。
すなわち、ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌまたば１（
ＯＦ−，２り／ｓ、２のアルコール残基にホスホン酸エ
ステルを導入することにより、意外にもコムギまたはイ
ネに対して大幅な安全性を賦与することができたのであ
る。
ＯＦ−，２り／ｓ、２のアルコール残基にホスホン酸エ
ステルを導入することにより、意外にもコムギまたはイ
ネに対して大幅な安全性を賦与することができたのであ
る。
一般式ＣＤで表わされる本発明化合物は、たとえば下記
の方法によって製造することができる〇 一般式［ｎ’１ １ （Ｒｌｎ）２Ｐ−ＣＨ２０Ｈ［：Ｉｌ’：１（弘 ） 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基を示す。〕で表わされる
ヒドロキシメチルホスホン酸エステル誘導体と一般式〔
■〕 〔式中、Ｒ２１Ｊ、４’−ジクロルフェニル基またけダ
ートリフルオロメチルフェニル基な示す。〕 で表わさねる酸クロリドとを塩基の存在下縮合させるこ
とにより一般式ＣＩ） 〔式中、ＲＩ′Ｊ低級アルキル基全示し、Ｒ２（・丁コ
。
の方法によって製造することができる〇 一般式［ｎ’１ １ （Ｒｌｎ）２Ｐ−ＣＨ２０Ｈ［：Ｉｌ’：１（弘 ） 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基を示す。〕で表わされる
ヒドロキシメチルホスホン酸エステル誘導体と一般式〔
■〕 〔式中、Ｒ２１Ｊ、４’−ジクロルフェニル基またけダ
ートリフルオロメチルフェニル基な示す。〕 で表わさねる酸クロリドとを塩基の存在下縮合させるこ
とにより一般式ＣＩ） 〔式中、ＲＩ′Ｊ低級アルキル基全示し、Ｒ２（・丁コ
。
グージクロルフェニル基捷たｉｔ ＋ −トリフルオロ
メチルフェニル基を示す。） で表わされるホスホン酸エステル誘導体１に得る○ここ
で原料となるヒドロキシメチルホスホン酸誘導体［ＩＤ
は、一般式［ＭＴＩ１ １ （Ｒ□０）２ＰＨＣ■〕 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基を示す。〕で表わされる
ホスホン酸ジエステルと（パラ）ホルムアルデヒドとを
反応させることにより容易に合成される［ Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｏｈｅｍｉ
ｅ／２巻の／ ’Ｉ’Ｌ！ｉページＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅ
ｙｌ 〕、−。
メチルフェニル基を示す。） で表わされるホスホン酸エステル誘導体１に得る○ここ
で原料となるヒドロキシメチルホスホン酸誘導体［ＩＤ
は、一般式［ＭＴＩ１ １ （Ｒ□０）２ＰＨＣ■〕 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基を示す。〕で表わされる
ホスホン酸ジエステルと（パラ）ホルムアルデヒドとを
反応させることにより容易に合成される［ Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｏｈｅｍｉ
ｅ／２巻の／ ’Ｉ’Ｌ！ｉページＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅ
ｙｌ 〕、−。
本発明化合物の製造にあたっては、原料化合物〔■〕と
酸クロリド［１Ｉｔｌとを用い有機溶媒中で行なう。
酸クロリド［１Ｉｔｌとを用い有機溶媒中で行なう。
溶媒の種類とじでは、用いる塩基の種類によっても１．
なるが、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、トルエン
等の溶媒が望ましい。
なるが、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、トルエン
等の溶媒が望ましい。
塩基の種類としてにピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジエチルアニリン等の有橙第３級アミン、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基等があげられる。
Ｎ−ジエチルアニリン等の有橙第３級アミン、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基等があげられる。
環基の量は等モルから２倍モルを用いる。反応温度、反
応時間は用いる原料によっても異なってくるが、−７０
ｔ″〜＋３ｏＣ，、ｔｏ分〜ユを時間位である。
