CH633784A5 - Cyclopropanecarboxanilides, fungicides containing these compounds, and a process for the preparation of the new compounds - Google Patents

Cyclopropanecarboxanilides, fungicides containing these compounds, and a process for the preparation of the new compounds Download PDF

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CH633784A5
CH633784A5 CH580678A CH580678A CH633784A5 CH 633784 A5 CH633784 A5 CH 633784A5 CH 580678 A CH580678 A CH 580678A CH 580678 A CH580678 A CH 580678A CH 633784 A5 CH633784 A5 CH 633784A5
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CH
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anilide
furyl
cyclopropanecarboxylic acid
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oxoper
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CH580678A
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Ulrich Buehmann
Reinhold Puttner
Ernst Albrecht Pieroh
Dietrich Baumert
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Schering Ag
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Die Erfindung betrifft neue Cyclopropancarbonsäureanilide, fungizide Mittel enthaltend diese Verbindungen zur Bekämpfung phytopathogener Pilze sowie ein Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe.
Mittel mit Wirkung gegen phytopathogene Pilze sind bereits bekannt. Praxisbekannte Mittel dieser Art sind zum Beispiel 5-Äthoxy-3-trichlormethyl-l,2,4-thiadiazol (US-PS 3 260 588 und 3 260 725) und Tetramethylthiuramdisulfid (DE-PS 642 532). Diese Mittel zeigen jedoch nicht immer eine gegen phytopathogene Pilze befriedigende Wirkung.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Mittels mit überragender Wirkung gegen phytopathogene Pilze.
Die neuen, fungizid wirksamen Cyclopropancarbonsäureanilide weisen die folgende Formel auf
(I)
40
= 0
in der Rj Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl, Cx-C^Alkoxy, C,-C4-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, C,-C4-
Rj Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und R2 Phenyl, Methyl-phenyl, Dimethylphenyl, Äthylphenyl, Isopropylphenyl, Methoxyphenyl, Àthoxyphenyl, Methylthiophenyl, Fluor-45 phenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Dichlorphenyl, Trifluor-methylphenyl, Nitrophenyl, Cyanphenyl, Methoxycarbonyl-phenyl, Acetylphenyl oder Biphenyl bedeuten.
Die Anwendung kann entweder mit einem Wirkstoff allein oder auch mit den Mischungen aus mindestens zwei so konstitutionsunterschiedlichen Wirkstoffen aus der Reihe der beanspruchten Verbindungen erfolgen. Gewünschten-falls können andere Fungizide, Nematizide, Herbizide oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel - je nach dem gewünschten Zweck - zugesetzt werden.
55 Zweckmässig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie zum Beispiel Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, 6o Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewendet.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle, oder andere organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Xy-lol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Isophoron und Dimethylsulf-65 oxyd.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.
633784
An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole.
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) im Mittel kann in weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffes hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die Mittel unter anderem zur Boden beziehungsweise Saatgutbehandlung oder zur Blattspritzung verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Mittel zwischen etwa 1-80 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 20 und 50 Gew.-% Wirkstoff und etwa 99-20 Gew.-% flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gew.-% oberflächenaktive Stoffe.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
-nh-r,
in der Rl5 R2 und n die oben angeführte Bedeutung haben, mit Cyclopropancarbonsäurechlorid der Formel c1-c0-ch
Ausbeute: 10,25 g = 70% der Theorie, Fp.: 104 °C. Analog können auch die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen hergestellt werden:
Verbin- Name düng Nr.
Physikalische Konstante
(IIJ
35
in Gegenwart eines Säureakzeptors, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, vorzugsweise in äquimolaren Mengenverhältnissen zur Reaktion bringt. Die Verfahrensprodukte können in an sich bekannter Weise isoliert werden.
Als Säureakzeptoren können Verwendung finden, zum Beispiel organische Basen, wie Pyridin, Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin, oder anorganische Basen, wie Hydroxide, Oxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, zum Beispiel Natrium, Kalium oder Calcium.
Als bevorzugt einsetzbare Lösungsmittel können gegebenenfalls verwendet werden: Äther, Tetrahydrofuran, Benzol, Essigester und andere. Flüssige Säureakzeptoren, wie zum Beispiel Pyridin, lassen sich gleichzeitig als Lösungsmittel einsetzen.
