CH632997A5 - Plant growth regulator - Google Patents

Plant growth regulator Download PDF

Info

Publication number
CH632997A5
CH632997A5 CH1579177A CH1579177A CH632997A5 CH 632997 A5 CH632997 A5 CH 632997A5 CH 1579177 A CH1579177 A CH 1579177A CH 1579177 A CH1579177 A CH 1579177A CH 632997 A5 CH632997 A5 CH 632997A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
active ingredient
formula
pyridyl
plants
acids
Prior art date
Application number
CH1579177A
Other languages
English (en)
Inventor
Frederic Gerald Bollinger
John Joseph D Amico
Dale J Hansen
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Priority to CH249382A priority Critical patent/CH634560A5/de
Publication of CH632997A5 publication Critical patent/CH632997A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

632 997
2
PATENTANSPRÜCHE
1. Pflanzenwuchsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es 1 bis 99 Gew.-% eines Wirkstolfes der Formel:
0
— C-OR
ff lI (i:
^ s? C-NH-R0
R.. !»
1 0
worin R Wasserstoff oder Niedrigalkyl bedeutet, R, Kohlenstoff oder Stickstoff bedeutet, R2 gegebenenfalls substituiertes Pyridyl der Formel:
■ -OC - -GC
ist, wobei die Symbole X und Y, die gleiche oder verschiedene Bedeutung haben, jeweils Wasserstoff, Halogen, CF3, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy sind, mit der Massgabe, dass in der 4-Stellung weder X noch Y Chlor sein darf, wenn das Stickstoffatom die 3-Stellung einnimmt, oder, wenn Rj Stickstoff ist, R2 auch substituiertes Phenyl der Formel:
worin X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, wobei mindestens eines der Symbole X und Y nicht Wasserstoff bedeutet, sein kann, oder ein Alkalimetall-, Amin- oder Ammoniumsalz davon enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff der Formel:
0
t!
0
entspricht, worin R2 gegebenenfalls substituiertes Pyridyl der im Anspruch 1 angegebenen Formeln ist:
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R2 substituiertes Pyridyl der im Anspruch 1 angegebenen Formeln ist.
4. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff N-(2-Chlor-3-pyridyl)-phthalamidsäure ist.
5. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff das Natriumsalz der N-(2-Chlor-3-pyridyl)-phthalamidsäure ist.
6. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff der Formel:
0
Ii
0
entspricht, wobei R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
7. Verfahren zur Änderung der Entwicklung der reproduktiven Komponenten einer Maispflanze, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Maispflanze eine wirksame, nicht letale Menge eines Wirkstoffes der im Anspruch 1 an-
25 gegebenen Formel I oder ein Alkalimetall-, Amin- oder Am-moniumsalz davon aufbringt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Wirkstoff der im Anspruch 2 angegebenen Formel verwendet.
30 • •
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Wirkstoff verwendet, worin R2 substituiertes Pyridyl der im Anspruch 1 angegebenen Formeln ist.
10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeich-
35 net, dass man als Wirkstoff der Formel I N-(2-Chlor-3-pyri-
dyl)-phthalamidsäure verwendet.
11. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff das Natriumsalz der N-(2-Chlor-3-pyridyl)-phtßalamidsäure verwendet.
40
12. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Wirkstoff der im Anspruch 6 angegebenen Formel verwendet.