応時間は用いる原料によっても異なってくるが、−７０
ｔ″〜＋３ｏＣ，、ｔｏ分〜ユを時間位である。
反応終了後、通常の処理により高収率で目的物が得られ
るが、場合によってはカラムクロマトグラフィーにより
精製することも可能である。
るが、場合によってはカラムクロマトグラフィーにより
精製することも可能である。
次に本発明の合成実施例をあげるが、本発明はこれらの
みに限定されるものでにない。
みに限定されるものでにない。
実施例１
０．０−ジイソプロピルヒドロキシメチルホスホネート
ｉ、ｏ ｇとピリジン八〇ｇと金クロロホルム１０ｙｘ
ｌにとかす。水冷下、０〜ＳＣで攪拌しながらα−ｔａ
−（，２” 、 ｑ’−ジクロルフェノキシ）フェノキ
シプロピオン酸りロリドへ７ｇｆｔ滴下する。室温で、
２０時間攪拌したのち、？多塩配水、？Ｏｄを加える。
ｉ、ｏ ｇとピリジン八〇ｇと金クロロホルム１０ｙｘ
ｌにとかす。水冷下、０〜ＳＣで攪拌しながらα−ｔａ
−（，２” 、 ｑ’−ジクロルフェノキシ）フェノキ
シプロピオン酸りロリドへ７ｇｆｔ滴下する。室温で、
２０時間攪拌したのち、？多塩配水、？Ｏｄを加える。
、ｐ Ｑ分径分液ロートに移し、分液する。クロロホル
ム層を水洗したのち硫酸マグネシウムで乾燥する。ろ過
したのちクロロホルムを留去する〇残分をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製して、０，０−ジイソプ
ロピルホスホノメチル α−＋−（Ｊ’、ｌ’−ジクロ
ルフェノキシ）フェノキシプロピオネート（八、２Ｊｇ
。
ム層を水洗したのち硫酸マグネシウムで乾燥する。ろ過
したのちクロロホルムを留去する〇残分をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製して、０，０−ジイソプ
ロピルホスホノメチル α−＋−（Ｊ’、ｌ’−ジクロ
ルフェノキシ）フェノキシプロピオネート（八、２Ｊｇ
。
（７）
屈折率ｎ２１）°５／、、Ｓ、２／２化合物番号（、？
） ） ｆｔ得る。
） ） ｆｔ得る。
同様にして第１表の化合物番号（１） 、 （，２）
Ｉ （４’） 。
Ｉ （４’） 。
（ｊ）の化合物を得た。
実施例コ
ｏ、０−ジエチルヒドロキシメチルホスホネートＯ，Ｓ
ψｈ−ホルムＪｍｌにとか寸。−、ＺＯＣとし、攪拌し
なからα−グー（ｔ、ｔＩ−トリフルオロメチルフェノ
キシ）フェノキシプロピオン酸りロリドへ／ｇ全滴下す
る。
ψｈ−ホルムＪｍｌにとか寸。−、ＺＯＣとし、攪拌し
なからα−グー（ｔ、ｔＩ−トリフルオロメチルフェノ
キシ）フェノキシプロピオン酸りロリドへ／ｇ全滴下す
る。
室温に２時間１．ＳＯ′ｃに３時間保ったのち冷却する
。８％塩酸水、２０ Ｗｌｌ ｆ加える。３０分後分液
ロートに移し、分液する。クロロホルム層を水洗したの
ち硫酸マグネシウムで乾燥する。ろ過したのちクロロホ
ルムを留去すると０．０−ジエチルホスホノメチル α
−グ（ｐｌ トリフルオロメチルフェノキシ）フェノ
キシプロピオネート（ｔ、ｏ、ｐｇ、屈折率０ ｎ ／、、！；ＯＯＱ、化合物番号（Ｊ） ） ｆ得
る。
。８％塩酸水、２０ Ｗｌｌ ｆ加える。３０分後分液
ロートに移し、分液する。クロロホルム層を水洗したの
ち硫酸マグネシウムで乾燥する。ろ過したのちクロロホ
ルムを留去すると０．０−ジエチルホスホノメチル α
−グ（ｐｌ トリフルオロメチルフェノキシ）フェノ
キシプロピオネート（ｔ、ｏ、ｐｇ、屈折率０ ｎ ／、、！；ＯＯＱ、化合物番号（Ｊ） ） ｆ得
る。
（ざ ）
本発明化合物を実際に使用する際は、原体そのものを散
布することができ、１だ水利剤、乳剤、粒剤、微粒剤、
粉剤等のいずれの製剤形態のものでも１吏用できる。こ
れらの製剤品中には有効成分としてＯ，Ｓ〜９ｏ％含有
させることができるが、好ましくは／〜ｇｏ％含有させ
るのがよい。
布することができ、１だ水利剤、乳剤、粒剤、微粒剤、
粉剤等のいずれの製剤形態のものでも１吏用できる。こ
れらの製剤品中には有効成分としてＯ，Ｓ〜９ｏ％含有
させることができるが、好ましくは／〜ｇｏ％含有させ
るのがよい。
これらの製剤品を作成するにあたって、固体担体として
は、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バー
ミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石など
）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、で
んぷん、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹
脂、ポリ塩化ビニール、ダンフルガム、ケトン樹脂など
）、さらにアルミナ、ワックス類などがあげられる。
は、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バー
ミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石など
）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、で
んぷん、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹
脂、ポリ塩化ビニール、ダンフルガム、ケトン樹脂など
）、さらにアルミナ、ワックス類などがあげられる。
また、液体担体としては、たとえばアルコール類（メチ
ルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコール
、ベンジルアル１−ルなど）、芳香族炭化水素類（トル
エン、ベンゼン、キシレン、メチルナフタレンなど）、
塩素化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノク
ロロベンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなど）、ケトン類（アセＩ・ン、メチルエ
チルケトン、シクロ唄キサノンなど）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート
など）、酸アミド類（ジメチルホルムアミドなど）、ニ
トリル類（アセトニトリルなど）、エーテルアルコール
類（エチレングリコールエチルエーテルなど）および水
などがあげられる。
ルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコール
、ベンジルアル１−ルなど）、芳香族炭化水素類（トル
エン、ベンゼン、キシレン、メチルナフタレンなど）、
塩素化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノク
ロロベンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなど）、ケトン類（アセＩ・ン、メチルエ
チルケトン、シクロ唄キサノンなど）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート
など）、酸アミド類（ジメチルホルムアミドなど）、ニ
トリル類（アセトニトリルなど）、エーテルアルコール
類（エチレングリコールエチルエーテルなど）および水
などがあげられる。
乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活性剤ｔま
非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両イオン性
のいずれのものも使用できる。
非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両イオン性
のいずれのものも使用できる。
使用される界面活性剤の例をあげると、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレノ
ポリマー、ポリオキシエチレンフルキルリン酸エステル
、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン
酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第を級アンモニウム塩等であるが、もちろんこＪ％
らのみに限定されるものではない。また、これらの目的
には必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソー
ダ、澱粉、寒天、ポリビニルアルロールなどを補助剤と
して用いることができる。
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレノ
ポリマー、ポリオキシエチレンフルキルリン酸エステル
、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン
酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第を級アンモニウム塩等であるが、もちろんこＪ％
らのみに限定されるものではない。また、これらの目的
には必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソー
ダ、澱粉、寒天、ポリビニルアルロールなどを補助剤と