Die Reaktion wird zweckmässigerweise bei Temperaturen von —10-120 °C durchgeführt.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen.
Beispiel 1
Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] (Verbindung Nr. 1)
Zu einer Lösung von 10,62 g (0,06 Mol) 3-Anilinoper-hydrofuranon-2 in 50 ml Pyridin werden 6,30 g (0,06 Mol) Cyclopropancarbonsäurechlorid bei 5-10 °C Innentemperatur unter Rühren zugetropft. Es wird Vi Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt, anschliessend auf 200 g Wasser/Eis gegeben und gut durchgerührt.
Nach dem Absaugen wäscht man sorgfältig mit Wasser und trocknet im Trockenschrank.
2 Cyclopropancarbonsäure-[2,6-
io diäthyl-N-(2-oxoperhydro-3-
furyl)-anilid]
3 Cyclopropancarbonsäure-[2-methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
15 4 Cyclopropancarbonsäure-[2-
methyl-N-(oxoperhydro-3-fu-ryl)-anilid]
5 Cyclopropancarbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-
20 furyl)-anilid]
6 Cyclopropancarbonsäure-[2,5-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
7 Cyclopropancarbonsäure-[3-
25 methyl-N-(2-oxoperhydro-3-
furyl)-anilid]
8 Cyclopropancarbonsäure-[4-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
30 9 Cyclopropancarbonsäure-[3,4-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
10 Cyclopropancarbonsäure-[2,3-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
11 Cyclopropancarbonsäure-[2,4-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
12 Cyclopropancarbonsäure-[3,5-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
13 Cyclopropancarbonsäure-[2,4,6-trimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
45 14 Cyclopropancarbonsäure-[4-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-fu-ryl)-anilid]
15 Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-fu-
so ryl)-anilid]
16 Cyclopropancarbonsäure-[4-isopropyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
17 Cyclopropancarbonsäure-[3-
55 trifluormethyl-N-(2-oxoper-
hydro-3-furyl)-anilid]
18 Cyclopropancarbonsäure-[3-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-fu-ryl)-anilid]
60 19 Cyclopropancarbonsäure-[3-brom-N-(2-oxoperhydro-3-fu-ryl)-anilid]
20 Cyclopropancarbonsäure-[2,6-diisopropyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
21 Cyclopropancarbonsäure-[2-• äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-fu-
ryl)-anilid]
40
65
Fp.: 102-103 °C Fp.: 175-176 °C Fp.: 108-109 °C Fp.: 114-116 °C Fp.: 84 °C Fp.: 109°C Fp.: 123 °C Fp.: 99-100 °C Fp.: 153 °C Fp.: 85- 86 °C Fp.: 103 °C Fp.: 119-121 °C Fp.: 149-150 °C Fp.: 99-100 °C Fp.: 108-110 °C Fp.: 104-105 °C Fp.: 89 °C Fp.: 93- 94 °C Fp.: 215-216 °C Fp.: 103 °C
5
633784
Tabelle (Fortsetzung)
Verbin- Name dung Nr.
