CH639675A5 - Procede pour placer sur un substrat de polyurethane un revetement hydrophile ayant un faible coefficient de frottement. - Google Patents

Procede pour placer sur un substrat de polyurethane un revetement hydrophile ayant un faible coefficient de frottement. Download PDF

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Description

La présente invention concerne la préparation d'un substrat de polyuréthanne portant un revêtement hydrophile à faible coefficient de frottement lorsqu'il est mouillé par un liquide aqueux ou un alcool aliphatique inférieur.
Dans de nombreuses applications telles que les lentilles de contact, les cathéters, les chambres pour pompes péristaltiques, les préservatifs, les implants, les shunts artério-veineux, les sondes d'alimentation gastro-intestinales et les sondes endotrachéales, il est su-haitable q'une matière telle qu'un polyuréthanne, un polyester acrylique, une résine vinylique ou un caoutchouc ait, à l'état humide, un coefficient de frottement inférieur à son coefficient propre. Dans l'art antérieur, on a greffé chimiquement de la polyvinylpyrrolidone en activant tout d'abord le substrat par irradiation ou par voie chimique. Le revêtement obtenu n'a pas un coefficient de frottement très faible. Les revêtements de polyuréthanne sont bien connus, mais ils n'ont pas de coefficient de frottement très faible.
A ce jour, pour réduire le coefficient de frottement des substrats polymères, on leur a appliqué un revêtement non permanent constitué, par exemple, d'une silicone ou d'un revêtement d'un fluorocar-bone qui ne sont pas hydrophiles et qui n'ont pas un coefficient de frottement aussi faible qu'on le désire. Egalement, les objets revêtus d'un fluorocarbone sont difficiles à manipuler, car ils possèdent en permanence un coefficient de frottement faible.
L'invention résout ces problèmes grâce à un revêtement constitué d'un interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne. Les revêtements hydrophiles de l'invention présentent l'avantage d'avoir un très faible coefficient de frottement lorsqu'ils sont mouillés avec un liquide à base aqueuse ou un alcool aliphatique inférieur tel que le méthanol ou l'éthanol et d'être beaucoup moins glissants à sec. Cela constitue un avantage par exemple pour la manipulation des cathéters, car il est souhaitable qu'ils ne glissent pas lorsqu'on les manipule, mais deviennent glissants au contact d'un liquide aqueux pour moins traumatiser le patient. Cela constitue un avantage important de l'invention en raison du degré élevé d'onctuosité des revêtements. De plus, l'épaisseur des revêtements n'est pas limitée à quelques couches monomoléculaires, comme c'est le cas dans les autres procédés tels que le greffage chimique ou par irradiation, et on peut appliquer une épaisseur de plusieurs centaines de micromètres. En plus, les revêtements ne réagissent pas avec les tissus vivants et ne sont pas thrombogènes lorsqu'ils viennent au contact du sang. Pour ces raisons, le produit et le procédé de l'invention sont remarquables et particulièrement utiles.
L'invention concerne un substrat, par exemple un tube, revêtu d'un interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne, ainsi qu'un procédé pour sa préparation par application d'un polyisocyanate et généralement d'un polyuréthanne dans un solvant,
puis application d'une polyvinylpyrrolidone dans un solvant pour former un interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne.
L'interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne qui revêt un substrat, selon l'invention, peut être obtenu à partir d'un polyuréthanne quelconque.
Le procédé selon l'invention consiste à appliquer un polyisocyanate dans un solvant, à la surface du substrat à revêtir de l'interpolymère, par exemple, par trempage, pulvérisation ou similaire,
puis à évaporer le solvant, de préférence par séchage à l'air. Ce stade forme sur le substrat un revêtement comportant des radicaux isocya-nate libres. On peut citer comme exemples de polyisocyanates le polyméthylènepolyphénylisocyanate, le 4,4'-diphénylméthanediiso-cyanate et ses isomères de position, le 2,4-tolylènediisocyanate et ses isomères de position, le 3,4-dichlorophényldiisocyanate et l'iso-phorone-isocyanate. On peut également utiliser des composés d'addition ou des prépolymères d'isocyanates et de polyols tels que le produit d'addition du triméthylolpropane et du diphénylméthane-diisocyanate ou du tolylènediisocyanate. On trouvera d'autres exemples de polyisocyanates dans «Encyclopedia of Polymer Science and Technology», H.F. Mark, N.G. Gaylord et N.M. Sikales éd., 1969). On peut citer comme exemples de polyuréthannes formant le substrat les produits de la réaction du 2,4-tolylènediisocyanate et de ses isomères de position, du 4,4'-tolylènediisocyanate et de ses isomères de position, du 4,4'-diphénylméthanediisocyanate et de ses isomères de position, du polyméthylènepolyphénylisoeyanate ou du 1,5-naphtylènediisocyanate avec le 1,2-polypropylèneglycol, le poly-tétraméthylène-étherglycol, le 1,4-butanediol, le 1,4-butylèneglycol, le 1,3-butylèneglycol, le poly-(l,4-oxybutylène)glycol, la caprolac-tone, les esters de l'acide adipique, l'anhydride phtalique, l'éthylène-glycol, le 