して用いることができる。
以下に本発明化合物の配合例を示す。
配合例／
化合物（１） ｇ ｏ重量部、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル５重量部および合ｈｉ含水酸化ケ
イ素、ハイドレーテッドシンゼテ、イックシリコーンダ
イオキサイド）１．！；重ＩＦ゛１部全、しく粉砕混合
して水和剤を得る。
キルアリールエーテル５重量部および合ｈｉ含水酸化ケ
イ素、ハイドレーテッドシンゼテ、イックシリコーンダ
イオキサイド）１．！；重ＩＦ゛１部全、しく粉砕混合
して水和剤を得る。
配合例２
化合物（、／）３０ 盾ｉ’ｉ、部、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル７重量部、アルキルアリー
ルスルホン酸塩３重量部およびキシレンｔＯ重者部をよ
く混合して乳剤を得る。
ンアルキルアリールエーテル７重量部、アルキルアリー
ルスルホン酸塩３重量部およびキシレンｔＯ重者部をよ
く混合して乳剤を得る。
配合例３
化合物（ｌｌ）７重量部、ホワイトカーボン／重量部、
リグニンスルホン酸塩５重量部およびクレー９３重量部
をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒
乾燥して粒剤を得る。
リグニンスルホン酸塩５重量部およびクレー９３重量部
をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒
乾燥して粒剤を得る。
配合例、ｑ
ベントナイト９０重量部、リグニンスルホン酸塩５Ｘｆ
ＩＣ部およびクレー９３重量部を粉砕混合し、加水混線
後造粒乾燥し、活性成分を含まない粒状物を作る。この
粒状物に化合物（Ｊ）をＳ重量部含浸させて粒剤を得る
。
ＩＣ部およびクレー９３重量部を粉砕混合し、加水混線
後造粒乾燥し、活性成分を含まない粒状物を作る。この
粒状物に化合物（Ｊ）をＳ重量部含浸させて粒剤を得る
。
配合例Ｓ
化合物（Ｓ）３重量部、リン酸イソプロピルＯ，Ｓ重量
部、り【／−Ａに、５重量部お、１びタルク、？０重量
部をよく粉砕混合して粉剤′（ｒ得る。
部、り【／−Ａに、５重量部お、１びタルク、？０重量
部をよく粉砕混合して粉剤′（ｒ得る。
配合例を
化合物（、？） 、２ ｏ重量部をポリオキシエチレン
ソルビタンモノラフチー）’ ｋ ３ 重（Ｊ ％含む
水溶液１０重量部と混合し、有効成分の粒度が３μ以下
になるまで湿式粉砕した十に分散安定剤としてアルギン
酸ナトリウムｉｊ ｃ？ 重１％ｉ ％含む水溶液２０
重量部を混合することにより懸濁製剤１００重惜部を得
る。
ソルビタンモノラフチー）’ ｋ ３ 重（Ｊ ％含む
水溶液１０重量部と混合し、有効成分の粒度が３μ以下
になるまで湿式粉砕した十に分散安定剤としてアルギン
酸ナトリウムｉｊ ｃ？ 重１％ｉ ％含む水溶液２０
重量部を混合することにより懸濁製剤１００重惜部を得
る。
本発明化合物全除草剤として使用する１易合、Ｍｑ剤形
態、適用作物、適用雑草あるいは気象条件等によっても
異なるが、有効成分として／アールあたり約／〜１００
ｇの割合で用いることができるが、好オしくけコ〜３
ｏｇである。
態、適用作物、適用雑草あるいは気象条件等によっても
異なるが、有効成分として／アールあたり約／〜１００
ｇの割合で用いることができるが、好オしくけコ〜３
ｏｇである。
混合用の除草剤としては、たとえば２．ｌＩ−ジクロル
フェノキシ酢酸１．！；−［，２−クロル−ｑ−（トリ
フルオロメチル）フェノキシヨー２−二トロ安つ香酸ナ
トリウム、２−クロル−グーエチルアミノ−ｔ−イソプ
ロピルアミノＳ−トリアジン、コーメチルチオダ、ｔ−
ビス（イソプロピルアミノ）ｓ−トリアジン、’ （
’ ｔグージクロルフェニル） ’ｌ／ｌジーチルウ
レア１．？−［１４−（４ｔ−クロルフェノキシ）フ丁
二Ｊし］−／、／−ジメチルウレア、３−（α。
フェノキシ酢酸１．！；−［，２−クロル−ｑ−（トリ
フルオロメチル）フェノキシヨー２−二トロ安つ香酸ナ
トリウム、２−クロル−グーエチルアミノ−ｔ−イソプ
ロピルアミノＳ−トリアジン、コーメチルチオダ、ｔ−
ビス（イソプロピルアミノ）ｓ−トリアジン、’ （
’ ｔグージクロルフェニル） ’ｌ／ｌジーチルウ
レア１．？−［１４−（４ｔ−クロルフェノキシ）フ丁
二Ｊし］−／、／−ジメチルウレア、３−（α。
α、α−トリフルオルーｍ −トリル）−／、 ／−ジ
メチルウレア、イソプロピル Ｎ−（、ｙ−クロルフェ
ニル）カーバメート、３．ゲージクロルプロピオンアニ
リド、３−シ：クロヘキシルーｊ、Ｊ−トリメチレンウ
ラシル、０−エチル０−（，２−ニトロ−５−メチルフ