45
50
Die erfindungsgemässen pflanzenwuchsregulierenden Mittel enthalten 1 bis 99 Gew.-% neuer Phthalamidsäuren bzw. Nikotinsäuren der Formel:
55
0
I!
c-or
(I)
c-nh-r
X\
0
65
worin R Wasserstoff oder Niedrigalkyl bedeutet, R! Kohlenstoff oder Stickstoff bedeutet, R2 gegebenenfalls substituiertes Pyridyl der Formel:
3
632 997
. ^3c; - -€C
ist, wobei die Symbole X und Y, die gleiche oder verschiedene Bedeutung haben, jeweils Wasserstoff, Halogen, CF3, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy sind, mit der Massgabe, dass in der 4-Stellung weder X noch Y Chlor sein darf, wenn das Stickstoffatom die 3-Stellung einnimmt, oder, wenn Rj Stickstoff ist, R2 auch substituiertes Phenyl der Formel:
worin X und Y die oben angegebenen Bedeutung haben, wobei mindestens eines der Symbole X und Y nicht Wasserstoff bedeutet, sein kann, oder ein Alkalimentallsalz, Aminsalz, wie Isopropylamin- und Triäthylaminsalz, oder Ammoniumsalz davon enthält.
Der Disclaimer dient dazu, aus der FR-PS Nr. 929 965 bekannte Phthalamidsäuren auszuschliessen.
Die Bezeichnungen «Niedrigalkyl» und «Niedrigalkoxy» bedeuten Alkyl- bzw. Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Aus der US-PS Nr. 3 658 892 ist die Verwendung von N-Arylphthalamidsäuren zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen, einschliesslich Sojabohnen, bekannt.
Hoffman et al beschreiben in Science, Band 109, Seite 588 (1949) die Verwendung von N-Arylphthalamidsäuren und -phthalimiden zur Regulierung des Wachstums von Tomaten.
Teubner et al offenbaren in Science, Band 122, Seiten 74 (1955) die Regulierung des Wachstums von Tomaten unter Verwendung von N-Arylphthalamidsäuren.
Cooper et al beschreiben in J. Chem. Soc. 1971, Seite 3257 die Herstellung von N-Pyridylphthalamidsäure, ohne eine Verwendung anzugeben.
Aus der US-PS Nr. 3 792 996 ist die Verwendung von N-Arylphthalamidsäuren als Herbizide bekannt.
Aus der FR-PS Nr. 929 965 sind durch einen Alkoxyrest substituierte Pyridylphthalamidsäuren bekannt.
Dimitrijevic et al beschreiben in Organic Chemistry,
Band 10, Seite 7109 (1956) die Umsetzung von Chinolin-10 säureanhydrid mit Aminen, ohne eine Verwendung der Reaktionsprodukte anzugeben.
Das et al offenbaren in «Action of Amines on Quinolinic Acid» (1934) die Umsetzung verschiedener Amine mit Chi-nolinsäure, ohne eine Verwendung der Reaktionsprodukte 15 anzugeben.
Keine dieser Literaturstellen beschreibt die erfindungsge-mäss verwendeten Verbindungen der Formel I oder ihre in dieser Patentschrift beschriebene Verwendung.
Die Phthalamidsäuren der Formel I können dadurch 20 hergestellt werden, dass ein stöchiometrisches Äquivalent eines entsprechenden Aminopyridins zu einer Aufschläm-mung, die Phthalsäureanhydrid und Chloroform enthält, zugegeben wird. Nach Rühren bei Raumtemperatur kann der Niederschlag abfiltriert und luftgetrocknet werden. Die 25 nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Herstellung der Phthalamidsäuren.
Beispiel 1
30 Zu einer Aufschlämmung, die 0,1 Mol Phthalsäureanhydrid und 100 ml Chloroform enthält, gibt man unter Rühren 0,1 Mol 3-Amino-2-chlorpyridin in einer Portion zu. Man rührt das Reaktionsgemisch 24 Stunden; man filtriert den Niederschlag, trocknet an der Luft und erhält N-(2-35 Chlor-3-pyridyl)-phthalamidsäure mit einem Schmelzpunkt von 203 °C (Ausbeute = 87%)
Analyse:
berechnet Cl 12,81 N 10,12 gefunden .Cl 12,94 40 Nach dem Verfahren von Beispiel 1 können die folgenden Verbindungen hergestellt werden.