Physikalische Konstante
22 Cyclopropancarbonsäure-[4- Fp.: 107 °C äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-fu-
ryl)-anilid]
23 Cyclopropancarbonsäure-[4- Fp.: 75 °C methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
24 Cyclopropancarbonsäure-[4- Fp.: 144-145 °C brom-N-(2-oxoperhydro-3-fu-
ryl)-anilid]
25 Cyclopropancarbonsäure-[4- Fp.: 138-139 °C fluor-N-(2-oxoper-3-furyl)-
anilid]
26 Cyclopropancarbonsäure-[2- Fp.: 143-145 °C äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3-
furyl)-anilid]
27 Cyclopropancarbonsäure-[3- Fp.: 121-124 °C ch!or-2-methyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid]
28 Cyclopropancarbonsäure-[5- Fp.: 114-116 °C chlor-2-methyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid]
29 Cyclopropancarbonsäure-4- nD20: 1,5520 methoxy-2-methyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid
30 Cyclopropancarbonsäure-4- nD20: 1,4579 äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3-
furyl)-anilid
31 Cyclopropancarbonsäure-5- Fp.: 163-164 °C chlor-2-methoxy-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid
32 Cyclopropancarbonsäure-3- Fp.: 95- 97°C chlor-N-(5-methyl-2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid
33 Cyclopropancarbonsäure-[3- Fp.: 69- 70 °C äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-
furyl)-anilid]
34 Cyclopropancarbonsäure-[3- Fp.: 142-143 °C cyan-N-(2-oxoperhydro-3-
furyl)-anilid]
35 Cyclopropancarbonsäure-[3- n030: 1,5888 thiomethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
36 Cyclopropancarbonsäure-[2,3- Fp.: 136-137 °C dichlor-N-(2-oxoperhydro-3-
furyl)-anilid]
37 Cyclopropancarbonsäure-[3- Fp.: 95- 97 °C chlor-N-(5-methyl-2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid]
Beispiel 2
Grenzkonzentrationstest bei der Bekämpfung von Pythium ultimum
20%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen wurden 5 gleichmässig mit dem Boden vermischt, der durch Pythium ultimum stark verseucht war. Man füllte den behandelten Boden in 0,5 Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit je Schale 20 Korn Markerbsen der Sorte «Wunder von Kelvedon» aus. Nach einer Kulturdauer von 3 Wo-io chen bei 20-24 °C wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Wurzelbonitur (1-4) durchgeführt.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
15
Erfindungsgemässe
Wirkstoff
Anzahl
Wurzel
Verbindung konz. in gesunder bonitur
mg/1 Erde
Erbsen
(1-4)
20 Cyclopropancarbonsäure-
10
17
4
[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- 20
17
4
anilid]
40
18
4
Cyclopropancarbonsäure-
10
16
4
[2,6-dimethyl-N-(2-oxo-
20
20
4
25 perhydro-3-furyl)-anilid]
40
19
4
Cyclopropancarbonsäure-
10
19
4
[3-chlor-N-(2-oxoper-
20
17
4
hydro-3-furyl)-anilid]
40
17
4
Cyclopropancarbonsäure-
10
10
1
30 [3-methyl-N-(2-oxoper-
20
16
2
hydro-3-furyl)-anilid]
40
16
4
Cyclopropancarbonsäure-
10
10
1
[2-methoxy-N-(2-oxoper-
20
16
2
hydro-3-furyl)-anilid]
40
20
4
35
Vergleichsmittel
5-Äthoxy-3-trichlor-
10
2
1
methyl-1,2,4-thiadia-
20
5
1
zol
40
12
3
40
Kontrolle I (3 Wiederholungen)
Verseuchter Boden a)
1
1
b)
0
-
45
c)
0
—
Kontrolle II (3 Wiederholungen)
Gedämpfter Boden a)
19
4
b)
18
4
c)
18
4
50
Wurzelbonitur 4 = weisse Wurzeln ohne Pilznekrosen,
3 = weisse Wurzeln, geringe Pilznekrosen, 2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen, 1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht.
Die erfindungsgemässen Verbindungen stellen in der Regel nahezu farblose, geruchlose, kristalline Körper dar, die in Wasser und Benzin fast unlöslich, in polaren organischen Lösungsmitteln wie zum Beispiel Aceton, Dimethylform-amid und Dimethylsulfoxid hingegen sehr gut löslich sind.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemässen Verbindungen.