ェニル）−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルフォスフォロアミドチオ
エート、３−イソプロピル−／’Ｈ−、２．／、、？−
ベンゾチアジアジン−（４１，）−、ＪＩＨ−オンーコ
２．２−ジオキシド、メタンアルソン酸二ナトリウムな
どがあげられるが、もちろんこれらに限られるものでは
ない。
メチルウレア、イソプロピル Ｎ−（、ｙ−クロルフェ
ニル）カーバメート、３．ゲージクロルプロピオンアニ
リド、３−シ：クロヘキシルーｊ、Ｊ−トリメチレンウ
ラシル、０−エチル０−（，２−ニトロ−５−メチルフ
ェニル）−Ｎ−ｓｅｃ−ブチルフォスフォロアミドチオ
エート、３−イソプロピル−／’Ｈ−、２．／、、？−
ベンゾチアジアジン−（４１，）−、ＪＩＨ−オンーコ
２．２−ジオキシド、メタンアルソン酸二ナトリウムな
どがあげられるが、もちろんこれらに限られるものでは
ない。
以下実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はもちろんこれらのみに限定されるものではない
。
本発明はもちろんこれらのみに限定されるものではない
。
除草剤としての以下の各実施例において栽培植物に対す
る薬害と雑草に対する効力との評価はすべて以下に述べ
る基準にしたがい０から５までの整数による評価値で表
わした。調査時点に枯れ残った植物体の地上部の生型ｔ
？にかり、無処理区の植物体の生重量と比較したときの
比率（＠を計算する。栽培植物と雑草とについて下表の
ような基準にもとづき薬害と除草効力を０から５までの
数字で評価した。栽培植物に対する評価値ｏ４たは／あ
るいは雑草に対する評価値５またはｌは一般に妥当な栽
培植物保設効果あるいは雑草防除効果とみなされる。な
お、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量により評価
値を算出している。
る薬害と雑草に対する効力との評価はすべて以下に述べ
る基準にしたがい０から５までの整数による評価値で表
わした。調査時点に枯れ残った植物体の地上部の生型ｔ
？にかり、無処理区の植物体の生重量と比較したときの
比率（＠を計算する。栽培植物と雑草とについて下表の
ような基準にもとづき薬害と除草効力を０から５までの
数字で評価した。栽培植物に対する評価値ｏ４たは／あ
るいは雑草に対する評価値５またはｌは一般に妥当な栽
培植物保設効果あるいは雑草防除効果とみなされる。な
お、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量により評価
値を算出している。
実施例３ 水稲試験
雑草種子を含んだ水田土壌へ、ｔ Ｋｌｌずつ詰めｆｃ
／／３０００アールのワグネルポットを湛水状態にし、
３葉期の稲苗を移植し、７日間生育させたあと、各薬剤
の水利剤の所定量を水に稀釈して、湛水土壌処理した。
／／３０００アールのワグネルポットを湛水状態にし、
３葉期の稲苗を移植し、７日間生育させたあと、各薬剤
の水利剤の所定量を水に稀釈して、湛水土壌処理した。
薬剤処理後コ。
日月にイネに対する薬害と、タイヌビエ、広葉雑草（コ
ナギ、アゼナ、キカシグサなど）についての除草効力と
を調査した。その結果を第２表に示す。
ナギ、アゼナ、キカシグサなど）についての除草効力と
を調査した。その結果を第２表に示す。
第 ２ 表
施用量勅剖ＩＷ吻 維 草
イ タ 広
供試化合物（す○ イ
ヌ 葉
＼５ ビ 雑ネ
エ 草 、！、０ ／ 、３；
、７（１） １０ ｏ
ｓ Ｌ？、３０
’ｊ 、２．２０ ／
、１− 、？（，２）
１０ ０ Ａ−２Ａ；Ｏｊ
／ 、２０ ／ ｊ Ｑ
（、？） １０ ｔ
ｓ ｙｓ ｏ、ｉ
、？２０ ０ 、Ｓ
Ｊ（１１０ｏ ｓ ／
３０ ＆ ／、２０
０ ．３ ＋２（ｊ）
１０ ｏ ｓ
／３０ ｑ Ｑ１
０ ／ Ｊ’ ４’
（４） 、ｔ Ｏｓ
、？λｊ Ｏ、Ｓ ２照
−２０４′、５− 、？ｄｉ
ｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ ” ”
−２、！；／ 、？
／照 １０ ｊ
、３’ 、２ＨＯＥ−，２９／、ｔ２
’ ” ”コ９
．５ ．７ ４（／実施例ケ コム
ギ、テンサイ除草試験（発芽後処理）たて３Ｓ（１）、
よこ２ ｊ ｔｙｎ、たかさ１０−のプラスチックトレ
ーに畑地土壌を詰め、コムギ、テンサイ、カラスムギ、
イヌビエ、エノコログサ、ブラックグラスおよびヤセチ
ャヒキを播種し、温室内で３週間育成したあと、たて、
！； Ｏｃｍ 、よこ１００ ｃｍ 、たかさｌＩＯ譚
の枠内にこのトレーを２個並べ、植物体の上方から小型