Beispiel Verbindung
2 N-(6-Methoxy-3-pyridyl)-phthalamidsäure
3 N-(5-Brom-2-pyridyl)-phthalamidsäure
4 N-(4,6-Dimethyl-2-pyridyl)-phthalamidsäure
Die Natriumsalze der neuen Phthalamidsäuren können dadurch hergestellt werden, dass man eine Stunde lang eine stöchiometrisch äquivalente Menge 50%iges wässriges NaOH und 400 ml Wasser mit 0,1 Mol der Phthalamidsäure rührt. Nach diesem Verfahren können die folgenden Verbindungen hergestellt werden.
Beispiel Verbindung
5 Natriumsalz der N-(5-Chlor-2-pyridyl)-phthal-amidsäure
6 Natriumsalz der N-(2-Chlor-3-pyridyl)-phthal-amidsäure
Die Ammonium- und Aminsalze können nach den folgenden Beispielen hergestellt werden.
Beispiel 7
Zu einer Aufschlämmung von 0,1 Mol N-(2-Chlor-3-py-ridyl)-phthalamidsäure und 500 ml Äthyläther gibt man unter Rühren 0,11 Mol Isopropylamin zur Bildung des IsoAnalyse
Berechnet Gefunden
C 61,80 H 4,44 N 10,30 C 61,94 H 4,42 N 10,26 N 8,72 Br 24,88 N8,69 Br 24,75
C 66,65 H 5,22 N 10,36 C 66,53 H 5,28 N 10,35
propylaminsalzes in einer Portion zu. Nach 24 Stunden Rühren bei 25 bis 30 °C sammelt man durch Filtrieren einen Feststoff und trocknet ihn an der Luft. Man erhält das Produkt; Schmelzpunkt 147- 148 °C in 100%siger Ausbeute. 55 Analyse:
ber.: C 57,23 H 5,40 Cl 10,56 N 12,61 gef.: C 57,68 H 5,45 Cl 10,71 N 12,59
Beispiel 8
60 Man verwendet das Verfahren von Beispiel 6 zur Herstellung des Isopropylaminsalzes der N-(5-Brom-2-pyridyl)-phthalamidsäure; Schmelzpunkt 145- 146 °C, in 87%iger Ausbeute.
Analyse:
65 ber.: C 50,54 H 4,77 NI 1,05 gef.: C 50,42 H 4,73 N 10,99 Die Nikotinsäuren der Formel I können dadurch hergestellt werden, dass man 0,1 Mol entsprechend substituiertes
632997 4
Anilin oder Aminochlorpyridin zu einer Aufschlämmung net bei 25 bis 30 °C an der Luft. Die Verbindungen der Bei-von 0,1 Mol 2,3-Pyridindicarbonsäureanhydrid und 100 ml spiele 9 bis 16 sind in der nachfolgenden Tabelle I zusam-Chloroform zugibt. Nach 24 Stunden Rühren bei 25 bis mengefasst und können nach dem obigen Verfahren herge-
30 C sammelt man die Feststoffe durch Filtrieren und trock- stellt werden.
Beispiel R2
Schmelzpunkt Ausbeute % C % H % N
'C % ber. gef. ber. gef. ber. gef.
10
11
12
13
14
-t£
-<2
och och, CP *
3
cp, CP.
•cf3 1/ \\-ci cf3
Cl
-Ö-
16
-<Q-CP3
178—179a
111-112"
138—139c
174-175"
150—151°
184—185"
163-164"
182—183c
95
90
73
99
94
96
82
95
a Umkristallisation aus Methylalkohol b Umkristallisation aus Heptan/Isopropylalkohol c Umkristallisation aus NaOH/HCl d Umkristallisation aus Isopropylalkohol
Die Ester können wie folgt hergestellt werden.
