CH634590A5 - Procede pour placer sur un substrat un revetement hydrophile ayant un faible coefficient de frottement. - Google Patents

Procede pour placer sur un substrat un revetement hydrophile ayant un faible coefficient de frottement. Download PDF

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CH634590A5
CH634590A5 CH841278A CH841278A CH634590A5 CH 634590 A5 CH634590 A5 CH 634590A5 CH 841278 A CH841278 A CH 841278A CH 841278 A CH841278 A CH 841278A CH 634590 A5 CH634590 A5 CH 634590A5
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polyurethane
polyvinylpyrrolidone
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coating
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CH841278A
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Michael J Micklus
David T Ou-Yang
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Hydromer Inc
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Description

La présente invention concerne la préparation d'un substrat portant un revêtement hydrophile à faible coefficient de frottement lorsqu'il est mouillé par un liquide aqueux ou un alcool aliphatique inférieur.
Dans de nombreuses applications telles que les lentilles de contact, les cathéters, les chambres pour pompes péristaltiques, les préservatifs, les implants, les shunts artério-veineux, les sondes d'alimentation gastro-intestinales et les sondes endotrachéales, il est souhaitable qu'une matière telle qu'un polyuréthanne, un polyester acrylique, une résine vinylique ou un caoutchouc ait, à l'état humide, un coefficient de frottement inférieur à son coefficient propre. Dans l'art antérieur, on a greffé chimiquement de la polyvinylpyrrolidone en activant tout d'abord le substrat par irradiation ou par voie chimique. Le revêtement obtenu n'a pas un coefficient de frottement très faible. Les revêtements de polyuréthanne sont bien connus, mais ils n'ont pas de coefficient de frottement très faible.
A ce jour, pour réduire le coefficient de frottement des substrats polymères, on leur a appliqué un revêtement non permanent constitué par exemple d'une silicone ou d'un revêtement d'un fluorocar-bone qui ne sont pas hydrophiles et qui n'ont pas un coefficient de frottement aussi faible qu'on le désire. Egalement, les objets revêtus d'un fluorocarbone sont difficiles à manipuler, car ils possèdent en permanence un coefficient de frottement faible.
L'invention résout ces problèmes grâce à un revêtement constitué d'un interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne. Les revêtements hydrophiles de l'invention présentent l'avantage d'avoir un très faible coefficient de frottement lorsqu'ils sont mouillés avec un liquide à base aqueuse ou un alcool aliphatique inférieur tel que le méthanol ou l'éthanol et d'être beaucoup moins glissants à sec. Cela constitue un avantage par exemple pour la manipulation des cathéters, car il est souhaitable qu'ils ne glissent pas lorsqu'on les manipule, mais deviennent glissants au contact d'un liquide aqueux pour moins traumatiser le patient. Cela constitue un avantage important de l'invention en raison du degré élevé d'onctuosité des revêtements. De plus, l'épaisseur des revêtements n'est pas limitée à quelques couches monomoléculaires, comme c'est le cas dans les autres procédés tels que le greffage chimique ou par irradiation, et on peut appliquer une épaisseur de plusieurs centaines de micromètres. En plus, les revêtements ne réagissent pas avec les tissus vivants et ne sont pas thrombogènes lorsqu'ils viennent au contact du sang. Pour ces raisons, le produit et le procédé de l'invention sont remarquables et particulièrement utiles.
L'invention concerne un substrat, par exemple un tube, revêtu d'un interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne, ainsi qu'un procédé pour sa préparation par application d'un polyisocyanate et d'un polyuréthanne dans un solvant, puis application d'une polyvinylpyrrolidone dans un solvant pour former un interpolymère de polyvinylpyrrolidone et un polyuréthanne.
L'interpolymère de polyvinylpyrrolidone et le polyuréthanne qui revêt un substrat, selon l'invention, peut être obtenu à partir d'un polyuréthanne quelconque.
Bien que le substrat puisse être constitué d'une manière quelconque à laquelle les revêtements classiques de polyuréthanne adhèrent, on préfère utiliser des substrats polymères, par exemple une résine vinylique telle qu'un chlorure de polyvinyle, un polyacrylate tel que le polyméthacrylate de méthyle, un polycarbonate, un polyester tel que le polytéréphtalate d'éthylène, le polytéréphtalate de butylène, le po-lytéréphtalate de tétraméthylène ou un caoutchouc de latex ou de po-lyisoprène.