噴霧器で各薬剤の所定量を枠内全面に茎葉処理した。薬
剤散布後さらに３週間温室内で育成したあと、各植物ご
とに薬害あるいは除草効力を調査した。その結果を第３
表に示す。なお、処理薬剤は配合例コの処方に準じて作
った乳剤を使用し、所定量を水（展着剤を含む）に乳化
させ、／アールあたりＳノ散布の割合で試験を行なった
。薬剤処理時の植物の大きさは種類によって異なるが、
はぼ２〜を葉期で草丈Ｊ〜／ Ｓ ｃａｎであった。
エ 草 、！、０ ／ 、３；
、７（１） １０ ｏ
ｓ Ｌ？、３０
’ｊ 、２．２０ ／
、１− 、？（，２）
１０ ０ Ａ−２Ａ；Ｏｊ
／ 、２０ ／ ｊ Ｑ
（、？） １０ ｔ
ｓ ｙｓ ｏ、ｉ
、？２０ ０ 、Ｓ
Ｊ（１１０ｏ ｓ ／
３０ ＆ ／、２０
０ ．３ ＋２（ｊ）
１０ ｏ ｓ
／３０ ｑ Ｑ１
０ ／ Ｊ’ ４’
（４） 、ｔ Ｏｓ
、？λｊ Ｏ、Ｓ ２照
−２０４′、５− 、？ｄｉ
ｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ ” ”
−２、！；／ 、？
／照 １０ ｊ
、３’ 、２ＨＯＥ−，２９／、ｔ２
’ ” ”コ９
．５ ．７ ４（／実施例ケ コム
ギ、テンサイ除草試験（発芽後処理）たて３Ｓ（１）、
よこ２ ｊ ｔｙｎ、たかさ１０−のプラスチックトレ
ーに畑地土壌を詰め、コムギ、テンサイ、カラスムギ、
イヌビエ、エノコログサ、ブラックグラスおよびヤセチ
ャヒキを播種し、温室内で３週間育成したあと、たて、
！； Ｏｃｍ 、よこ１００ ｃｍ 、たかさｌＩＯ譚
の枠内にこのトレーを２個並べ、植物体の上方から小型
噴霧器で各薬剤の所定量を枠内全面に茎葉処理した。薬
剤散布後さらに３週間温室内で育成したあと、各植物ご
とに薬害あるいは除草効力を調査した。その結果を第３
表に示す。なお、処理薬剤は配合例コの処方に準じて作
った乳剤を使用し、所定量を水（展着剤を含む）に乳化
させ、／アールあたりＳノ散布の割合で試験を行なった
。薬剤処理時の植物の大きさは種類によって異なるが、
はぼ２〜を葉期で草丈Ｊ〜／ Ｓ ｃａｎであった。
（／９）
央（Ａ！＋ １５’！ｌ 、Ｓ ダイス、ワタ除草試
験（発芽後処理）たて、３！ｃｍ、よこ２ ｊ ｃｔｎ
、たかさ１０ｃｍのプラスチックトレーに畑地土壌を
詰め、ダイス、ワタ、イヌビ匣、トウモロコシ、エノコ
ログサ、セイバンモロロシ、メヒシバを播種し、温室内
で、２〜３週間育成したあと、たて５Ｏ−１よこ１００
ｃｍ 、たかさりＯαの枠内にこのトレー（７７，２
個並べ、植物体の上方から小型噴霧器で各薬剤の所定量
を枠内全面に茎葉処理した。薬剤散布後さらに３週間温
宇内で育成したあと、各植物ごとに薬害あるいは除草効
力を調査した。その結果を第を表に示寸。
験（発芽後処理）たて、３！ｃｍ、よこ２ ｊ ｃｔｎ
、たかさ１０ｃｍのプラスチックトレーに畑地土壌を
詰め、ダイス、ワタ、イヌビ匣、トウモロコシ、エノコ
ログサ、セイバンモロロシ、メヒシバを播種し、温室内
で、２〜３週間育成したあと、たて５Ｏ−１よこ１００
ｃｍ 、たかさりＯαの枠内にこのトレー（７７，２
個並べ、植物体の上方から小型噴霧器で各薬剤の所定量
を枠内全面に茎葉処理した。薬剤散布後さらに３週間温
宇内で育成したあと、各植物ごとに薬害あるいは除草効
力を調査した。その結果を第を表に示寸。
な分、処理薬剤は配合例コの処方に準じて作った乳剤を
使用し、所定量金水（展着剤を含む）に乳化させ、／ア
ールあたりＳノ散布の割合で試験を行なった。薬剤処理
時の植物の大きさは種類によって異なるが、はぼ本葉／
〜ｑ葉期で草丈、２〜２０Ｃｆ＋！であった。
使用し、所定量金水（展着剤を含む）に乳化させ、／ア
ールあたりＳノ散布の割合で試験を行なった。薬剤処理
時の植物の大きさは種類によって異なるが、はぼ本葉／
〜ｑ葉期で草丈、２〜２０Ｃｆ＋！であった。
Claims (1)
- （１）一般式 〔式中、Ｒ１１ｄ低級アルキル基を示し、Ｒ２は２、’
Ｉ−ジクロルフェニル基またばｑ−トリフルオロメチル
フェニル基を示す。〕で表わされるホスホン酸エステル
誘導体（，２）一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ１１ｄ低級アルキル基ケ示す。〕で表わさね
、るヒドロキシメチルホスホン酸エステル誘導体と一般
式 〔式中、ＲはＪ 、 ４”−ジクロルフェニル基またハ
ク−トリフルオロメチルフェニル基を示す。〕 で表わされる酸クロリドとを塩基の存在下縮合させるこ
とを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ１ｎ低級アルキル基全示し、Ｒ２は、２．／
、！−ジクロルフェニル基１［だｉｔ： ｌＩ−）リフ