Beispiel 3 Beizung von Zuckerrüben Kalibrierte Zuckerrübensaat der Sorte «Dieckmann-60 Suprapoly» wurden mit 20%igen pulverförmigen Wirkstoffzubereitungen gebeizt. 2 Liter Erde fassende Tonschalen (20 x 20 x 5 cm) wurden mit normaler Komposterde angefüllt (Damping-off) und je Schale 100 Korn Zuckerrübensamen ausgesät. Nach einer Kulturdauer von 18 Tagen bei 65 19-21 °C im Gewächshaus wurden die gesunden Sämlinge bestimmt.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
633784
6
Erfmdungsgemässe
Wirkstoff in
Anzahl gesun
Verbindungen g/kg Saat der Sämlinge
Cyclopropancarbonsäure-
0,4
79
[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-
0,8
79
anilid]
1,6
75
Cyclopropancarbonsäure-
0,4
70
[2,6-dimethyl-N-(2-oxoper-
0,8
76
hydro-3-furyl)-anilid]
1,6
83
Cyclopropancarbonsäure-
0,4
83
[3-chlor-N-(2-oxoperhy-
0,8
82
dro-3-furyl)-anilid]
1,6
93
Cyclopropancarbonsäure-
0,4
77
3-methyl-N-(2-oxoperhydro-
0,8
71
3-furyl)-anilid
1,6
85
Cyclopropancarbonsäure-
0,4
83
[2-methoxy-N-(2-oxoper-
0,8
87
hydro-3-furyl)-anilid]
1,6
87
Vergleichsmittel
5-Äthoxy-3-trichlor-me-
0,4
26
thyl-l,2,4-thiadiazol
0,8
44
1,6
53
Tetramethylthiuramdi-
4,8
21
sulfid
9,6
50
Kontrolle I (3 Wiederholungen)
verseuchter Boden a)
5
b)
7
c)
6
Erfmdungsgemässe Verbindungen
Wirkstoff in g/kg Saat
Anzahl gesunder Sämlinge
5 Kontrolle II (3 Wiederholungen) gedämpfter Boden a)
b)
c)
83 86 81
io Beispiel 4
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plas-mopara viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5-8 Blättern wurden 15 mit der angegebenen Konzentration tropfnass gespritzt,
nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wässrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20 000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22-24 °C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmo-20 Sphäre inkubiert. Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis 4 Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30-70% Sättigung ungefähr) und dann für einen weiteren Tag auf Wasserdampfsättigung gehalten. Anschliessend wurden von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefal-25 lener Fläche notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet:
100--
30
100 • Befall in Behandelt Befall in Unbehandelt
= % Wirkung
Erfmdungsgemässe Verbindungen % Wirkung gegen Konzentration
Plasmopara viticola* (% Wirkstoff)
Cyclopropancarbonsäure-[2,6-diäthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- 40 0,025 anilid]
Cyclopropancarbonsäure-[3-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100 0,025
Cyclopropancarbonsäure-[3-brom-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100 0,025
Cyclopropancarbonsäure-[2,6-diisopropyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- 84 0,025 anilid]
Cyclopropancarbonsäure-[2-äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 83 0,025
Cyclopropancarbonsäure-[4-äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 40 0,025
Cyclopropancarbonsäure-[4-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100 0,025
Cyclopropancarbonsäure-[2-äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 70 0,025
Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- 98 0,025 anilid]
Cyclopropancarbonsäure-[3-äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100 0,025
Cyclopropancarbonsäure-[3-cyan-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100 0,025
Cyclopropancarbonsäure-[3-thiomethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- 70 0,025 anilid]
Cyclopropancarbonsäure-[2,3-dichlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- 100 0,025 anilid]
Cyclopropancarbonsäure-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid 100 0,001
Cyclopropancarbonsäure-3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid 100 0,001
* Wirkung wird bezogen auf 100% Befall in der unbehandelten Kontrolle.
Beispiel 5
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Phyto-phthora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen im Gewächshaus Junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (zum Beispiel aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe wurden mit angegebener Konzentration tropfnass gespritzt und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer wässrigen,
50 000-80 000 Sporangien des Pilzes im Milliliter enthalten-6o den und etwa 2 Stunden im Kühlschrank bei 11 °C inkubierten Suspension besprüht. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit und etwa 15-18 °C im Gewächshaus und beurteilte nach etwa 5 Tagen den prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung wurde wie folgt 65 errechnet:
100 • Befall in Behandelt
100- . % Wirkung
Befall m Unbehandelt
7
633784
% Wirkung gegen Phytophthora infestans an Kartoffeln*
Erfindungsgemässe Verbindungen
Konzentration (% Wirkstoff) 0,005
Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] 95
Cyclopropancarbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 80
Vergleichsmittel
Manganäthylenbisdithiocarbamat 50
% Wirkung gegen Phytophthera infestans an Tomate*
Erfindungsgemässe Verbindungen
Konzentration (% Wirkstoff) 0,005
Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] 100
Cyclopropancarbonsäure-[3-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 81
Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 91
Vergleichsmittel
Manganäthylenbisdithiocarbamat 67
* Wirkung wird bezogen auf 100% Befall in der unbehandelten Kontrolle.