Le procédé selon l'invention consiste à appliquer un polyisocyanate et un polyuréthanne dans un solvant, à la surface du substrat à revêtir de l'interpolymère, par exemple par trempage, pulvérisation ou similaire, puis à évaporer le solvant, de préférence par séchage à l'air. Ce stade forme sur le substrat un revêtement de polyuréthanne comportant des radicaux isocyanate libres. On peut citer, comme exemples de polyisocyanates, le polyméthylènepolyphénylisocyanate, le 4,4'-diphénylméthanediisocyanate et ses isomères de position, le 2,4-tolylènediisocyanate et ses isomères de position, le 3,4-dichloro-phényldiisocyanate et l'isophorone-isocyanate. On peut également utiliser des composés d'addition ou des prépolymères d'isocyanates et de polyols tels que le produit d'addition du triméthylolpropane et du diphénylméthanediisocyanate ou du tolylènediisocyanate. On trouvera d'autres exemples de polyisocyanates dans «Encyclopedia of Polymer Science and Technology», H.F. Mark, N.G. Gaylord et N.M. Bikales (éd.) (1969). On peut citer, comme exemples de polyuréthannes, les produits de la réaction du 2,4-tolylènediisocyanate et de ses isomères de position, du 4,4'-tolylènediisocyanate et de ses isomères de position, du 4,4'-diphénylméthanediisocyanate et de ses isomères de position, du polyméthylènepolyphénylisocyanate ou de 1,5-naphtylènediisocyanate avec le 1,2-polypropylèneglycol, le polytétra-méthylène-étherglycol, le 1,4-butanediol, le 1,4-butylèneglycol, le 1,3-butylèneglycol, le poly-(l,4-oxybutylène)glycol, la caprolactone, les esters de l'acide adipique, l'anhydride phtalique, l'éthylèneglycol, le 1,3-butylèneglycol, le 1,4-butylèneglycol ou le diéthylèneglycol (on trouvera d'autres exemples dans «Encyclopedia of Polymer Science and Technology» précédemment citée). On peut utiliser des agents d'allongement de chaîne avec des composés difonctionnels hydrogénés tels que l'eau, des diamines ou des aminoacides. On peut citer, comme exemples d'agents d'allongement de chaîne, le 1,4-butane-diol, l'hexamèthylènediamine et la 4,4-méthylènebis-(2-chloroaniline) (MOCA), le triméthylolpropane et l'éthanolamine. D'autres additifs sont des accélérateurs, des catalyseurs, des stabilisants, des plastifiants ou similaires qui améliorent ou modifient les propriétés de l'uréthanne. On peut en citer, comme exemple, le peroxyde de dicu-myle, le disulfure de benzothiazyle, le mercaptobenzothiazole, le di-
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sulfure de benzothiazole, le poly(adipate de propylène) et les sels métalliques tels que l'acétate de potassium, le naphténate de cobalt et le chlorure de zinc.
Le solvant doit être inerte vis-à-vis de l'isocyanate, c'est-à-dire qu'il ne doit pas comporter de radicaux amino, hydroxy ou carboxy réactifs. Les solvants préférés sont le dichlorométhane, la méthyl-éthylcétone, l'acétone, le lactate d'éthyle, le chloroforme, le trichloro-éthylène et l'acétate d'éthyle. Le radical hydroxy du lactate d'éthyle n'est pas suffisamment réactif pour être gênant.