ルオロメチルフェニル基金示す。〕で表わされるホスホ
ン酸エステル誘導体の製造方法 （？） 一般式 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、Ｒ２はコ、ｌＩ
−ジクロルフェニル基゛りたけｑ−ト′ リフルオロメ
チルフェニル基を示す。〕で表わされるホスホン酸エス
テル誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
除草剤
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56131694A JPS5832890A (ja) | 1981-08-21 | 1981-08-21 | ホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US06/408,782 US4470841A (en) | 1981-08-21 | 1982-08-17 | Certain herbicidal phosphonates |
| BR8204905A BR8204905A (pt) | 1981-08-21 | 1982-08-20 | Composto processo para sua producao composicao herbicida processo para controle de ervas daninhas e uso de tal composto |
| EP82107647A EP0073040A3 (en) | 1981-08-21 | 1982-08-20 | Organic phosphorus compounds, and their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56131694A JPS5832890A (ja) | 1981-08-21 | 1981-08-21 | ホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832890A true JPS5832890A (ja) | 1983-02-25 |
Family
ID=15064017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56131694A Pending JPS5832890A (ja) | 1981-08-21 | 1981-08-21 | ホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4470841A (ja) |
| EP (1) | EP0073040A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5832890A (ja) |
| BR (1) | BR8204905A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003082949A (ja) * | 2001-09-14 | 2003-03-19 | Howa Mach Ltd | ドア装置 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1246571A (en) * | 1983-04-06 | 1988-12-13 | Georg E. Frater | Propionic acid esters |
| DE3337540A1 (de) * | 1983-10-15 | 1985-04-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxypropionylphosphonsaeureester |
| DE3402982A1 (de) * | 1984-01-28 | 1985-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxypropionyloxyalkanphosphonsaeureester |
| US4640701A (en) * | 1984-04-17 | 1987-02-03 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal phosphonic acid and phosphinic acid derivatives |
| CN100412078C (zh) * | 2004-02-26 | 2008-08-20 | 华中师范大学 | 具有除草活性的氟取代苯氧乙酰氧基烃基膦酸酯和盐及制备 |