Beispiel 17
Zu einer Aufschlämmung, die 27,7 g (0,1 Mol) N-(2-Chlor-3-pyridyl)-Phthalamidsäure und 300 ml Methylalkohol enthält, gibt man unter Rühren 71 g (0,5 Mol) Bor-trifluoridätherat [(C2H5)20 • BF3] auf einmal zu. Eine exotherme Reaktion lässt die Temperatur von 21 auf 33 °C ansteigen. Man erhitzt unter Rühren das Gemisch 24 Stunden am Rückfluss. Nach Kühlen auf —10 °C, gibt man 1000 ml einer 10% igen wässrigen Natriumbicarbonatlösung langsam bei — 10 C bis 0 °C zu. Nach 30 Minuten bei 0 bis 10 °C sammelt man den Feststoff durch Filtrieren, wäscht mit Wasser bis zur Neutralität und trocknet an der Luft bei 25 -
59,60 59,62 4,67 4,69
54,20 54,37 2,92 3,07
48,79 48,69 2,34 2,31
47,63 47,89 2,13 2,10
48,79 48,68 2,34 2,25
54,20 54,08 2,92 2,8
54,20 54,07
2,92 2,89
9,27 9,31
8,13 8,18
7,41 7,30
51,91 51,47 2,90 3,02 15,13 15,47
8,13 8,04
9,03 9,18
55 30 °C. Das Produkt, der Methylester von N-(2-Chlor-3-pyri-dyl)-pthalamidsäure, Schmelzpunkt 110 -112 °C, erhält man in 76%iger Ausbeute. Nach zwei Umkristallisationen aus Heptan/Isopropylalkohol weist es einen Schmelzpunkt bei 122-124 °C auf.
60 Analyse:
Bruttoformel C^HuClNzOj ber.: C 57,84 H 3,81 Cl 12,20 N9,64%
gef.: C 57,88 H 3,57 Cl 12,45 N9,41% Die Verbindungen der oben beschriebenen Formel I sind 65 wirksam zum Ändern der Entwicklung sowohl der männlichen (Fahne) als auch der weiblichen (Kolben) reproduktiven Komponenten der Maispflanzen. Die Bezeichnung Änderung der «Entwicklung der reproduktiven Komponente»
632997
der Maispflanze ist so zu verstehen, dass die normal ablaufende Entwicklung der Komponente bis zur Reife modifiziert wird. Solche Modifizierungen sind sehr leicht zu beobachten als Inhibierung des Fahnenwuchses, Inhibierung der Fah-nenseitenäste, Änderung der Kolbenzahl, Form, Stellung, Körnerzahl, Geschwindigkeit des Narbenschiebens, usw.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Änderung der Entwicklung der reproduktiven Komponenten einer Maispflanze ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame, nicht-letale Menge einer Verbindung der Formel I auf die Maispflanze aufbringt. Das kann vor oder während der frühen Stufen der Entwicklung der entsprechenden reproduktiven Komponente, die hier als reproduktive Differenzierung bezeichnet wird, erfolgen. Infolge einer solchen Anwendung kann die Fahnengrösse verringert oder die Fahne eliminiert werden, wodurch die Arbeit der Erzeuger von Hybridsamen, die Fahnen der Maispflanzen von Hand zu entfernen, verringert oder eliminiert wird. Weiterhin kann die Samenmenge pro Flächeneinheit Land erhöht werden, wenn man eine wirksame Menge des Wirkstoffs vor oder während der frühen Stufen der Entwicklung des Kolbens aufbringt.
Die Bezeichnung «Wirkstoff» wird hier für Säuren der Formel I verwendet. Die Verbindungen 1 bis 16 wurden nach den folgenden Verfahren untersucht.
Beispiel A
Maispflanzen der Varietät A-619 werden gesät und auf einen einheitlichen Besatz verdünnt. Alle schwachen oder spät aufgelaufenen Pflanzen entfernt man vor der chemischen Anwendung. Man formuliert den Wirkstoff durch Zugabe von 50 oder 100 mg Wirkstoff zu 7,5 ml Aceton und 7,5 ml Wasser. Als oberflächenaktives Mittel gibt man 0,25% Tween 20 zu. Unter Verwendung einer «Devilbiss-Nr. 152»-Sprühvorrichtung besprüht man die Maispflanzen während der frühen Stufen der reproduktiven Differenzierung (mit einem Verhältnis von 10 mg oder 20 mg pro Pflanze).