Les polyuréthannes préférés sont les polytétraméthylène-éther-glycoldiphénylméthanediisocyanate (MDI), le polytétraméthylène-étherglycoltolylènediisocyanate (TDI), le polytétraméthylène-éther-glycolisophorone-isocyanate, le poly-(l,4-oxybutylène)glycoldi-phénylméthanediisocyanate (MDI), le poly-(l,4-oxybutylène)glycol-tolylènediisocyanate (TDI), le poly-(l,4-oxybutylène)glycoliso-phorone-isocyanate, le polyéthylèneglycoldiphénylméthanediiso-cyanate (MDI), le polyéthylèneglycoltolylènediisocyanate (TDI), le polyéthylèneglycolisophorone-isocyanate, le polypropylèneglycoldi-phénylméthanediisocyanate (TDI), le polypropylèneglycoliso-phorone-isocyanate, le polycaprolactonediphénylméthanediisocya-nate (MDI), le polycaprolactonetolylènediisocyanate (TDI), le poly-caprolactone-isophorone-isocyanate, le polyéthylène-adipatedi-phénylméthanediisocyanate (MDI), le polyéthylène-adipatetolylène-diisocyanate (TDI), le polyéthylène-adipate-isophorone-isocyanate, le polytétraméthylène-adipatediphénylméthanediisocyanate (MDI), le polytétrarnéthylène-adipatetolylènediisocyanate (TDI), le poly-tétramêthylène-adipate-isophorone-isocyanate, le polyéthylènepro-pylène-adipatediphénylméthanediisocyanate (MDI), le polyéthylène-propylène-adipatetolylènediisocyanate (TDI) et le polyéthylènepro-pylène-adipate-isophorone-isocyanate.
Dans la solution, le polyisocyanate est présent à raison de 0,4 à 5% en poids par volume (p/v) et de préférence de 0,4 à 3% en poids par volume et le polyuréthanne est présent à raison de 0,3 à 10% en poids par volume, de préférence de 0,3 à 4% en poids par volume.
Bien qu'il soit généralement nécessaire que le substrat ne soit au contact de la solution que pendant une durée brève (par exemple 1 à 4 min), dans le cas d'un substrat en latex de caoutchouc, une durée plus importante de 15 à 120 min ou plus est préférable pour obtenir une forte adhérence du revêtement final d'interpolymère au caoutchouc de latex. Egalement, avec un substrat en latex de caoutchouc, un stade de prétraitement par trempage dans un solvant approprié tel qu'un hydrocarbure chloré, par exemple le chlorure de méthylène, le chloroforme, le 1,1,1-trichloroéthane et le chlorure d'éthylène, par exemple pendant 15 à 120 min ou plus, pour gonfler le caoutchouc, est avantageux.
On revêt ensuite le substrat ainsi traité de polyvinylpyrrolidone dans un solvant de façon à former un interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne. De façon avantageuse, le polyvinylpyrrolidone a un poids moléculaire moyen d'au moins 120 000 et mieux d'environ 360000. On peut citer, comme exemples de solvants appropriés, le chloroforme, le trichloroéthylène, le chlorure d'éthylène, le chlorure de méthylène et le lactate d'éthyle. Le solvant doit être inerte vis-à-vis du substrat.
La solution contient 0,5 à 10%, et de préférence 1 à 4% en poids par volume de polyvinylpyrrolidone. Une concentration en polyvinylpyrrolidone supérieure à 10% n'apporte pas d'avantage complémentaire. On applique la polyvinylpyrrolidone dans le solvant par exemple par trempage, pulvérisation ou similaire, pendant une durée brève, par exemple jusqu'à 4 min. Après application de la solution de polyvinylpyrrolidone au substrat revêtu, on évapore le solvant, de préférence par séchage à l'air. De façon avantageuse, on élimine les traces résiduelles de solvant en soumettant le substrat revêtu à une température de 50 à 100°C, par exemple dans une étuve. Le substrat demeure revêtu d'une pellicule d'interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne qui, lorsqu'elle est mouillée, présente un coefficient de frottement extrêmement faible et qui est hydrophile.
Sauf indications contraires, on effectue tous les stades de préférence à la température ordinaire.
Dans l'exemple suivant, les pourcentages de concentration sont indiqués en pourcentage en poids par volume.
Exemple:
1) On place un cathéter urinaire en caoutchouc de latex propre dans du dichlorométhane et on laisse gonfler pendant 1 h.
2) On retire le cathéter du dichlorométhane et on le plonge immédiatement dans une solution de méthyléthylcétone contenant 2% (p/v) de poids égaux d'une solution à 32% (p/v) de polyuréthanne de polycaprolactonetolylènediisocyanate dans l'acétate d'éthyle (commercialisée par Hughson Corporation sous le nom de Chemlock 7000) et d'une solution à 40% (p/v) du produit d'addition du triméthylolpropane et du diphénylméthanediisocyanate dans la méthyléthylcétone (Chemlock 7200). On laisse le cathéter demeurer dans la solution pendant 1 h.
3) On retire le cathéter et on le fait sécher à l'air pendant 3 min.
4) On répète le stade 2, mais pendant 4 s seulement.