1,3-butylèneglycol, le 1,4-butylèneglycol ou le diéthylène-glycol (on trouvera d'autres exemples dans «Encyclopedia of Polymer Science and Technology»). On peut utiliser des agents d'allongement de chaîne avec des composés difonctionnels hydrogénés tels que l'eau, des diamines ou des aminoacides. On peut citer comme exemples d'agents d'allongement de chaîne le 1,4-butanediol, l'hexaméthylènediamine et la 4,4-méthylène-bis-(2-chloroaniline) (MOCA), le triméthylolpropane et l'éthanolamine. D'autres additifs sont des accélérateurs, des catalyseurs, des stabilisants, des plastifiants ou similaires qui améliorent ou modifient les propriétés de l'uréthanne. On peut en citer comme exemples le peroxyde de dicu-myle, le disulfure de benzothiazyle, le mercaptobenzothiazole, le di-sulfure de benzothiazole, le poly(adipate de propylène) et les sels métalliques tels que l'acétate de potassium, le naphténate de cobalt et le chlorure de zinc.
Le solvant doit être inerte vis-à-vis de l'isocyanate, c'est-à-dire qu'il ne doit pas comporter de radicaux amino, hydroxy ou caTboxy réactifs. Les solvants préférés sont le dichlorométhane, la méthyl-éthylcétone, l'acétone, le lactate d'êthyle, le chloroforme, le tri-chloroéthylène et l'acétate d'éthyle. Le radical hydroxy du lactate d'éthyle n'est pas suffisamment réactif pour être gênant.
Les polyuréthannes préférés sont le polytétraméthylène-éther-glycoldiphénylméthanediisocyanate (MDI), le polytétraméthylène-étherglycoltolylènediisocyanate (IDI), le polytétramêthylène-éther-glycolisophorone-isocyanate, le poly-(l,4-oxybutylène)glycoldi-phénylméthanediisocyanate (MDI), le poly-(l,4-oxybutylène)glycol-tolylènediisocyanate (IDI), le poly-(l,4-oxybutylène)glycoliso-
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phorone-isocyanate, le polyéthylèneglycoldiphénylméthanediiso-cyanate (MDI), le polyéthylèneglycoltolylènediisocyanate (TDI), le polyéthylèneglycolisophorone-isocyanate, le polypropylèneglycol-diphénylméthanediisocyanate (TDI), le polypropylèneglycoliso-phorone-isocyanate, le polycaprolactonediphénylméthanediiso- 5 cyanate (MDI), le polycaprolactonetolylènediisocyanate (TDI), le polycaprolactone-isophorone-isocyanate, le polyéthylène-adipate-diphénylméthanediisocyanate (MDI), le polyéthylène-adipatetolyl-ènediisocyanate (TDI), le polyéthylène-adipate-isophorone-isocyanate, le polytétraméthylène-adipatediphénylméthane- io diisocyanate (MDI), le polytétraméthylène-adipatetolylènediiso-cyanate (TDI), le polytétraméthylène-adipate-isophorone-isocyanate, le polyéthylènepropylène-adipatediphénylméthane-diisocyanate (MDI), le polyéthylène-adipatetolylènediisocyanate (TDI) et le polyéthylènepropylène-adipate-isophorone-isocyanate. u
Dans la solution, le polyisocyanate est présent à raison de 0,4 à 5% en poids par volume et de préférence de 0,4 à 3% en poids par volume.
On revêt ensuite le substrat ainsi traité de polyvinylpyrrolidone dans un solvant de façon à former un interpolymère de polyvinyl- 20 pyrrolidone et de polyuréthanne. De façon avantageuse, le polyvinylpyrrolidone a un poids moléculaire moyen d'au moins 120000 et, au mieux, d'environ 360000. On peut citer comme exemples de solvants appropriés le chloroforme, le trichloroéthylène, le chlorure d'éthylène, le chlorure de méthylène et le lactate d'éthyle. Le solvant 25 doit être inerte vis-à-vis du substrat. La solution contient 0,5 à 10%, et de préférence 1 à 4% en poids par volume de polyvinylpyrrolidone. Une concentration en polyvinylpyrrolidone supérieure à 10% n'apporte pas d'avantage complémentaire. On applique la polyvinylpyrrolidone dans le solvant par exemple par trempage, pulvérisation 30
ou similaires, pendant une durée brève, par exemple jusqu'à 4 min. Après application de la solution de polyvinylpyrrolidone au substrat revêtu, on évapore le solvant, de préférence par séchage à l'air. De façon avantageuse,' on élimine les traces résiduelles de solvant en soumettant le substrat revêtu à une température de 50 à 100CC, par exemple dans une étuve. Le substrat demeure revêtu d'une pellicule d'interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne qui, lorsqu'elle est mouillée, présente un coefficient de frottement extrêmement faible et qui est hydrophile.
Sauf indications contraires, on effectue tous les stades de préférence à la température ordinaire.
Dans l'exemple suivant, les pourcentages de concentration sont indiqués en pour-cent en poids par volume.
Exemple
1) On trempe un tube pour pompe péristaltique constitué de polyuréthanne de polytétraméthylène-étherglycoldiphénylméthanedi-isocyanate (MDI) (fourni sous le nom de Roylar E85 par Uniroyal Chemical, Division of Uniroyal, Inc., Naugatuct, Connecticut) dans une solution à 1 % (p/v) de diphénylméthanediisocyanate (MDI) (fournie par Upjohn sous le nom d'Isonate 143 L) dans la méthyl-éthylcétone pendant 1 min.
2) On retire le tube de polyuréthanne et on le sèche à l'air jusqu'à ce que la méthyléthylcétone s'évapore.
3) On trempe le tube de polyuréthanne dans une solution à 3% (p/v) de polyvinylpyrrolidone dans le chloroforme pendant 1 min.
4) On sèche le tube à l'air, puis on le traite à l'étuve pendant 1 h à 75°C.
On effectue tous les stades à la température ordinaire, sauf indications contraires.