Man untersucht die Ergebnisse durch Vergleich der behandelten Pflanzen mit Kontrollpflanzen, die chemisch nicht behandelt wurden. Chemische Mittel sind hinsichtlich der Änderung der reproduktiven Entwicklung bei Maispflanzen als wirksam anzusehen, wenn durch die Behandlung eine Inhibierung von wenigstens 25% der Fahnenseitenastbildung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen besteht.
Nach dem vorausgehenden Verfahren wurde festgestellt, dass die Verbindungen 1,2, 5, 6 und 9 bis 11 wirksam sind, 50 bis 74% der Fahnenseitenastbildung zu inhibieren. Weiter wurde festgestellt, dass die Verbindungen 3,7,8 und 12 bis 16,25 bis 49% der Seitenfahnenentwicklung inhibieren. Weiterhin wurde die Blüte inhibiert, wie dies der Tabelle II zu entnehmen ist.
Tabelle!!
Tabelle III
Verbindung cm der Blüte
Kontrolle 1
3
4
224 67 132 75
Beispiel B
In einem weiteren Versuch verwendet man N-(2-Chlor-3-pyridyl)-phthalamidsäure bei Maispflanzen in der oben beschriebenen Formulierung an. Die festgestellte Reaktion umfasst die Änderung der Kolbenhöhe, eine erhöhte Geschwindigkeit des Narbenschiebens und Teilsterilität. In Tabelle III sind die festgestellten Reaktionen erläutert.
Behandlungsverhältnis Kolbenhöhe % männliche kg/ha (cm) Sterilität
Tag9a Tagl2a Tag 15a
10
15
0
0
0
48
0
1,12
1,12
0
73
80
1,12
0
1,12
54
88
1,12
0,56
0
57
75
1,12
0
0,56
52
89
0,56
1,12
0
60
68
0,56
0
1,12
48
95
0,56
0,56
0
55
74
0,56
0
0,56
48
88
a Vom Auflaufen der Sämlinge gerechnet.
Wie oben angegeben, kann die Anwendung der Phthalamidsäuren vor oder während der frühen Stufen der re-20 produktiven Differenzierung erfolgen. Die reproduktive Differenzierung erfolgt zu unterschiedlichen Zeiten, je nach der Varietät der Maispflanzen sowie je nach den Umweltfaktoren. Beispielsweise beginnt die männliche reproduktive Differenzierung bei Gaspe-Mais (Gaspe com) während der 25 Bildung der Kömer, während die reproduktive Differenzierung bei Mais A-619 innerhalb der ersten 8 bis 12 Tage nach Auflaufen der Sämlinge erfolgt. Die Bestimmung, zu welchem Zeitpunkt die reproduktive Differenzierung erfolgt, obliegt dem Fachmann. Beispielsweise (nur zum Zwecke der 3o Erläuterung) liegen die Anwendungen für die meisten im Mittleren Westen der Vereinigten Staaten verwendeten Varietäten im Bereich von 3 bis 25 Tagen nach Auflaufen der Sämlinge. Die in anderen Ländern verwendeten Varietäten können Anwendungen im Bereich von 1 bis 40 Tagen nach 35 Auflaufen der Saat erforderlich machen. Das folgende Beispiel erläutert, dass bei Mais der Varietät A-619 Anwendungen zwischen 7 bis 12 Tagen nach Auflaufen der Saat bevorzugt werden.