Beispiel 6
Systemische Wirkung einer Bodenbehandlung gegen Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen im Gewächshaus Man mischte in Ackererde die abgewogenen Substanzen (Gewicht pro Volumen), füllte die Erde in Pflanzentöpfe und setzte junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (zum Beispiel aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe ein. Nach Ablauf der gewünschten Vorgabezeit (zum Beispiel nach 4 oder 18 Tagen) besprühte man die Pflanzen mit einer wässrigen, 50 000-80 000 Sporangien des Pilzes im Milliliter enthaltenden und etwa 2 Stunden im Kühlschrank bei 11 °C inkubierten Suspension. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit und etwa 15-18 °C im Gewächshaus und beurteilte nach etwa 5 Tagen den prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
100--
100 • Befall in Behandelt Befall in Unbehandelt
= % Wirkung
Systemische Wirkung der Bodenbehandlung gegen Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen (Gewicht Aktivsubstanz/Volumen)
Erfindungsgemässe Verbindungen ppm Aktiv-Substanz
% Wirkung* 4 Tage vor Inokulation der Behandlung 18 Tage vor Inokulation
Cyclopropancar- 25 89 85
bonsäure-N-(2-oxo- 5 70 89
perhydro-3-furyl)-anilid
Cyclopropancar- 25 92 82
bonsäure-[2,6-dime- 5 40 71
thyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid]
* Wirkung wird auf 100% Befall in der unbehandelten Kontrolle bezogen.
Beispiel 7
Kurative Wirkung einer Blattbehandlung gegen Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen s im Gewächshaus
Junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (zum Beispiel aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe wurden mit einer wässrigen, 50 000-80 000 Sporangien des Pilzes im Millo liliter enthaltenden und etwa 2 Stunden lang im Kühlschrank bei 11 °C inkubierten Suspension besprüht. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit. Nach Ablauf der gewünschten Vorgabezeit spritzte man innerhalb der Zeit latenten Pilzbefalles die Pflanzen mit der zu prüfenden 15 Konzentration des Fungizids tropfnass. Nach Ausbruch des Pilzbefalles in den unbehandelten Kontrollpflanzen beurteilte man den prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
20
100--
100 • Befall in Behandelt Befall in Unbehandelt
= % Wirkung
Erfindungsgemässe 25 Verbindungen
% Aktiv-Substanz gespritzt
% Wirkung* wenn vor Inokulation
Behandlung 1 Tag nach Inokulation
Cyclopropancar- 0,004 100 68
30 bonsäure-[N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid]
Cyclopropancar- 0,004 100 60
bonsäure-[2,6-dime-35 thyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid]
Vergleichsmittel
Manganäthylenbis- 0,004 91 0
40 dithiocarbamat
Beispiel 8
Wirkung einer Behandlung Gerstensamen gegen Helminthosporium spec. 45 Gerstensamen befallen mit Helminthosporium spec. wurde mit 50 mg/Wirkstoff je 100 g Samen behandelt. Die Samen wurden dann in Erde gesät und in einer Klimakammer bei + 15 °C inkubiert. Der Versuch wurde nach 6 Wochen ausgewertet, wobei die Sämlinge einen stark verminderten so Befall im Vergleich mit Pflanzen einer unbehandelten Kontrollgruppe zeigten.
Erfindungsgemässe Verbindungen
% Wirkung
55 Cyclopropancarbonsäure-[4-methyl-N-(2- 40 oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyclopropancarbonsäure-[2,4-dimethyl-N- 40 (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyclopropancarbonsäure-[4-äthyl-N-(2- 40 60 oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
Unbehandelte Kontrolle 0
Beispiel 9
Grenzkonzentrationstest bei der Bekämpfung 65 von Pythium ultimum
20%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen wurden gleichmässig mit dem Boden vermischt, der durch Pythium ultimum stark verseucht war. Man füllte den behandelten
633784
8
Boden in 0,5 Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit je Schale 20 Korn Markerbsen (Pisum sativum L. convar. medulläre Alef.) der Sorte «Wunder von Kelvedon» aus. Nach einer Kulturdauer von 3 Wochen bei 20-24 °C wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Wurzelbonitur (1-4) durchgeführt. Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Wurzelbonitur 4 = weisse Wurzeln ohne Pilznekrosen;
3 = weisse Wurzeln, geringe Pilznekrosen; 2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen; 1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht.