Claims (6)

639 675
1. Procédé pour placer sur un substrat de polyuréthanne un revêtement hydrophile ayant un faible coefficient de frottement lorsqu'il est mouillé par un liquide aqueux ou un alcool aliphatique inférieur, caractérisé en ce qu'il consiste à:
— appliquer au substrat une première solution contenant 0,4 à 5% en poids par volume d'un polyisocyanate,
— évaporer le solvant,
— appliquer une deuxième solution contenant 0,5 à 10% en poids par volume d'un polyvinylpyrrolidone au substrat ainsi traité, puis évaporer le solvant pour former un interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la première solution renferme 0,4 à 3% en poids par volume de polyisocyanate et la seconde solution renferme 1 à 4% en poids par volume de polyvinylpyrrolidone.
2
REVENDICATIONS
3. Article constitué d'un substrat et d'un interpolymère de polyvinylpyrrolidone et de polyuréthanne revêtant ce substrat obtenu par le procédé selon la revendication 1.
4. Article selon la revendication 3, caractérisé en ce que le substrat est un préservatif et que le revêtement est à l'extérieur du préservatif.
5. Article selon la revendication 3, caractérisé en ce que le substrat est un tube et que le revêtement est à l'extérieur du tube.
6. Article selon la revendication 3, caractérisé en ce que le substrat est un cathéter et que le revêtement est à l'extérieur du cathéter.
CH712382A 1977-08-08 1982-12-07 Procede pour placer sur un substrat de polyurethane un revetement hydrophile ayant un faible coefficient de frottement. CH639675A5 (fr)

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