Beispiel C
40 Man bestellt Mais Varietät A-619 in Anzuchtbehältern im Verhältnis von 64 000 Pflanzen pro ha. Diese Pflanzen behandelt man mit 0,56 bis 1,68 kg/ha mit einer Formulierung, die Verbindung 6, 50% Aceton, 0,25% Tween 20 und eine ausreichende Menge Wasser enthält, wobei die Formulie-45 rung in einem Verhältnis von 320 Liter/ha angewendet wird. Einige Anwendungen erfolgen früher, an oder vor dem 12. Tag nach Auflaufen der Saat. Andere Anwendungen erfolgen später nach 12 Tagen nach Auflaufen der Saat. Nach der Ernte wird der Ertrag der behandelten Pflanzen mit denen so der nicht behandelten Kontrollpflanzen verglichen. Tabelle IV erläutert die Ergebnisse dieses Versuchs.
Tabelle IV g/Schale
55
Kontrollertrag
Frühe
Anwendung
Späte
Anwendung
60
65
1300 2060 1940 1650 1740 1700 1910 1810 1850 1770
Durchschnitt 1773
2940 1540 1680 1740 2170 2430 2230 1730
2057
1720 1660 1390 1480 1130
1476
632997
Bei der Durchführung der Erfindung kann der Wirkstoff allein oder zusammen mit einem Material verwendet werden, das auf dem Gebiet als Adjuvans bezeichnet wird und entweder in flüssiger oder in fester Form vorliegt. Zur Herstellung von pflanzenwuchsregulierenden Mitteln kann man den Wirkstoff mit einem Adjuvans einschliesslich Verdünnungsmitteln, Steckmitteln, Trägern und Konditionierungsmitteln mischen unter Bildung von Mitteln in Form von feinverteilten partikelförmigen Feststoffen, Granulaten, Pellets, Spritzpulvern, Stäuben, Lösungen und wässrigen Dispersionen oder Emulsionen. Es kann daher der Wirkstoff mit einem Adjuvans, wie einem fein verteilten partikelförmigen Feststoff, einem flüssigen Lösungsmittel pflanzlichen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel oder mit irgendeiner Kombination dieser Mittel verwendet werden.
Zu typischen fein verteilten festen Trägern und Streckmitteln, die für die Pflanzenwuchsregulierungsmittel gemäss der Erfindung geeignet sind, gehören Talkum, Tone, Bimsstein, Siliciumdioxid, Diatomeenerde, Quarz, Fullererde, Schwefel, pulverisierter Kork, pulverisiertes Holz, Walnuss-schalenmehl, Kreide, Tabakstaub, Holzkohle und dergleichen. Zu typischen flüssigen Verdünnungsmitteln gehören Stoddard-Lösungsmittel, Aceton, Alkohole, Glykole, Aethylacetat, Benzol und dergleichen. Die pflanzenwuchsregulierenden Mittel gemäss der Erfindung, besonders in Form von Flüssigkeiten und Spritzpulvern, enthalten gewöhnlich in ausreichenden Mengen ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel, um ein gegebenes Mittel in Wasser oder in Öl leichter dispergierbar zu machen. Unter die Bezeichnung «oberflächenaktives Mittel» fallen Netzmittel, Dispergiermittel, Suspendiermittel und Emulgiermittel. Solche oberflächenaktive Mittel sind allgemein bekannt, und es wird für detaillierte Beispiele auf die US-Patentschrift 2 547 724, Spalte 3 und 4 verwiesen.
Im allgemeinen werden die Wirkstoffe in Form einer 5 Formulierung aufgebracht, die ein oder mehrere Adjuvan-tien enthält, die die Anwendung des Wirkstoffs durch eine einheitliche Verteilung unterstützen. Die Anwendung von flüssigen und partikelförmigen, festen Formulierungen des Wirkstoffs kann mittels herkömmlicher Verfahren erfolgen, io beispielsweise unter Verwendung von Sprühgeräten, Stäubgeräten, Baum- und Handsprühgeräten und Sprühmittelver-stäubern. Die Formulierung kann auch aus Flugzeugen als Staub oder als Sprühmittel angewendet werden.