Erfindungsgemässe Verbindung
Wirkstoffkonzen- Anzahl gesun- Wurzel-
trat in mg/1 Erde der Erbsen bonitur (1-4)
Cyclopropancarbonsäure-[3-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-
20 mg
18
4
furyl)-anilid]
40 mg
20
4
80 mg
19
4
Cyclopropancarbonsäure-[3-brom-N-(2-oxoperhydro-3-
20 mg
17
4
furyl)-anilid]
40 mg
19
4
80 mg
20
4
Cyclopropancarbonsäure-[4-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-
20 mg
18
4
furyl)-anilid]
40 mg
19
4
80 mg
18
4
Cyclopropancarbonsäure-[2-äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3-
20 mg
7
2
furyl)-anilid]
40 mg
17
2
80 mg
19
4
Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-N-(5-methyl-2-oxoper-
20 mg
15
1
hydro-3-furyl)-anilid]
40 mg
19
4
80 mg
19
4
Cyclopropancarbonsäure-[3-cyan-N-(2-oxoperhydro-3-
20 mg
20
4
furyl)-anilid]
40 mg
18
4
80 mg
18
4
Cyclopropancarbonsäure-2,3-dichlor-N-(2-oxoperhydro-
20 mg
-
-
3-furyl)-anilid
40 mg
10
3
80 mg
11
3
Vergleichsmittel
1
Mangan-äthylen-l,2-bis-[dithiocarbamat]
20 mg
3
40 mg
8
1
80 mg
10
1
Kontrolle I
(3 Wiederholungen)
a)
1
1
Verseuchter Boden b)
0
I
c)
0
I
Kontrolle II
(3 Wiederholungen)
a)
19
4
Gedämpfter Boden b)
17
4
c)
18
4
s

Claims (36)

  1. 633784
    mei
    PATENTANSPRÜCHE 1. Cyclopropancarbonsäureanilide der allgemeinen For-
    CD
    in der R, Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Ci-C4-Alkyl, Cj-C^Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, C^C^-Alkoxycarbonyl, Cj-Q-Alkylcarbonyl und/oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
  2. 2. Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  3. 3. Cyclopropancarbonsäure-[2,6-diäthyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  4. 4. Cyclopropancarbonsäure-[2-methoxy-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  5. 5. Cyclopropancarbonsäure-[2-methyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  6. 6. Cyclopropancarbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  7. 7. Cyclopropancarbonsäure-[2,5-dimethyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  8. 8. Cyclopropancarbonsäure-[3-methyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  9. 9. Cyclopropancarbonsäure-[4-methyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  10. 10. Cyclopropancarbonsäure-[3,4-dimethyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  11. 11. Cyclopropancarbonsäure-[2,3-dimethyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anihd] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  12. 12. Cyclopropancarbonsäure-[2,4-dimethyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  13. 13. Cyclopropancarbonsäure-[3,5-dimethyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  14. 14. Cyclopropancarbonsäure-[2,4,6-trimethyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  15. 15. Cyclopropancarbonsäure-[4-chlor-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  16. 16. Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  17. 17. Cyclopropancarbonsäure-[4-isopropyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  18. 18. Cyclopropancarbonsäure-[3-trifluormethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  19. 19. Cyclopropancarbonsäure-[3-fluor-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  20. 20. Cyclopropancarbonsäure-[3-brom-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  21. 21. Cyclopropancarbonsäure-[2,6-diisopropyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  22. 22. Cyclopropancarbonsäure-[2-äthyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  23. 23. Cyclopropancarbonsäure-[4-äthyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  24. 24. Cyclopropancarbonsäure-[4-methoxy-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
    s 25. Cyclopropancarbonsäure-[4-brom-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  25. 26. Cyclopropancarbonsäure-[4-fluor-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  26. 27. Cyclopropancarbonsäure-[2-äthoxy-N-(2-oxoper-
    lo hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  27. 28. Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  28. 29. Cyclopropancarbonsäure-[5-chlor-2-methyl-N-(2-
    15 oxoperhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss
    Anspruch 1.