| CN101153047B (zh) * | 2005-04-26 | 2010-05-12 | 华中师范大学 | 具有杀菌除草活性的取代苯氧乙酰氧基芳杂环基烃基次膦酸酯盐及其制备 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3372210A (en) * | 1964-09-23 | 1968-03-05 | Stauffer Chemical Co | O, o-diloweralkylphosphorodithiomethyl-(poly) chlorophenoxyacetates |
| DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
| DE2433067B2 (de) * | 1974-07-10 | 1977-11-24 | a- [4-(4" Trifluormethylphenoxy)-phenoxy] -propionsäuren und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel Hoechst AG, 6000 Frankfurt | Alpha- eckige klammer auf 4-(4' trifluormethylphenoxy)-phenoxy eckige klammer zu -propionsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide mittel |
| DE2617804C2 (de) * | 1976-04-23 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide |
| TR19824A (tr) * | 1977-07-21 | 1980-01-24 | Ishihara Sangyo Kaisha | Trilorometilpiridoksifenoksipropionik as tuerevleri ve bunlari ihtiva eden herbisidler |
| JPS54119476A (en) * | 1978-03-10 | 1979-09-17 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkanecarbocyic acid derivatives and their preparation |
| EP0054715A3 (de) * | 1980-12-18 | 1982-09-22 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Propionsäureester, Herstellung dieser Verbindungen, Unkrautbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verwendung solcher Verbindungen und Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern |
-
1981
- 1981-08-21 JP JP56131694A patent/JPS5832890A/ja active Pending
-
1982
- 1982-08-17 US US06/408,782 patent/US4470841A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-08-20 EP EP82107647A patent/EP0073040A3/en not_active Withdrawn
- 1982-08-20 BR BR8204905A patent/BR8204905A/pt unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003082949A (ja) * | 2001-09-14 | 2003-03-19 | Howa Mach Ltd | ドア装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0073040A3 (en) | 1983-04-20 |
| EP0073040A2 (en) | 1983-03-02 |
| BR8204905A (pt) | 1983-08-02 |
| US4470841A (en) | 1984-09-11 |
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