Die Mittel gemäss der Erfindung enthalten 1 bis 99 ls Gew.-% Wirkstoff und im allgemeinen 1 bis 50 Gew.-% oberflächenaktives Mittel und 4 bis 94 Gew.-% Lösungsmittel.
Bei der Auswahl eines geeigneten Anwendungsverhältnisses des Wirkstoffs ist daraufhinzuweisen, dass die ge-20 nauen Anwendungsverhältnisse auch abhängen von der Art der Anwendung, der Pflanzenvarietät, den Bodenbedingungen und verschiedenen anderen dem Fachmann bekannten Faktoren. Obgleich ein Verhältnis von etwa 0,056 bis 5,6 kg/ ha bevorzugt wird, können höhere Verhältnisse bis zu 56 kg/ 25 ha je nach den oben angegebenen Faktoren verwendet werden.
Für die Erfindung kommt jedoch die Verwendung phyto-toxischer Verhältnisse, die eine herbizide Wirkung ausüben, nicht in Betracht. Es ist weiterhin daraufhinzuweisen, dass 30 eine oder mehrer Anwendungen verwendet werden können, um den gewünschten Erfolg zu erzielen.
CH1579177A 1976-12-22 1977-12-21 Plant growth regulator CH632997A5 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH249382A CH634560A5 (en) 1977-12-21 1982-04-23 Phthalamic and nicotinic acids and their salts having a plant growth-regulatory action

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US75326076A 1976-12-22 1976-12-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH632997A5 true CH632997A5 (en) 1982-11-15

Family

ID=25029880

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1579177A CH632997A5 (en) 1976-12-22 1977-12-21 Plant growth regulator

Country Status (21)

Country Link
JP (1) JPS5379871A (de)
AR (1) AR220111A1 (de)
AU (1) AU516014B2 (de)
BE (1) BE862113A (de)
CA (1) CA1112645A (de)
CH (1) CH632997A5 (de)
CS (1) CS196411B2 (de)
DD (1) DD133884A5 (de)
DE (1) DE2757111A1 (de)
DK (1) DK571377A (de)
FR (2) FR2387960A1 (de)
GB (1) GB1573576A (de)
HU (1) HU179545B (de)
IL (1) IL53671A (de)
IT (1) IT1090352B (de)
MY (1) MY8200169A (de)
NL (1) NL7714092A (de)
PH (1) PH16343A (de)
PL (1) PL106999B1 (de)
SU (1) SU942573A3 (de)
ZA (1) ZA777589B (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL62794A0 (en) * 1980-06-02 1981-07-31 American Cyanamid Co Substituted nicotinic acid esters and salts thereof and their use as herbicidal agents
FR2508446B1 (fr) * 1981-06-25 1986-05-02 Rhone Poulenc Agrochimie Herbicides a fonctions amide et ester derives de la pyridine ainsi que leur procede de preparation et leur application
JPS59118750A (ja) * 1982-12-27 1984-07-09 Eisai Co Ltd カルボン酸アミド化合物およびその誘導体
US4562257A (en) * 1983-11-07 1985-12-31 American Cyanamid Company Preparation of substituted and unsubstituted 2-carbamoyl nicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids
US4782157A (en) * 1984-12-03 1988-11-01 American Cyanamid Co. Preparation of substituted and unsubstituted 2-carbamoyl nicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids
AU2001231143A1 (en) 2000-01-27 2001-08-07 Cytovia, Inc. Substituted nicotinamides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
RU2629990C1 (ru) * 2016-05-19 2017-09-05 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" (ФГБОУ ВО ГАУ Северного Зауралья) Способ ингибирования прорастания семян зерновых культур
JP6768631B2 (ja) 2017-12-20 2020-10-14 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ 難燃性ポリイソシアヌレートフォーム