5) On répète le stade 3.
6) On répète les stades 4 et 3.
7) On plonge le cathéter dans une solution à 4% (p/v) de polyvinylpyrrolidone (PM = 360 000) dissoute dans le lactate d'éthyle pendant 5 s.
8) On retire le cathéter et on le sèche à l'air. On traite le cathéter sec dans une étuve à 65° C pendant 6 h.
9) On retire le cathéter de l'étuve.
On effectue tous les stades à la température ordinaire, sauf indications contraires.
L'invention sera mieux comprise à l'examen des dessins annexés, dans lesquels:
la fig. 1 est une vue en plan d'un préservatif selon l'invention, la fig. 2 est une vue fragmentaire d'un préservatif de la fig. 1,
la fig. 3 représente un préservatif modifié selon l'invention,
la fig. 4 est une vue fragmentaire du préservatif de la fig. 3,
la fig. 5 est une vue en plan d'un cathéter cardio-vasculaire partiellement découpé,
la fig. 6 est une vue en plan d'un tube de pompe péristaltique partiellement découpé, et la fig. 7 est une vue en plan d'un cathéter urétral partiellement découpé.
La fig. 1 illustre un préservatif 2 modifié selon l'invention.
Comme le montre mieux la fig. 2, le préservatif 2 comporte une base ou substrat 4 de polyisoprène dont l'extérieur porte un revêtement 8 d'interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne. La matière de base est assujettie à une bande de caoutchouc ordinaire 10 à l'extrémité interne du préservatif 2.
Le préservatif 20 de la fig. 3 comporte, comme le montre mieux la fig. 4, une couche de base ou substrat 22 en latex de caoutchouc, portant une pellicule 26 d'interpolymère de polyvinylpyrrolidone/poly-uréthanne.
Le cathéter cardio-vasculaire 30 illustré par la fig. 5 est constitué d'un élément tubulaire 32 en polychlorure de vinyle ayant une extrémité amincie 34, qui est revêtue d'une couche 36 d'interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne.
La fig. 6 illustre un tube 40 pour pompe péristaltique, constitué de polychlorure de vinyle revêtu d'une couche 42 d'interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne.
La fig. 7 représente un cathéter urétral 46 comportant une pointe 48, une partie faisant ballon 50, un collecteur principal 54 et une dérivation 56 à obturateur, le cathéter étant constitué d'un tube ramifié 58 en caoutchouc de latex revêtu d'un interpolymère 60 en polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne. Un obturateur gonflable 62 est assujetti à la dérivation 56.
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Claims (8)

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1. Procédé pour placer sur un substrat un revêtement hydrophile ayant un faible coefficient de frottement lorsqu'il est mouillé par un liquide aqueux ou un alcool aliphatique inférieur, caractérisé en ce qu'il consiste à:
— appliquer au substrat une première solution renfermant 0,4 à 5% en poids par volume d'un polyisocyanate et 0,3 à 10% en poids par volume d'un polyuréthanne,
— évaporer le solvant,
— appliquer au substrat ainsi traité une deuxième solution renfermant 5 à 10% en poids par volume d'une polyvinylpyrrolidone, puis évaporer le solvant pour former un interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la première solution renferme 0,4 à 3% en poids par volume de polyisocyanate et 0,3 à 4% en poids par volume de polyuréthanne, et la seconde solution renferme 1 à 4% en poids par volume de polyvinylpyrrolidone.
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REVENDICATIONS
3. Article constitué d'un substrat et d'un interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne revêtant ce substrat, obtenu par le procédé selon la revendication 1.
4. Article selon la revendication 3, caractérisé en ce que le substrat est un polyuréthanne.
5. Article selon la revendication 3, caractérisé en ce que le substrat est constitué d'une matière autre que le polyuréthanne, enrobée d'une couche superficielle de polyuréthanne.
6. Article selon l'une des revendications 3 à 5, caractérisé en ce que le substrat est un préservatif et que le revêtement est à l'extérieur du préservatif.
7. Article selon l'une des revendications 3 à 5, caractérisé en ce que le substrat est un tube et que le revêtement est à l'extérieur du tube.
8. Article selon l'une des revendications 3 à 5, caractérisé en ce que le substrat est un cathéter et que le revêtement est à l'extérieur du cathéter.
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