  29. 30. Cyclopropancarbonsäure-4-methoxy-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid als Verbindung gemäss Anspruch 1.
    20 31. Cyclopropancarbonsäure-4-äthoxy-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  30. 32. Cyclopropancarbonsäure-5-chlor-2-methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid als Verbindung gemäss Anspruch 1.
    25 33. Cyclopropancarbonsäure-3-chlor-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  31. 34. Cyclopropancarbonsäure-[3-äthyl-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
    30 35. Cyclopropancarbonsäure-[3-cyan-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  32. 36. Cyclopropancarbonsäure-[3-thiomethyl-N-(2-oxo-perhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
    35 37. Cyclopropancarbonsäure-[2,3-dichlor-N-(2-oxoper-hydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
  33. 38. Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] als Verbindung gemäss Anspruch 1.
    40 39. Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbon-säureaniliden der allgemeinen Formel
    £
    ( CHo )fiCH-N-CO-CH
    \ch2
    =°
    (xj
    50
    in der Rj Wasserstoff oder Cj-C^Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Cj-Q-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl und/oder 55 Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
    60
    H-
    R,
    (ch2)-ch-nh-r.)
    -0-
    .1=0
    (ii)
    in der Rls R2 und n die oben angeführte Bedeutung haben, mit Cyclopropancarbonsäurechlorid der Formel
    633784
    cl-co-ch
    /CH2
    ch,
    in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
  34. 40. Verfahren nach Anspruch 39, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels unter Verwendung von äquimolaren Mengen der Ausgangsprodukte durchführt.
  35. 41. Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine Wirkstoffkomponente Cyclopropan-carbonsäureanilid der allgemeinen Formel
    (ÇH,) „
    Î2 /?H2
    —ch-n-co-ch r* f t
    (i)
    in der Rt Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R2 einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkyl, Q-CVAlkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, Cj-CV Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl und/oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, enthält.
  36. 42. Fungizides Mittel nach Anspruch 41, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich Träger und Hilfsstoffe enthält.
    Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl und/oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
    Das erfindungsgemäss fungizide Mittel ist dadurch ge-5 kennzeichnet, dass es als mindestens eine Wirkstoffkomponente eine neue Verbindung der weiter oben beschriebenen Formel I enthält.
    Die erfindungsgemässen Verbindungen sind überraschenderweise bekannten Mitteln gleicher Wirkungsrichtung io in der Wirkung gegen phytopathogene Pilze überlegen und zeichnen sich ausserdem durch eine gute Pflanzenverträglichkeit und eine ausreichende Wirkungsdauer aus. Da sie ausserdem in den praktisch in Frage kommenden Aufwandmengen nicht phytotoxisch wirken, können sie demzufolge i5 vorteilhafterweise in der Landwirtschaft und im Gartenbau zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen verwendet werden.
    Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen überragende fungizide Eigenschaften gegen Schadpilze, wie zum 20 Beispiel Falsche Mehltau-Pilze.
    Im Gegensatz zu den nur vorbeugend wirksamen bekannten fungiziden Mitteln, wie zum Beispiel N-Trichlor-methylthiophthalimid (US-PS 2 553 770,2 553 771 und 2 553 776) und Manganäthylenbisdithiocarbamat (US-PS 25 2 504 404 und 2 710 822), weisen die erfindungsgemässen Verbindungen überraschenderweise noch den zusätzlichen Vorteil einer kurativen und systemischen Wirkung auf und erlauben daher auch die Bekämpfung von bereits in die Pflanzen eingedrungenen Krankheitserregern.
    30 Von den erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine überragende fungizide Wirkung insbesondere solche aus, bei denen in der allgemeinen Formel I
    R2 .oh.
    35
    1 / I (CH2)nCH-N-C0-CH (
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