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR929965A (fr) * 1945-09-18 1948-01-13 Pyridium Corp Procédé d'obtention de composés de l'acide phtalamidique de pyridine et de ses sels
DE1642224B2 (de) * 1967-04-28 1976-04-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von substituierten benzoesaeureaniliden zur bekaempfung von pilzen aus der klasse der basidiomyceten
CH489993A (de) * 1967-12-19 1970-05-15 Ciba Geigy Das Pflanzenwachstum regulierendes und phytocides Mittel
FR2059977A1 (de) * 1969-08-14 1971-06-11 Socibre

Also Published As

Publication number Publication date
ZA777589B (en) 1978-10-25
MY8200169A (en) 1982-12-31
PH16343A (en) 1983-09-05
GB1573576A (en) 1980-08-28
PL106999B1 (pl) 1980-01-31
DE2757111A1 (de) 1978-07-06
PL203191A1 (pl) 1978-07-03
FR2387960B1 (de) 1982-06-25
JPS6134421B2 (de) 1986-08-07
AU516014B2 (en) 1981-05-14
IT1090352B (it) 1985-06-26
SU942573A3 (ru) 1982-07-07
FR2387960A1 (fr) 1978-11-17
DK571377A (da) 1978-06-23
AR220111A1 (es) 1980-10-15
IL53671A0 (en) 1978-03-10
CA1112645A (en) 1981-11-17
DD133884A5 (de) 1979-01-31
IL53671A (en) 1982-05-31
CS196411B2 (en) 1980-03-31
FR2381029B1 (de) 1982-07-23
JPS5379871A (en) 1978-07-14
HU179545B (en) 1982-11-29
FR2381029A1 (fr) 1978-09-15
AU3187777A (en) 1979-06-28
NL7714092A (nl) 1978-06-26
BE862113A (fr) 1978-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2501648A1 (de) Substituierte pyridinyloxy-(thio)- phenyl-alkanamide und -harnstoffe
DE2406475C2 (de) 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluormethansulfonanilid und dessen landwirtschaftlich geeignete Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Mittel
CH644371A5 (de) In 2- und 4-stellung disubstituierte 5-thiazolcarbonsaeuren und deren funktionelle derivate.
DE2002764A1 (de) Thiadiazolharnstoffderivate
DD140410A5 (de) Verfahren und zubereitung zur erzeugung einer maennlichen sterilitaet in getreidekornpflanzen
CH632997A5 (en) Plant growth regulator
DE1667979C3 (de) 13-Benzodioxolcarbamate sowie Verfahren zu deren Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel mit einem Gehalt dieser Verbindungen
EP0136974A2 (de) Pyridazinylcarbonsäure-derivate mit gametozider Wirkung
DE2416004A1 (de) Regulatoren fuer das pflanzenwachstum
DE1567131A1 (de) Herbizide Komposition und Verfahren zu ihrer Anwendung
DE2061133A1 (de) Pestizide Verbindung,Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE2034695A1 (de) Substituierte 3,4 Dihydro 1H-2,1,3benzothiadiazino 2,2 dioxide mit pestizider Wirkung
DE3300056C2 (de) 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel
DD144502A5 (de) Pflanzenwachstumsregulator
DE2154634A1 (de)
DE2348022A1 (de) Sulfonamid-zubereitungen fuer herbicide
DE4011781A1 (de) Herbizides mittel
DD251275A5 (de) Als akarizid wirksame zusammensetzungen
DD151938A5 (de) Verfahren zur herstellung von derivaten von 2-thioxo-3-benzothiazolin-acetonitril
CH634560A5 (en) Phthalamic and nicotinic acids and their salts having a plant growth-regulatory action
EP0016731B1 (de) Meta-Cyanoalkoxy-Phenylharnstoffe mit herbizider Wirkung, deren Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE2141828A1 (de) Fungicide Zusammensetzungen
DD145991A5 (de) Landwirtschaftlich verwendbare zusammensetzung
DE2548898A1 (de) Benzothiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DD154799A1 (de) Akarizide mittel

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased
PL Patent ceased